Tiểu luận Hóa Hữu Cơ

Quá trình nghiên cứu cấu trúc hóa học của một hợp chất hữu cơ có thể ứng dụng nhiều thành tựu trong các lĩnh vực khác phải kể đến như phương pháp quang phổ, phương pháp vật lý và hóa học

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP.HCM

KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC

LỚP: DHHD8A

LỜI CẢM ƠN



Với lòng biết ơn sâu sắc nhất, em xin chân thành cảm ơn thấy đã tận tậm giảng dạy và truyền đạt vốn kiến thức quí báu cho em suốt thời gian học tập vừa qua Nếu không có những lời hướng dẫn, dạy bảo của thầy em nghĩ bài tiểu luận này của em

khó hoàn thiện được Một lần nữa em xin cảm ơn thầy

Vì kiến thức của em vẫn còn hạn chế và còn nhiều bỡ ngỡ, do vậy, không tránh khỏi những thiếu sót là điều chắc chắn, em rất mong nhận được những ý kiến đóng góp quí báu của thấy để kiến thức của em và các bạn học cùng lớp được hoàn thiện

hơn

Sau cùng, em xin kính chúc thầy thật dồi dào sức khỏe, niềm tin để tiếp tục thực hiện sứ mệnh cao đep của mình là truyền đạt kiến thức cho thế hệ sau

Trân trọng

NHẬN XÉT CỦA GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN



TP HCM, ngày tháng năm 2013

Kí tên

MỤC LỤC

LỜI MỞ ĐẦU 6

KHÁI QUÁT VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ 6

1 Đặt vấn đề : 6

2 Đối tượng nghiên cứu 8

3 Mục tiêu nghiên cứu 8

NỘI DUNG 9

ALKANE 9

A Giới thiệu chung 9

B Ứng dụng 9

1 Methane 9

2 Ethane 11

3 Các ankane khác 11

ALKENE 13

A Giới thiệu chung 13

B Ứng dụng 144

1 Sản xuất chất dẻo: 14

2 Điều chế các rượu đơn chức no mạch hở, nhị chức no mạch hở: 15

3 Điều chế các Alkane: 16

4 Điều chế các dung môi khác: 16

ANKADIEN 18

A Giới thiệu chung 18

B Ứng dụng 18

1 Isopren 18

2 Butadiene 22

ALKYNE 23

B Ứng dụng về acetylene 23

HYDROCACBON THƠM 25

A Giới thiệu chung 25

B Ứng dụng 25

1 Benzen 25

2 Toluen 25

HỢP CHẤT ALCOHOL 29

A Giới thiệu chung 29

B Ứng dụng 29

1 Ethanol 30

2 Methanol, propanol 31

PHENOL 333

A Giới thiệu chung 333

B Ứng dụng 344

AXIT CACBOXYLIC 367

A Giới thiệu chung 367

B Ứng dụng 378

1 Axit axetic 378

2 Các axit khác 412

-Axit lauric, Axit panmitic, Axit stearic và Axit oleic 422

-Axit benzoic 423

-Axit oxalic HOOC-COOH và axit manlonic HOOC-CH 2 -COOH 423

TÀI LIỆU THAM KHẢO 47

LỜI MỞ ĐẦU

KHÁI QUÁT VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

1 Đặt vấn đề :

Mặc dù ra đời muộn hơn các chuyên ngành hóa học khác nhưng sau hơn hai thế kỷ ra đời

hóa học hữu cơ đã có những bước phát triển nhanh chóng và đóng góp to lớn vào tất cả các

lĩnh vực của đời sống sản xuất

Hóa hữu cơ là ngành khoa học về các hợp chất của cacbon với các nguyên tố khác trừ

cacbon oxit, cacbon đioxit và cacbonat vô cơ (hợp chất hữu cơ), và quy luật chuyển hoá chúng

Quá trình nghiên cứu cấu trúc hóa học của một hợp chất hữu cơ có thể ứng dụng nhiều

thành tựu trong các lĩnh vực khác phải kể đến như phương pháp quang phổ, phương pháp vật

lý và hóa học để định danh và xác định thành phần hóa học cũng như cấu tạo của hợp chất

Hóa hữu cơ nghiên cứu các đặc tính lý hóa của hợp chất, đánh giá mức độ phản ứng cũng như

xác định tính chất của chúng ở trạng thái tinh khiết, trong dung dịch, hỗn hợp và các dạng khác

Các nghiên cứu về phản ứng hữu cơ có thể kể đến bao gồm việc chuẩn bị cho các phản ứng

tổng hợp hữu cơ, nghiên cứu mức độ hoạt động của phản ứng, cũng như nghiên cứu các mô

hình lý thuyết trên máy tính (in silico)

Chỉ vào thế kỉ 19, hóa học hữu cơ (HHHC) mới trở thành ngành hoá học độc lập Thuật

ngữ HHHC do J Berzelius đưa ra (1827) Thuyết cấu tạo hoá học (1861) của A M Butlerov

đã có ảnh hưởng lớn đến sự phát triển HHHC Đến nay, đã biết được trên 10 triệu hợp chất hữu

cơ thuộc ba loại: hợp chất không vòng, hợp chất đồng vòng và hợp chất dị vòng

Những ngành công nghiệp hữu cơ chủ yếu: phẩm nhuộm, polime, nhiên liệu, cao su, chất

dẻo, tơ sợi, thuốc nổ, chất độc hoá học, vv Nhờ những thành tựu của HHHC mà người ta đã

biết sử dụng ngày càng hợp lí hơn dầu mỏ, than đá, khí thiên nhiên và các nguyên liệu khác

và những hợp chất thiên nhiên phức tạp khác; đã tổng hợp được vitamin, một số hocmon,

enzim

Sự phát triển mạnh mẽ các lĩnh vực của HHHC đã tạo điều kiện cho nhiều chuyên ngành

lớn được hình thành, vd hoá học các hợp chất cao phân tử, hoá học các hợp chất cơ kim, hoá

học các hợp chất thiên nhiên, hóa dược

Hợp chất hữu cơ là những vật chất cơ bản hình thành nên mọi sự sống trên trái đất Chúng

có cấu trúc vô cùng đa dạng, cũng như vai trò hết sức to lớn Chúng có thể giữ vai trò là thành

phần cơ bản không thể thiếu cũng như cấu thành cấu trúc quan trọng của nhiều sản phẩm thường

thấy như nhựa plastic,thuốc, công nghiệp hóa dầu, thực phẩm, các dạng vật liệu nổ, và công

nghiệp sơn

Tổng hợp hữu cơ là một bộ phận quan trọng của hóa học hữu cơ, bản thân nó có lịch sử

phát triển khá lâu dài Đây là một lĩnh vực rộng lớn và hấp dẫn, lôi cuốn được khá nhiều nhà

khoa học trên thế giới quan tâm và nghiên cứu Cùng với sự phát triển không ngừng của khoa

học kỹ thuật cũn như các lĩnh vực khác của hóa học, ngày càng có nhiều hơn các phương

pháp mới để tổng hợp các hợp chất hữu cơ Tổng hợp hữu cơ có thể xem là một nhiệm vụ

quan trọng của hóa học hữu cơ, nó không những tạo ra những hợp chất quan trọng cho đời

sống và sản xuất, mà còn trang bị cho người học những kiến thức lý thuyết cơ bản về phản

ứng hữu cơ Muốn tổng hợp thành công một hợp chất hữu cơ, cần nắm vững tính chất hóa

học của các hợp chất khác nhau, sự chuyển hóa giữa các nhóm chức đồng thời vận dụng linh

hoạt vào từng trường hợp cụ thể để có thể đạt hiệu suất cao nhất Hợp chất cơ nguyên tố là

những tác nhân có tính chất hóa học đa dạng và khả năng phản ứng cao Xuất phát từ các hợp

chất cơ nguyên tố, người ta có thể tổng hợp và điều chế được nhiều hợp chất khác nhau Có

thể nói đây là con đường tổng hợp hữu cơ cho hiệu suất tối ưu nhất Với những lý do đó tôi

đã chọn đề tài: “Ứng dụng hợp chất cơ nguyên tố trong tổng hợp hữu cơ” Tuy nhiên trong

giới hạn của một niên luận đề tài này chỉ trình bày ứng dụng cơ bản trong tổng hợp của một

số hợp chất hữa cơ

Hợp chất hữu cơ là hợp chất cơ bản hình thành nên sự sống của các sinh vật trên trái đất

chúng có cấu trúc đa dạng và giữ vai trò hết sức to lớn Ngoài ra chúng còn giữ vai trò quan

2 Đối tượng nghiên cứu

- Ứng dụng của một số hợp chất hữu cơ

3 Mục tiêu nghiên cứu

Tìm hiểu một số hợp chất hữu cơ và ứng dụng của nó trong đời sống

NỘI DUNG

ALKANE

A Giới thiệu chung

Alkane, hay còn được gọi là parafin, là tên gọi chung của các hợp chất hydrocacbon no

mạch hở, có công thức phân tử chung là CnH2n+2 (n ≥ 2)

Alkane hòa tan tốt trong các dung môi không phân cực như benzen, ether, hexane… và

không tan trong nước hay các dung môi phân cực khác Các alkane đều nhẹ hơn nước, có tỷ

trọng tăng khi trọng lượng phân tử tăng lên

Bốn alkane đầu tiên tồn tại ở trạng thái khí trong điều kiện thông thường Các alkane từ

n-pentane (C5) đến n-heptadecane (C17) bình thường tồn tại ở thể lỏng Từn-octadecane (C18)

trở đi là các chất rắn Nói chung trọng lượng phân tử của alkane càng lớn thì nhiệt độ sôi cũng

như nhiệt độ nóng chảy sẽ càng tăng

B Ứng dụng

1 Methane

Methane với công thức hóa học là CH 4, là một hydrocacbon nằm trong dãy đồng đẳng

ankan Methane là hydrocacbon đơn giản nhất Ở điều kiện tiêu chuẩn, methane là chất khí không

màu, không vị Nó hóa lỏng ở −162 °C, hóa rắn ở

−183 °C, và rất dễ cháy Methane là thành phần

chính của khí tự nhiên, khí dầu mỏ, khí bùn ao, đầm

lầy Nó được tạo ra trong quá trình chế biến dầu

năng lượng sạch Khi đốt, chúng không làm tăng

lượng CO2 trong bầu khí quyển và thải ra môi

trường ít các chất ô nhiễm như NO2, SO2 Những phát hiện mới về khí methane sinh học được

xem như là một triển vọng cho nguồn năng lượng trong tương lai Nó có thể rẻ hơn so với khí

Việc sử dụng rộng rãi khí methane than để sản xuất điện năng và nhiệt năng sẽ góp phần

phát triển trên thị trường thế giới một loại động cơ mới - động cơ Stirling Kinh nghiệm sử

dụng động cơ Stirling chạy bằng khí methane cho phép cắt giảm lượng khí thải các oxit nitơ

Động cơ Stirling-máy phát điện rất hiệu quả trong điều kiện chuyển đổi năng lượng hóa

học của nhiên liệu thành điện năng hữu ích, bao gồm kể cả nhiên liệu nhiệt lượng rất thấp Các

loại động cơ Stirling hiện đại có thể đạt hiệu suất điện trên 40%, và chu kỳ hỗn hợp phát điện

với thu hồi nhiệt năng của khí thải, hiệu suất tổng cộng hơn 90%

Nhờ khả năng sinh nhiệt cao cho nên khí mỏ có thể dùng cho sưởi ấm các khu nhà ở, sản

xuất điện năng cũng như làm nhiên nhiệu cho ô tô Sử dụng khí methane than hoá lỏng sẽ giảm

thể tích khí trong điều kiện bình thường, gần 600 lần, điều đó so với sự nén khí, sẽ làm giảm

nhiều khối lượng và dung tích hệ thống chứa khí methane than trên ôtô

Sử dụng khí methane than trong công nghiệp hóa chất Chúng có thể sản xuất bồ hóng,

hydro, amoniac, methanol, axetylen, axit nitric, formaldehyde và các dẫn xuất khác nhau để

sản xuất chất dẻo và sợi tổng hợp

2 Ethane

Ethane là một hợp chất hóa học có công thức hóa học C2H6 Nó là một ankan, nghĩa là

một hydrocacbon no không tạo vòng Ở áp suất và nhiệt độ bình thường thì ethane là

một khí không màu, không mùi.Nó là hydrocacbon bão hòa đơn giản nhất có chứa nhiều hơn

1 nguyên tử cacbon Ethane là một hợp chất có tầm quan trọng công nghiệp do có thể chuyển

hóa thành êtylen nhờ crackinh.Ở mức độ công nghiệp thì ethane được sản xuất từ khí thiên

nhiên và từ chưng cất dầu mỏ Trong phòng thí nghiệm nó có thể được tổng hợp hóa học

bằng điện phân Kolbe

Ethane là các thành phần chủ yếu của khí thiên nhiên, chúng thông thường được lưu trữ

như là khí nén Tuy nhiên, rất dễ dàng chuyển chúng sang dạng lỏng: điều này đòi hỏi đồng

thời việc nén và làm lạnh khí Là nguyên liệu cho quá trình sản xuất vinyl clorua nhờ phản ứng

clo hóa etan Vinyl clorua là monome quan trọng cho ngành công nghiệp sản xuất chất dẻo

Phản ứng oxi hóa ethane cũng có thể tổng hợp axit acetic

Ethane là nguyên liệu cho quá trình sản xuất vinyl chloride nhờ phản ứng chlor – oxy hóa

ethane Vinyl chloride là monomer quan trọng cho ngành công nghiệp sản xuất chất dẻo Phản

ứng oxy hóa ethane cũng có thể dùng để tổng hợp acetic acid

3 Các ankane khác

Prôpan và butan có thể hóa lỏng ở áp suất tương đối thấp, và chúng được biết dưới tên gọi

khí hóa lỏng (viết tắt trong tiếng Anh là LPG) Ví dụ, prôpan được sử dụng trong các lò nung

khí prôpan còn butan thì trong các bật lửa sử dụng một lần (ở đây áp suất chỉ khoảng 2 barơ)

Cả hai ankan này được sử dụng làm tác nhân đẩy trong các bình xịt

Từ pentan tới octan thì ankan là các chất lỏng dễ bay hơi Chúng được sử dụng làm nhiên

liệu trong các động cơ đốt trong, do chúng dễ hóa hơi khi đi vào trong khoang đốt mà không

tạo ra các giọt nhỏ có thể làm hư hại tính đồng nhất của sự cháy Các ankan mạch nhánh được

ưa chuộng hơn, do chúng có sự bắt cháy muộn hơn so với các ankan mạch thẳng tương ứng

(sự bắt cháy sớm là nguyên nhân sinh ra các tiếng nổ lọc xọc trong động cơ và dễ làm hư hại

động cơ) Xu hướng bắt cháy sớm được đo bằng chỉ số octan của nhiên liệu, trong đó

2,2,4-trimêtylpentan (isooctan) có giá trị quy định ngẫu hứng là 100 còn heptan có giá trị bằng 0

Bên cạnh việc sử dụng như là nguồn nhiên liệu thì các ankan này còn là dung môi tốt cho các

chất không phân cực

Các ankan từ nonan tới ví dụ là hexadecan (ankan với mạch chứa 16 nguyên tử cacbon)

là các chất lỏng có độ nhớt cao, ít phù hợp cho mục đích sử dụng như là xăng Ngược lại, chúng

tạo ra thành phần chủ yếu của dầu diesel (điêzen) và nhiên liệu hàng không

Các nhiên liệu điêzen được đánh giá theo chỉ số cetan (cetan là tên gọi cũ của hexadecan)

Tuy nhiên, điểm nóng chảy cao của các ankan này có thể sinh ra các vấn đề ở nhiệt độ thấp và

tại các vùng gần cực Trái Đất, khi đó nhiên liệu trở nên đặc quánh hơn và sự truyền dẫn của

chúng không được đảm bảo chuẩn xác

Các ankan từ hexadecan trở lên tạo ra thành phần quan trọng nhất của các loại chất đốt

trong các lò đốt và dầu bôi trơn Ở chức năng sau thì chúng làm việc như là các chất chống gỉ

do bản chất không ưa nước của chúng làm cho nước không thể tiếp xúc với bề mặt kim loại

Nhiều ankan rắn được sử dụng như là sáp parafin, ví dụ trong các loại nến Không nên nhầm

lẫn sáp parafin với sáp thực sự (ví dụ sáp ong) chủ yếu là hỗn hợp của các este

Các ankan với độ dài mạch cacbon khoảng từ 35 trở lên được tìm thấy trong bitum, được

sử dụng chủ yếu trong nhựa đường để rải đường Tuy nhiên, các ankan có mạch cacbon lớn có

ít giá trị thương mại và thông thường hay được tách ra thành các ankan mạch ngắn hơn thông

qua phương pháp crackinh



ALKENE

A Giới thiệu chung

Alkene trong hóa hữu cơ là một hydrocacbon không no chứa ít nhất một liên kết đôi giữa

các nguyên tử cacbon - cacbon Những alkene đơn giản nhất, chỉ với một liên kết đôi, tạo thành

một dãy đồng đẳng, dãy alkene với công thức tổng quát CnH2n Mạch C hở, có thể phân nhánh

hoặc không phân nhánh

Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của alkene không khác nhiều với

ankan tương ứng và thường nhỏ hơn xicloankan có cùng số nguyên tử C Các alkene đều nhẹ

hơn nước Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của an ken thấp và tăng theo khối lượng mol phân

tử Các alkene là những hydrocacbon không phân cực, không tan trong nước, tan được trong

các dung môi không phân cực hay phân cực yếu như benzen, ether, chloroform…

Các alkene từ C2 ÷ C4 là những chất khí, C5 ÷ C17 là những chất lỏng, C18 trở lên là

những chất rắn

A Ứng dụng

1 Sản xuất chất dẻo:

Có thể nói, cho đến nay chưa có hợp chất hữu cơ nào ảnh hưởng lớn và được ứng dụng

rộng rãi trong đời sống con người bằng các polimer tổng hợp Chính tính chất hóa lý của các

polimer này mà nó được sử dụng phổ biến

Các polimer có thể thu được bằng cách trùng hợp các hợp chất Alkene Trùng hợp ethene

thì thu được poliethylene, trùng hợp propene thu được poli propylene(nhựa P.P), trùng hợp

vinyl chloride thu được poli vinyl chloride(nhựa tổng hợp P.V.C), trùng hợp styren thu được

poli styren(nhựa P.S), trùng hợp tetrafluorethylene thu được politetrafluorethylene( nhựa

teflon), trùng hợp acrylonitrile thu được poliacrylonitrile( nhựa Orlon, Acrylan)…

PVC cứng được dùng làm ống dẫn nước, xăng dầu và khí ở nhiệt độ không quá 60o, các

thiết bị thông gió, dùng bọc các kim loại làm việc trong môi trường ăn mòn

Màng PVC được dùng sản xuất ra rất nhiều loại sản phẩm mà tiêu biểu như áo mưa, mái

hiên, màng phủ ruộng muối, nhãn chai nước khoáng, đóng gói sản phẩm, album v.v

Ống PVC được sử dụng rất đa dạng trong cuộc sống từ ống dẫn nước từ nhà máy nước

đến các trạm phân phối nước, ống cấp từ nhà máy cấp nước đến hộ gia đình, ống nước thải

trong các tòa nhà cao tầng, ống dẫn nước tưới ở các trang trại trồng cao su, ca phê, tiêu, điều,

ống dẫn nước cấp ở các nhà máy thủy điện v.v

Nhựa PVC được ứng dụng rộng rãi trong sản xuất dây và cáp điện Tùy theo loại phụ gia

sử dụng mà dây cáp điện được phân loại ra dây cáp sử dụng ở 700C, 900C và 1050C

nCH2 = CH2 (– CH2 – CH2 –)n nCH2=CHCl (– CH2 – CHCl–)n

2 Điều chế các rượu đơn chức no mạch hở, nhị chức no mạch hở:

Ta có thể thu được các Alcohol bằng cách cộng hợp các Alkene với nước( có mặt dung

dịch H2SO4 loãng) Như với ethene thì có thể thu được ethanol(C2H5OH), propene thì thu được

Propanol, glycerin(C3H8O),…

CH2=CH2 + H2O –> C2H5OH

Từ ethene điều chế dẫn xuất đihalogen của Alkane nhờ cộng hợp dung dịch Brom, sau đó

tiến hành thế với NaOH ở nhiệt độ cao thì có thể thu đượcethylen glycol(CH2(OH)-CH2(OH))

Ngoài ra, cũng có thể thu đượccác rượu nhị chức no mạch hở khi cộng hợp các Alkene với

dung dịch KMnO4 loãng ở nhiệt độ thấp hay osmium tetroxide(OsO4) kết hợp với H2O2 Chẳng

hạn với 1-buthene thì sản phẩm thu đượclà

buthane-1,2-điol(CH2(OH)-CH(OH)-CH2

-CH3), 2-buthene thì lại thu được

buthane-2,3-điol(CH3-CH(OH)-CH(OH)-CH3)

3CH2 = CH2 + 4H2O + 3KMnO4 –

> 3HO – CH2 – CH2 – OH + 2MnO2 + 2KOH

bằng cách cho Alkene lỏng đi vào H2SO4 đậm đặc cho các sản phẩm trung gian là các alkyl

hydrogen sulfate, sau đó đun nóng với nước thì các alkyl hydrogen sulfate thủy phân thành các

Alcohol tương ứng một lượng lớn isopropanol được sản xuất từ propene bởi phương pháp này

3 Điều chế các Alkane:

Các Alkane được điều chế bởi phản ứng dehyro hóa Alkene Như dehyro hóa ethene thì

thu được ethane(CH3-CH3), dehyro hóa 1-buthene thì thu được buthane(CH3-CH2-CH2-CH3),

tương tự với các Alkene khác điều chế được các Alkane tương ứng

CH2=CH2 CH3-CH3

4 Điều chế các dung môi khác:

Ngoài việc được sử dụng làm nguyên liệu cho ngành sản xuất chất dẻo, các Alkene( nhất

là ethene, propene, buthene) là những nguyên liệu tổng hợp nhiều hóa chất quan trọng như

Alkane, rượu đã nói ở trên Bản thân Alkene cũng là dung môi thiết yếu với ngành công nghiệp

hóa học, từ nó có thể điều chế các dung môi khác như các dẫn xuất Halogen, các Aldehyde,

Acid, Ester, Ether…

Từ ethene có thể điều chế rượu ethylic, rượu

aldehydeacetal(CH3CHO),acid acetic(CH3COOH) Từ các sản phẩm như rượu và

acid có thể sản xuất các chất khác như ester ethyl

acetal, ether điethyl (C2H5OC2H5) Propene là

nguyên liệu sản xuất glycerin(CH2(OH)-CH(OH)CH2(OH)), propanol, iso

propylbenzene(CH3-CH(C6H5)-CH3); iso propyl benzene là nguyên liệu trung gian để sản xuất

phenol (C6H5OH), acetone(CH3-CO-CH3) theo phương pháp oxy hóa

Các dẫn xuất Halogen cũng được tổng hợp một phần từ các Alkene Từ ethene có thể có

được sản phẩm là ethyl clorua(C2H5Cl), từ propene có thể thu được 1-Clo

propane(Cl-CH=CH-CH3), 3-Clo propene(Cl-CH2-CH=CH2)…

Khí ethylen còn được giúp cho trái cây nhanh chín

vả rụng, do nó kích thích sự họa động của các men

Ngoài ra, các Alkene còn được ứng dụng rộng rãi cho công nghiệp hóa dầu



ANKADIEN

A Giới thiệu chung

Alkadiene là tên gọi chung của các hợp chất hydrocacbon không no mạch hở có chứa hai

liên kết đôi C = C trong phân tử Các alkadiene có công thức phân tử chung là CnH2n-2 (n ≥ 2)

Các hợp chất alkadiene được chia thành ba loại, tùy theo vị trí của các liên kết đôi C = C trong

phân tử gồm các alkadiene có hai liên kết đôi cô lập, liên kết đôi kề nhau, liên kết đôi liên hợp

Các alkadiene có tính chất vật lí giống như anken tương ứng 1,3 – butadiene là một chất khí

không màu, hóa lỏng ở áp suất cao Trong khi, isoprene và chloroprene tồn tại ở dạng lỏng ở

nhiệt độ thường và áp suất thường

B Ứng dụng

1 Isopren

Ở nhiệt độ thấp, polyisopren có cấu trúc tinh thể Kết tinh với vận tốc nhanh nhất ở -25°C

Tinh thể nóng chảy ở 40°C

Khả năng chịu được biến dạng rất lớn ngay cả ở nhiệt độ cao và sau đó trở về trạng thái

ban đầu của nó một cách dễ dàng, tính đàn hồi rất tốt, tính dẻo nhờ sự lưu hóa cao su ispren

tốt (có cấu trúc điều hòa lập thể) gần giống với cao su thiên nhiên

Sự lưu hóa : do trong phân tử polyisopren không no, vẫn còn các nối đôi do vậy có khả

năng phản ứng với một số chất như lưu huỳnh, peroxit… đây là quá trình lưu hóa cao su, qua

đó cao su chuyển từ trạng thái mạch thẳng sang mạch không gian ba chiều, nhờ sự lưu hóa mà

cao su giữ được tính đàn hồi trong khoảng nhiệt độ rộng hơn, ít bị mài mòn dưới sự tác dụng

Hiện nay cao su Isopren tổng hợp đang được sử dụng rất rộng rãi trong mọi lĩnh vực từ

đời sống cho tới các ngành công nghiệp, trong các ứng dụng đòi hỏi vật liệu có độ bền kéo cao,

khả năng phục hồi tốt, chịu nóng cao Phần lớn cao su Isopren được sử dụng làm săm lốp cho

các phương tiện giao thông, và để chế tạo các đường ống đẫn, chỉ 44% lượng còn lại được sử

dụng để sản xuất các loại hàng hóa nói chung:

 Trong công nghiệp ô tô: Làm lốp xe, nệm ghế xe, các loại joint tạo độ kín khít

cho máy móc trong xe, …

 Trong các máy công nghiệp: Làm các loại joint chịu nhiệt, chịu dầu, đệm cao

su, các bộ phận cần khả năng đàn hồi tốt, …

 Trong y tế: Làm ống dẫn nước biển, các loại ống truyền dịch, găng tay y tế,

ống nghe, …

 Trong công nghiệp đồ gia dụng: Giày dép, găng tay, ủng, keo dán, nệm, các

loại đồ chơi trẻ con (thú nhún, búp bê, …)

 Trong ngành điện, điện tử : Vỏ bọc cách điện, cách quạt tubin, các đệm chống

sóc, vỏ bọc một số thiết bị điện tử…

 Trong xây dựng và trang trí nội thất : Tấm lợp, thảm lót, các vật dụng trang trí…

 Trong thể thao : cao su nhân tạo được dùng làm mặt cỏ nhân tạo, sàn nhà thi

đấu, một số dụng cụ thể thao như vợt bóng bàn, quả bóng…

 Trong quân sự và phàng cháy chữa cháy : Được dùng làm đế của các loại súng,

làm đạn cao su, mặt nạ chống độc, làm đường ống dẫn nước chữa cháy…

 Trong kỹ thuật : Được dùng làm một số chi tiết quan trọng trong robot, nhờ có đặc

kháng thời tiết và ozon tốt nên cao su tổng hợp được dùng làm các chi tiết trên tàu vũ trụ và

trạm không gian

Cao su isoprene lỏng (LIR), không màu trong suốt và gần như không mùi cao su Nó hoạt

động như một chất làm dẻo hóa Đó là vì, trên thực tế, cao su này có trọng lượng phân tử cao

nhất trong số những vật liệu có thể thực hiện chức năng dẻo Chất lỏng cao su isoprene có

thể được lưu hoá, liên kết với cao su rắn như NR, SBR, BR và EPDM nhờ sử dụng lưu

huỳnh hoặcperoxide

2 Butadiene

Polybutadien được sử dụng làm lốp xe, và phần lớn là sử dụng kết hợp với các loại

polymer khác như cao su thiên nhiên, cao su Styren Butadien, ở đây polybutadien có tác dụng

làm giảm nhiệt nội sinh và cải thiện tính chịu mài mòn của hỗn hợp cao su

Độ ma sát của lốp xe trên băng vào mùa đông có thể được cải thiện bằng cách sử dụng

hàm lượng polybutadien cao trong hỗn hợp cao su mặt lốp.Ở các ứng dụng khác, cao su

butadien được sử dụng trong hỗn hợp cao su, nhằm mục đích tăng tính chịu mài mòn và độ uốn

dẻo ở nhiệt độ thấp của sản phẩm, ví dụ như giày, băng tải, dây đai

Khoảng 25% của polybutadiene sản xuất được sử dụng để cải thiện các tính chất cơ học

của nhựa, đặc biệt là tác động cao polystyrene(HIPS) và mức

độ ít hơn acrylonitrile butadiene styrene (ABS)

Ngoài ra polybutadien còn dùng để sản xuất bóng golf ,việc sản xuất bóng golf

.tiêu thụ khoảng 20.000 tấn Polybutadienemỗi năm

Cao su Polybutadiene có thể được sử dụng trong các ống bên trong của vòi phun

nước cho phun cát, cùng với cao su tự nhiên Ý tưởng chính là để tăng khả năng phục hồi

Cao su Polybutadiene có thể được pha trộn với cao su nitrile để chế biếndễ

dàng Tuy nhiên tỷ lệ lớn sử dụng có thể ảnh hưởng đến sức đề kháng dầu caosu nitrile



ALKYNE

A Giới thiệu chung

Alkyne là hợp chất hydrocacbon không no mạch hở có chứa liên kết ba trong phân tử

Liên kết ba này bao gồm một liên kết ortho và hai liên kết Nếu trong phân tử chỉ chứa một

liên kết ba thì có công thức phân tử chung là CnH2n-2

Các alkyne có độ phân cực thấp, có tính chất vật lý tương tự như các alkene và alkane

tương ứng Alkyne không tan trong nước, tan được trong các dung môi hữu cơ thông thường

có độ phân cực thấp như benzen, ether, CCl4 Các alkyne nhẹ hơn nước có nhiệt độ sôi tăng

dần theo sự tăng chiều dài mạch cacbon Nhìn chung, các alkyne có nhiệt độ sôi cao hơn và tỷ

trọng lớn hơn so với các alkene có chiều dài mạch tương đương

Cũng như alkene các alkyne có thể sản xuất các loại cao su, nhựa tổng hợp Ngoài ra còn

điều chế hydrocacbon thơm quan trọng , điều chế các dẫn xuất và dung môi

B Ứng dụng về acetylene

Ở điều kiện thích hợp, acetylene và các dẫn xuất của acetylene có khả năng tham gia phản

ứng oligomer hóa, tạo thành các sản phẩm hydrocacbon không no, có thể là mạch hở hay mạch

vòng, tùy vào điều kiện phản ứng Ví dụ, dimer hóa acetylene với xúc tác CuCl trong môi

trường NH3 + NH4Cl sẽ thu được sản phẩm dimer hóa vinyl acetylene và sản phẩm phụ là

divinyl acetylene (sản phẩm trimer hóa) Phản ứng giữa vinyl acetylene với HCl cho sản phẩm

là chloroprene, đây là một monomer quan trọng, là nguyên

liệu cho quá trình tổng hợp nên cao su neoprene

Polymer hóa acetylene sẽ thu được một polymer có chứa liên

kết đôi C=C liên hợp trong phân tử là polyacetylene Các liên

kết đôi C=C liên hợp dọc theo sườn cacbon làm cho

polyacetylene có một tính chất đặc biệt, khác với các polymer khác, đó là một polymer có tính