Ben zen và các chất đồng đẳng

Tieát 55, 56 Trửụực heỏt kieồm tra BAỉI CUế Trửụực heỏt kieồm tra BAỉI CUế Viết sơ dồ điều chế tổng hợ PVC từ đá vôi Viết sơ dồ điều chế tổng hợ PVC từ đá vôi và và than đá, sau đó viết phương trình phản ứng than đá, sau đó viết phương trình phản ứng CaCO CaCO 3 3   CaO CaO   CaC CaC 2 2   C C 2 2 H H 2 2   CH CH 2 2 =CHCl =CHCl   PVC PVC Các phương trình phản ứng: Các phương trình phản ứng: CaCO CaCO 3 3 CaO + CO CaO + CO 2 2   CaO + 3C CaC CaO + 3C CaC 2 2 + CO + CO   CaC CaC 2 2 + 2H + 2H 2 2 O O   C C 2 2 H H 2 2   + Ca(OH) + Ca(OH) 2 2 CH CH   CH + HCl CH + HCl   CH CH 2 2 =CHCl =CHCl nCH nCH 2 2 =CHCl (– CH =CHCl (– CH 2 2 – CH –) – CH –) n n Cl Cl Câu 1 Đáp t 0 2000 0 C t 0 , xt Viết phương trình phản ứng xãy ra giữa Viết phương trình phản ứng xãy ra giữa propin với các chất sau: propin với các chất sau: a) H a) H 2 2 ( xt Pd ) ( xt Pd ) b) Br b) Br 2 2 c) HCl c) HCl d) Ag d) Ag 2 2 O/ nước NH O/ nước NH 3 3 a) CH a) CH ≡ ≡ C– CH C– CH 3 3 + H + H 2 2 CH CH 2 2 =CH–CH =CH–CH 3 3 b) CH b) CH ≡ ≡ C– CH C– CH 3 3 +Br +Br 2 2   CHBr=CBr – CH CHBr=CBr – CH 3 3 CHBr =CBr– CH CHBr =CBr– CH 3 3 + Br + Br 2 2   CHBr CHBr 2 2 – CBr – CBr 2 2 –CH –CH 3 3 c) CH c) CH ≡ ≡ C– CH C– CH 3 3 + HCl + HCl   CH CH 2 2 =CCl – CH =CCl – CH 3 3 CH CH 2 2 =CCl – CH =CCl – CH 3 3 + HCl + HCl   CH CH 3 3 – CCl – CCl 2 2 - CH - CH 3 3 d) 2CH d) 2CH ≡ ≡ C–CH C–CH 3 3 +Ag +Ag 2 2 O 2AgC O 2AgC ≡ ≡ C–CH C–CH 3 3   +H +H 2 2 O O Câu 2 Pd nước NH 3 Đáp DÀN BÀI I- Đồng đẳng,đồng phân, danh pháp II- Tính chất vật lý: III- Cấu tạo vòng Benzen IV- Tính chất hóa học 1. Phản ứng thế 2. Phản ứng cộng 3. Phản ứng oxi hóa V- Ứng dụng A- A- BENZEN BENZEN * Công thức phân tử của benzen là C * Công thức phân tử của benzen là C 6 6 H H 6 6 ( M= 78) ( M= 78) * Công thức cấu tạo vòng của BENZEN * Công thức cấu tạo vòng của BENZEN : : Kekule (1865) Kekule (1865) , đề xuất công thức cấu tạo , đề xuất công thức cấu tạo của benzen là một vòng 6 cạnh, mỗi đỉnh của benzen là một vòng 6 cạnh, mỗi đỉnh là một nhóm CH , có 3 liên kết đôi và 3 là một nhóm CH , có 3 liên kết đôi và 3 liên kết đơn xen kẻ lẫn nhau ( gọi là liên kết đơn xen kẻ lẫn nhau ( gọi là công thức Kekule ) công thức Kekule ) CH HC CH HC CH CH Công thức Kekule Mô hình pt.benzen Công thức Kekulê không phản ánh được tính chất vừa Công thức Kekulê không phản ánh được tính chất vừa không no lại vừa no của vòng benzen không no lại vừa no của vòng benzen Theo quan niệm ngày nay, mỗi nguyên tử C trong Theo quan niệm ngày nay, mỗi nguyên tử C trong vòng benzen sử dụng 3 obitan để tạo 3 liên kết , còn vòng benzen sử dụng 3 obitan để tạo 3 liên kết , còn obitan thứ tư là obitan p có trục đối xứng thẳng góc với obitan thứ tư là obitan p có trục đối xứng thẳng góc với mặt phẳng phân tử xen phủ bên với obitan p của 2 mặt phẳng phân tử xen phủ bên với obitan p của 2 nguyên tử C bên cạnh tạo liên kết ở khắp vòng. nguyên tử C bên cạnh tạo liên kết ở khắp vòng. Để biểu diễn vòng benzen ta có thể dùng công thức Để biểu diễn vòng benzen ta có thể dùng công thức Kêkulê với cách biểu diễn nội dung mới nêu trên, hoặc Kêkulê với cách biểu diễn nội dung mới nêu trên, hoặc dùng công thức sau: dùng công thức sau: B- B- DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN I I - - ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP : : 1- 1- Đồng đẳng Đồng đẳng : : Benzen ( C Benzen ( C 6 6 H H 6 6 ) ) và các chất đồng đẳng và các chất đồng đẳng C C 6 6 H H 5 5 - CH - CH 3 3 ( metyl benzen ) , C ( metyl benzen ) , C 6 6 H H 5 5 –CH –CH 2 2 CH CH 3 3 (etylbenzen) , … họp thành một dãy đồng (etylbenzen) , … họp thành một dãy đồng đẳng của benzen (còn gọi là aren), có công đẳng của benzen (còn gọi là aren), có công thức chung : thức chung : C C n n H H 2n -6 2n -6 ( với n ( với n ≥ ≥ 6 ) 6 ) 2- 2- Danh pháp Danh pháp : : Tên gốc ankyl đặt trứơc từ benzen Tên gốc ankyl đặt trứơc từ benzen Thí dụ: C Thí dụ: C 6 6 H H 5 5 - CH - CH 3 3 : metyl benzen ( hay toluen : metyl benzen ( hay toluen ) ) C C 6 6 H H 5 5 – CH – CH 2 2 -CH -CH 3 3 : Etyl benzen : Etyl benzen 3- 3- Đồng phân Đồng phân : : Các aren từ C Các aren từ C 8 8 H H 10 10 trở lên có đồng phân về vò trí nhóm trở lên có đồng phân về vò trí nhóm thế. thế. Khi vòng benzen có 2 hay 3 nhóm thế ankyl, sẽ có đồng Khi vòng benzen có 2 hay 3 nhóm thế ankyl, sẽ có đồng phân vò trí tương đối của các nhóm thế đó. phân vò trí tương đối của các nhóm thế đó. Thí dụ: C Thí dụ: C 8 8 H H 10 10 có 4 đồng phân có 4 đồng phân CH CH 3 3 CH CH 2 2 – CH – CH 3 3 CH CH 3 3 CH CH 3 3 CH CH 3 3 êtyl benzen êtyl benzen CH CH 3 3 CH CH 3 3 1,2-đimetyl benzen 1,3-đimetyl benzen 1,2-đimetyl benzen 1,3-đimetyl benzen (octo xilen) (octo xilen) (meta xilen) (meta xilen) 1,4-đimetyl benzen 1,4-đimetyl benzen  (para xilen) (para xilen) II- II- LÝ TÍNH LÝ TÍNH : : Benzen là chất lỏng không màu mùi thơm đặt trưng, Benzen là chất lỏng không màu mùi thơm đặt trưng, nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong rượu, et-xăng…và là dung môi tốt cho iôt, lưuhùynh, rượu, et-xăng…và là dung môi tốt cho iôt, lưuhùynh, cao su, chất béo. Nhiệt độ sôi ở 80 cao su, chất béo. Nhiệt độ sôi ở 80 0 0 C và đông đặc ở C và đông đặc ở 5,4 5,4 0 0 C C III- III- HÓA TÍNH: HÓA TÍNH: Do cấu tạo vòng đặc biệt mà benzen tương đối dễ cho Do cấu tạo vòng đặc biệt mà benzen tương đối dễ cho phản ứng thế, khó cho phản ứng cộng, phản ứng thế, khó cho phản ứng cộng, vàcho phản ứng vàcho phản ứng oxi hóa khử oxi hóa khử . . Đó là tính thơm Đó là tính thơm . Các đồng đẳng của . Các đồng đẳng của benzen cũng có tính thơm, ngoài ra còn có các phản benzen cũng có tính thơm, ngoài ra còn có các phản ứng ở gốc ankyl ứng ở gốc ankyl [...]... nitro benzen Trong điều kiện axit đặc hơn và đun nóng,ta có thể thực hiện phản ứng thế tiếp nữa tạo thành 1,3-đinitrobenzen Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen cho ta hỗn hợp 2 sản phẩm đồng phân: CH3 CH3 Br + H2O + HO-NO3 H2SO4đđ CH3 + H2O Br Qui luật thế ở vòng benzen: Khi vòng benzen đã có sẵn nhóm –CH3 , –C2H5 … -OH , -NH2 phản ứng thế sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xãy ra ở các vò... hóa: Benzen và các đồng đẳng của nó cháy trong không khí cho nhiều muội than (vì cháy không trọn) /2 3n – 3  6CO + 3H O O2 2 2 15 C6H6 + CnH2n – 6 + 2 O2  nCO2 + (n – 3 )H2O Benzen không tác dụng với KMnO4 nhưng toluen bò oxi hóa ở gốc –CH3 khi đun nóng với dung dòch KMnO4 sinh ra axit benzôic C6H5 -COOH CH3 + 3[O] dd KMnO4  COOH + H2O IV- ỨNG DỤNG: -Benzen là nguyên liệu để điều chế nitrobenzen,... nitrobenzen, phenol, anilin, clobenzen , dược phẩm , thuốc trừ sâu C6H6Cl6 , Benzen còn dùng làm dung môi… - Các đồng đẳng của benzen có nhiều ứng dụng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm Toluen làm thuốc nổ TNT V- ĐIỀU CHẾ : Trong công nghiệp ta điều chế benzen, toluen… bằng sự chưng cất nhựa than đá, đê-hidro hóa xiclohexan, hexan … - Vì có cấu tạo vòng đặc trưng mà benzen vừa có tính no nghóa là cho... brom hóa) : Benzen không tác dụng với nước brom nhưng dễ dàng p/ứ với brom khan khi có Fe làm xúc tác : Fe C6H6 + Br2 C6H5 – Br + HBr Toluen ( hay metylbenzen) cho phản ứng brom hóa dễ dàng hơn benzen và tạo thành hỗn hợp 2 đồng phân: CH3 Br CH3 + HBr Fe + Br2 CH3 Br + HBr Nếu chiếu sáng, toluen lại cho phản ứng thế ở nhóm -CH3 dễ dàng hơn CH4 : C6H5 –CH3 + Br2 Chiếu sáng C6H5 –CH2–Br + HBr benzyl bromua... hơn và ưu tiên xãy ra ở các vò trí ortho và para Trái lại , nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 hoặc –COOH , phản ứng thế sẽ khó hơn và ưu tiên xãy ra ở vò trí meta 2/ Phản ứng cộng: a) Cộng hidro: + 3H2 Ni, 1800C b) Cộng clo: Trong điều kiện chiếu sáng benzen cộng với clo cho khói trắng hexa clo xiclohexan (666) : Chiếu sáng C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 (khói trắng) Chất 666 là thuốc trừ sâu được dùng trong... Vì có cấu tạo vòng đặc trưng mà benzen vừa có tính no nghóa là cho phản ứng thế, vừa có tính không no là cho được phản ứng cộng -Toluen, ngoài phản ứng thế ở vòng benzen trong điều kiện chiếu sáng còn cho phản ứng rthế ở nhóm –CH3 Soạn các bài tập 1, 2 3, 4 trang 114 sách giáo khoa Hóa 11 . DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA BENZEN I I - - ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP ĐỒNG ĐẲNG , ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP : : 1- 1- Đồng đẳng Đồng đẳng. : : Benzen ( C Benzen ( C 6 6 H H 6 6 ) ) và các chất đồng đẳng và các chất đồng đẳng C C 6 6 H H 5 5 - CH - CH 3 3 ( metyl benzen ) , C ( metyl benzen