Nghiên cứu thành phần tecpenoid của cây lá móng tay lawsonia inermis

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI ĐINH THỊ THU HIỀN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN TECPENOID CỦA CÂY LÁ MÓNG TAY LAWSONIA INERMIS LUẬN VĂN THẠC SĨ NGÀNH HÓA HỮU CƠ Hà Nội, 2010 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI ĐINH THỊ THU HIỀN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN TECPENOID CỦA CÂY LÁ MÓNG TAY LAWSONIA INERMIS LUẬN VĂN THẠC SĨ NGÀNH HÓA HỮU CƠ NGƯỜI HƯỚNG DẪN: TS TRẦN THU HƯƠNG Hà Nội, 2010 LỜI MỞ ĐẦU Từ xa xưa, cha ông ta sử dụng nhiều thuốc dân gian từ cỏ để chữa bệnh, làm đẹp hay tạo mùi thơm, có nhiều kinh nghiệm lâu đời việc dùng thuốc thảo mộc, đặc biệt điều trị bệnh viêm nhiễm Các thuốc dân gian độc tính, tác dụng phụ với cách sử dụng đơn giản sắc nước để uống phương pháp làm biến đổi số thành phần thuốc nên thường phải sử dụng lượng thuốc lớn với thời gian điều trị kéo dài đạt hiệu chữa bệnh Tuy nhiên, có nhiều thuốc sử dụng theo kinh nghiệm dân gian theo y học cổ truyền, chưa nghiên cứu đầy đủ mặt hóa học hoạt tính sinh học để có sở khoa học vững cho việc sử dụng cách hợp lý có hiệu Trong thập kỷ gần thuốc chữa bệnh có nguồn gốc từ tổng hợp hữu phát triển song người nhận mặt trái quay trở lại với hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên Các sản phẩm thiên nhiên đóng vai trị trung tâm việc phát phát triển dược phẩm mới; làm nguyên liệu cho ngành công nghiệp thực phẩm, chất bảo vệ thực vật điều tiết sinh trưởng thực vật Do tính đa dạng đặc biệt cấu trúc hố học lẫn hoạt tính sinh học chúng, sản phẩm thiên nhiên sử dụng trực tiếp làm tác nhân điều trị, mà hợp chất dẫn đường cho việc phát triển thuốc chất dị sinh hóa để làm sáng tỏ nguyên lý dược lý học người Việt Nam nước có khí hậu nhiệt đới, gió mùa, nóng ẩm, mưa nhiều, ẩm ướt quanh năm Là nước có hệ thực vật phong phú đa dạng: có khoảng 12000 lồi thực vật bậc cao, 800 loài rêu, 600 loài nấm 2000 loài tảo, có nhiều lồi sử dụng y, dược, mỹ phẩm; nguồn tài nguyên quý giá tái sinh Từ lồi chiết tách hợp chất thiên nhiên đặc biệt chất có hoạt tính sinh học Việc chiết tách hợp chất có hoạt tính sinh học biến đổi cấu trúc hóa học chúng để có chất có hoạt tính mong muốn cao đường có hiệu việc tìm kiếm chất có hoạt tính sinh học để phục vụ người Do vậy, việc tìm kiếm, phát nghiên cứu hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học mối quan tâm chung ngành Hóa, Sinh, Y Dược Nghiên cứu, khảo sát thành phần hóa học tác dụng dược lý lồi thuốc có giá trị cao Việt Nam nhằm đặt sở cho việc sử dụng chúng cách hợp lý, hiệu khơng góp phần lý giải chế, tác dụng chữa bệnh dược thảo, tạo nên loại thuốc mà cịn góp phần khoa học hóa y học cổ truyền Cây Lá móng tay thuốc quan tâm hoạt tính chữa bệnh phong phú dân gian Cho đến chưa có nhiều cơng trình nghiên cứu cấu trúc hóa học chất có hoạt tính sinh học thuốc Với mong muốn đóng góp phần nhỏ vào nghiên cứu hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học, góp phần làm sáng tỏ cơng dụng Lá móng tay, chúng tơi chọn đề tài: “Nghiên cứu thành phần tecpenoid Lá móng tay Laiwsonoa inermis ” CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1.Khái quát họ Tử vi - Lythraceae Lythraceae danh pháp khoa học họ thực vật có hoa, bao gồm khoảng 500-620 loài, chủ yếu thân thảo, với lồi bụi thân gỗ, 32 chi Trong tiếng Việt gọi họ Trân châu (theo chi Lythrum) họ Tử vi (theo chi Lagerstroemia) Họ Lythraceae phân bổ khắp toàn cầu, với phần lớn loài vùng nhiệt đới chúng sinh sống tốt khu vực có khí hậu ơn đới Họ Lythraceae họ Tử Vi hay họ Bằng lăng có 40 lồi Việt Nam, quen thuộc với người Bằng lăng thường trồng đường phố nở chùm hoa có màu tím đẹp, vườn hoa kiểng có Tường vi (Tử vi) rực rỡ không Một số họ : 1.Lawsonia inermis L : Lá móng, móng tay, nhuộm móng tay Cây nhỏ trồng làm kiểng rải rác, có loại hoa đỏ cam, có loại hoa trắng 2.Ammania auriculata Willd : Mùi chó ,Cỏ nhỏ, hoa nhỏ tí (khoảng 3mm) Cuphea hyssopifolium Kunth : Cẩm tú mai, cỏ nhỏ trồng trang trí viền bồn hoa 4.Lagerstroemia calyculata Kurz : Thao lao Gỗ Thao lao dùng mộc gia dụng đóng bàn ghế tủ giường Lagerstroemia floribunda Jack : Bằng lăng nhiều hoa Lagerstroemia indica L : Tử vi, Tường vi Cây trồng kiểng hoa đẹp, có loại hoa màu hồng, màu trắng, màu tím nhạt Lagerstroemia lecomtei Gagn : Bằng lăng lùn, Bằng lăng nhỏ Cây thấp, chùm hoa ngắn thành khối hoa Lagerstroemia speciosa (L.) Pers : Bằng lăng nước Cây trồng nhiều đường phố Gỗ tốt dùng Thao lao Rotala indica (Willd.) Koehne in Engl : Vẩy ốc, Luân thảo Ấn Cỏ mọc chỗ ngập nước, hoa nhỏ xíu, khó nhận 10 Rotala rotundifolia (Hook f ex Roxb.) Koehne : Luân thảo tròn Thấy Sapa, chỗ có nước úng 1.2 Tổng quan Lá móng tay Cây Lá móng tay có tên khoa học Lawsonia inermis L (tên đồng nghĩa – L alba Lamk), thuộc họ Tử vi - Lythraceae Ở Việt Nam có tên Lá móng, hay Lá móng tay Ngồi cịn có tên Lá móng tay, thuốc mọi, lựu mọi, thuốc lựu, giáp hoa, phương tiên hoa, tán mạt hoa, khau thiên (Tày), khoa thiên (Lào) Hình 1.1: Cây Lá móng tay hoa trắng đỏ Hình 1.2: Quả hoa Lá móng tay 1.2.1 Đặc điểm thực vật [1] Cây Lá móng tay có dạng nhỏ cao 2-6 m Thân nhẵn, phân cành nhiều, đơi có gai đầu cành Lá mọc đối, hình bầu dục hình trứng, gốc thn, đầu nhọn, dài 2-3 cm, rộng 1cm, cuống ngắn, mép nguyên, kèm nhỏ, màu trắng nhạt Cây có cụm hoa mọc thành chùm phân nhánh ngọn, hoa màu trắng, vàng đỏ, mùi thơm mạnh, đài có hạch gốc, tràng cánh rời, mọc xen kẽ với đài Quả nang, hình cầu to hạt tiêu, chứa nhiều hạt nhỏ, có góc cạnh Có thể gieo trồng cách gieo hạt đoạn cành vào mùa mưa Mùa hoa từ tháng đến tháng 10 Khi cao 1m thu hoạch, năm thu hoạch hai lần, thu hoạch cắt cành chừa gốc khoảng 50cm để đâm chồi Trước nước ta, nhân dân thường dùng móng để nhuộm đỏ móng tay, móng chân dịp tết Đoan Ngọ (mùng tháng 5) 1.2.2.Phân bố, sinh thái Cây Lá móng tay có nguồn gốc vùng Bắc Mỹ Tây Nam Á, trồng rải rác vùng nhiệt đới cận nhiệt đới thuộc Tây Nam Á, Ấn Độ, Bắc Phi để làm cảnh, lấy làm thuốc nhuộm thuốc chữa bệnh Ở Việt Nam Lá móng tay trồng rải rác quanh bờ rào, nơi có nhiều ánh sáng, đất ẩm Cây sinh trưởng mạnh vào mùa xuân- hè, rụng vào mùa đông, hoa hàng năm có khả tái sinh vơ tính mạnh Về mùa đơng, người ta thường cắt bớt cành để nhiều chồi nhánh 1.2.3 Công dụng tác dụng dược lý Lá móng tay[1] Cây Lá móng tay có vị đắng the, tính ấm, có tác dụng hoạt huyết thơng kinh, giãn gân xương Lá móng chữa vấp ngã, tổn thương, chảy máu, ứ máu, phụ nữ kinh nguyệt không đều, bụng to, da vàng, phù thũng, phong thấp, nhức mỏi, tê bại, mụn nhọt, ghẻ lở, sâu bọ độc cắn Theo kinh nghiệm dân gian, Lá móng tay có tác dụng hoạt huyết, tán ứ nên dùng để chữa tổn thương chảy máu, ứ máu, phụ nữ kinh nguyệt khơng Ngồi ra, nước sắc từ cịn dùng để chữa bệnh ngồi da hắc lào, ghẻ lở, mụn nhọt, chữa tiêu chảy, bại liệt, trừ giun sán, viêm họng, Có thể sử dụng toàn rễ, thân, vỏ, hoa để làm thuốc hay dùng phần Lá dùng tươi hay phơi khô Thân, rễ hoa đươc dùng Cây Lá móng tay khơng sử dụng phổ biến nước ta mà sử dụng nhiều nước Ở Campuchia, móng tay dùng làm thuốc lợi niệu, chữa ho viêm phế quản Ở Ấn Độ, móng dùng điều trị bệnh da, thiếu máu, nhiễm khuẩn, trĩ, rị hậu mơn Ở Angieri, móng đựơc dùng y học dân gian trị loét rối lọan chức gan Còn Ả Rập Xêut, móng dùng trị đau, sốt, thấp khớp Ngồi tác dụng chữa bệnh, móng cịn giúp chăm sóc, làm đẹp tóc giúp tóc khoẻ Đặc biệt cịn giúp ngăn ngừa gàu, giúp mọc tóc, mang lại sức sống cho mái tóc mỏng manh, dễ gãy tạo màu cho tóc.Với tóc nhờn, móng cịn giúp loại bỏ bã nhờn, giúp tóc khô Các nghiên cứu tác dụng dược lý cho thấy Lá móng có tác dụng kháng khuẩn in vitro chủng vi khuẩn sau (nồng độ tối thiểu ức chế biểu thị µg/ml): liên cầu tan máu (300), phẩy khuẩn tả Inaba, Ogawa (400), Bacillus subtilis (800), tụ cầu vàng (1200), Salmonella typhi (1200), Sal paratyphi (1600), trực khuẩn mủ xanh (4000) Lá móng có tác dụng ức chế vi khuẩn: Shigella shigae, Sh flexneri, Sh sonnei, Bacillus subtilis, Escherichia coli kháng amip Cao Lá móng tay có tác dụng giảm đau hạ sốt Cao cồn móng lawson chiết từ móng có tác dụng chống viêm ức chế hoạt tính hyaluronidase Nước sắc móng cho chuột cống trắng uống có tác dụng lợi tiểu lợi mật Lá móng ức chế co thắt trơn gây histamin acetylcholin ruột cô lập chuột lang gây co cổ tử cung cô lập chỗ chuôt cống trắng thỏ Cao cồn vỏ thân móng cho chuột cống trắng uống liều 1,5 g/kg làm giảm có ý nghĩa nồng độ GOT GPT huyết Lá móng có tác dụng kháng oetrogen chuột nhắt trắng Cao móng nghiên cứu tác dụng gây sẩy thai, cao methanol có tác dụng gây sẩy thai chuột nhắt trắngvà chuột lang mạnh Tác dụng phụ thuộc vào liều Lá móng với liều cho chuột nhắt trắng uống ngày 50 mg có tác dụng ngừa thai Tỉ lệ chuột không chửa 50%, so với lô đối chứng chuột không chửa 20% Ở Việt Nam Lá móng sử dụng số thuốc đây: 1.Chữa sưng tấy: Lá móng 10g, huyết giác, ngải cứu, vị 12g, tô mộc 10g, nghệ 8g Sắc uống Chữa sưng gan: Lá móng 30g, dành dành, huyền sâm, ích mẫu, mộc thông, vị 15-20g, sắc uống 3.Chữa hắc lào, ghẻ lở tồn thân: - Lá móng tươi nắm lớn nấu nước tắm 10-15 ngày - Lá móng tươi rửa sạch, giã nhuyễn, trộn với dấm xoa nơi lở ngứa 1-2 lần/ngày 1.2.4 Thành phần hóa học Các nghiên cứu công bố cho thấy thành phần hóa học móng tay hợp chất xanthon, napthoquinon, terpenoid, phenol glycosit Năm 1976, nhóm nghiên cứu tác giả Bhardwaj D K cơng bố có mặt hợp chất lawson lacoumarin Lá móng tay [4] Năm 1977, nhóm nghiên cứu công bố phân lập xác định cấu trúc 02 xanthon laxathone I laxathone II [5] Năm 1978, nhóm nghiên cứu công bố thêm hợp chất xanthon từ Lá móng đặt tên laxathone III [6] O MeO OH O OH 10 MeO O O OH Lawson Laxathone I MeOC O COMe MeOC MeO O OMe MeO O OH O OH Laxathone III Laxathone II Đến năm 1982, nhóm nghiên cứu tác giả Chakrabartty T công bố phân lập xác định cấu trúc 02 hợp chất tritecpen hennadiol 20(S)-3β,30dihydroxylupane [7] HOH2C HOH2C HO HO Hennadiol 20(S)-3β,30-dihydroxylupane Hình 4.4.c Phổ 13C-NMR hợp chất 60 Hình 4.4.d Phổ 13C-NMR phổ DEPT hợp chất 61 Bảng 4.4 Kết phổ NMR hợp chất C a # δC 38,37 27,02 77,70 38,41 54,92 18,08 32,79 39,19 47,13 10 36,58 11 22,91 12 124,69 13 138,18 14 41,68 15 27,62 16 23,89 17 46,89 18 52,44 19 38,59 20 38,59 21 30,34 22 36,39 23 28,25 24 16,00 25 15,26 26 16,91 27 23,30 28 178,35 29 16,99 30 21,09 đo CDCl + CD OD, δ H a,c dạng pic (J = Hz) δ C a,b b 38,41 26,48 78,50 38,46 55,05 18,04 32,80 39,23 47,33 36,56 22,98 125,26 137,95 41,81 27,75 23,94 47,55 52,62 38,83 38,66 30,39 36,66 27,68 15,24 15,03 16,56 23,17 180,33 16,62 20,72 đo 125 MHz, Ursolic [17] 62 3,20 dd (10,0, 6,0) 0,72 d (11,5) 5,24 t (3,5) - 2,19 d (11,0) c 0,98 s 0,78 s 0,93 s 0,81 s 1,09 s 0,87 d (6,5) 0,91 d (6,5) đo 500 MHz, #δ C axit Trên phổ 13C-NMR hợp chất xuất 30 tín hiệu cacbon Trong đó, nhóm metyl xác định δ 27,68 (C-23), 15,24 (C-24), 15,03 (C-25), 16,56 (C-26), 23,17 (C-27), 16,62 (C-29) 20,72 (C-30) Các tín hiệu cộng hưởng δ 78,50 (CH, C-3) 180,33 (C, C-28) đặc trưng cho có mặt nhóm oximetin cacbon carbonyl Ngoài ra, tồn liên kết đơi bị ba vị trí xác định tín hiệu cộng hưởng δ 125,26 (CH, C-12) 137,95 (C, C-13) Từ kiện phổ nêu, số liệu phổ 13C-NMR hợp chất so sánh với số liệu tương ứng công bố hợp chất axit ursolic [26] nhận phù hợp hoàn toàn tất vị trí (bảng 4.4) Cơng thức phân tử xác định C 30 H 48 O (M = 456) kết phổ ESI-MS m/z 479 [M+Na]+ Như vậy, hợp chất xác định axit Ursolic Hình 4.4.e Phổ ESI-MS hợp chất 63 4.5 Xác định cấu trúc hóa học hợp chất 5: Axit Arjunic Hợp chất phân lập dạng chất bột màu trắng, điểm chảy 334-335oC Phổ 1H 13 C-NMR đặc trưng cho hợp chất tritecpenoit Điểm khác biệt dễ nhận thấy phổ 1H-NMR hợp chất so với hợp chất lại nhóm metyl nhóm metyl bậc ba xuất δ 0,97 (6H, s, H-23 H-25); 0,74 (3H, s, H-24); 0,81 (3H, s, H-26); 1,26 (6H, s, H-27 H-29) 1,02 (3H, s, H-30) Điều cho phép dự đốn có mặt cấu trúc khung olean thay cho khung ursan Ngoài ra, ba proton oximetin proton olefin xác định δ 3,37 (1H, m, H-2); 2,95 (1H, d, J = 9,0 Hz, H-3); 3,32 (1H, br s, H-19) 5,42 (1H, br s, H-12) 30 29 19 21 HO 12 13 COOH 28 HO 15 10 HO 24 23 Hình 4.5.a Cấu trúc hóa học hợp chất 64 Hình 4.5.b Phổ 1H-NMR hợp chất 65 Bảng 4.5 Số liệu phổ NMR hợp chất C 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 a # δC 47,2 67,1 82,2 38,8 54,8 16,9 32,4 38,9 47,2 38,5 23,2 122,6 143,4 41,9 28,4 24,0 46,6 43,1 80,0 36,9 28,4 34,8 27,1 16,8 16,1 16,9 28,7 179,0 28,7 24,4 $ δC 43,1 66,6 79,9 39,4 49,4 19,1 33,8 40,7 48,7 39,3 24,7 124,0 145,4 42,7 29,6 28,9 46,5 45,3 81,7 36,2 29,7 34,2 29,9 22,7 17,0 18,1 25,3 181,5 29,3 25,3 δC a, b 46,21 68,70 83,70 39,39 55,53 18,65 32,69 39,77 47,98 38,46 23,94 124,81 143,09 41,55 29,81 27,69 45,32 43,90 81,73 34,78 29,81 32,82 28,06 16,76 16,45 17,02 24,94 181,18 28,64 24,59 DEPT CH CH CH C CH CH CH C CH C CH CH C C CH CH C CH CH C CH CH CH CH CH CH CH C CH CH δ H a, c dạng pic (J=Hz) 3,37 m 2,95 d (9,0) 5,42 br s 3,10 br s 3,32 br s 0,97 s 0,74 s 0,97 s 0,81 s 1,26 s 1,26 s 1,02 s đo CDCl +CD OD, b125 MHz, c500 MHz #δ C Arjunic axit [12] đo DMSO-d +CDCl $δ C 2α,3α,19α trihydroxy-12-oleanen-28-oic acid [14] đo pyridin-d 66 Hình 4.5.c Phổ 13C-NMR hợp chất 67 Hình 4.5.d Phổ 13C-NMR phổ DEPT hợp chất Trên phổ 13C-NMR xuất 30 tín hiệu cacbon Trong nhóm metyl xác định δ 28,06 (C-23); 16,76 (C-24); 16,45 (C-25), 17,02 (C-26); 24,94 (C-27); 28,64 (C-29) 24,59 (C-30) Các tín hiệu cộng hưởng δ 68,70 (CH, C-2); 83,70 (CH, C-3); 81,73 (CH, C-19), 181,18 (C, C-28) khẳng định cho có mặt ba nhóm oximetin cacbon carbonyl Ngoài ra, liên kết đơi bị vị trí xác định δ 124,81 (CH, C-12) 143,09 (C, C-13) Các 68 kiện nêu trên, với phù hợp hoàn toàn số liệu phổ 13C-NMR hợp chất so với số liệu công bố cho phép xác định cấu trúc hóa học axit 2ỏ,3β,19ỏ-trihydroxy- 12-oleanen-28-oic[12], hay gọi axit Arjunic Tổng hợp tritecpenoid phân lập từ Lá móng tay Lawsonia inermis 30 30 29 29 HO HO 20 19 21 19 21 12 O 12 13 15 O OH HO HO 24 10 23 24 Rosamutin 17 16 23 30 30 29 HO 20 19 18 25 26 16 15 10 18 25 COOH 26 13 17 16 14 28 27 10 23 Axit 1β,2β,3β,19α-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic 69 27 HO 24 15 HO 23 17 14 22 11 13 21 12 22 11 20 19 21 12 HO OH 27 Axit Euscaphic 29 OH O 28 15 HO HO 13 14 OH 27 26 25 O 10 OH 28 HO 22 18 11 24 Axit Ursolic COOH 28 30 29 19 21 HO 12 13 COOH 28 HO 15 10 HO 24 23 Axit Arjunic 70 CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN Bằng phương pháp sắc ký kết hợp, năm hợp chất tritecpennoid phân lập từ dịch chiết metanol móng tay (Lawsonia inermis) Các hợp chất là: + Rosamutin (1) + Axit Euscaphic (2) + Axit 1β,2β,3β,19α-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic (3) + Axit Ursolic (4) + Axit Arjunic (5) Cấu trúc hợp chất xác định nhờ vào phương pháp phổ đại phổ Cộng hưởng từ hạt nhân chiều (1H-NMR, 13CNMR, DEPT 135 DEPT 90), hai chiều (HSQC, HMBC); phổ khối lượng phun mù điện tử (ESI-MS) Đây lần hợp chất phân lập từ móng tay 71 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tiếng Việt Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn Tập Trần Toàn Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội, tập II, trang 130-133 (2004) Phan Minh Giang (1999), Luận án tiến sĩ Hóa học, ” Nghiên cứu hợp chất tecpenoit từ số loài Việt Nam”, Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội Tài liệu tiếng Anh Arigoni D (1968), Pure Appl Chem., 17, p 331 Bhardwaj D K., Murari R., Seshadri T R., Singh R., Lacoumarin from Lawsonia inermis Phytochemistry, 15(11), 1789 (1976) Bhardwaj D K., Seshadri T R., Singh R., Xanthones from Lawsonia inermis Phytochemistry, 16, 1616-1617 (1977) Bhardwaj D K., Jain R K., Jain B C., Mehta C K., 1-Hydroxy-3,7dimethoxy-6-acetoxyxanthone, a new xanthone from Lawsonia inermis Phytochemistry, 17 1440-1441 (1978) Chakrabartty T., Poddar G., Pyrek J S., Isolation of dihydroxylupene and dihydroxylupane from the bark of Lawsonia inermis Phytochemistry, 21(7), 18141816 (1982) Cannell, R J P., Natural Products Isolation (1998) Cheng D.L., Cao X.P (1992), Pomolic acid derivatives from the root of Sanguisorba officinalis., Phytochemistry, 31(4), pp 1317-1320 10 Dewick P M (1997), “The biosynthesis of C 15 - C 25 terpenoid compounds”, Natural Product Reports, 14(2), pp 111 -144 72 11 Dev S., Editor (1986), Diterpenoids, Vol III, CRC Press, Inc., Boca Raton, Florida 12.Delgado M.C.C Da Silva M.S., Fo R.B (1984), 3β-Hydroxy-21β-Ecinamoylolean-12-en-28-ic acid, A trietrpenoid from Enterolobium contorstisiliquum., Phytochemistry, 23(10), pp 2289-2292 13 Fenical W (1978), Marine Natural Products, Vol II, P.J Scheuer, Ed., Academic Press, New York, p 173 14 Lee T.H., Lee S.S., Kuo Y.C., Chou C.H (2001), Monoterpene Glycosides and Triterpene acids from Eriobotrya deflexa., Journal of Natural Products, 64, pp 865-869 15 Gupta S., Ali M., Sarwar A M., Niwa M., Sakai T., 24õ-ethylcholest-4-en3õ-ol from the roots of Lawsonia inermis Phytochemistry, 31(7), 2558-2560 (1992) 16 Gupta S Ali M., Alam M A., A napthoquinone from Lawsonia inermis stem bark Phytochemistry, 33(3), 723-724 (1993) 17 Jia Z.J., Liu X.Q., Liu Z.M (1993), Triterpenoids from Sanguisorba alpina., Phytochemitry, 32(1), pp 155-159 18 Kouno I., Baba N., Ohni Y., Kawano N (1988), Triterpenoids from Agrimonia pilosa Phytochemistry, 27(1), pp 297-299 19 Mann J (1992), “Secondary metabolism”, Oxford Science Publications, Clarendon Press, Oxford 20 Nakanishi K (1967), Pure Appl Chem., 14, p 89 21 Nisar Ullah, Saeed Ahmad, Abdul Malik., Phenylpropanoid glucosides from Daphne oleoides., Chem Pharm Bull, 47(1), 114-115 (1999) 22 Siddiqui B S., Kardar M N., Triterpenoids from Lawsonia alba Phytochemistry, 58, 1195-1198 (2001) 23 Siddiqui B S., Kardar M N., Ali S T., Khan S., Two new and a known compound from Lawsonia inermis., Helvetica Chimica Acta, 86, 2164-2169 (2003) 73 24 Siddiqui B S., Kardar M N., Khan S Two new triterpenoids from Lawsonia alba Zeitschrift fuer Naturforschung, B: Chemical Sciences, 60(1), 3740 (2005) 25 Siddiqui B S., Uddin N., Begum S Two new dioxin derivatives from the aerial parts of Lawsonia alba Natural Product Research, 23(18), 1740–1745 (2009) 26 Takeda Y., New phenolic glucoside from Lawsonia inermis Journal of Natural Products, 51(4), 725-729 (1988) 27 Tkachev A.V., Denisov A.Y., Gatilov Y.V., Bagryanskaya I.Y., Shevtsov S.A (1994), Stereochemistry of hydrogen peroxide-acetic acid oxidation of ursolic acid and related compounds, Tetrahedron, 50, pp 11459-11488 74 ... Lá móng tay Cây Lá móng tay có tên khoa học Lawsonia inermis L (tên đồng nghĩa – L alba Lamk), thuộc họ Tử vi - Lythraceae Ở Việt Nam có tên Lá móng, hay Lá móng tay Ngồi cịn có tên Lá móng tay, ... DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI ĐINH THỊ THU HIỀN NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN TECPENOID CỦA CÂY LÁ MÓNG TAY LAWSONIA INERMIS LUẬN VĂN THẠC SĨ NGÀNH HÓA HỮU CƠ NGƯỜI HƯỚNG DẪN: TS TRẦN... (Lào) Hình 1.1: Cây Lá móng tay hoa trắng đỏ Hình 1.2: Quả hoa Lá móng tay 1.2.1 Đặc điểm thực vật [1] Cây Lá móng tay có dạng nhỏ cao 2-6 m Thân nhẵn, phân cành nhiều, có gai đầu cành Lá mọc đối,