Nghiên cứu và đề xuất hướng giải quyết các vấn đề khó và mới về hoá hữu cơ trong sách giáo khoa Hoá học ở Trung học phổ thông

Nghiên cứu và đề xuất hướng giải quyết các vấn đề khó và mới về hoá hữu cơ trong sách giáo khoa Hoá học ở Trung học phổ thông Bộ tài liệu sưu tập gồm nhiều Bài tập THCS, THPT, luyện thi THPT Quốc gia, Giáo án, Luận văn, Khoá luận, Tiểu luận…và nhiều Giáo trình Đại học, cao đẳng của nhiều lĩnh vực: Toán, Lý, Hoá, Sinh…. Đây là nguồn tài liệu quý giá đầy đủ và rất cần thiết đối với các bạn sinh viên, học sinh, quý phụ huynh, quý đồng nghiệp và các giáo sinh tham khảo học tập. Xuất phát từ quá trình tìm tòi, trao đổi tài liệu, chúng tôi nhận thấy rằng để có được tài liệu mình cần và đủ là một điều không dễ, tốn nhiều thời gian, vì vậy, với mong muốn giúp bạn, giúp mình tôi tổng hợp và chuyển tải lên để quý vị tham khảo. Qua đây cũng gởi lời cảm ơn đến tác giả các bài viết liên quan đã tạo điều kiện cho chúng tôi có bộ sưu tập này. Trên tinh thần tôn trọng tác giả, chúng tôi vẫn giữ nguyên bản gốc. Trân trọng. ĐỊA CHỈ DANH MỤC TẠI LIỆU CẦN THAM KHẢO http:123doc.vntrangcanhan348169nguyenductrung.htm hoặc Đường dẫn: google > 123doc > Nguyễn Đức Trung > Tất cả (chọn mục Thành viên) DANH MỤC TẠI LIỆU ĐÃ ĐĂNG A. HOÁ PHỔ THÔNG 1. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF 2. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, Word 3. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2. PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC 4. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỌC VÔ CƠ PHẦN 1. CHUYÊN Đề TRÌNH HÓA VÔ CƠ 10 VÀ 11 5. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2. PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC 6. BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC 140 7. BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC 4170 8. ON THI CAP TOC HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF 9. TỔNG HỢP KIẾN THỨC HÓA HỌC PHỔ THÔNG 10. 70 BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC, word 11. CHUYÊN ĐỀ VÔ CƠ, LỚP 11 – 12. ĐẦY ĐỦ CÓ ĐÁP ÁN 12. Bộ câu hỏi LT Hoá học 13. BAI TAP HUU CO TRONG DE THI DAI HOC 14. CAC CHUYEN DE LUYEN THI CO DAP AN 48 15. GIAI CHI TIET CAC TUYEN TAP PHUONG PHAP VA CAC CHUYEN DE ON THI DAI HOC. 86 16. PHUONG PHAP GIAI NHANH BAI TAP HOA HOC VA BO DE TU LUYEN THI HOA HOC 274 17. TỔNG HỢP BÀI TẬP HÓA HỌC LỚP 12 18. PHAN DANG LUYEN DE DH 20072013 145 19. BO DE THI THU HOA HOC CO GIAI CHI TIET.doc 20. Tuyển tập Bài tập Lý thuyết Hoá học luyện thi THPT Quốc gia 21. PHÂN DẠNG BÀI TẬP HOÁ HỌC ÔN THI THPT QUỐC GIA 57 22. BỘ ĐỀ LUYỆN THI THPT QUỐC GIA MÔN HOÁ CÓ ĐÁP ÁN 29 ĐỀ 145 23. BỘ ĐỀ LUYỆN THI THPT QUỐC GIA MÔN HOÁ CÓ ĐÁP ÁN PHẦN 2 B. HỌC SINH GIỎI 1. Bồi dưỡng Học sinh giỏi Hoá THPT Lý thuyết và Bài tập 2. Tài liệu hướng dẫn thí nghiệm thực hành học sinh giỏiolympic Hoá học 54 3. CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HOÁ LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP 17 4. ĐỀ THI CHUYÊN HOÁ CÓ HƯỚNG DẪN CHI TIẾT PHẦN ĐẠI CƯƠNG VÔ CƠ C. HOÁ ĐẠI HỌC, SAU ĐẠI HỌC 1. ỨNG DỤNG CỦA XÚC TÁC TRONG HÓA HỮU CƠ 2. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠTIỂU LUẬN 3. TL HÓA HỌC CÁC CHẤT MÀU HỮU CƠ 4. GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ DÀNH CHO SINH VIÊN CĐ, ĐH, Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Thái Doãn Tĩnh 5. VAI TRÒ SINH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT VÔ CƠ 44 6. BÀI TẬP NHIỆT ĐỘNG LỰC HỌC 40 7. Giáo trình Hoá học phân tích 8. Giáo trình Khoa học môi trường. http:baigiang.violet.vnpresentshowentry_id489754 9. Giáo trình bài tập Hoá Hữu cơ 1 10. Giáo trình bài tập Hoá Hữu cơ 2 11. Giáo trình bài tập Hoá Phân tích 1 12. Thuốc thử Hữu cơ D. HIỂU BIẾT CHUNG 1. TỔNG HỢP TRI THỨC NHÂN LOẠI 2. 557 BÀI THUỐC DÂN GIAN 3. THÀNH NGỬCA DAO TỤC NGỬ ANH VIỆT 4. CÁC LOẠI HOA ĐẸP NHƯNG CỰC ĐỘC 5. GIAO AN NGOAI GIO LEN LOP 6. Điểm chuẩn các trường năm 2015 E. DANH MỤC LUẬN ÁNLUẬN VĂNKHOÁ LUẬN… 1. Công nghệ sản xuất bia 2. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong hạt tiêu đen 3. Giảm tạp chất trong rượu 4. Tối ưu hoá quá trình điều chế biodiesel 5. Tinh dầu sả 6. Xác định hàm lượng Đồng trong rau 7. Tinh dầu tỏi 8. Tách phẩm mầu 9. Một số phương pháp xử lý nước ô nhiễm 10. Tinh dầu HỒI 11. Tinh dầu HOA LÀI 12. Sản xuất rượu vang 13. VAN DE MOI KHO SGK THI DIEM TN 14. TACH TAP CHAT TRONG RUOU 15. Khảo sát hiện trạng ô nhiễm arsen trong nước ngầm và đánh giá rủi ro lên sức khỏe cộng đồng 16. REN LUYEN NANG LUC DOC LAP SANG TAO QUA BAI TAP HOA HOC 10 LV 151 17. Nghiên cứu đặc điểm và phân loại vi sinh vật tomhum 18. Chọn men cho sản xuất rượu KL 40 19. Nghiên cứu sản xuất rượu nho từ nấm men thuần chủng RV 40 20. NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY DẤU DẦU LÁ NHẴN 21. LUẬN ÁN TIẾN SĨ CHẾ TẠO KHẢO SÁT ĐẶC TÍNH ĐIỆN HOÁ CỦA ĐIỆN CỰC 21 22. NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ LOÀI THUỘC CHI UVARIA L. HỌ NA (ANNONACEAE) 23. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong dịch chiết từ đài hoa bụp giấm 24. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong quả mặc nưa 25. Nghiên cứu xử lý chất màu hữu cơ của nước thải nhuộm …bằng phương pháp keo tụ điện hóa 26. Nghiên cứu và đề xuất hướng giải quyết các vấn đề khó và mới về hoá hữu cơ trong sách giáo khoa hoá học ở Trung học phổ thông F. TOÁN PHỔ THÔNG 1. TUYEN TAP CAC DANG VUONG GOC TRONG KHONG GIAN 2. Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 500 câu có đáp án 3. Phân dạng Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 4. Bộ đề Trắc nghiệm Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 5. Chuyên đề Trắc nghiệm Luyện thi THPT Quốc gia môn Toán 6. Bộ đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán 7. Bộ đề kiểm tra trắc nghiệm 1 tiết phút môn Toán lớp 12 8. Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia tổng hợp rất nhiều P1 9. Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia tổng hợp rất nhiều P2 10. Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia tổng hợp rất nhiều P3 11. Bài tập trắc nghiệm môn toán Giải tích lớp 12, luyện thi THPT quốc gia P1 có đáp án 12. Bài tập trắc nghiệm môn toán Giải tích lớp 12, luyện thi THPT quốc gia P2 13. Phân dạng Bài tập trắc nghiệm môn toán lớp 12, luyện thi THPT quốc gia 14. Bài tập trắc nghiệm môn toán Hình học lớp 12, luyện thi THPT quốc gia. 15. Bài tập trắc nghiệm môn toán Hình học lớp 12, luyện thi THPT quốc gia có đáp án 16. Phân dạng Bài tập trắc nghiệm môn toán Hình học lớp 12, luyện thi THPT quốc gia 17. Đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán 18. Đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán có đáp án 19. Đề Thi thử Trắc nghiệm THPT Quốc gia môn Toán có giải chi tiết G. LÝ PHỔ THÔNG 1. GIAI CHI TIET DE HOC SINH GIOI LY THCS

TUYỂN TẬP LUẬN ÁN-LUẬN VĂN KHÓA LUẬN  HƯỚNG GIẢI QUYẾT CÁC VẤN ĐỀ MỚI VÀ KHÓ TRONG DẠY HỌC HĨA Ở THPT  Khố luận tốt nghiệp ĐHSP SVTH Lê Thị Mỹ Huyền MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT MỤC LỤC .2 NỘI DUNG .6 Phần Tổng quan lý thuyết Chương Một số vấn đề lý thuyết có liên quan đến chương trình hố hữu trung học phổ thơng 1.Phân loại đại cương danh pháp hợp chất hữu 1.1.Phân loại 1.2.Danh pháp 2.Cấu trúc phân tử hợp chất hữu 2.1.Thuyết cấu tạo hoá học 2.2.Các loại liên kết phân tử hợp chất hữu .9 2.3.Phương pháp biểu diễn công thức hợp chất hữu 14 2.4.Cách mô tả cấu trúc không gian phân tử hữu .15 2.5.Đồng đẳng .18 2.6.Đồng phân .18 2.7.Cấu dạng 19 3.Phản ứng hợp chất hữu .19 3.1.Phân loại phản ứng hữu 19 3.2.Các kiểu phân cắt cộng hoá trị 20 3.3.Khái niệm chế phản ứng phương pháp xác định chế phản ứng 21 3.4.Phản ứng 22 3.5.Phản ứng tác (E) 29 3.6.Phản ứng cộng (A) 32 3.7.Phản ứng trùng hợp 36 3.8.Phản ứng trùng ngưng .40 Chương Những điểm khó hố hữu chương trình sách giáo khoa trung học phổ thơng thí điểm .41 1.So Sánh sách giáo khoa cũ 41 1.1.So sánh chương trình hố hữu sách giáo khoa cũ .41 1.2.So sánh nội dung hóa hữu sách giáo khoa cũ 43 2.Những vấn đề hố hữu khó sách giáo khoa thí điểm (Ban KHTN) 45 2.1.Chương trình hoá hữu lớp 11 .45 2.2.Chương trình hố hữu lớp 12 .46 Phần Hướng giải vấn đề khó chương trình hố hữu trung học phổ thơng 47 Chương Thực nghiệm sư phạm 47 1.Nội dung thực nghiệm sư phạm .47 Đáp án .58 2.Kết thực nghiệm sư phạm 59 Chương Hướng giải vấn đề khó chương trình hố hữu trung học phổ thông 65 Sách giáo khoa thí điểm (Ban KHTN) 65 1.Chương trình hố hữu lớp 11 65 1.1.Chương đại cương hoá học hữu .65 Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP SVTH Lê Thị Mỹ Huyền 1.2.Chương Hiđocacbon no 82 1.3.Chương Anken – Ankadien – Ankin .85 1.4.Chương Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic 89 MỞ ĐẦU Tính cấp thiết đề tài Hiện nay, xu chung phát triển xã hội, vai trò giáo dục ngày đề cao xem động lực trực tiếp để bồi dưỡng nhân lực, thúc đẩy phát triển kinh tế xã hội Do đó, giáo dục Việt Nam có bước nhằm đưa giáo dục nước nhà lên, việc làm cải cách, đổi nội dung chương trình sách giáo khoa phù hợp với phát triển tri thức nhân loại Tuy nhiên, chương trình hóa học hữu trường THPT nhiều vấn đề tồn chưa thật quan tâm để tìm hướng giải Chẳng hạn, tính chất đặc thù mơn vừa mang tính thực nghiệm, vừa mang tính lý thuyết làm nảy sinh vấn đề đơi có khơng hồn tồn thống kiến thức lý thuyết kết thực hành Hơn nữa, hệ thống kiến thức hóa học trừu tượng, muốn tiếp thu cần có hệ thống kiến thức bổ trợ môn học khác Đồng thời kiến thức, khái niệm mang tính logic, có kế thừa phát triển, thời gian trình độ phổ thơng có hạn Chính thế, nhiều lúc giáo viên gặp khó khăn trong việc truyền đạt kiến thức đến học sinh Có thể nói, cịn nhiều nhiều vấn đề cịn tồn tại, mà đáng ý tồn nảy sinh bất cập mặt phân phối chương trình mặt kiến thức: có kiến thức chương trình khơng đưa vào có kiến thức đưa khơng đầy đủ dẫn Khố luận tốt nghiệp ĐHSP SVTH Lê Thị Mỹ Huyền đến giáo viên khơng có sở để giải quyết, gây lúng túng cho giáo viên gây nhầm lẫn cho học sinh Những tồn chưa hoàn toàn quan tâm nghiên cứu để tìm hướng giải Do đó, với mong muốn đóng góp phần nhỏ để nghiên cứu số vấn đề cịn tồn tại, khó khăn thực tiễn dạy học Hóa hữu cơ, đồng thời để hạn chế phần sai lầm kiến thức mắc phải giảng dạy Hóa hữu chương trình hóa học phổ thông Trong phạm vi luận văn tốt nghiệp, chọn đề tài: “Nghiên cứu đề xuất hướng giải vấn đề khó hố hữu sách giáo khoa hố học thí điểm (Ban KHTN) Trung học phổ thông ” Mục đích nghiên cứu - Nghiên cứu số vấn đề khó học phần Hóa hữu trường THPT mà chủ yếu nghiên cứu vùng kiến thức gây nhiều khó khăn nhầm lẫn cho giáo viên học sinh THPT - Đề xuất số biện pháp khắc phục làm sở nghiên cứu cho giáo viên hóa học trường THPT, góp phần nâng cao chất lượng hiệu việc dạy học mơn hóa trường phổ thơng - Chuẩn bị tốt kiến thức cho thân trước hồn thiện xác hóa kiến thức hóa học, đặc biệt vận dụng kiến thức vào cơng tác giảng dạy thân sau này, giảm sai sót mặt kiến thức giảng dạy số kiến thức Hóa hữu chương trình hóa học phổ thơng Nhiệm vụ nghiên cứu - Nghiên cứu nội dung, cấu trúc chương trình hóa học phổ thơng mà chủ yếu dựa cấu trúc giảng hóa hữu cơ: cấu tạo, tính chất vật lý, tính chất hóa học, ứng dụng, điều chế Đồng thời so sánh khác nội dung cấu trúc chương trình sách giáo khoa cũ sách giáo khoa thí điểm Khố luận tốt nghiệp ĐHSP SVTH Lê Thị Mỹ Huyền - Nghiên cứu vấn đề gây nhiều khó khăn cho giáo viên học sinh thực tiễn dạy học Hóa hữu sách giáo khoa thí điểm số trường THPT vùng miền khác - Tìm, xử lý giải vấn đề quan trọng nhiều người quan tâm Đối tượng nghiên cứu Tiến hành nghiên cứu đối tượng học sinh giáo viên số trường THPT để từ rút vấn đề khó nhiều người quan tâm Phương pháp nghiên cứu Đề tài tiến hành nghiên cứu vấn đề khó hố hữu sách giáo khoa thí điểm THPT dựa việc tiến hành thực nghiệm sư phạm học sinh kiểm tra trắc nghiệm 45’ soạn thảo dựa vấn đề khó đưa trước giáo viên sử dụng phiếu tham khảo ý kiến trao đổi trực tiếp Dựa vào kết thực nghiệm sư phạm để đề xuất hướng giải số vấn đề khó nhiều người quan tâm sở tìm hiểu tài liệu chuẩn để giải thích trao đổi với thầy thuộc chun ngành Hóa hữu Phạm vi đề tài Do điều kiện thời gian hạn chế luận văn tốt nghiệp nên đề tài tiến hành nghiên cứu phạm vi hẹp (chỉ số trường THPT) tiến hành thực nghiệm lần, khơng có điều kiện điều chỉnh cho phù hợp với điều kiện trường phổ thông phù hợp với nội dung chương trình phổ thơng Đồng thời, giải số vấn đề trội Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP SVTH Lê Thị Mỹ Huyền NỘI DUNG Phần Tổng quan lý thuyết Chương Một số vấn đề lý thuyết có liên quan đến chương trình hố hữu trung học phổ thơng Phân loại đại cương danh pháp hợp chất hữu 1.1 Phân loại Các hợp chất hữu phân chia thành hai loại hiđrocacbon (phân tử cấu thành hai nguyên tố C H) dẫn xuất hiđrocacbon (một hay nhiều phân tử hiđro phân tử hiđrocacbon thay hay nhiều nguyên tử nhóm nguyên tử khác) 1.1.1 Phân loại theo mạch cacbon Các hợp chất hữu bao gồm hiđrocacbon lẫn dẫn xuất hiđrocacbon, phân loại theo mạch cacbon sơ đồ sau đây: Hợp chất hữu Hợp chất khơng vịng (Hợp chất mạch hở hay aliphatic) Hợp chất no vòng Hợp chất vịng Hợp chất khơng no Hợp chất đồng vịng (isoxiclic) Không thơm Thơm Hợp chất dị (heteroxiclic) Không thơm Thơm Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP SVTH Lê Thị Mỹ Huyền No Không no No Không no 1.1.2 Phân loại theo nhóm chức Hiđrocacbon dẫn xuất hiđrocacbon hợp chất có chứa nhóm định chức hay nhóm chức Nhóm chức nhóm nguyên tử nguyên tử định tính chất đặc trưng hợp chất Sau số nhóm chức chính: C C a) Các nhóm chức nằm mạch cacbon: (anken), C C (ankin) b) Các nhóm chức chứa oxi: -OH (ancol), phenol, (anđehit), -COOH CH O (axit cacboxylic),… c) Các nhóm chức chứa nitơ: -NH2 (amin), C N (nitrin), … d) Các nhóm chức chứa oxi lẫn nitơ: -CO-NH (amit), -NO2 (hợp chất nitro),… e) Các nhóm chức chứa lưu huỳnh: -SH (thiol), -S- (thioete), g) Nhóm chức nguyên tử halogen: -Cl (dẫn xuất clo), -Br (dẫn xuất brom), … Khi xét hợp chất hữu cần xem xét nhóm chức lẫn mạch cacbon, hai phận phân tử có ảnh hưởng lẫn 1.2 Danh pháp 1.2.1 Danh pháp thường Danh pháp thường hay danh pháp thông thường loại danh pháp hình thành dựa theo nguồn gốc tìm theo tính chất bề ngồi (màu sắc, mùi vị,…) yếu tố khác khơng có tính hệ thống Thí dụ: ure có nguồn gốc từ urine (tiếng Pháp có nghĩa nước tiểu) ure lần đựơc tách từ nước tiểu (1778) 1.2.2 Danh pháp IUPAC a) Tên gốc - chức: Tên gốc - chức bao gồm: Tên phần gốc + Tên phần định chức Ví dụ: CH3CH2-Cl: Etyl clorua Khố luận tốt nghiệp ĐHSP SVTH Lê Thị Mỹ Huyền b) Tên thay thế: Tên thay viết liền (không viết cách tên gốc - chức) phân chia làm ba phần sau: Tên phần + Tên mạch cacbon + Tên phần định chức (có thể khơng có) (bắt buộc phải có) (bắt buộc phải có) Ví dụ: H3C – CH3 : Etan CH3-CH2-OH : Etanol 1.2.3 Danh pháp nửa hệ thống hay nửa thông thường Loại danh pháp có tính cách trung gian hai loại trên, có vài yếu tố hệ thống Ví dụ: stiren (C 6H5CH=CH2) có nguồn gốc stirax (tên loại nhựa cho ta stiren) có hậu tố -en (nói lên có mặt nối đôi C=C) yếu tố hệ thống Cấu trúc phân tử hợp chất hữu 2.1 Thuyết cấu tạo hoá học 2.1.1 Thuyết cấu tạo hoá học Thuyết cấu tạo hoá học Butlerop đề vào năm 1865 dựa kết nghiên cứu thân ơng số nhà hố học khác Couper, Kékulé, … Nhờ có thuyết người ta giải thích tiên đốn nhiều tượng quan trọng hoá hữu cơ, hồi cuối kỉ XIX đầu kỉ XX Nội dung thuyết cấu tạo hoá học bao gồm luận điểm sau đây: a) Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử kết hợp với theo thứ tự định theo hoá trị chúng Thứ tự kết hợp gọi cấu tạo hố học Sự thay đổi thứ tự kết hợp nguyên tử dẫn tới hợp chất b) Cacbon phân tử hữu ln ln có hố trị Các ngun tử cacbon kết hợp khơng với nguyên tử nguyên tố khác mà kết hợp trực tiếp với thành mạch cacbon có dạng khác (mạch khơng nhánh, mạch có nhánh, mạch vịng,…) Khố luận tốt nghiệp ĐHSP SVTH Lê Thị Mỹ Huyền c) Tính chất hợp chất hữu phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất số lượng nguyên tử) cấu tạo hoá học (thú tự kết hợp nguyên tử) Các nguyên tử phân tử có ảnh hưởng lẫn Từ luận điểm sơ cấu tạo hoá học kỷ XIX hố học hữu có thuyết cấu trúc đại bao gồm cấu trúc electron, cấu trúc không gian hiệu ứng cấu trúc 2.1.2 Công thức cấu tạo Công thức cấu tạo hợp chất hữu đời dựa vào sở yếu là: thuyết hố trị Frankland (1852), phát Kékulé Couper (độc lập) năm 1858, tổng kết Alexandre Mikhailovie Butlerop (1864) Hiện công thức cấu tạo thể trật tự kết hợp đặc tính liên kết nguyên tử phân tử, thể cấu tạo hoá học mặt phẳng chất khảo sát Công thức cấu tạo biểu theo nguyên tắc sau: a) Mỗi ngun tố biểu thị kí hiệu hố học, hoá trị nguyên tố biểu thị vạch từ kí hiệu nguyên tố ra, số vạch hố trị ngun tố, khơng có ngun tố có hố trị dư b) Mạch cacbon phân tử thẳng, nhánh, vịng c) Các nguyên tử liên kết theo liên kết đơn, liên kết đôi, liên kết ba d) Hướng mạch hố trị khơng cần q chặt chẽ e) Cơng thức cấu tạo viết thu gọn thành nhóm ngun tử Ví dụ: H H C C H 2.2 CH2 CH2 H Các loại liên kết phân tử hợp chất hữu 2.2.1 Liên kết cộng hoá trị Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP SVTH Lê Thị Mỹ Huyền Liên kết hoá học vấn đề lý thuyết cấu tạo phân tử Dựa mẫu nguyên tử Bohr, 1916 Lewis Kossel đề thuyết điện tử với loại liên kết mô tả: Liên kết ion Wather Kossel (Đức) liên kết cộng hoá trị G.N.Lewisw (Mỹ) Cả hai ông cho tham gia liên kết, nguyên tử có khuynh hướng đạt đến độ bền cấu hình điện tử khí trơ Theo Lewis, liên kết cộng hóa trị hình thành góp chung electron nguyên tử Loại liên kết để giải thích liên kết hố học chất không điện giải: hợp chất cacbon Đây loại liên kết quan trọng chủ yếu việc nghiên cứu hoá hữu Bản chất liên kết cộng hóa trị theo quan niệm đại: Liên kết cộng hố trị hình thành xen phủ obitan nguyên tử (AO) tạo nên obitan phân tử (MO) chung cho hai nguyên tử tham gia liên kết Có kiểu xen phủ chính: • Xen phủ trục: Trục obitan tham gia xen phủ trùng nhau, tạo thành liên kết σ có độ bền lớn Ví dụ: s s s p p p • Xen phủ bên: Trục obitan tham gia xen phủ song song trùng với tạo thành liên kết π bền, tương đối dễ bị đứt phản ứng hố học Ví dụ: Obitan tham gia xen phủ obitan s, p, d…hoặc obitan lai hoá sp, sp 2, sp3 …Obitan lai hoá tạo thành tổ hợp lại obitan nhất, có hình dạng khác obitan ban đầu có khả xen phủ cao liên kết hình thành bền Ví dụ: Cấu hình điện tử cacbon: - Ở trạng thái bản: 1s22s22p2 - Ở trạng thái kích thích: 1s22s12px12py12pz1 Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP 10 SVTH Lê Thị Mỹ Huyền hút electron phía ngun tử hiđro mang phần điện tích dương X phải có bán kính ngun tử nhỏ X phải có cặp electron tự (X, Y nguyên tố) Độ bền liên kết hiđro phụ thuộc vào nhiều yếu tố, quan trọng độ âm điện X Y, độ âm điện X Y lớn liên kết hiđro mạnh Vì liên kết hiđro yếu dần theo chiều F > O > N > Cl, Br, S > P Chẳng hạn, o-clophenol có khả tạo liên kết hiđro nội phân tử hoà tan vào dung mơi có khả nhường e cao axeton liên kết hiđro nội phân tử bị đứt xuất liên kết hiđro liên phân tử chất tan dung môi Cl Cl H O H O O H Cl Trong dung môi axeton So với lượng liên kết cộng hoá trị lượng liên kết hiđro yêú nhiều Chính trạng thái lỏng, tạo thành liên kết hiđro thuận nghịch Ví dụ: Trong hỗn hợp metanol nước, liên kết hiđro bền là? (Câu - Đề kiểm tra lớp 11) O A H3C C H H3C Giải: H O H H O O B H3C H O H O D H H H O H δ1+ δ1− δ1+ δ −2 Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP H3C O H H 79 SVTH Lê Thị Mỹ Huyền O A H O H H3C δ1− δ +2 O H H3C H O O B H H3C C H D O H H3C δ −2 H H O δ +2 H H O H Gọi δ1+ , δ1− điện tích nguyên tử H O phân tử metanol δ +2 , δ 2− điện tích nguyên tử H O phân tử nước - Xét A B, ta có: δ−2 < δ1− (do hiệu ứng đẩy e nhóm –CH 3), dẫn đến độ bền liên kết hiđro B lớn A - Xét C D, ta có: δ−2 < δ1− (do hiệu ứng đẩy e nhóm –CH 3), dẫn đến độ bền liên kết hiđro C lớn D - Xét B C, ta có: δ+2 > δ1+ (do hiệu ứng đẩy e nhóm –CH 3) dẫn đến độ bền liên kết hiđro C lớn B Ảnh hưởng liên kết hiđro đến tính chất hợp chất hữu cơ: - Ảnh hưởng liên kết hiđro đến độ tan hợp chất hữu cơ: Nếu liên kết hiđro phân tử chất tan với phân tử dung mơi độ tan chất lớn nhiều so với chất tương tự mà không tạo liên kết hiđro Vì liên kết hiđro phân tử chất hữu với dung môi giúp chúng phân tán dễ dàng dung môi - Ảnh hưởng liên kết hiđro đến t nc ts hợp chất hữu cơ: Nếu phân tử hợp chất hữu có tồn liên kết hiđro liên phân tử t s tnc chất cao trường hợp không tạo đựơc liên kết hiđro ( có khối luợng phân tử xấp xỉ nhau) phân tử chất bị ràng buộc với thành phân tử lớn, nên cần nhiều lượng để tách phân tử khỏi mạng tinh thể Nước, acol, amoniac, amin bậc một, amin bậc hai, axit cacboxylic,…là chất chịu chi phối quy luật Như vậy, phân tử khối, momen lưỡng cực, hình dạng phân tử khơng khác nhiều chất tạo liên kết hiđro liên phân tử, chất có t s tnc cao so với chất không tạo liên kết hiđro liên phân tử Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP 80 SVTH Lê Thị Mỹ Huyền Ví dụ: CH3Cl (M=50,5; µ = 1,97D; ts = -240C, tnc = -980C), CH3NH2 (M=31, µ =1,31; ts = -6,70C; tnc = -920C) Nguyên nhân làm cho CH3Cl vừa có phân tử khối lớn vừa có momen lưỡng cực lớn lại có t s tnc thấp CH3NH2 trạng thái lỏng trạng thái rắn CH 3NH2 tạo liên kết hiđro liên phân tử: H H N H H H3C H H N H3C N H3C Liên kết hidro nội phân tử ảnh hưởng đến t nc, ts độ tan không giống liên kết hiđro liên phân tử Trong chất đồng phân chất có cấu tạo tương tự nhau, chất tạo liên kết hiđro nội phân tử có t s, tnc thấp hơn, độ tan dung dịch môi phân cực thấp hơn, độ tan dung môi không phân cực cao so với chất tạo liên kết hiđro liên phân tử Ví dụ: N O O N O Lk H: Nội phân tử Liên phân tử N O O O O H O O H H Liên phân tử tnc,0C: 45,7 ts, 0C: 214,5 97 115 194(70mmHg) 279(phân huỷ) Việc hiểu rõ liên kết hiđro giúp ta trả lời câu hỏi : - Vì ancol etylic CH3CH2OH (M=46) dimetyl ete CH3-O-CH3 (M=46) có thành phần phân tử giống hệt nhau, có phân tử khối nhau, điều kiện thường ancol etylic chất lỏng dimetyl ete chất khí ? Vì ts ancol etylic (ts = 78,30C) cao hẳn nhiệt độ sôi dimetyl ete (ts = -240C) ? Câu trả lời ancol etylic có liên kết hiđro liên phân tử cịn dimetyl ete khơng có liên kết hiđro liên phân tử Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP 81 SVTH Lê Thị Mỹ Huyền - Vì ancol etylic tan vơ hạn nước cịn dimetyl ete tan ? Câu trả lời ancol etylic tạo liên kết hiđro với nước - Vì toluen C6H5CH3 (M=92) có khối lượng riêng d=0,867g/ml cịn phenol C6H5OH (M=94), có phân tử khối gần phân tử khối toluen khối lượng riêng lại lớn hẳn d= 1,05g/ml ? Câu trả lời phenol có liên kết hiđro liên phân tử cịn toluen khơng có liên kết hiđro liên phân tử 1.2 Chương Hiđocacbon no Vì vịng 3, cạnh xicloankan lại có tính chất khác biệt, cịn vịng 5, cạnh tương tự ankan ? [6], [11] Mặc dù chương trình hố học phổ thơng phần xicloankan khơng địi hỏi phải hiểu rõ vịng 3,4 cạnh lại bền vòng 5, cạnh thắc mắc nhiều học sinh nên xin giải thích a) Xét cấu trúc xiclopropan, (CH2)3 Ba nguyên tử C phân tử xiclopropan hiển nhiên nằm ∧ mặt phẳng tạo thành tam giác đều, góc CCC = 600 Ba nguyên tử C trạng thái lai hố sp Góc trục obitan lai hoá sp 109,50, xen phủ xảy theo hướng trục C-C bị sức căng góc lớn (109,50 – 600 = 49,50, sức căng Bayơ, Aldolph Von Baeyer, 1885) Thực tế xen phủ xảy bên ngồi trục C-C (hình 11.a) Sự xen phủ hiệu tạo liên kết σ khơng bình thường mà cong hình chuối Vì liên kết trở nên bền, gần giống liên kết π Cả liên kết C-H cấu dạng che khuất hoàn toàn làm xuất lực đẩy tĩnh điện obitan σC-H che khuất nhau, gọi sức căng Pitzơ (Pitze) (hình 11.b) Hai yếu tố làm cho xiclopropan trở nên bền (về mặt nhiệt động học), ∆H ht = +53, 4KJ / mol , bền xicloankan Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP 82 SVTH Lê Thị Mỹ Huyền 109,50 H H H 600 H H H a) b) Hình 4.7 Xiclopropan: a) Liên kết σC-C hình chuối, xen phủ b) Lực đẩy liên kết C-H dạng che khuất b) Xiclobutan, (CH2)4 Sự sai khác góc lai hố tứ diện (109,5 0) góc vng phẳng (90 0) lớn, xen phủ obitan sp để tạo vòng xiclobutan hiệu Tương tự xiclopropan, liên kết σ C-C xiclobutan thuộc loại liên kết hình chuối nên bền liên kết σ C-C bình thường Nếu vịng xiclobutan tuyệt đối phẳng liên kết C-H cấu dạng che khuất hoàn toàn dẫn tới lực đẩy (sức căng Pitzơ) lớn chúng Khi vòng xiclobutan gãy gập theo đường chéo giảm lực đẩy tĩnh điện obitan σ C-H lại làm tăng sức căng góc (giảm góc ∧ CCC dẫn tới giảm xen phủ obitan sp tạo vòng) Kết khảo sát phương pháp phổ cho thấy xiclobutan trạng thái biến đổi dạng gãy gập (tương đương nhau) qua dạng phẳng (hình 12) H H H H H H H H H H H H H H H H a) H H H H H b) H H c) Hình 4.8 Xiclobutan: b) dạng phẳng; a,c) dạng gãy gập tương đương Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP 83 SVTH Lê Thị Mỹ Huyền H Tuy nhiên gãy gập so với mặt phẳng ít, hàng rào lượng dạng thấp nên thực tế coi vịng xiclobutan phẳng Xiclobutan thuộc loại bền, ∆H ht = +34,5KJ / mol c) Xiclopentan, (CH2)5 Nếu nguyên tử C xicopentan nằm mặt phẳng, góc ∧ CCC = 108 gần trùng với góc lai hố sp Tuy khơng có sức căng góc, 10 liên kết C-H cấu dạng che khuất, lực đẩy tĩnh điện chúng lớn Vì thế, xiclopentan tồn dạng khơng phẳng Ở dạng phong bì, có nguyên tử C (luân phiên nhau) chệch khỏi mặt phẳng nguyên tử C lại Ở dạng nửa ghế có nguyên tử cacbon (luân phiên nhau) chệch khỏi mặt phẳng chứa nguyên tử C cịn lại Các cấu dạng ln ln chuyển đổi cho (hình 13) Các cấu trúc khơng phẳng làm giảm đáng kể lực đẩy tương hổ liên kết C-H mà không làm biến ∧ đổi đáng kể góc CCC so với góc lai hoá sp Sự xen phủ obitan lai hoá tạo thành liên kết σ C-C xiclopentan khơng khác so với ankan Vì xiclopentan bền mặt nhiệt động học, ∆H ht = −76,5KJ / mol a) c) b) Hình 4.9 Xiclopentan: a,c) dạng nửa ghế; b) dạng phong bì d) Xiclohexan, (CH2)6 Do quay nhóm –CH2 quanh trục liên kết C-C, xiclohexan có vơ vàn cấu dạng khác cấu dạng ghế bền Ở dạng ghế, tất ∧ ∧ ∧ góc CCC,CCH, HCH thoả mãn góc lai hố sp 3, tất 12 nguyên tử H cấu dạng xen kẽ hồn tồn Vì thế, dạng ghế dạng tối ưu mặt lượng xiclohexan e) Các xiclan khác, (CH2)n (n>6) Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP 84 SVTH Lê Thị Mỹ Huyền Các xicloankan với n = ÷ 12 khơng thể giảm sức căng dạng ghế xiclohexan nên bền xiclohexan Ở xiclan n > 12, sức căng loại bỏ Khi n lớn, cấu trúc xiclan gần với cấu trúc ankan khơng phân nhánh, tức khơng cịn sức căng Chính xicloankan ÷ 12 cạnh (gọi vịng trung) tỏ bền khó hình thành so với xiclohexan so với xicloankan vòng lớn 12 cạnh (gọi vòng lớn) Do cấu trúc vậy, nên xiclopropan xiclobutan tham gia phản ứng cộng giống anken, vịng bị mở thành hợp chất mạch hở Ví dụ: Br CH2CH2CH2 + Br2 + H2 Ni 800C + H2 Ni CH3CH2CH2CH3 1200C Br CH3CH2CH3 Các vòng từ cạnh trở lên khơng có phản ứng cộng trên, chúng bị hiđro hố mở vịng nhiệt độ cao (> 500 0C) có mặt xúc tác (trong trình hiđrocracking) 1.3 Chương Anken – Ankadien – Ankin Xác định sản phẩm phản ứng cộng tác nhân bất đối xứng vào hợp chất có liên kết bội bất đối xứng (trong dung môi phân cực) Để HS nhớ cách máy móc quy tắc cộng tác nhân bất đối xứng vào hợp chất có liên kết bội bất đối xứng, ta hướng dẫn HS nhớ cách liên hệ với qui luật tương tác tĩnh điện - Sự phân cực liên kết đôi so tương tác hút, đẩy electron nhóm liên kết Ví dụ: Khố luận tốt nghiệp ĐHSP 85 SVTH Lê Thị Mỹ Huyền H H δ+ δ- C CH CH2 F F H δ- C δ+ δ- H2C CH δ+ CH CH2 δ+ δ- C O O H F - Sự phân cực tác nhân Ví dụ: δ+ H δOH δ+ H δX (X: Cl, Br) δ+ Cl δOH δ+ H δCN Từ giúp học sinh dễ dàng xác định sản phẩm phản ứng cộng tác nhân bất đối xứng vào hợp chất có liên kết bội bất đối xứng liên hệ với qui luật tương tác tĩnh điện Vấn đề xác định sản phẩm phản ứng cộng vào ankađien liên hợp Vì nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng -1,2; nhiệt độ cao ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng -1,4 Vì đien liên hợp tham gia phảm ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1,4? Hướng giải quyết:[1], [2], [6] Các halogen (clo, brom), hiđro halogenua số tác nhân khác cộng vào đien theo chế cộng electronphin tạo hỗn hợp sản phẩm cộng -1,2 cộng -1,4 Tỉ lệ sản phẩm phụ thuộc chủ yếu vào nhiệt độ: nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng -1,2; nhiệt độ cao ưu tiên tạo sản phẩm cộng -1,4 Ví dụ: CH2 CH CH CH2 + HBr CH3 CH CH CH2 + CH3 CH CH Br CH2 Br Ở -800C: 80% 20% Ở 00C: 70% 30% Ở +400C: 20% 80% Phản ứng xảy theo chế electronphin, cacbocation anlyl trung gian điện tích dương khơng tập trung ngun tử C mà giải toả sang nguyên tử C4 liên hợp π – p Cũng mà cation anlyl ổn định Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP 86 SVTH Lê Thị Mỹ Huyền H2C C H - Br H3C (+) CH CH CH2 H Br CH CH CH2 H H2C hay C H CH2 H3C CH + Br- Cộng 1,2 nhanh CH3 CH CH (+) CH3 Cộng 1,4 chậm CH CH2 CH3 CH CH Br CH2 Br bền bền Phản ứng cộng Br- vào C2 có lượng hoạt hoá nhỏ cộng vào C TTCT với điện tích dương C2 (cacbocation bậc 2) bền TTCT với điện tích dương C4 (cabocation bậc 1) có tốc độ lớn Sản phẩm 1,2 hình thành phụ thuộc vào tốc độ hình thành sản phẩm nên chịu khống chế động học Ở nhiệt độ thấp, phản ứng tái tạo trở lại cation anlyl không thực Như vậy, nhiệt độ thấp hạn chế phản ứng nghịch chất có tốc độ phản ứng cao chiếm ưu tiên Ở nhiệt độ cao, tốc độ cộng -1,2 tăng lên tăng nhiệt độ với tốc độ cộng -1,4; song sản phẩm cộng -1,2 có khả ion hóa thành cation anlyl ổn định Hơn nữa, nhiệt độ cao hình thành sản phẩm 1,4 vượt qua hàng rào lượng 1,4 ion Br - cộng hợp vào điện tích dương cuối mạch thuận lợi lượng Như vậy, nhiệt độ cao tạo thành sản phẩm 1,2 tăng lên tốc độ chuyển hóa thành sản phẩm 1,4 tăng lên Tuy nhiên, sản phẩm cộng -1,2 không bền sản phẩm cộng -1,4 Như vậy, sản phẩm 1,4 tạo thành độ bền sản phẩm định nên gọi sản phẩm khống chế nhiệt động học Nếu dùng đien không đối xứng, hướng công ban đầu electronphin xác định qui tắc Maccopnhicop theo hướng tạo thành cacbocation bền vững Ví dụ: Khố luận tốt nghiệp ĐHSP 87 SVTH Lê Thị Mỹ Huyền + CH2 C CH CH2 + H (+) CH2 C CH CH3 CH3 (+) CH3 CH C CH2 CH3 (A) CH3 (+) CH3 C CH CH2 (+) CH3 C CH CH2 CH3 (B) CH3 Cation (B) bền (A) có cấu trúc cation bậc ba đó, phản ứng proton hố giai đoạn đầu cần phải proton hóa C nhanh C4 điều kiện cân bằng, sản phẩm 1,4: CH3 C CH CH2Br CH3 Ví dụ: Có sản phẩm tạo thành cho HCl tác dụng với isopren? A B C D (Câu 20 - đề kiểm tra tiết lớp 11) Giải: Khi cho HCl tác dụng với isopren có sản phẩm cộng theo kiểu 1,2; 1,4 3,4 (vì ankađien liên hợp bất đối xứng): 1,2 Cl CH3 C CH CH2 CH3 CH2 C CH CH2 + HCl CH3 1,4 3,4 CH3 C CH CH2 Cl CH3 H CH2 C CH CH2 Cl CH3 CH2 C CH CH3 Cl CH3 Cl CH2 C CH CH3 CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 ĐA: B • Khi trùng hợp butađien-1,3: n CH2 CH CH CH2 Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP 1,4 ( CH2 CH CH CH2) n 1,2 ( CH2 CH ) n CH CH2 88 SVTH Lê Thị Mỹ Huyền Cl Phản ứng xảy theo chế gốc xảy theo hướng tạo gốc bền Ngoài ra, sản phẩm cộng 1,2 tạo mắt xích ( CH2 CH ) CH CH2 kềnh, cồng khó kết hợp với nhau, mắt xích tạo thành theo kiểu cộng 1,4 mạch thẳng nên khả kết hợp với dễ dàng Do đó, phản ứng trùng hợp theo kiểu cộng 1,4 1.4 Chương Anđehit – Xeton – Axit cacboxylic So sánh tính axit hợp chất hữu [3], [17]  Ảnh hưởng cấu tạo đến tính axit O R H C O Tính axit phụ thuộc nhiều vào gốc R Gốc hút e liên kết O-H dễ phân li anion RCOO (-) sinh bền (vì điện tích âm giải toả rộng) làm cho cân chuyển dịch sang phải, kết K a tăng lên Ngược lại, gốc đẩy e liên kết O-H phân li độ bền RCOO (-) giảm, làm cho Ka giảm Vì lẽ ta có quy luật sau : - Axit fomic có tính axit mạnh đồng đẳng - Nếu gốc R có nhóm -I, tính axit mạnh lên theo độ mạnh hiệu ứng –I Ví dụ : Axit : CH3COOH < Cl-CH2COOH < F-CH2COOH < F2CHCOOH pKa : 4,76 2,87 2,57 1,24 - Nhóm -I gần nhóm –COOH, tính axit mạnh hiệu ứng –I tăng Ví dụ: Axit: CH3CH2CH2COOH < CH2CH2CH2COOH < CH3CH CH2COOH < CH3CH2CH COOH Cl Cl Cl Khoá luận tốt nghiệp ĐHSP 89 SVTH Lê Thị Mỹ Huyền pKa: 4,82 4,52 4,06 2,84 - Các axit khơng no thường có tính axit mạnh axit no tương ứng χC < χC < χC Ví dụ: sp3 sp sp Axit: CH3CH2COOH pKa: < CH2 CH COOH < CH C COOH 4,87 4,25 1,84 - Các axit thơm có tính axit mạnh axit no phụ thuộc nhiều vào ảnh hưởng nhóm vịng Ví dụ: COOH COOH COOH < < CH3 COOH COOH < CH3 pKa: 4,89 4,90 NO2 4,37 4,18 3,4  Ảnh hưởng liên kết hiđro đến tính axit hợp chất hữu cơ: Liên kết hiđro đặc biệt liên kết hiđro nội phân tử gây ảnh hưởng đến tính axit HCHC Chẳng hạn: HO OH C O O C H O Ka.105 6,3 105  Xem xét linh động nguyên tử H nhóm –OH ancol, phenol, axit cacboxylic Từ CTCT giá trị độ âm điện nguyên tố ta có : R O H O H R C O H O Như vậy, H –OH axit cacboxylic linh động có nhóm C=O hút e mạnh, H nhóm –OH phenol có liên Khố luận tốt nghiệp ĐHSP 90 SVTH Lê Thị Mỹ Huyền hợp nguyên tử O nhóm –OH với nguyên tử cacbon nhân thơm cuối nguyên tử H nhóm –OH ancol Xem xét vấn đề giúp học sinh giải tập có dạng : xếp chất theo chiều tăng dần tính axit, so sánh nhiệt độ sôi chất, giải thích tính tan nước,… hợp chất hữu Ví dụ 1: Cho hợp chất sau: CH 2Cl – CH2COOH ; CH3COOH; HCOOH; CH3CH(Cl)COOH Hãy xếp hợp chất theo thứ tự giảm dần tính axit? A HCOOH>CH3COOH>CH3CH(Cl)COOH>CH2Cl – CH2COOH B CH3CH(Cl)COOH>CH3COOH>CH2Cl – CH2COOH >HCOOH C CH3CH(Cl)COOH>CH2Cl – CH2COOH >HCOOH>CH3COOH D CH3COOH>HCOOH>CH3CH(Cl)COOH>CH2Cl – CH2COOH (Câu 22 - Đề kiểm tra lớp 11) Giải: Hai axit có chứa Cl có tính axit mạnh Cl hút e làm cho liên kết O-H phân cực mạnh hơn, nguyên tử H linh động Nhưng CH3CH(Cl)COOH có tính axit mạnh CH 2Cl – CH2COOH ngun tử Cl gần nhóm –COOH nên làm liên kết O-H phân cực Axit CH3COOH có tính axit nhỏ có nhóm –CH nhóm đẩy e, làm liên kết O-H phân cực hơn, làm ngun tử H linh động O O Cl CH2 CH2 CH3 C O H CH Cl O C CH3 O H C O Vậy thứ tự giảm dần tính axit xếp sau: CH3CH(Cl)COOH>CH2Cl – CH2COOH >HCOOH>CH3COOH ĐA: C Ví dụ : Sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính axit hợp chất sau: Khố luận tốt nghiệp ĐHSP 91 SVTH Lê Thị Mỹ Huyền H OH OH OH CH3 NO2 (3) (2) (1) A (1)