1. Trang chủ
  2. » Giáo án - Bài giảng

Phương pháp giải bài tập nhận biết một số hợp chất hữu cơ trong chương trnhf hóa học lớp 11 THPT

24 1K 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 24
Dung lượng 350,5 KB

Nội dung

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓATRƯỜNG THPT TRIỆU SƠN I SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM “PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP NHẬN BIẾT MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC LỚP 11... Hóa học vô

Trang 1

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA

TRƯỜNG THPT TRIỆU SƠN I

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

“PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP NHẬN BIẾT MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC LỚP 11

Trang 2

Trang I Mở đầu I.1 Lý do chọn đề tài

2 I.2 Mục đích nghiên cứu 2

I.3 Đối tượng nghiên cứu 3

I.4 Phương pháp nghiên cứu 3

II Nội dung

II.1 Cơ sơ lý luận 3

II.2.Thực trạng của vấn đề 4

II.3 Giải pháp, biện pháp: 5

1 Mục tiêu của giải pháp, biện pháp .5

2 Nội dung cách thức thực hiện giải pháp, biện pháp 5

II.4 Hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm .19

III KẾT LUẬN, KIẾN NGHỊ

I.Kết luận .21

20 II Kiến nghị 21

CỤM TỪ VIẾT TẮT

THPT: trung học phổ thông

Trang 3

để các em không ân hận đã lựa chọn môn học chuyên ngành khắc nghiệt này màcòn gây được hứng thú cho các em học sinh khác Hóa học vô cơ đã khó, Hóa họchữu cơ lại càng rắc rối hơn với nhiều chủng loại, tên gọi và những công thức dài lêthê, phản ứng phức tạp theo nhiều hướng khác nhau khó xác định “ cô ơi, khó nhớlắm; cô ơi, dài lắm ”

Với những lý do trên đủ để tôi thấy rằng tôi phải nghiên cứu từng vấn đề thậttốt và thật kỹ để làm sao học sinh dễ học nhất và dễ nhớ nhất, bài tập môn Hoá rất

đa dạng và phong phú về các dạng bài tập trong đó có dạng bài tập nhận biết cáchợp chất vô cơ và hữu cơ Qua quá trình dạy học sinh lớp 11 tôi thấy rằng các emhọc sinh rất sợ học hoá hữu cơ vì các hợp chất này khó nhớ , công thức phức tạpnên các em thường không hứng thú khi học sang phần hoá học hữu cơ Qua nhữngnăm giảng dạy tôi đã rút ra được một số kinh nghiệm và tôi chọn đề tài :

“PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC 11 TRUNG HỌC PHỔ THÔNG’’ với

mong muốn: học trò của tôi sẽ thấy học Hóa dễ dàng hơn, yêu môn hoá hơn vàkhông sợ môn hoá nữa

I.2 MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU

Tôi nghiên cứu đề tài này nhằm mục đích giúp học sinh nắm vững kiến thức cơbản và đặc trưng nhất của các chất hữu cơ được học trong chương trình hóa học lớp

11, từ đó học sinh có kiến thức để giải bài tâp về nhận biết các chất hữu cơ đồngthời giải các bài tập hóa học khác Bài tập phân biệt các chất hữu cơ rất quan trọngtrong các dạng bài tập Tôi nhận thấy trong sách giáo khoa, sách bài tập hầu nhưphần chuyên đề về nhận biết các chất còn ít và sơ sài, nên mục tiêu của tôi khi làm

đề tài này là hệ thống lại toàn bộ các dấu hiệu nhận biết, các hiện tượng đặc trưng

Trang 4

của các chất khi tham gia phản ứng hoá học đồng thời hệ thống lại các chất chỉ thịcác thuốc thử để dùng nhận biết các chất Khi đã hệ thống lại toàn bộ dấu hiệu phảnứng đặc trưng thì sắp xếp theo từng loại, từng hợp chất thành các bảng để khi tìm

dễ dàng tìm thấy, nhận biết và so sánh

Các dạng bài tập của bài toán nhận biết học sinh sẽ dựa vào bảng dấu hiệu, phảnứng đặc trưng để tìm ra các cách nhận biết, khi đã có dạng bài tập sẽ tìm ra phươngpháp giải bài toán đó nhanh nhất và khoa học nhất

- Nhiệm vụ của đề tài:

Khảo sát các bài tập lên lớp của học sinh trường THPT Triệu Sơn I

Thực trạng và phân tích thực trạng

Đánh giá rút kinh nghiệm

Đề ra các giải pháp và đề xuất nhằm nâng cao hiệu quả làm bài tập nhận biếtcủa học sinh lớp 11

I.3 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU

- Các dấu hiệu nhận biết các chất hữu cơ và các phương pháp giải các dạngbài tập nhận biết

- Để học sinh học giỏi phần nhận biết các chất hữu cơ hơn tôi chọn đề tàinghiên cứu giới hạn trong phạm vi học sinh khối 11 trường THPT Triệu Sơn I

I.4 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

- Nghiên cứu tư liệu và sản phẩm hoạt động sư phạm

- Phương pháp quan sát thực tế: quan sát các cách làm phân biệt của học sinh

- Phương pháp hỏi đáp: trao đổi trực tiếp với giáo viên, học sinh về nhữngvấn đề liên quan đến nội dung đề tài

- Phương pháp thống kê, phân tích số liệu

II NỘI DUNG CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

II.1 CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA VẤN ĐỀ

Nguyên tắc giải bài toán về nhận biết các chất là phải dựa vào các phản ứnghoá học đặc trưng của chất để nhận biết, nghĩa là phản ứng dùng để nhận biết phải

là những phản ứng gây ra các hiện tượng bên ngoài mà giác quan con người có thểcảm nhận và cảm thụ được Cụ thể là dùng mắt để nhận biết hiện tượng hoà tan cácchất; tạo kết tủa với màu sắc khác nhau ( như Cu(OH)2 có màu xanh, Al(OH)3 keotrắng, Fe(OH)3 màu nâu đỏ, phenol, anilin tạo kết tủa trắng với nước brom ; hiện

Trang 5

tượng mất màu, tạo màu hay đổi màu ( như anken, ankin làm mất màu nước brom,dung dịch kalipemanganat, tinh bột tạo hợp chất màu xanh tím với iot, các peptit vàprotein tạo hợp chất màu tím đặc trưng với Cu(OH)2, metylamin, etylamin làm quỳtím ẩm chuyển màu xanh, dung dịch axit axetic làm quỳ tím chuyển màu hồng ).Dùng mũi để nhận biết các mùi vị đặc trưng như NH3 có mùi khai; SO2: sốc; H2S

mùi trứng thối ( tuy nhiên do các khí độc nên ít dùng cách này hơn) Tuyệt đối không dùng phản ứng không đặc trưng

Vì vậy, đòi hỏi học sinh phải nắm vững kiến thức về tính chất vật lí, tính chấthoá học, biết phản ứng nào là đặc trưng từ đó vận dụng làm bài tập Nhưng để nhớđược tính chất hoá học đặc trưng của rất nhiều chất thì quả là khó khăn, và đó chính

là vấn đề mấu chốt của học sinh hiện nay khi học bộ môn Hóa học

II.2 THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ

Trong những năm gần đây, vấn đề dạy và học môn hoá học đã và đang đổimới và là một trong những môn có chuyển biến mạnh mẽ về đổi mới phương phápdạy học

Chương trình Sách giáo khoa hoá học mới có nhiều đổi mới về mục tiêu, cấutrúc, sự đổi mới này rất thích hợp cho giáo viên giảng dạy bộ môn hoá học cho họcsinh Để tiếp thu kiến thức bài học, học sinh có thể tự tham khảo, phối hợp hoạtđộng tích cực, chủ động sáng tạo tìm tòi phát hiện và chiếm lĩnh nội dung bài học Tuy nhiên:

Đối với học sinh trung học phổ thông thì chương trình học nặng về cả số mônhọc và với cả lượng kiến thức khổng lồ Môn Hoá học cũng thế, kiến thức nhiều màđòi hỏi các em phải học nhớ rất kỹ thì mới có thể làm bất cứ dạng bài tập nào Nhiều học sinh không thể phân biệt được các dạng bài tập và không nhớ nổicác kiến thức cơ bản về các chất hóa học, đặc biệt là các chất hữu cơ đã học trongchương trình Nhiều học sinh còn tình trạng lười học, không xác định được mụcđích học tập nên mất gốc ngay từ đầu nên khi học phần hoá hữu cơ bắt đầu từ học

kì 2 lớp 11 thì cảm thấy vô cùng phức tạp

Dưới đây là bảng thống kê số liệu kết quả học tập môn Hóa trong học kỳ 1 của

2 lớp gần tương đương nhau, đều thuộc ban cơ bản học chương trình Hóa nâng cao:

LỚP ĐÃ DẠY

Học lực Số lượng Tỉ lệ % Số lượng Tỉ lệ %

Trang 6

Vậy nên, người thầy phải tìm tòi, thay đổi phương pháp tạo sự thoải mái tronggiờ học cho học sinh, đồng thời giúp học sinh tiếp thu được kiến thức mình truyềntải

Trong đề tài này, tôi chỉ đề cập đến vấn đề giúp học sinh dễ dàng nhớ và nhậndiện loại chất hữu cơ được học trong chương trình hóa lớp 11, biết dùng tính chấthóa học đặc trưng ( hoặc tính chất vật lí) để nhận biết chúng

II.3 GIẢI PHÁP, BIỆN PHÁP:

1.Mục tiêu của giải pháp, biện pháp

- Đưa ra được các phương pháp giải bài tập nhận biết truyền đạt tới học sinh

để khi học sinh gặp bất kỳ bài tập phân biệt nào cũng biết nhận dạng và nhớphản ứng đặc trưng của các chất để làm

2.Nội dung và cách thức thực hiện giải pháp, biện pháp

a PHƯƠNG PHÁP TRÌNH BÀY BÀI TOÁN NHẬN BIẾT CÁC CHẤT:

* Bước 1: Lấy mẫu thử.

* Bước 2: Chọn thuốc thử (tuỳ thuộc yêu cầu đề bài yêu cầu: Thuốc thử tuỳ chọn,

hay hạn chế, hay không dùng thuốc thử bên ngoài, )

* Bước 3: Cho thuốc thử tác dụng với mẫu thử, trình bày hiện tượng quan sát được

(mô tả hiện tượng) rút ra kết luận đã nhận được hoá chất nào

* Bước 4: Viết phương trình phản ứng minh hoạ.

Trang 7

Tôi thấy rằng bước 2 là quan trọng nhất học sinh phải xác định được phảidùng thuốc thử nào, cách làm nào để phân biệt được Muốn vậy các em phải nắm rõphản ứng đặc trưng mà các em có thể tìm hiểu qua các bảng mà tôi cung cấp sau:

b NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát)

( Bảng này được xây dựng trên cơ sở kiến thức đã học, tốt nhất là để học sinh

tự xây dựng dưới sự hướng dẫn của giáo viên)

Chất muốn

nhận biết

Thuốc thử

Hiện tượng Phản ứng

Hợp chất có

liên kết bội

C = C ;

ddKMnO4

Phai màu tím

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O

→ 3HOCH2−CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

8MnO4↓+8KOHAnkyl

NH3

Kết tủa vàngnhạt ở t0

R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH → R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑

3 CH

→ 2 0

H O

4 80-100 C+ 2KMnO

COOK

+ 2MnO +KOH+H O

Trang 8

R−CHO + 2Cu(OH)2 →t0 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

2C3H8O3 + Cu(OH)2 → (C3H7O3)2Cu + 2H2OAnđehit dd

NaHSO3

bão hòa

Kết tủadạng kếttinh

R − CHO + NaHSO3 → R − CHOH − OSO2Na↓

khôngmàu

2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H2↑2R − COOH + 2Na → 2R − COONa + H2↑2C6H5 − OH + 2Na → 2C6H5− ONa + H2

c NHẬN BIẾT MỘT SỐ CHẤT HỮU CƠ ( cụ thể)

Trang 9

Ankan Cl2/ás

SảnphẩmsauPƯlàmhồnggiấyquỳẩm

3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 +2MnO2 + 2KOH

Ankađien dd Br2 hoặc dd

KMnO4

Mấtmàu CnH2n−2 + 2Br2 → CnH2nBr4

Ankin

dd Br2

Mấtmàu CnH2n−2 + 2Br2→ CnH2nBr4

dd KMnO4

mấtmàu

3CH≡CH+8KMnO4 → 3HOOC−COOH +8MnO4↓+8KOH

HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓+ 2H2O + 4NH3

R−C ≡ C−H + [Ag(NH3)2]OH → R−C ≡ C−Ag↓ +

H2O + 2NH3

CuCl / NH3

( Dùng cho HSchuyên hoặcluyện thi HSG)

kếttủamàuđỏ

CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH3 → Cu − C ≡ C − Cu↓ +2NH4Cl

Ancol Na, K ↑ 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H2↑

3 CH

→ 2 0

H O

4 80-100 C+ 2KMnO

Trang 10

R − CH2 − OH + CuO → t 0 R − CH = O + Cu + H2O

R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH → R− COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3

Ancol

bậc II CuO (đen) t

0

Cu(đỏ),Spkhôngpứtránggương

2O

Phenol nước Brom

Tạokếttủatrắng

Anđehit dd

AgNO3 /NH3

↓ Agtrắng

R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH

→ R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑Cu(OH)2/

NaOH, t0

↓ đỏgạch

RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → t 0 RCOONa +

Cu2O↓ + 3H2O

màu RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr

Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br 2 và dung dịch KMnO4 vì

đây là phản ứng oxi hóa khử Muốn phân biệt andehit no và không no dùng

dd Br 2 trong CCl 4 , môi trường CCl 4 thì Br 2 không oxi hóa được anđehit

Trang 11

nên chỉ phản ứng với liên kết Π trong nối đôi hoặc nối ba của andehit không no.

Muối cacbonathoặc

- Các axit không no có liên kết bội nên cũng có phản ứng làm mất

màu brom và dung dịch KMnO4

*

Cơ sở kiến thức được áp dụng trong bài toán nhận biết:

Trong mỗi bài học tôi dạy đều truyền tải cho học sinh phải nắm vững đượckiến thức cơ bản trọng tâm của bài học, chất hữu cơ được dạy là chất gì, tính chấtđặc trưng như thế nào ( kể cả tính chất vật lí và tính chất hóa học) Không nhữngvậy tôi còn hướng dẫn học sinh chọn học chuyên ngành tìm tài liệu để đọc thêm,tham khảo thêm về tính chất của các chất hữu cơ được giới thiệu chuẩn nhất, dễnhớ nhất như: Bảng tính chất, dãy chuyển hóa các chất hữu cơ, lý thuyết hóa hữucơ để một số học sinh yêu thích môn học đam mê với Hóa học

d MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP NHẬN BIẾT

Trang 12

- GV hướng dẫn học sinh tự chọn thuốc thử phù hợp để nhận biết các chất khí

và thao tác làm bài tập nhận biết các chất khí ( dẫn các khí lần lượt qua cácdung dịch thuốc thử)

- Dùng dung dịch AgNO3/NH3 : nhận biết được khí C2H2 do tạo kết tủa vàngnhạt

- Dùng dung dịch brom: nhận biết được khí C2H4 do làm nhạt màu nướcbrom

- Khí còn lại không có hiện tượng gì là etan

Hướng dẫn:

- Dùng dung dịch Ca(OH)2 : nhận ra khí SO2 do tạo kết tủa trắng, làm vẩn đụcdung dịch nước vôi trong

Trong trang này, ví dụ 1 được lấy từ tài liệu tham khảo số 1

- Dùng dung dịch AgNO3/NH3 : nhận biết được khí C2H2 do tạo kết tủa vàng nhạt

- Dùng dung dịch brom: nhận biết được khí C2H4 do làm nhạt màu nước brom

- Khí còn lại không có hiện tượng gì là etan

Trang 13

Trường hợp 2: Nhận biết chất lỏng

Ví dụ 1: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất lỏng mất nhãn sau:Viết các phương trình minh họa

(1) ancol etylic; (2) phenol; (3) axit axetic; (4) stiren; (5) benzen

Hướng dẫn: Cách trình bày của một bài nhận biết như sau:

+ Bước 1: Trích mỗi chất một ít làm mẫu thử

+ Bước 2:

-Cho quỳ tím vào các mẫu thử nếu

+ Quỳ hoá đỏ là axit

+không hiện tượng là các chất còn lại

- Cho dd brom vào các mẫu thử còn lại nếu

+ thấy kết tủa trắng là phenol

+ Mất màu dd brom là stiren

+2 chất còn lại không hiện tượng gì,cho Na vào 2 mẫu thử còn lại nếu thấy có sủibọt khí là ancol etylic

Có thể hướng dẫn cho học sinh lập bảng:

Không hiệntượng

Không hiệntượng Đỏ

Không hiệntượng

Dd nước

Br2

Không hiệntượng Phai màu Tạo trắng

Không hiệntượng

Trang 14

Ví dụ 2: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất mất nhãn sau: axit

axetic, axit acrylic, ancol etylic, ancol anlylic

(1) CH 3 COOH; (2) CH 2 =CH-COOH; (3) CH 3 -CH 2 -OH; (4) CH 2 =CH-CH 2 -OH Hướng dẫn:

ko hiệntượng

(2)

ko hiệntượng (2)

Dd brom

(1)+(2)

Không hiệntượng

mất màu Không hiện

Ví dụ 3: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau:

Benzen, toluen, stiren, hex-1-in.

Hướng dẫn:

Dùng dung dịch KMnO4 :

- Ở t0 thường, nhận ra stiren và hex-1-in làm mất màu dung dịch KMnO4 (1)

- Đun nóng 2 ống còn lại lên, nhận ra toluen làm mất màu dung dịch KMnO4 Chất còn lại không hiện tượng gì là benzen

- Nhóm (1): cho stiren và hex-1-in vào dung dịch AgNO3/NH3, nếu tạo kết tủavàng nhạt là hex-1-in

Giáo viên có thể hướng dẫn học sinh lập bảng:

Phương trình hóa học: HS tự viết

chất nhận

biết

thuốc thử

Dd KMnO4 Không hiện Mất màu tím ở Nhạt màu ở Nhạt màu ở t0

Trang 15

tượng t 0 cao. t0 thường thườngDd

AgNO3/NH3

Không hiệntượng

Tạo kết tủa Ag

* BÀI TẬP ÁP DỤNG

Câu 1: Trình bày phương pháp hóa học nhận biết các chất khí mất nhãn:

(1) etan; (2) etilen; (3) axetilen; (4) SO2; (5) NH3

Câu 2: Nhận biết các chất lỏng mất nhãn sau bằng phương pháp hóa học:

(1) etilen glicol ; (2) benzen ; (3) axit axetic ; (4) phenol

Câu 3: Bằng phương pháp hoá học hãy nhận biết các hoá chất trong mỗi dãy sau:

1 Các chất khí: axetien,metan ,propen

2 Các chất khí: fomanđehit, etan, etilen, axetilen

3 Các dung dịch: glixerol, ancol etylic, anđehit axetic, axit axetic

4 Các chất lỏng : but-1-in, but-2-in, butan, etanol , etylen glicol

5 Các chất lỏng : benzen, stiren, phenol, axit fomic, axit axetic

Dạng 2: TRƯỜNG HỢP GIỚI HẠN THUỐC THỬ

Nguyên tắc nhận biết:

Bước 1: chọn thuốc thử nào thử được nhiều chất nhất

Bước 2: Nếu vẫn chưa nhận biết được hết, lấy hoá chất vừa nhận được làm thuốc

thử để thử tiếp đến khi nào nhận biết hết thì thôii

- Một số thuốc thử hay gặp : dung dịch AgNO3 /NH3, Cu(OH)2, đôi khi còn là quỳtím

a, Metan và etilen

Trang 16

Có thể dùng các thuốc thử: dung dịch brom hoặc dung dịch KMnO4:

Chất làm nhạt màu thuốc thử là etilen, còn lại là metan

b, Metan và axetilen

- Có thể dùng các thuốc thử: dung dịch brom hoặc dung dịch KMnO4:

Chất làm nhạt màu thuốc thử là axetilen, còn lại là metan

- Có thể dùng dung dịch AgNO3/NH3: Chất tạo kết tủa vàng nhạt là axetilen,còn lại là metan

Phương trình hóa học: học sinh tự viết

Ví dụ 2: Chỉ dùng 1 hóa chất làm thuốc thử, phân biệt các cặp chất khí sau:

Trang 17

- Có thể dùng thuốc thử là brom khan hoặc dung dịch Br2/CCl4: chất làm nhạtmàu dung dịch là C2H4, còn lại là HCHO

Cho nước brom vào từng mẫu thử nếu thấy :

+ xuất hiện kết tủa trắng là phenol

+ Nước brom bị nhạt màu là axit acrylic

CH2=CH – COOH + Br2 → CH2 Br – CHBr – COOH

+ Không thấy hiện tượng gì là etanol

Ví dụ 2: chỉ dùng 1 hoá chất làm thuốc thử hãy nhận biết các hoá chất sau: Axit fomic, axit axetic, phenyl axetilen.

Hướng dẫn: Dùng thuốc thử là dung dịch AgNO3/NH3:

Trong trang này, ví dụ 2 lấy từ tài liệu tham khảo số 5

+ Chất tạo kết tủa vàng nhạt là phenyl axetilen

+ Đun nóng 2 trường hợp còn lại, nếu có kết tủa Ag là axit fomic, còn lại là axitaxetic

Phương trình hóa học: học sinh tự viết

Ví dụ 3: Bằng phương pháp hóa học nhận biết các chất sau:

Ngày đăng: 14/08/2017, 09:26

Nguồn tham khảo

Tài liệu tham khảo Loại Chi tiết
5. Sáng kiến kinh nghiệm “ Phương pháp nhận biết các chất hữu cơ”Tác giả: Phạm Văn Chương Sách, tạp chí
Tiêu đề: Phương pháp nhận biết các chất hữu cơ
1. Sách giáo khoa hoá học 11( cơ bản và nâng cao) Khác
2. Chuẩn kiến thức kỹ năng môn hoá học lớp 11 trung học phổ thông Khác
3. Sách bài tập hoá 11( cơ bản và nâng cao) Khác
4. Sách giáo viên hoá 11( cơ bản và nâng cao) Khác

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w