Nghiên cứu thành phần flavonoid của cây lá móng tay lawsonia inermis l

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI BÙI THỊ HỒNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN FLAVONOID CỦA CÂY LÁ MÓNG TAY (LAWSONIA INERMIS L.) Chuyên ngành : Hóa Hữu LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC HÓA HỮU CƠ NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC : PGS.TS TRẦN THU HƯƠNG NCS.THS NGUYỄN XUÂN CƯỜNG Hà Nội – 2010 LỜI CẢM ƠN Bản luận văn hồn thành Bộ mơn Hóa Hữu cơ, khoa Cơng nghệ Hóa học, trường Đại học Bách Khoa Hà Nội Viện Hóa sinh biển, Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam với hỗ trợ kinh phí đề tài cấp Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam "Nghiên cứu hồn thiện qui trình phân lập Lawson từ Lá móng tay tác dụng dược lý kháng sinh động vật thực nghiệm" Trong trình thực đồ án này, em nhận giúp đỡ nhiệt tình thầy giáo, anh chị bạn bè Với lịng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới: PGS.TS Trần Thu Hương, Bộ mơn Hóa Hữu cơ, Khoa Cơng nghệ Hóa học, trường Đại học Bách Khoa Hà Nội, người giao đề tài, tận tình hướng dẫn, bảo giúp đỡ để em hoàn thành luận văn GS.TS Châu Văn Minh, PGS.TS Phan Văn Kiệm, NCS.ThS Nguyễn Xuân Cường cô chú, anh chị phịng Hóa Hữu cơ, Viện Hóa sinh biển, Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam, tạo điều kiện giúp đỡ em trình thực luận văn Em xin chân thành cảm ơn thầy giáo, cô giáo, cán Bộ mơn Hóa Hữu cơ, Khoa Cơng nghệ Hố học, trường Đại học Bách Khoa Hà Nội gia đình, bạn bè động viên, khích lệ giúp đỡ em suốt q trình học tập hồn thành luận văn Hà nội, ngày tháng Sinh viên năm 2010 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng MỤC LỤC Lời cảm ơn Trang Mục lục Danh mục ký hiệu, chữ viết tắt Danh mục bảng Danh mục hình vẽ, đồ thị Mở đầu………………………………………………………………………………1 Chương I TỔNG QUAN………………………………………………….……… I.1 Tổng quan Lá móng………………………………………………… I.1.1 Giới thiệu Lá móng …………………………………………….3 I.1.2 Công dụng tác dụng dược lý Lá móng …………………… I.1.3 Thành phần hóa học ………………………………………………… I.2 Tổng quan lớp chất Flavonoid ………………………………………13 I.2.1 Giới thiệu chung……………………………….…………………… 13 I.2.2 Các nhóm Flavonoid …………………………………………… 13 I.2.3 Tác dụng sinh học ứng dụng Flavonoid …………………… 21 Chương II ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU…………………27 II.1 Mẫu thực vật……………………………………………………………….27 II.2 Phản ứng định tính ……………………………………………………… 27 II.3 Các phương pháp sắc ký ………………………………………………… 27 II.3.1 Sắc ký lớp mỏng …………………………………………………… 27 II.3.2 Sắc kí lớp mỏng điều chế…………………………………… …….28 II.3.3 Sắc ký cột …… ……………………………………………… …… 28 II.4 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học hợp chất ……………………29 II.4.1 Điểm nóng chảy (Mp)……………………………………………….29 II.4.2 Phổ khối lượng (ESI-MS) …………………………………………29 II.4.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) ……………………………….29 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng II.4.4 Phổ DEPT……………………………………………………………30 II.4.5 Phổ 2D NMR……………………………………………………… 30 Chương III THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ………………………………… 32 III.1 Chiết phân đoạn phân lập hợp chất……………………………… 32 III.2 Hằng số vật lý kiện phổ hợp chất………………………… 33 III.2.1 Hợp chất 1: Isoscutellarin………………………………………… 33 III.2.2 Hợp chất 2: Tricin………………………………………………… 34 III.2.3 Hợp chất 3: Kaempferin…………………………………………….34 III.2.4 Hợp chất 4: Isoquercitrin …………………………………………35 III.2.5 Hợp chất 5: Quercetin………………………………………………35 Chương IV THẢO LUẬN……………………………………………………… 36 IV.1 Xác đinh cấu trúc hóa học hợp chất 1: Isoscutellarin ……………36 IV.2 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất 2: Tricin……………………… 44 IV.3 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất 3: Kaempferin………………… 52 IV.4 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất 4: Isoquercitrin ……………… 57 IV.5 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất 5: Quercetin ……………………61 Chương V KẾT LUẬN ………………………………………………………… 65 Các cơng trình liên quan ………………………………………………………… 66 Tài liệu tham khảo……………………………………………………………… 67 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT 13 C-NMR CC Phổ cộng hưởng từ cacbon 13 (Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) Sắc ký cột trọng lực dung môi (Column Chromatography) 2D-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (Two – dimensional NMR) DEPT ESI-MS HPLC H-NMR Phổ DEPT ( Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer) Phổ khối lượng phun mù điện tử (Electron Spray Ionization Mass Spectra) Sắc ký lỏng hiệu cao (High Performance Liquid Chromatography) Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Connectivity) HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence ) IR Phổ hồng ngoại (Infrared Spetroscopy) Me Nhóm Metyl [α]D Độ quay cực (Specific Optical Rotation) MS Phổ khối lượng (Mass Spectroscopy) TLC Sắc ký lớp mỏng (Thin Layer Chromatography) δ (ppm) Vit Độ chuyển dịch hóa học (ppm) Vitamin Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng DANH MỤC CÁC BẢNG Nội dung bảng Trang Bảng 4.1 Kết phổ NMR hợp chất chất tham khảo 40 Bảng 4.2 Số liệu phổ NMR Tricin 46 Bảng 4.3 Số liệu phổ Kaempferin 55 Bảng 4.4 Số liệu phổ NMR Isoquercitrin 60 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ Nội dung hình vẽ, đồ thị Hình 1.1 Sơ đồ 3.1 Cây Lá móng tay (Lawsonia inermis L) Sơ đồ chiết phân đoạn phân lập hợp chất từ Lá móng Trang 32 Hình 4.1.a Phổ 1H-NMR 37 Hình 4.1.b Cấu trúc hóa học 37 Hình 4.1.c Phổ 13C-NMR 38 Hình 4.1.d Phổ 13C-NMR phổ DEPT 39 Hình 4.1.e Phổ HSQC 41 Hình 4.1.f Phổ HMBC 42 Hình 4.1.g Các tương tác HMBC 43 Hình 4.1.h Phổ khối lượng ESI-MS 44 Hình 4.2.a Phổ 1H-NMR 45 Hình 4.2.b Cấu trúc hóa học 45 Hình 4.2.c Phổ 13C-NMR 47 Hình 4.2.d Phổ 13C-NMR phổ DEPT 48 Hình 4.2.e Phổ HSQC 49 Hình 4.2.f Phổ HMBC 50 Hình 4.2.g Các tương tác HMBC 51 Hình 4.2.h Phổ khối lượng ESI-MS 51 Hình 4.3.a Cấu trúc hóa học 53 Hình 4.3.b Phổ 1H-NMR 53 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng Hình 4.3.c Phổ 13C-NMR 54 Hình 4.3.d Phổ 13C-NMR phổ DEPT 56 Hình 4.3.e Phổ khối lượng ESI-MS 56 Hình 4.4.a Phổ 1H-NMR 58 Hình 4.4.b Cấu trúc hóa học 58 Hình 4.4.c Phổ 13C-NMR 59 Hình 4.4.d Phổ khối lượng ESI-MS 59 Hình 4.5.a Phổ 1H-NMR 62 Hình 4.5.b Cấu trúc hóa học 62 Hình 4.5.c Phổ khối lượng ESI-MS 63 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng MỞ ĐẦU Từ nhiều kỷ nay, thực vật người sử dụng vào nhiều lĩnh vực sống, từ nông nghiệp, công nghiệp đến sử dụng để chữa bệnh Ở nhiều nước châu Á nói chung Việt Nam nói riêng, việc sử dụng loại dược liệu để phòng chữa bệnh biết từ lâu Ngày nay, việc nghiên cứu bào chế dược phẩm từ nguồn nguyên liệu tự nhiên hướng tính ưu việt, tính đa dạng đặc biệt khả khơng gây phản ứng phụ có hại cho thể người Đây hướng nghiên cứu nhiệm vụ đòi hỏi cộng tác ngành: Hóa học hợp chất thiên nhiên, Cơng nghệ sinh học, Dược học Y học Flavonoid nhóm chất phổ biến thực vật, lớp chất lớn dược liệu Flavonoid có mặt hầu hết phận loài thực vật bậc cao, đặc biệt hoa Flavonoid nhóm chất có nhiều tác dụng sinh học, Flavonoid có hoạt tính sinh học gọi Bioflavonoid Chúng có vai trị: chất chống oxy hố, có tác dụng bảo vệ thể, ngăn cản xơ vữa động mạch, tai biến mạch, lão hoá, thoái hoá gan, tổn thương xạ, Flavonoid làm bền thành mạch, nhiều Flavonoid thuộc nhóm Flavon, Flavonol, Flavanol có tác dụng lợi tiểu Các nghiên cứu công bố giới cho thấy thành phần hóa học Lá móng tay (Lawsonia inermis L.) hợp chất Xanthon, Napthoquinon, Terpenoid, Phenol glycoside, lớp chất Flavonoid chưa nghiên cứu nhiều Bên cạnh Lá móng tay có tác dụng kháng khuẩn, giảm đau, hạ sốt, lợi tiểu, lợi mật… Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng Xuất phát từ cơng dụng lớp chất Flavonoid Lá móng, chưa có nhiều cơng bố thành phần Flavonoid Lá móng, để góp phần cung cấp nguồn nguyên liệu Flavonoid cho ngành dược học, lựa chọn đề tài: “Nghiên cứu thành phần Flavonoid Lá móng tay (Lawsonia inermis L.)” Mục đích nhiệm vụ đề tài là: Xây dựng quy trình chiết thích hợp để chiết tách Flavonoid từ phần Lá móng tay Xác định cấu trúc hóa học hợp chất phân lập phương pháp phổ kết hợp phổ NMR, ESI - MS, HSQC, HMBC… Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng Hình 4.3.d Phổ 13C-NMR phổ DEPT Hình 4.3.e Phổ khối lượng ESI-MS 56 Luận văn thạc sĩ Trên phổ 13 Bïi Thị Hồng C-NMR (125 MHz, đo CD3OD) xuất tín hiệu 21 cacbon, có 15 cacbon thuộc vào khung aglycon Flavonoid cacbon lại phân tử đường α-L-rahmnopyranosit δ 103,53 (C-1''); 72,16 (C-2''); 72,05 (C-3''); 73,21 (C-4''); 71,94 (C-5'') 17,65 (C-6'') Với tín hiệu phần khung aglycon, tín hiệu cacbon metin δ 131,90 (CH, C-2' C-6') 116,54 (CH, C-3' C-5') có cường độ tín hiệu lớn gấp đơi so với tín hiệu metin khác đặc trưng cho cấu trúc vịng B bị trí C-4' hợp chất có cấu trúc khung dạng Kaempferol Từ kiện thu được, số liệu phổ 13C-NMR hợp chất so sánh với số liệu công bố cho hợp chất Kaempferin [26] Sự phù hợp hồn tồn số liệu phổ vị trí tương ứng hai hợp chất cho phép xác định hợp chất Kaempferin IV.4 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất 4: Isoquercitrin Các phổ NMR hợp chất đặc trưng cho hợp chất Flavonoid Trên phổ 1H-NMR xuất tín hiệu đặc trưng ba proton thơm tương tác hệ ABX δ 7,73 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2'), 6,87 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5') 7,60 (1H, dd, J = 2,0, 8,0 Hz, H-6') hai proton thơm tương tác vị trí meta với δ 6,21 (1H, br s, H-6) 6,39 (1H, br s, H-8), cho phép dự đoán hợp chất có cấu trúc khung dạng quercetin Ngồi ra, xuất tín hiệu proton anome δ 5,24 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1'') tín hiệu nhóm oximetilen 3,73 (1H, dd, J = 2,5, 12,0 Hz, Ha-6'') 3,59 (1H, dd, J = 5,5, 12,0 Hz, Hb-6''), gợi ý cho có mặt đơn vị đường β-D-glucopyranosit 57 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng Hình 4.4.a Phổ 1H-NMR OH OH 3' HO 5' 10 1' O OH O O 1" OH OH 2" OH 3" CH2OH 5" O Hình 4.4.b Cấu trúc hóa học 58 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng Hình 4.4.c Phổ 13C-NMR Hình 4.4.d Phổ khối lượng ESI-MS 59 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng Bảng 4.4 Số liệu phổ NMR Isoquercitrin # δΗ a, b δC δC a, b 158,47 158,46 - 135,61 135,65 - 179,50 179,49 - 163,07 163,02 - 99,87 99,92 6,21 br s 165,99 165,98 - 94,69 94,76 6,39 br s 159,02 159,06 - 10 105,70 105,71 - 1′ 123,18 123,23 - 2′ 115,99 116,03 7,73 d (2,0) 3′ 149,84 149,85 - 4′ 145,91 145,90 - 5′ 117,54 117,61 6,87 d (8,0) 6′ 123,08 123,09 7,60 dd (2,0, 8,0) 1′′ 104,28 104,38 5,24 d (8,0) 2′′ 75,73 75,75 3,50 dd (8,0, 9,0) 3′′ 78,12 78,13 3,44 t (9,0) 4′′ 71,22 71,23 3,36* 5′′ 78,39 78,37 3,25 m 6′′ 62,56 62,58 3,73 dd (2,5, 12,0) C Dạng pic (J = Hz) 3,59 dd (5,5, 12,0) a Đo MeOH-d4, b125 MHz, c500 MHz, #δC Isoquercitrin [25], *tín hiệu bị chồng lấp 60 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng Trên phổ 13C-NMR xuất 21 tín hiệu cacbon, 15 tín hiệu thuộc khung Flavonoid dạng Quercetin [δ 158,46 (C-2); 135,65 (C-3); 179,49 (C-4); 163,02 (C-5); 99,92 (C-6); 165,98 (C-7); 94,76 (C-8); 159,06 (C-9); 105,71 (C-10); 123,23 (C-1'); 116,03 (C-2'); 149,85 (C-3'); 145,90 (C-4'); 117,61 (C-5') 123,09 (C-6')] tín hiệu đặc trưng cho đơn vị đường β-D-glucopyranosit [δ 104,38 (C-1''), 75,75 (C-2''), 78,13 (C-3''), 71,23 (C-4''), 78,37 (C-5'') 62,58 (C-6'')] [4] Vị trí liên kết đơn vị đường glucosit dự đoán C-3 khung Flavonoid vị trí liên kết đường hay gặp hợp chất Flavonoid Dự đoán khẳng định phù hợp hoàn toàn số liệu phổ 13 C-NMR (bảng 4.4) so với số liệu công bố cho hợp chất Isoquercitrin [4] Từ tất phân tích nêu, với kết phổ khối lượng ESI-MS m/z 463 [M−H]− tương ứng với công thức phân tử C21H20O12 (M= 464) cho phép khẳng định hợp chất Isoquercitrin Đây lần hợp chất phân lập từ Lá móng tay IV.5 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất 5: Quercetin Phổ 1H-NMR hợp chất hoàn toàn tương tự phổ hợp chất với xuất tín hiệu ba proton thơm tương tác hệ ABX δ 7,75 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2''), 6,92 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-5') 7,65 (1H, dd, J = 2,0, 8,5 Hz, H-6') hai proton thơm tương tác vị trí meta với δ 6,21 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-6) 6,42 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-8) Sự khác biệt dễ nhận thấy tín hiệu đơn vị đường glucosit phổ so với phổ 61 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng Hình 4.5.a Phổ 1H-NMR OH OH 3' HO 5' 10 1' O OH OH O Hình 4.5.b Cấu trúc hóa học 62 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng Hình 4.5.c Phổ khối lượng ESI-MS Kết phổ 1H-NMR cho phép dự đoán hợp chất phần aglycon Dự đoán khẳng định phù hợp số liệu phổ 1H-NMR so với số liệu công bố cho quercetin [19] xuất píc ion m/z 301 [M−H]− tương ứng với công thức phân tử C15H10O7 (M = 302) phổ ESI-MS Qua đó, xác định Quercetin, Flavonoid phổ biến loài thực vật Đây lần hợp chất phân lập từ Lá móng tay 63 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng Như vậy, từ Lá móng chúng tơi nghiên cứu phân lập hợp chất Flavonoid sau: 1' 6" HO HOOC 4" 5" 2" HO HO O 10 HO OH 10 OH 5' OCH3 O 1: Isoscutellarin 1' O OH 1" 3" OH 3' 5' O O OCH3 OH 3' O 2: Tricin 2' HO 3' 1' O 6' OH OH 4' 5' 10 OH HO O O 1" 3" 2" 5" O OH OH 3' 4" OH 6" CH3 5' 10 OH OH 1' O OR O 4: Isoquercitrin, R = β-D-glucosit 3: Kaempferin 5: Quercetin, R = H 64 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng Chương V KẾT LUẬN Sau thời gian thực đề tài nghiên cứu “Nghiên cứu thành phần Flavonoid Lá móng tay (Lawsonia inermis L.)” thu kết sau đây: Bằng phương pháp sắc ký kết hợp, năm hợp chất Flavonoid phân lập từ dịch chiết metanol Lá móng tay (Lawsonia inermis L.) Các hợp chất là: + Isoscutellarin (1) + Tricin (2) + Kaempferin (3) + Isoquercitrin (4) + Quercetin (5) Cấu trúc hợp chất xác định nhờ vào phương pháp phổ đại phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều (1H-NMR, 13C-NMR, DEPT 135 DEPT 90), hai chiều (HSQC, HMBC), Phổ khối lượng phun mù điện tử (ESI-MS) Đây lần hợp chất 1, 2, 4, phân lập từ Lá móng tay 65 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng CÁC CƠNG TRÌNH LIÊN QUAN Nguyen Xuan Cuonga, Nguyen Phuong Thaoa, Nguyen Hoai Nama, Nguyen Tien Data, Hoang Le Tuan Anha, Le Mai Huonga, Bui Thi Hongb, Tran Thu Huongb, Phan Van Kiema (2010), Flavonoid constituents from Lawsonia inermis, Journal of science & Technology, No.78A, pp 22 - 26 66 Luận văn thạc sĩ Bïi Thị Hồng TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng việt Nguyễn Thị Bình, Phạm Thanh Kỳ, Trần Thị Oanh, Phan Văn Kiệm (2008), 3-O-α-L-rhamnopyranosyl 5,7,4’-trihydroxyflavon phân lập từ Lá móng (Lawsonia inermis L.), Tạp chí Dược học, 48(9), tr.20-21 Nguyễn Thị Bình, Phạm Thanh Kỳ, Trần Thị Oanh, Nguyễn Phương Thảo, Phan Văn Kiệm (2008), Catechin rubinaphthin B phân lập từ rễ Lá móng (Lawsonia inermis L.), Tạp chí Dược học, 48(8), 22-24 Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn Tập Trần Toàn (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội, tập II, tr 130-133 Hoàng Minh Châu, Từ Văn Mặc, Từ Vọng Nghi (2002), Cơ sở hố học phân tích, NXB Khoa học kỹ thuật Nguyễn Văn Đàn, Ngô Ngọc Khuyến (1999), Hợp chất thiên nhiên dùng làm thuốc, NXB Y học, Hà Nội Nguyễn Văn Đàn (1985), Phương pháp nghiên cứu hóa học thuốc, Nhà xuất Y học - Chi nhánh Thành phố Hồ Chí Minh, tr 243-291 GS.TS Đỗ Tất Lợi (2000), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, Hà Nội, tr.105-106 GS.TSKH Từ Văn Mặc (2003), Phân tích hố lý phương pháp phổ nghiệm nghiên cứu cấu trúc phân tử, NXB Khoa học kỹ thuật NXB Khoa học kỹ thuật (2006), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam tập 1, Hà Nội, tr.130-133 67 Luận văn thạc sĩ 10 Bïi Thị Hồng GS.TSKH Phạm Trương Thị Thọ, Giáo trình hóa học hợp chất tự nhiên, NXB Giáo dục, Quy Nhơn 11 Trường đại học Dược Hà Nội, môn dược liệu (1980), Bài giảng dược liệu, NXB Y học, Hà Nội Tiếng Anh 12 Agrawal P.K (1989), Carbon-13 NMR of Flavonoids, Elsevier science publisher, New York, U.S.A 13 Bhardwaj D K., Murari R., Seshadri T R., Singh R (1976), Lacoumarin from Lawsonia inermis Phytochemistry, 15(11), pp.1789 14 Bhardwaj D K (1977), Seshadri T R., Singh R., Xanthones from Lawsonia inermis Phytochemistry, 16, pp.1616-1617 15 Bhardwaj D K., Jain R K., Jain B C., Mehta C K (1978), 1-Hydroxy-3,7dimethoxy-6-acetoxyxanthone, a new xanthone from Lawsonia inermis Phytochemistry, 17, pp 1440-1441 16 Cannell, R J P (1998), Natural Products Isolation 17 Chakrabartty T., Poddar G., Pyrek J S (1982), Isolation of dihydroxylupene and dihydroxylupane from the bark of Lawsonia inermis Phytochemistry, 21(7), pp.1814-1816 18 Chen X., Cui L., Duan X., Ma B., Zhong D (2006), Pharmacokinetics and metabolism of the Flavonoid scutellarin in humans after a single oral administration, Drug Metabolism and Disposition, 34, pp 1345-1352 19 Chien-Chang S., Yuan-Shiun C., Li-Kang H (1993), Nuclear magnetic resonance study of 5,7-dihydroxyFlavonoids Phytochemistry, 34 (3), pp 843-845 68 Luận văn thạc sĩ 20 Bïi Thị Hồng Geissman T A (1962), The Chemistry of Flavonoid compounds, Pergamon press oxford London, New York, Paris 21 Gupta S., Ali M., Sarwar A M., Niwa M., Sakai T (1992), 24β-ethylcholest4-en-3β-ol from the roots of Lawsonia inermis Phytochemistry, 31(7), pp.2558-2560 22 Gupta S Ali M., Alam M A (1993), A napthoquinone from Lawsonia inermis stem bark Phytochemistry, 33(3), pp.723-724 23 Harborn J.B (1994), The Flavonoids advance in research since 1986, Chapman & Hall 24 Jeng-Sheng Huang (2001), Plant Patthogenesis and Resistance, Biochemistry and Physiology of plant-Microbe Interactions, pp 525-545 25 Kazuma K., Noda N., Suzuki M (2003), Malonylated flavonol glycosides from the petals of Clitoria ternatea., Phytochemistry, 62, pp 229-237 26 Kaouadji M (1990), Acylated and Non-acrylated kaempferol monoglycosides from Platanus acerifolia buds, Phytochemistry, 29 (7), pp 2295-2297 27 Li H., Zhou C.X., Pan Y., Gao X., Wu X (2005), Bai H., Zhou L., Chen Z., Zhang S., Shi S., Luo J., Chen J., Zheng X., Zhao Y , Evaluation of antiviral actiVity of compounds isolated from Ranunculus sieboldii and Ranunculus sceleratus, Planta Medica, 71, pp 1128-1133 28 Mabry F.J (1970), The sysrematic identification of Flavonoids, Springer Publisher, Verlag - Berlin - Heidelberg - New York 29 Madhuri G and Arjula R Reddy (1999), Plant Biotechology of Flavonoids, Plant Biotechnology, 16 (3), 179-199 30 Siddiqui B S., Kardar M N (2001), Triterpenoids from Lawsonia alba, Phytochemistry, 58, pp.1195-1198 69 Luận văn thạc sĩ 31 Bïi Thị Hồng Siddiqui B S., Kardar M N., Ali S T., Khan S (2003), Two new and a known compound from Lawsonia inermis, Helvetica Chimica Acta, 86, pp.2164-2169 32 Siddiqui B S., Kardar M N., Khan S (2005), Two new triterpenoids from Lawsonia alba, Zeitschrift fuer Naturforschung, B: Chemical Sciences, 60(1), pp.37-40 33 Siddiqui B S., Uddin N., Begum S (2009), Two new dioxin derivatives from the aerial parts of Lawsonia alba, Natural Product Research, 23(18), pp.1740–1745 34 Takeda Y (1988), New phenolic glucoside from Lawsonia inermis, Journal of Natural Products, 51(4), pp.725-729 35 Ternai et al B (1976), Carbon-13 NMR studies of Flavonoids-I : Flavones and flavonols, Tetrehedron, 32(5), pp.565-569 36 Yong-Cheng Ning (2005), Structure identification of organic compounds with spectroscopic techniques, WILEY-VCH 70 ... Flavonoid L? ? móng, chưa có nhiều cơng bố thành phần Flavonoid L? ? móng, để góp phần cung cấp nguồn nguyên liệu Flavonoid cho ngành dược học, l? ??a chọn đề tài: ? ?Nghiên cứu thành phần Flavonoid L? ? móng tay. .. Flavon, Flavonol, Flavanol có tác dụng l? ??i tiểu Các nghiên cứu cơng bố giới cho thấy thành phần hóa học L? ? móng tay (Lawsonia inermis L. ) hợp chất Xanthon, Napthoquinon, Terpenoid, Phenol glycoside,... (4000) L? ? móng tay có tác dụng ức chế vi khuẩn: Shigella shigae, Sh flexneri, Sh sonnei, Bacillus subtilis, Escherichia coli kháng amip Cao L? ? móng tay có tác dụng giảm đau hạ sốt Cao cồn L? ? móng tay