Bài tiểu luận Hóa hữu cơ

Hóa học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về những cấu trúc, tính chất, thành phần, cách thức phản ứng, và cách tổng hợp của những hợp chất hữu cơ và vật liệu hữu cơ.... Hóa hữu c

Hóa học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về những cấu trúc, tính

chất, thành phần, cách thức phản ứng, và cách tổng hợp của những hợp chất hữu

cơ và vật liệu hữu cơ cũng như nhiều vật chất khác nhau chứa nguyên tủ cacbon

Hóa hữu cơ nghiên cứu các đặc tính lý hóa của hợp chất, đánh giá mức độ phản ứng cũng như xác định tính chất của chúng ở trạng thái tinh khiết, trong dung

dịch, hỗn hợp và các dạng khác Các nghiên cứu về phản ứng hữu cơ có thể kể đến

bao gồm việc chuẩn bị cho các phản ứng tổng hợp hữu cơ, nghiên cứu mức độ hoạt

động của phản ứng, cũng như nghiên cứu các mô hình lý thuyết trên máy tính (in

silico)

Hợp chất hữu cơ là những vật chất cơ bản hình thành nên mọi sự sống trên

trái đất Chúng có cấu trúc vô cùng đa dạng, cũng như vai trò hết sức to lớn Chúng

có thể giữ vai trò là thành phần cơ bản không thể thiếu cũng như cấu thành cấu trúc quan trọng của nhiều sản phẩm thường thấy như nhựa plastic, thuốc, công nghiệp

hóa dầu, thực phẩm, các dạng vật liệu nổ và công ngệ sơn

Bài tiểu luận này gồm có 3 phần trình bày về các hợp chất hữu cơ tiêu biểu -Một số dấn xuất halogen, hợp chất cơ magie, hợp chất cơ liti

-Một số hợp chất cacbonhidrat, Aminoaxit, Protein

-Một số hợp chất dị vòng, dị vòng 5 canh, dị vòng 6 cạnh

Dù đã cố gắng để hoàn thiện bài tiểu luận một cách tốt nhất nhưng không thể

Sinh viên thực hiện

A.TÌM HIỂU DẪN SUẤT HALOGEN, HỢP CHẤT

CƠ MAGIE, HỢP CHẤT CƠ LITI.

-Công thức tổng quát có dạng sau:R-X (với R:gốc H-C,X:halogen)

 Căn cứ vào đặc điểm cấu tạo trong phân tử có thể phân loại các dẫn xuất halogen theo nhiều cách khác nhau:

-Dựa vào bản chất của halogen: có 4 loại dẫn xuất halogen (dẫn xuất florua,clorua,bromua,iotua)

-Dựa vào bản chất mạch C trong phân tử: dẫn xuất halogen no,dẫn xuất halogen không no,dẫn xuất halogen vòng no,dẫn xuất halogen thơm… -Dựa vào số lượng nguyên tử halogen;dẫn xuất monohalogen và dẫn xuất polihalogen,đihalogen,trihalogen,…,polihalogen

 Danh pháp -Tên thông thường:đọc tên gốc H-C(R) rồi thêm tên halogen tương ứng

-Tên quốc tế IUPAC:vị trícủa hal-tên hal+tên của H-C tương ứng Bảng:Danh pháp của một số dẫn xuất hal

Công thức Danh pháp thông thường Danh pháp quốc tế

CH3-Cl Mety clorua Clo metan

C2H5-Cl Ety clorua Clo etan

CH3-CH2-CH2-Cl n- propyl iotua 1-iôt propan

CH3—CH—CH3

|

izo-propyl iotua 2-iốt propan

C6H5-Br phenyl bromua brom benzen

CH2=CH-CL vinyl clorua clo eten

2.Tính chất vật lý

-Tính chất vật lý của các dẫn xuất hal phụ thuộc vào thành phần và cấu tạo của gốc H-C cũng như vào hal.Các ancyl halogen có khối lượng phân tử thấp là những chất khí,trung bình là chất lỏng,cao là chất rắn

-Các dẫn xuất hal đều là hợp chất cộng hóa trị nên thực tế không tan trong

nước,chung tan trong dung môi hữu cơ và bản thân dẫn xuất hal cũng là dung môi hữu cơ tốt.Bảng dẫn ra tính chất vật lý của một số dẫn xuất hal

Bảng :Hằng số vật lý của một số dẫn xuất halogen

 Bản chất của liên kết C-X Ttung tâm phản ứng của dẫn suất halogen là liên kết C-X Do χx >

χc , nên liên kết C-X là liên kết cộng hóa trị phân cực

 Khả năng phản ứng của các dẫn suất halogen Khả năng phản ứng của các dẫn suất hal , trước hết phụ thuộc vào bản chất của liên kết các hal.Tùy theo bản chất của hal, khả năng phản ứng của các dẫn suất hal được sắp xếp như sau:

R-I > R-Br > R-Cl>R-F Mặt khác khả năng liên kết của các dẫn suất hal còn phụ thuộc vào dặc diểm của các gốc H-C liên kết với hal.đứng về mặt này,các dẫn suất hal có thể được chia làm 3 loại:

 Loại có khả năng phản ứng cao: gồm các dẫn suất hal, trong đó nguyên tử hal dính với nguyên tử C bên cạnh nguyên tử C mang nối đôi, hoặc với nguyên tử C ở cạnh nhân thơm

R-X + 2NH3 DƯ → R-NH2 + NH4X

R-X + KCN → R-CN + KX R-X + R1COONa → R1COOR + KX Tác nhân nucleophin Y(-) có thể gọi là anion hay phân tử trung hòa có các cặp e tự do ở một nguyên tử Cl¯, Br¯, I¯, OH¯, CN¯…Nguyên tử hay nhóm nguyên

tử X bị thay thế là nhóm hút e (-Cl, -Br, -I,-OH, -NR3, …)

Tùy theo số phân tủ tham gia vào giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng ,

ta phân biệt phản ứng thế S²N và S¹N Có kết luận :

“bậc của gốc ankyl R càng cao thì khả năng tham gia phản ứng S²N càng giảm ,trong khi đó khả năng phản ứng S¹N càng tăng”

R – I > R – Br > R – Cl > R – F Phản ứng tách các dẫn suất hal bậc 1 thường chỉ tạo ra một olephin , trong khi dó các dẫn suất hal bậc 2 và bậc 3 tương ứng có thể tham gia phản ứng tách theo hai hoặc ba hướng khác nhau tạo ra hai hoặc ba olephin đồng phân khác nhau

Hướng chính của những phản ứng tách HX tuân theo quy tắc chung gọi là quy tắc Zaixep: Trong đó phản ứng tách nucleophin, hal bị tách ra cùng với H ở nguyên tử C có bậc tương đối cao hơn, tạo ra olephin có tương đối nhiều nhóm thế hơn ở hai nguyên tử C mang nối đôi

c) Phản ứng với kim loại

Dẫn suất hal phản ứng với kim loại tạo thành hợp chất cơ kim:

C2H5 – Br + 2Li etekhan → C2H5- Li + liBr

C2H5 – Br + Mg etekhan → C2H5 – Mg – Br Với kim loại natri ta thu được ankan ( phản ứng Wurtz):

2C2H5 – Br + 2Na etekhan → C2H5 – C2H5 + 2NaBr Phản ứng xảy ra : 2C2H5Br +2Na → 2Ċ2H5 + 2NaBr

2Ċ2H5 → C2H5 – C2H5

Khả năng tách theo trật tự sau: R – I > R – Br > R – Cl > R – F

4.Điều chế dẫn xuất hal

a)Tác dụng trực tiếp hal với H – C tương ứng

 Halogen hóa anken

CH3 – CH – CH3 + Cl2 as → CH3 – CHCl – CH3 + HCl

 Halogen hóa H – C thơm

C6H6 + 3Cl as → C6H6Cl6

b) Đi từ ancol

Khi đun nóng ancol với HX ( HCl, HBr, HI ) có mặt của cảm xúc ZnCl2, ancol sẽ chuyển hóa dễ dàng thành dẫn suất halogen tương ứng

b) Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

Các dẫn xuất halogen của etilen, của butađien được dùng làm monome để tổng hợp

các polime quan trọng Thí dụ CH2=CHCl tổng hợp ra PVC dùng chế tạo một số loại ống dẫn, vải giả da, , CF2=CF2 tổng hợp ra teflon, một polime siêu bền dùng

làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn,

Teflon bền với nhiệt tới trên 3000C nên được dùng làm lớp che phủ chống bám

dính cho xoong, chảo, thùng chứa

c) Các ứng dụng khác

Dẫn xuất halogen thường là những hợp chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng Thí

dụ CHCl3,ClBrCH−CF3 được dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật

Nhiều dẫn xuất polihalogen có tác dụng diệt sâu bọ trước đây được dùng nhiều

trong công nghiệp, như C6H6Cl6, nhưng chúng cũng gây tác hại lâu dài đối với

môi trường nên ngày nay đã không được sử dụng nữa

Rất nhiều chất phòng trừ dịch hại, diệt cỏ, kích thích sinh trưởng thực vật có chứa halogen (thường là clo) hiện nay vẫn đang sử dụng và mang những lợi ích trong sản xuất nông nghiệp

CFCl3 và CF2Cl2 trước đây được dùng phổ biến trong các máy lạnh, hộp xịt ngày

nay đang bị cấm sử dụng, do chúng gây tác hại cho tần ozon

II.Hợp chất cơ liti

- Hợp chất cơ liti (RLi) được điều chế từ dẫn xuất halogen và liti kim loại trong dung môi ete khan hoặc hexan

RX + 2Li hexan RLi + LiX

- Các hợp chất cơ liti tham gia các phản ứng tương tự hợp chất cơ magie nhưng khả năng phản ứngcao hơn

-Hợp chất cơ đồng (Liti điankylcuprat)

-Liti điankylcuprat được điều chế từ hợp chất cơ liti và muối Cu (I)

halogenua:

2RLi + CuX→ R2CuLi + LiX (X là Cl, Br, I)

- R2CuLi (tương đối dễ tan trong nước)là hợp chất quan trọng trong quá

tr ình tổng hợp, điều chế các hiđrocacbon bất đối xứng (Phương pháp Corey – House)

III.Hợp chất cơ magie

- Các hợp chất cơ magie có cấu tạo khá phức tạp, song để đơn giản người ta dùng công thức RMgX (R là gốc hidrocacbon, X là halogen).- Hợp chất cơ magie được tổng hợp đầu tiên bởi Barbier vào năm 1899 Năm 1900 học tr ò của Barbier

là Grignard đả đưa ra quy tr ình tổng hợp hợp chất cơ

-magie đi từ dẫn xuất halogen trongmôi tr ường ete khan cho hiệu suất cao (Thuốc thử Grignard)

RX + Mg été RMgX

R- có thể là gốc ankyl bậc 1, bậc 2 hay gốc ankyl bậc 3 Nó cũng có thể là gốc xycloankyl, ankenyl,aryl Đietyl ete khan là dung môi thường sử dụng trong phản ứng điều chế hợp chất cơ magie theo phương pháp trên, tuy nhiên trong trường hợp vinyl- và arylclorua thì dung môi sử dụng là THF(tetrahiđrofuran)

- Nhờ có khả năng phản ứng cao và tính chất hóa học đa dạng cho nên các hợp chất cơ -magie đượcứng dụng rộng rãi trong tổng hợp và điều chế hữu cơ

- Hai phản ứng cơ bản của hợp chất cơ -magie là: Phản ứng thế MgX bởi H linh động và phản ứng cộng RMgX vào liên k ết >C=O trong hợp chất cacbonyl

Nhược điểm cơ bản của thuốc thử Grignard chính là tính bazơ mạnh của nó do đó trong các phảnứng hóa học nó dễ bị thủy phân bởi các axit yếu (HOH, ROH,

- Có vị ngọt, có trong hầu hết các bộ phận của cây (lá, hoa, rễ…) đặc biệt là quả chín (còn gọi là đường nho)

- Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (khoảng

Glucozơ có các tính chất của anđehit (do có nhóm chức anđehit – CHO) và ancol

đa chức (do có 5 nhóm OH ở vị trí liền kề)

 Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)

Tác dụng với Cu(OH) 2 ở nhiệt độ thường:

Dung dịch glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồng – glucozơ có màu xanh lam

2C6H12O6 + Cu(OH) (C6H11O6)2Cu + 2H2O

Phản ứng tạo este:

C6H7O(OH)5 + 5(CH3CO)2O C6H7O(OOCCH3)5 + 5CH3COOH

 Tính chất của anđehit

Oxi hóa glucozơ:

- Với dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng (thuốc thử Tollens) cho phản ứng tráng bạc

CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag

+ 3NH3 + H2O (amoni gluconat)

- Với dung dịch Cu(OH)2 trong NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh)

CH2OH[CHOH]4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH2OH[CHOH]4COONa +

Cu2O + 2H2O

(natri

gluconat) (đỏ gạch)

- Với dung dịch nước brom:

CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr

- Thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng hoặc enzim

- Thủy phân xenlulozơ với xúc tác HCl đặc

- Có nhiều dạng sản phẩm: đường phèn, đường kính, đường cát…

b) Cấu tạo phân tử

- Công thức phân tử: C12H22O11

- Trong phân tử saccaozơ gốc α – glucozơ và gốc β – fructozơ liên kết với nhau qua nguyên tử oxi giữa C1 của glucozơ và C2 của fructozơ (C1 – O – C2)

- Công thức cấu tạo và cách đánh số của vòng:

 Tính chất của ancol đa chức

Dung dịch saccarozơ hòa tan kết tủa Cu(OH)2 thành dung dịch phức đồng –

saccarozơ màu xanh lam

2C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H21O11)2Cu + 2H2O

 Phản ứng của đisaccarit (thủy phân)

Saccarozơ bị thủy phân thành glucozơ và fructozơ khi:

+ Đun nóng với dung dịch axit

+ Có xúc tác enzim trong hệ tiêu hóa của người

d) Ưng dụng sản xuất đường sacarozo

 Sản xuất đường saccarozơ

e) Đồng phân sacarozo: MANTOZƠ (C 12 H 22 O 11 )

3.TINH BỘT

a) Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên

- Tinh bột là chất rắn vô định hình, màu trắng, không tan trong nước nguội

- Trong nước nóng từ 65oC trở lên, tinh bột chuyển thành dung dịch keo (hồ tinh bột)

- Tinh bột có nhiều trong các loại ngũ cốc, củ (khoai, sắn), quả (táo, chuối)…

b) Cấu tạo phân tử

- Các gốc α – glucozơ liên kết với nhau bằng 2 loại liên kết:

+ Liên kết α – 1,4 – glicozit để tạo thành một chuỗi dài (20 – 30 mắt xích α – glucozơ)

+ Liên kết α – 1,6 – glicozit để tạo nhánh

 Đặc điểm

Phân tử khối của tinh bột không xác định do n biến thiên trong khoảng rộng

Tinh bột thuộc loại polime nên không có hai tính chất sau: hòa tan Cu(OH)2 (dù có nhiều nhóm –OH liền kề) và tính khử của anđehit (dù tận cùng phân tử vẫn có nhóm OH –hemiaxetal) Các nhóm – OH trong tinh bột có khả năng tạo este như glucozơ

c) Tính chất hóa học

 Phản ứng của polisaccarit (thủy phân)

Thủy phân nhờ xúc tác axit vô cơ: dung dịch thu được sau phản ứng có khả năng

tráng bạc

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

Thủy phân nhờ enzim:

- Quá trình làm bánh mì là quá trình đextrin hóa bằng men và bằng nhiệt Cơm cháy là hiện tượng đextrin hóa bằng nhiệt

- Ăn bánh mì, cơm cháy dễ tiêu và có vị hơi ngọt vì phân tử tinh bột đã được phân cắt nhỏ thành các đisaccarit và monosaccarit

- Hồ tinh bột + dung dịch I2 hợp chất màu xanh tím

- Đun nóng thì thấy mất màu, để nguội thì màu xanh tím lại xuất hiện

Giải thích: Mạch phân tử của amilozơ không phân nhánh và xoắn thành dạng hình

trụ Các phân tử iot đã len vào, nằm phía trong ống trụ và tạo thành hợp chất bọc

có màu xanh tím Liên kết giữa iot và amilozơ trong hợp chất bọc là liên kết yếu Ngoài ra, amilopectin còn có khả năng hấp thụ iot trên bề mặt các mạch nhánh Hợp chất bọc không bền ở nhiệt độ cao, khi đun nóng màu xanh tím bị mất và khi

để nguội màu xanh tím xuất hiện trở lại

e) Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh ( phản ứng quang hợp)

- Công thức phân tử: (C6H10O5)n

- Xenlulozơ là một polime hợp thành từ các mắt xích β – glucozơ bởi các liên kết β – 1,4 – glicozit

 Đặc điểm

- Mạch phân tử không nhánh, không xoắn, có độ bền hóa học và cơ học cao

- Có khối lượng phân tử rất lớn (khoảng 1.000.000 – 2.400.000)

- Xenlulozơ thuộc loại polime nên không có hai tính chất sau: hòa tan

Cu(OH)2 (dù có nhiều nhóm –OH liền kề) và tính khử của anđehit (dù tận cùng phân tử vẫn có nhóm OH –hemiaxetal)

- Trong mỗi mắt xích C6H10O5 có 3 nhóm – OH tự do, công thức của xenlulozơ có thể được viết là [C6H7O2(OH)3]n

c) Tính chất hóa học

 Phản ứng của polisaccarit (thủy phân)

- Xảy ra khi đun nóng xenlulozơ với dung dịch axit vô cơ

(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6

- Phản ứng cũng xảy ra nhờ enzim xenlulaza (trong dạ dày trâu, bò…) Cơ thể con người không đồng hóa được xenlulozơ

 Phản ứng của ancol đa chức

Với HNO 3 /H 2 SO 4 đặc (phản ứng este hóa):

[C6H7O2(OH)3]n + nHNO3 (đặc) [C6H7O2(OH)2ONO2]n + nH2O

2[C6H7O2(ONO2)3]n 6nCO2 + 6nCO + 4nH2O + 3nN2 + 3nH2

Với anhiđrit axetic (có H 2 SO 4 đặc)

[C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O [C6H7O2(OCOCH3)3]n + 3nCH3COOH Xenlulozơ triaxetat là một loại chất dẻo, dễ kéo thành tơ sợi

Với CS 2 và NaOH

[C6H7O2(OH)3]n + nNaOH [C6H7O2(OH)2ONa]n + nH2O

[C6H7O2(OH)2ONa]n + nCS2 [C6H7O2(OH)2OCS–SNa]n

Xenlulozơ xantogenat Xenlulozơ xantogenat dùng để điều chế tơ visco

- Xenlulozơ không phản ứng với Cu(OH) 2 , nhưng tan được trong dung dịch

[Cu(NH 3 ) 4 ](OH) 2 (nước Svayde) tạo chất lỏng nhớt dùng để tạo tơ đồng - amoniac

d) Ửng dụng

- Xenlulozơ có nhiều ứng dụng quan trọng trong sản xuất và đời sống như sản xuất

giấy, tơ, sợi, ancol etylic…

b) Cấu tạo phân tử

- Trong phân tử amino axit, nhóm NH2 và nhóm COOH tương tác với nhau tạo ion lưỡng cực Vì vậy amino axit kết tinh tồn tại ở dạng ion lưỡng cực

- Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử

c) Phân loại

Dựa vào cấu tạo gốc R để phân 20 amino axit cơ bản thành các nhóm Một trong các cách phân loại là 20 amino axit được phân thành 5 nhóm như sau:

- Nhóm 1: các amino axit có gốc R không phân cực kị nước, thuộc nhóm này có 6

amino axit: Gly (G), Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P)

- Nhóm 2: các amino axit có gốc R là nhân thơm, thuộc nhóm này có 3 amino axit:

Phe (F), Tyr (Y), Trp (W)

- Nhóm 3: các amino axit có gốc R bazơ, tích điện dương, thuộc nhóm này có 3

amino axit: Lys (K), Arg (R), His (H)

- Nhóm 4: các amino axit có gốc R phân cực, không tích điện, thuộc nhóm này có 6

amino axit: Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q)

- Nhóm 5: các amino axit có gốc R axit, tích điện âm, thuộc nhóm này có 2 amino

axit: Asp (D), Glu (E)

d) Danh pháp

- Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng Ví dụ:

H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic ; HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit aminopentanđioic