GA Hóa học 11 andehit xeton ( tiết 62, 63)

CHƯƠNG IX: ANĐEHIT-XETON- AXIT CACBOXYLIC Ngày soạn: 25/3/2017 Tuần giảng: 30 Bài 44 ( Tiết 62, 63) ANĐEHIT- XETON I Mục tiêu: Kiến thức: Biết : − Định nghĩa, phân loại, danh pháp anđehit − Đặc điểm cấu tạo phân tử anđehit −Tính chất vật lí : Trạng thái, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan −Tính chất hoá học anđehit no đơn chức (đại diện anđehit axetic) : Tính khử (tác dụng với dung dịch bạc nitrat amoniac), tính oxi hoá (tác dụng với hiđro) − Phương pháp điều chế anđehit từ ancol bậc I, điều chế trực tiếp anđehit fomic từ metan, anđehit axetic từ etilen Một số ứng dụng anđehit − Sơ lược xeton (đặc điểm cấu tạo, tính chất, ứng dụng chính) Kĩ − Dự đoán tính chất hoá học đặc trưng anđehit xeton ; Kiểm tra dự đoán kết luận − Quan sát thí nghiệm, hình ảnh rút nhận xét cấu tạo tính chất −Viết phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học anđehit fomic anđehit axetic, axeton − Nhận biết anđehit phản ứng hoá học đặc trưng −Tính khối lượng nồng độ dung dịch anđehit phản ứng II Phương pháp Đàm thoại, nêu vấn đề III Chuẩn bị GV: + Thí nghiệm phản ứng tráng bạc anđehit + Các câu hỏi liên quan ancol – anđehit, xeton cho phần kiểm tra cũ HS: Xem trước lí thuyết anđehit, xeton IV Các hoạt động tổ chức dạy học: Ổn định tổ chức lớp – kiểm tra sỹ số : 11A1: 11A4: 11A6: Kiểm tra cũ: ( phút) Viết công thức tên gọi 10 ankan mạch thẳng Nội dung bài: Hoạt động GV - HS Nội dung Tiết A Anđehit Hoạt động 1: ( 15 phút) I Định nghĩa, phân loại, danh pháp - GV: Cho HS nghiên cứu SGK để tìm hiểu Định nghĩa; định nghĩa anđehít Anđehít hợp chất hữu mà phâm tử có nhóm - GV nêu số VD hợp chất hữu có –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C nhóm chức anđehít để HS lựa nguyên tử H.VD: chọn ( HS tb) H-CH=O (Andehh́tomic ) ; CH3-CH=O ( andehít - HS nghiên cứu SGK axe tíc ) hay etanol ; C6H5-CH=O ( benzanđehít); + VD: an đe hít no, không no, đơn chức , đa O=CH-CH=O (andehít oxa líc ) chức, thơm ( benzanđehít ) Nhóm –CH=O nhóm chức andehít - GV lấy ví dụ số loại andehit để HS tự Phân loại phân loại Dựa theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon - HS nghiên cứu sgk nêu tiêu chí phân theo số nhóm –OH phân tử, chia andehít loại, vận dụng phân loại anđehít thành andehít no, không no, thơm, andehít đơn chức, đa chức VD : andehít no, đơn chức, mạch hở , đơn chức hợp chất có nhóm -CHO liên kết với gốc ankyl - GV hướng dẫn HS rút gọi tên anđehít theo cách từ tên cửa vài anđehít no, đơn chức mạch hở bảng 9.1 sgk - HS nghiên cứu sgk tìm hiểu cách gọi tên andehit Hoạt động 2: ( phút) - GV phân tích đặc điểm cấu tạo nhóm – CH=O GV, dẫn dắt HS đến dự đoán tính chất vật lí ( không tạo liên kết H2) t0 sôi độ tan so với ancol tơng ứng, tính cất cộng giống anken ( cộng H2) tính oxhoá tính khử anđêhít ( HS khá) - HS: tử đặc điểm cấu tạo andehit, dự đoán tính chất vật lí Hoạt động 3: ( 15 phút) - GV cho HS vận dụng phản ứng cộng H, cộng H-X vào vào liên kết đôi C=C an ken nhận xét sản phẩm dẫn đến liên → anđehít quan chiều ancol bậc ← - HS vận dụng phản ứng cộng H, cộng H-X vào vào liên kết đôi C=C an ken nhận xét sản phẩm dẫn đến liên quan → anđehít chiều ancol bậc1 ← - GV HD cho HS thấy biến đổi cấu tạo phân tử anđehít → axit chuyển nhóm – CH=O anđehít thành nhóm – COOH phân tử axit (trong môi trường bazơ ) tồn dới dạng muối, HD HS viết ptpư dạng tổng quát ví dụ ( HS + tb) - HS Viết pư theo HD GV nguyên tử H2 Các chất H-CHO; CH3-CHO … lập thành dẫy đồng đẳng andehít no, đơn chức mạch hở, có CTCT thu gọn CnH2n+1-CHO ( x ≥ 0)) 3.Danh pháp Tên thay andehít no, đơn chức, mạch hở: Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch + al Mạch phân tử andehít mạch C dài nhóm chức –CHO VD: CH3 - CH - CH-CH2 –CHO CH3 CH3 3,4 - đimetyl pet-1-al số andehít có tên thông thường: andehít + tên axit tương ứng II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ Đặc điểm cấu tạo, Nhóm –CHO có cấu tạo : H H-C O Trong nhóm –CHO liên kết đôi C=O gồm liên kết ( σ ) bền vững liên kết ( π ) linh động tương tự liên kết đôi C=C phân tử anken, anđehít có số tính chất anken Tính chất vật lí : Điều kiện thường andehít đầu dăy đồng đẳng chất khí ( HCHO tos -190C CH3CHO sôi 210C tan tốt nước, anđhít chất lỏng rấn Các andehít độ tan nước cùa giảm dần theo chiều tăng phân tử khối Dung dịch nước andehit fomic gọi fomon Dung dịch băo hoà andehít fomic ( có nồng độ 37-40% ) gọi fomalin III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng: a Cộng hidro ( pứ khử ) to CH3–CH=O + H2 Ni,   → CH3 –CH2–OH b.Cộng nước, hidro xianua : R–CH=O + H2O  R –CH(OH)2 Phản ứng oxi hóa: a) Với.dd Br2 R–CH =O+ Br2+ H2O → R–COOH + 2HBr R–CH=O+ KMnO4→ R–COOK+ MnO2+ KOH b) Với ion Ag+/ddNH3 : R–CH=O+ 2[Ag(NH3)2]OH → R–COONH4+ 2Ag↓+ 3NH3+ H2O CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3– COONH4 + Ag↓ + NH3+ H2O HCH=O + 4[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + Ag↓ + NH3+ 2H2O Pư gọi pư tráng gương đặc trưng cho anđehít: dùng để nhận biết anđehít Anđehít bị oxihóa (chất oxi hóa: Ag2O dd NH3, Cu(OH)2… )- vd t0 CH3-CHO + 2Cu(OH)2  → CH3COOH + Cu2O ↓ + 2H2O (đỏ gạch) 3.Phản ứng gốc hidroc cacbon CH3-CH=O + Br2 → CH2Br-CH=O+ HBr Củng cố, dặn dò.( phút) - Củng cố tính chất andehit - Dặn dò HS học làm tập SGK SBT Hướng dẫn HS tự học.( phút) - Hướng dẫn HS chữa tập 1,2,3 sgk trang 203 Tiết Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số III ĐIỀU CHẾ 11A1: 11A4: Từ ancol 11A6: R –CH2OH +CuO → R –CHO+Cu + H2O Kiểm tra cũ: ( phút) CH3–CH2OH+CuO → CH3CHO+Cu+H2O Nêu tính chất hóa học andehit Viết CH3OH + O2 → HCH=O + H2O pthh? Từ hidro cacbon Bài a) Fomanđehit Hoạt động ( 15 phút) CH4 + O2 → H-CH=O + H2O - GV yêu cầu HS liên hệ với tính chất b) Axetan đehit ancol bậc để nêu phương pháp điều CH2=CH2 + O2 → CH3–CH=O chế chung c) Axeton:oxi hoa cumen chế với H2SO4 - HS viết ptpư theo HD GV (CH3)2CHC6H5 tiểu phân trung gian CH3COCH3 +C6H5-OH - HS đọc SGK tìm hiểu ứng dụng IV ỨNG DỤNG andehit - Sản xuất nhựa phenol fomanđehit - Sản xuất axit axetic CH3-CH=O + O2 → CH3-COOH Hoạt động 2: ( phút) B XE TON - GV yêu cầu HS so sánh để thấy điểm I Đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lí: giống khác anđehít Đặc điểm cấu tạo xeton * Xeton: Là hợp chất hữu có chứa nhóm - HS so sánh đặc điểm cấu tạo andehit >C=O liên kết trực tiếp với gốc hidro cacbon xeton ví dụ: CH3COCH3, CH3COC6H5 - GV HD HS dự đoán tính chất HH Tính chất vật lí sgk xeton sở điểm tương đồng cấu tạo hoá học với anđehít có nhóm chức – CH=O nên xeton có phản ứng cộng anđehít - HS dự đoán tính chất hóa học xeton Hoạt động 3: ( 10 phút) II TÍNH CHẤT HÓA HỌC: - GV hướng dẫn HS viết ptpư xeton để Phản ứng cộng: HS tự viết a Cộng hidro ( pứ khử ) to - HS tự viết pư theo tính chất xeton CH3–CO–CH3 + H2 Ni,   → CH3–CH(OH)–CH3 HD GV b.Cộng nước, hidro xianua : CN  R – C – R + HCN → R – C – R   O OH Hoạt động 4:( phút) - GV yêu cầu HS đoch sgk tìm hiểu điều chế xeton viết ptpư ( HS + tb) - HS đọc sgk điều chế xeton viết pư III ĐIỀU CHẾ Axeton: oxihoa cumen chế hoá với H2SO4 (CH3)2CHC6H5 → tiểu phân trung gian → CH3COCH3 + C6H5-OH IV ỨNG DỤNG - Sản xuất nhựa phenol fomanđehit - Axeton làm dung mụi hoà tan nhiều chất hữu Củng cố, dạn dò.( phút) - Củng cố: Nhận xét, so sánh điểm giống nhau, khác anđehít xeton qua nội dung: cấu tạo, tính chất, ứng dụng andehit, xeton - Dặn dò HS học làm Hướng dẫn HS tự học( phút) BT 1: Dung dich bão hoà anđehít fomic nước gọi fomalin, thực phản ứng tráng Ag với 10 gam fomalin lượng dung dịch AgNO3 NH3 thấy có 25,92 gam Ag kết tủa dd HCOONH4 Tính nồng độ % dung dịch fomalin BT : Có ? chất đồng phân mạch hở, no, đơn chức , có công thức phan tử C4 H8O A 2; B 3; * C.4; D, 5; ... xeton có phản ứng cộng anđehít - HS dự đoán tính chất hóa học xeton Hoạt động 3: ( 10 phút) II TÍNH CHẤT HÓA HỌC: - GV hướng dẫn HS viết ptpư xeton để Phản ứng cộng: HS tự viết a Cộng hidro (. .. chất andehit - Dặn dò HS học làm tập SGK SBT Hướng dẫn HS tự học. ( phút) - Hướng dẫn HS chữa tập 1,2,3 sgk trang 203 Tiết Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số III ĐIỀU CHẾ 11A1: 11A4: Từ ancol 11A6:... (chất oxi hóa: Ag2O dd NH3, Cu(OH)2… )- vd t0 CH3-CHO + 2Cu(OH)2  → CH3COOH + Cu2O ↓ + 2H2O ( ỏ gạch) 3.Phản ứng gốc hidroc cacbon CH3-CH=O + Br2 → CH2Br-CH=O+ HBr Củng cố, dặn dò .( phút) -