Bài giảng BENZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG

BI GING BENZEN V CC CHT NG NG 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 Mc ớch yờu cu ca bi Bit c khỏi nim hirocacbon thm, c im cu to v tớnh cht ca vũng benzen Lm quen vi mt s hirocacbon thm cú nhỏnh v mt s hirocacbon thm cú hai vũng Bc u hỡnh thnh khỏi nim v s nh hng qua li gia cỏc nguyờn t phõn t Vit cụng thc v gi tờn cỏc ng phõn v trớ cht ng ng ca benzen (khụng quỏ nguyờn t C) Vit c cỏc phng trỡnh húa hc: phn ng th, cng, oxi húa i vi benzen v toluen 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 Ni dung ng ng, ng phõn, danh phỏp Tớnh cht vt lý c im cu to Tớnh cht hoỏ hc ng dng v iu ch 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 Cõu hi phn I Cho bit cụng thc mt vi ng ng ca benzen? Tỡm cụng thc tng quỏt ca dóy ng ng? Nhn xột v t l s nguyờn t H v C aren? 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 I ng ng, ng phõn, danh phỏp Dóy ng ng ca benzen C6H6 ,C6H5CH3, C6H5CH2-CH3 CTTQ: CnH2n-6 (n 6) Gi chung l Aren c im : Aren l hirocacbon cú cha mt vũng benzen phõn t 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 ng phõn v danh phỏp Cú loi ng phõn: ng phõn v v trớ mch cacbon no ca nhỏnh CH2-CH3 Etyl benzen CH3- CH-CH3 Isopropyl benzen ng phõn v v trớ ca nhúm ankyl vũng benzen 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 + Chỳ ý v danh phỏp Cỏc ng ng ca benzen thng c gi tờn nh dn xut ca benzen: alkyl + benzen Vi ng ng cú nhiu nhúm: ỏnh s nguyờn t cacbon ca vũng bt u t mt nguyờn t cacbon cú nhúm th Chú ý: ch cú hai nhúm th thỡ Hai nhúm th v trớ 1-2 hoc 1- gi l ortho Hai nhúm th v trớ 1-3 hay 1-5 gi l v trớ meta Hai nhúm th v trớ 1-4 gi l v trớ para 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1, 2- imetyl benzen 1, 4- imetyl benzen 1, 3- imetyl benzen o- Xilen p- Xilen m-Xilen ? HS vit CTCT, cho bit s ng phõn aren C8H10? Gi tờn cỏc aren sau: CH3 CH3 CH3 22/05/17 CH3 C2H5 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 Mt s hirocacbon thm khỏc Naphtalen Antraxen Biphenyl 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 II Cu trỳc phõn t benzen Mt s chng minh v c im cu to ca benzen C6H6 + 2H2 3C2H2 t o , xt C H xt C H 12 6 Thc t benzen rt bn vng, d dng cng H2 to xiclohexan nhng li cú tớnh cht ca hp cht no nh: khụng phn ng vi KMnO4, d phn ng vi Br2, HNO3 + c tớnh d th, khú cng ny gi l tớnh thm 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 10 1.a Phn ng brom hoỏ Vi benzen H + Br2 Br Fe + Br + Br2 Fe Br + BrH BrH Br Chỳ ý : + Benzen khụng tỏc dng vi nc brom + Benzen ch tỏc dng vi brom khan cú bt st lm xỳc tỏc 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 15 + Với đồng đẳng benzen CH3 Br CH3 + Fe Br2 o - Bromtoluen CH3 + BrH + BrH Br p- Bromtoluen C6H5 CH3 + Br2 as C6H5CH2 Br + BrH benzyl bromua 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 16 1.b Phản ứng nitro hoá Với benzen Vi ax HNO3 c núng/ xt l axit sunfuric + HO-NO2 (1:1) C6H5-NO2 + H2O nitrobenzen 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 17 + Với chất đồng đẳng CH3 NO2 CH3 + HNO3 H2SO4 o - Nitrotoluen CH3 + OH2 + OH2 NO2 p-Ntrotoluen 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 18 Câu hỏi phần III.1.b Vai trò axit sunfuric phản ứng nitro hoá ? Tại toluen cho hỗn hợp sản phẩm ? Yếu tố ảnh hưởng đến tạo thành sản phẩm phản ứng ? So sánh điều kiện phản ứng nitro hoá vòng benzen có sẵn nhóm -NO2 nhóm -CH3 ? Khi vòng benzen có sẵn nhóm -NO2 -CH3 phản ứng xảy vị trí nào? dễ hay khó với khiGiỏokhông nhóm ỏn benzencó v ng ng 2thế ? 22/05/17 tit 11A1 c Lai Thuy 2017 19 Nhận xét : Phải sử dụng hỗn hợp hai axit đặc Vai trò chủ yếu axit sunfuric xúc tác Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng benzen cho hỗn hợp sản phẩm Các nhóm vòng benzen có ảnh hưởng đến định hướng nhóm vào vòng benzen 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 20 + Quy luật vào vòng benzen Khi vòng benzen có sẵn nhóm CH3 (ankyl), OH, - NH2); phản ứng dễ dàng ưu tiên xảy vị trí ortho para Trái lại, vòng benzen có sẵn nhóm NO2, COOH, - CHO, Hal; phản ứng khó khăn ưu tiên xảy vị trí meta Như vậy, nhóm CH3, - NO2 có ảnh hưởng đến vòng benzen, ngược lại vòng benzen có ảnh hưởng đến nhóm CH3 (nhóm CH3 dễ tham gia phản ứng chiếu sáng) Đó ảnh hưởng qua lại nguyên tử phân tử 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 21 + Tóm tắt quy luật vào vòng benzen X - CH3, OH, - CH2 22/05/17 Y - NO2,- COOH, -CHO Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 22 Phản ứng cộng a Cộng hiđro (xt Ni, 1800C) C6H6 + 3H2 C6H12 b Cộng Clo: cú ỏnh sỏng C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 Thuốc trừ sâu 666 * C6H6CH3 + Cl2 C6H6CH2 - Cl 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 23 Câu hỏi phần III Viết phương trình hh phản ứng cháy tổng quát benzen ? Cho nhận xét tỉ lệ CO2 H2O so sánh với hiđrocacbon học? Tính hàm lượng cacbon benzen so sánh với hiđrocacbon học ? Dự đoán khả làm màu thuốc tím benzen chất đồng đẳng ? 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 24 Phản ứng oxi hoá a Phản ứng cháy CnH2n-6+ C6H6 + 3n O32 nCO2+(n-3)H2O 15 O2 6CO2+ 3H2O Nhận xét : Benzen đồng đẳng cháy không khí sinh nhiều muội than l hàm lượng cacbon phân tử lớn 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 25 b Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn Benzen không làm màu thuốc tím Với đồng đẳng benzen: Bị oxi hóa mạch nhánh ưu tiên vị trí cacbon C6H5CH2CH2CH3 to C6H5CH3 + 2KMnO4 C H COOK+2MnO + H O+ KOH H + 2 C6H5COOH (axit benzoic) + K++H2O 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 26 IV ứng dụng điều chế Benzen nguyên liệu quan trong công nghiệp hoá học : điều chế nitrobenzen anilin, tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, dung môi Clobenzen : làm dung môi, tổng hợp DDT Hexacloran : thuốc trừ sâu Stiren : tổng hợp chất dẻo PS 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 27 V Điều chế Chưng cất nhựa than đá công nghiệp dầu mỏ Đề hiđro hoá xiclohexan, n- hexan Từ metan- axetilen C6H12 C2H2 22/05/17 xt, t o C6H6 p C O 600 C + H2 C6H6 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 28 Ra tập hướng dẫn học sinh học nhà Nắm khái niệm hiđrocacbon thơm với đặc điểm cấu tạo tính chất vòng benzen Viết công thức gọi tên đồng phân vị trí vòng benzen có đến C Viết phương trình hh phản ứng thế, cộng, oxi hóa benzen toluen Làm tập phần benzen hiđrocacbon thơm (gv giao sẵn) 22/05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 2017 29 ... benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 20 17 21 + Tóm tắt quy luật vào vòng benzen X - CH3, OH, - CH2 22 /05/17 Y - NO2,- COOH, -CHO Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 20 17 22 2 Phản ứng cộng... benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 20 17 17 + Với chất đồng đẳng CH3 NO2 CH3 + HNO3 H2SO4 o - Nitrotoluen CH3 + OH2 + OH2 NO2 p-Ntrotoluen 22 /05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 20 17... Cu to theo ngh ca Kờkulờ 22 /05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 20 17 11 Mụ hỡnh phõn t benzen 22 /05/17 Giỏo ỏn benzen v ng ng tit 11A1 c Lai Thuy 20 17 12 Bi cng c tit 1: Vit cụng