Lí thuyết AminoAxit

Amino Axit tự nhiên: Cĩ trong cơ thể sinh vật, và là thành phần chính tạo nên các protit.. Điểm đẳng điện: Khi đặt aminoaxit trong điện trường, ở một pH nào đó thì aminoaxit không di ch

I Định nghĩa :

• Amonoaxit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhĩm cacboxyl (− COOH) và nhĩm amino (− NH2)

• Cơng thức tổng quát: (NH 2 ) n C x H y (COOH) m hay H 2 N – C n H 2n–2a – COOH

II Phân loại :

1 Amino Axit tự nhiên:

Cĩ trong cơ thể sinh vật, và là thành phần chính tạo nên các protit Gọi là các α – Amino Axit

Cĩ dạng:

Axit glutamic (Glu)

2 Amino Axit tổng hợp: Các ω− Amino Axit (Nhĩm amino ở cuối mạch C khơng phân nhánh)

III Danh pháp :

7 6 5 4 3 2 1

C C C C C C COOH

Danh pháp: Axit +(Theo số hoặc chữ HiLạp)Vị trí nhóm NH 2 + Amino + (Theo quốc tế hoặc thường)Tên axit

Cơng thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thường Kí hiệu

H N CH− −COOH Axit aminoetanoic Axitaminoaxetic Glyxin Gly

Axit 2-aminopropanoic

Axit α-aminopropionic Alanin Ala Axit

2-amino-3-metylbutanoic

Axit α-aminoisovaleric Valin Vla Axit 2-amino-3

(4-hiđroxiphenyl) propanoic

Axit α-amino-β-(p-hiđroxiphenyl) propionic

Tyrosin Tyr

2

R CH COOH NH

α

3 2

NH

2 2

2

HOOC [CH ] CH COOH

NH

2

NH

3

CH NH

3

2

NH

3

CH NH

2 2

NH

HO−

Axit 2-aminopentanđioic

Axit α-aminoglutaric

Axit glutamic Glu Axit 2,6-điamino

hecxanoic

Axit

α,ε-điaminocaproic Lysin Lys

6-Aminohexanoic

Axit

ε-aminoCaproic

7-Aminoheptanoic

Axit

ω-aminoenantoic

IV Tính chất vật lí :

Các amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, có nhiệt độ nóng chảy cao

(khoảng 220 → 3000C), dễ tan trong nước

Thí dụ: Glyxin nóng chảy ở 232 → 2360C, có độ tan 25,5g/100g nước ở 250C

V Sự tạo thành ion trong dung dịch :

1 Nếu số nhóm COOH = Số nhóm NH 2 :

H N+−CH COOH ¬ → H N CH COO− −

Ion lưỡng cực không làm đổi màu quì tím

Điểm đẳng điện: Khi đặt aminoaxit trong điện trường, ở một pH nào đó thì aminoaxit không di chuyển

trong điện trường có nghĩa là tổng số điện tích trong phân tử của nó bằng 0 pH này được gọi là pH đẳng điện hay điểm đẳng điện

2 Nếu số nhóm COOH nhỏ hơn số nhóm NH 2 :

Môi trường bazơ làm quì tím hóa xanh

3 Nếu số nhóm COOH lớn hơn số nhóm NH 2 :

Môi trường axit làm quì tím hóa đỏ

VI Tính chất hóa học :

1 Tính lưỡng cực (Tính axit và bazơ)

a Tính axit: (do nhóm COOH)

• Tác dụng với những kim loại đứng trước H:

2H N CH− −COOH Mg+ → [H N CH− −COO] Mg H+ ↑

n

nH N R COOH M [H N R COO] H

2

• Tác dụng với oxit bazơ và bazơ:

2H N CH− −COOH CuO+ → [H N CH− −COO] Cu H O+

2H N CH− −COOH KOH+ → H N CH− −COOK H O+

• Tác dụng với rượu tạo este:

khíHCl

H N CH− −COOH C H+ −OH ¬ → H N CH− −COO C H− +H O

H N− −R COOH+R ' OH− ¬→ H N− −R COO−R ' H O+

b Tính Bazơ (do nhóm NH 2 ):

• Tác dụng với axit vô cơ mạnh:

H N CH− −COOH HC+ l → C H N CHl − −COOH

2 2

2

HOOC [CH ] CH COOH

NH

2

NH

+

+

+

+

t

H N CH− −COOH H SO+ → [NH −CH −COOH] SO

Chú ý: Tác dụng với đa axit:

• Tác dụng với HNO2:

H N CH− −COOH HNO+ → HO CH− −COOH N+ ↑ +H O

2 Phản ứng trùng ngưng:

• Do sự tương tác của nhóm COOH và nhóm NH 2 tạo liên kết peptit (hoặc liên kết amit)

−CO NH Tùy thuộc vào số gốc, aminoaxit tham gia vào phân tử peptit ta có thể phân biệt − −

đipeptit, tripeptit, tetrapeptit, … Tên gọi của các peptit xuất phát từ tên các aminoaxit cấu tạo nên nó

Aminoaxit nào có nhóm COOH tham gia trong liên kết peptit thì đổi đuôi “-in” thành đuôi “-yl”, còn aminoaxit nào có nhóm NH 2 tham gia trong liên kết peptit thì có đuôi “-in”

• Khi nung aminoaxit với xúc tác thì xảy ra phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit

• Từ n aminoaxit có thể tạo n! peptit

Ví dụ: Glyxin và Alanin sẽ tạo thành 2 đipeptit khác nhau:

VII Điều chế :

• Điều chế α − aminoaxit:

• Điều chế β − aminoaxit:

VIII Ứng dụng :

• Aminoaxit thiên nhiênlà cơ sở để kiến tạo nên các loại protein trong cơ thể sống

N H HSO

o

t

axit aminocaproic policaproamit(nilon 6)

o

t

axit aminoenantoic polienantoamit(nilon 7)

3

3

3

H N CH CO NH CH COOH H O

CH

CH

H N CH CO NH CH COOH H O CH

Alanin Glixin(Ala Gly)

p

C

l

0

t , xt 3

2

l

as

C

l

o

t , xt

2

l

• Một số aminoaxit được dùng phổ biến trong đời sống như muối mononatri của axit glutamic dùng làm bột ngọt Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methiomin là thuốc bổ gan

Công thức cấu tạo của bột ngọt:

• Một số aminoaxit dùng để sản xuất tơ nilon

3

NH

−

+