NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA MỘT SỐ LOÀI THUỘC CHI UVARIA L. HỌ NA (ANNONACEAE)

Kính giới thiệu đến quý bạn đọc bộ tài liệu cá nhân về các lĩnh vực đặc biệt là Hóa học. Hy vọng bộ tài liệu sẽ giúp ích cho quý vị trong công tác, trong học tập, nghiên cứu. Mong quý anh chị góp ý, bổ sung, chia sẽ Mọi thông tin xin chia sẽ qua email: ductrung3012gmail.com. GIỚI THIỆU CHUNG Bộ tài liệu sưu tập gồm nhiều Bài tập THCS, THPT, Giáo án, Luận văn, Khoá luận, Tiểu luận…và nhiều Giáo trình Đại học, cao đẳng. Đây là nguồn tài liệu quý giá đầy đủ và rất cần thiết đối với các bạn sinh viên, học sinh, quý phụ huynh, quý đồng nghiệp và các giáo sinh tham khảo học tập. Xuất phát từ quá trình tìm tòi, trao đổi tài liệu, chúng tôi nhận thấy rằng để có được tài liệu mình cần và đủ là một điều không dễ, tốn nhiều thời gian, vì vậy, với mong muốn giúp bạn, giúp mình tôi tổng hợp và chuyển tải lên để quý vị tham khảo. Qua đây cũng gởi lời cảm ơn đến tác giả các bài viết liên quan đã tạo điều kiện cho chúng tôi có bộ sưu tập này. Trên tinh thần tôn trọng tác giả, chúng tôi vẫn giữ nguyên bản gốc. Trân trọng. ĐỊA CHỈ DANH MỤC TẠI LIỆU CẦN THAM KHẢO http:123doc.vntrangcanhan348169nguyenductrung.htm hoặc Đường dẫn: google > 123doc > Nguyễn Đức Trung > Tất cả (chọn mục Thành viên) A. HOÁ PHỔ THÔNG 1. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF 2. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, Word 3. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2. PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC 4. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỌC VÔ CƠ PHẦN 1. CHUYÊN Đề TRÌNH HÓA VÔ CƠ 10 VÀ 11 5. CHUYÊN ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 2. PHẦN HỢP CHẤT CÓ NHÓM CHỨC 6. BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC 140 7. BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC 4170 8. ON THI CAP TOC HỌC HÓA HỮU CƠ PHẦN 1, PDF 9. TỔNG HỢP KIẾN THỨC HÓA HỌC PHỔ THÔNG 10. 70 BỘ ĐỀ LUYỆN THI ĐẠI HỌC MÔN HÓA HỌC, word 11. CHUYÊN ĐỀ VÔ CƠ, LỚP 11 – 12. ĐẦY ĐỦ CÓ ĐÁP ÁN 12. Bộ câu hỏi LT Hoá học 13. BAI TAP HUU CO TRONG DE THI DAI HOC 14. CAC CHUYEN DE LUYEN THI CO DAP AN 48 15. GIAI CHI TIET CAC TUYEN TAP PHUONG PHAP VA CAC CHUYEN DE ON THI DAI HOC. 86 16. PHUONG PHAP GIAI NHANH BAI TAP HOA HOC VA BO DE TU LUYEN THI HOA HOC 274 17. TỔNG HỢP BÀI TẬP HÓA HỌC LỚP 12 18. PHAN DANG LUYEN DE DH 20072013 145 19. BO DE THI THU HOA HOC CO GIAI CHI TIET.doc 20. Tuyển tập Bài tập Lý thuyết Hoá học luyện thi THPT Quốc gia 21. PHÂN DẠNG BÀI TẬP HOÁ HỌC ÔN THI THPT QUỐC GIA 57 22. BỘ ĐỀ LUYỆN THI THPT QUỐC GIA MÔN HOÁ CÓ ĐÁP ÁN 29 ĐỀ 145 23. BỘ ĐỀ LUYỆN THI THPT QUỐC GIA MÔN HOÁ CÓ ĐÁP ÁN PHẦN 2 B. HỌC SINH GIỎI 1. Bồi dưỡng Học sinh giỏi Hoá THPT Lý thuyết và Bài tập 2. Tài liệu hướng dẫn thí nghiệm thực hành học sinh giỏiolympic Hoá học 54 3. CHUYÊN ĐỀ BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI HOÁ LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP 17 4. ĐỀ THI CHUYÊN HOÁ CÓ HƯỚNG DẪN CHI TIẾT PHẦN ĐẠI CƯƠNG VÔ CƠ C. HOÁ ĐẠI HỌC, SAU ĐẠI HỌC 1. ỨNG DỤNG CỦA XÚC TÁC TRONG HÓA HỮU CƠ 2. CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG HÓA HỮU CƠTIỂU LUẬN 3. TL HÓA HỌC CÁC CHẤT MÀU HỮU CƠ 4. GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ DÀNH CHO SINH VIÊN CĐ, ĐH, Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Đỗ Đình Rãng Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 1 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 2 của tác giả Thái Doãn Tĩnh Cơ chế Hóa học Hữu cơ, tập 3 của tác giả Thái Doãn Tĩnh 5. VAI TRÒ SINH HỌC CỦA CÁC HỢP CHẤT VÔ CƠ 44 6. BÀI TẬP NHIỆT ĐỘNG LỰC HỌC 40 7. Giáo trình Hoá học phân tích 8. Giáo trình Khoa học môi trường. http:baigiang.violet.vnpresentshowentry_id489754 9. Giáo trình bài tập Hoá Hữu cơ 1 10. Giáo trình bài tập Hoá Hữu cơ 2 11. Giáo trình bài tập Hoá Phân tích 1 D. HIỂU BIẾT CHUNG 1. TỔNG HỢP TRI THỨC NHÂN LOẠI 2. 557 BÀI THUỐC DÂN GIAN 3. THÀNH NGỬCA DAO TỤC NGỬ ANH VIỆT 4. CÁC LOẠI HOA ĐẸP NHƯNG CỰC ĐỘC 5. GIAO AN NGOAI GIO LEN LOP 6. Điểm chuẩn các trường năm 2015 E. DANH MỤC LUẬN ÁNLUẬN VĂNKHOÁ LUẬN… 1. Công nghệ sản xuất bia 2. Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hóa học trong hạt tiêu đen 3. Giảm tạp chất trong rượu 4. Tối ưu hoá quá trình điều chế biodiesel 5. Tinh dầu sả 6. Xác định hàm lượng Đồng trong rau 7. Tinh dầu tỏi 8. Tách phẩm mầu 9. Một số phương pháp xử lý nước ô nhiễm 10. Tinh dầu HỒI 11. Tinh dầu HOA LÀI 12. Sản xuất rượu vang 13. VAN DE MOI KHO SGK THI DIEM TN 14. TACH TAP CHAT TRONG RUOU 15. Khảo sát hiện trạng ô nhiễm arsen trong nước ngầm và đánh giá rủi ro lên sức khỏe cộng đồng 16. REN LUYEN NANG LUC DOC LAP SANG TAO QUA BAI TAP HOA HOC 10 LV 151 17. Nghiên cứu đặc điểm và phân loại vi sinh vật tomhum 18. Chọn men cho sản xuất rượu KL 40 19. Nghiên cứu sản xuất rượu nho từ nấm men thuần chủng RV 40 20. NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY DẤU DẦU LÁ NHẴN 21. LUẬN ÁN TIẾN SĨ CHẾ TẠO KHẢO SÁT ĐẶC TÍNH ĐIỆN HOÁ CỦA ĐIỆN CỰC 21 F. TOÁN PHỔ THÔNG 1. TUYEN TAP CAC DANG VUONG GOC TRONG KHONG GIAN G. LÝ PHỔ THÔNG 1. GIAI CHI TIET DE HOC SINH GIOI LY THCS

`èi`ấĩèấvíấ* ấ `èấ ấviiấvấViV>ấếi /ấiiấèấèVi]ấè\ấ ĩĩĩViVẫếVè VIN HN LM KHOA HC V CễNG NGH VIT NAM HC VIN KHOA HC V CễNG NGH *** H VIT C NGHIấN CU THNH PHN HểA HC V HOT TNH SINH HC CA MT S LOI THUC CHI UVARIA L - H NA (ANNONACEAE) LUN N TIN S HểA HC Chuyờn ngnh: Húa hc hu c Mó s: 62.44.01.14 Ngi hng dn khoa hc: PGS.TS Phan Vn Kim PGS.TS Nguyn Th Hoi H NI, NM 2015 LI CAM OAN Tụi xin cam oan: õy l cụng trỡnh nghiờn cu ca riờng tụi di s hng dn khoa hc ca PGS.TS Phan Vn Kim v PGS.TS Nguyn Th Hoi Cỏc kt qu thu c lun ỏn hon ton trung thc v cha c cụng b bt k cụng trỡnh no khỏc Tỏc gi lun ỏn H Vit c LI CM N Lun ỏn ny c hon thnh ti Vin Húa sinh bin, Vin Hn lõm Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam Tụi xin by t lũng bit n chõn thnh v sõu sc n PGS.TS Phan Vn Kim v PGS.TS Nguyn Th Hoi l nhng ngi ó hng dn tn tỡnh, chu ỏo v to mi iu kin giỳp tụi thi gian thc hin lun ỏn Tụi xin trõn trng cm n s quan tõm giỳp ca Hc vin Khoa hc v Cụng ngh, Ban lónh o Vin Húa sinh bin, Phũng Qun lý Tng hp ó to iu kin v giỳp tụi hon thnh lun ỏn Tụi xin trõn trng cm n Ban Giỏm Hiu trng i hc Y Dc Hu i hc Hu, Ban Ch nhim Khoa Dc ó giỳp v to mi iu kin thun li cho tụi thi gian lm lun ỏn Tụi xin chõn thnh cm n th cỏn b Phũng Th nghim sinh hc, Vin Cụng ngh sinh hc, Vin Hn lõm Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam ó giỳp tụi hon thnh cỏc nghiờn cu v hot tớnh sinh hc Tụi cng xin by t lũng bit n ti th cỏn b Phũng nghiờn cu cu trỳc, Vin Húa sinh bin, Vin Hn lõm Khoa hc v Cụng ngh Vit Nam ó giỳp tụi nhit tỡnh sut thi gian thc hin lun ỏn ny Cui cựng, tụi xin chõn thnh cm n gia ỡnh v bn bố ó c v, ng viờn tụi hon thnh lun ỏn Tụi xin trõn trng cm n ! H Ni, ngy thỏng nm 2015 Tỏc gi lun ỏn H Vit c MC LC MC LC i DANH MC CC Kí HIU V CH VIT TT iv DANH MC CC BIU BNG vii DANH MC CC HèNH ix DANH MC CC PH LC xiii M U Chng TNG QUAN TI LIU 1.1 Gii thiu s lc v h Na (Annonaceae) 1.2 Gii thiu v chi Bự d (Uvaria) 1.2.1 c im thc vt, phõn b v cụng dng 1.2.2 Cỏc nghiờn cu v thnh phn húa hc 1.2.2.1 Lp cht acetogenin 1.2.2.2 Lp cht alkaloid 1.2.2.3 Lp cht flavonoid 1.2.2.4 Lp cht a oxy húa cyclohexene 11 1.2.2.5 Lp cht terpenoid 13 1.2.2.6 Mt s hp cht khỏc 14 1.2.3 Cỏc nghiờn cu v hot tớnh sinh hc 16 1.2.3.1 Hot tớnh gõy c t bo 16 1.2.3.2 Hot tớnh khỏng khun, khỏng nm 20 1.2.3.3 Hot tớnh khỏng ký sinh trựng 21 1.2.3.4 Hot tớnh khỏng virut 23 1.2.3.5 Hot tớnh khỏng viờm 23 1.2.3.6 Hot tớnh chng ỏi thỏo ng 23 1.2.3.7 Hot tớnh liờn quan n tim mch 24 1.2.3.8 Hot tớnh bo v gan 24 1.2.3.9 Hot tớnh khỏc 25 1.2.3.10 C ch tỏc dng ca mt s hp cht c phõn lp t chi Uvaria 25 1.2.3.11 Mi quan h cu trỳc húa hc - hot tớnh sinh hc ca cỏc hp cht c phõn lp t chi Uvaria 27 1.3 Gii thiu s lc v cỏc loi Bự d tớa, Bự d lỏ ln v Bự d rõu 29 1.3.1 Loi Bự d tớa 29 1.3.2 Loi Bự d lỏ ln 30 1.3.3 Loi Bự d rõu 31 Chng I TNG V PHNG PHP NGHIấN CU 33 2.1 i tng nghiờn cu 33 2.2 Phng phỏp nghiờn cu 34 2.2.1 Phng phỏp phõn lp, tinh ch cỏc hp cht 34 2.2.2 Phng phỏp xỏc nh cu trỳc húa hc ca cỏc hp cht 34 i 2.2.3 Phng phỏp ỏnh giỏ hot tớnh sinh hc 35 Chng THC NGHIM V KT QU 38 3.1 X lý mu v chun b cỏc cao chit 38 3.2 Phõn lp cỏc hp cht t loi Bự d tớa 38 3.3 Phõn lp cỏc hp cht t loi Bự d lỏ ln 40 3.4 Phõn lp cỏc hp cht t loi Bự d rõu 42 3.5 Tớnh cht vt lý v d kin ph ca cỏc hp cht ó phõn lp 45 3.6 Hot tớnh sinh hc ca cỏc cao chit v cht tinh khit t cỏc loi Bự d tớa, Bự d lỏ ln v Bự d rõu 48 Chng KT QU V THO LUN 49 4.1 ỏnh giỏ hot tớnh gõy c t bo in vitro ca cao chit t loi Bự d tớa, Bự d lỏ ln v Bự d rõu 49 4.2 Xỏc nh cu trỳc húa hc ca cỏc hp cht c phõn lp t loi Bự d tớa, Bự d lỏ ln v Bự d rõu 51 4.2.1 Cỏc hp cht c phõn lp t loi Bự d tớa 53 4.2.1.1 Hp cht UGLE1 (cht mi): ()-3-O-Debenzoylzeylenone 53 4.2.1.2 Hp cht UGC4: Pipoxide chlorohydrin 61 4.2.1.3 Hp cht UGC5: ()-Zeylenone 63 4.2.1.4 Hp cht UGC6: ()-Zeylenol 67 4.2.1.5 Hp cht UGC8: ()-Pipoxide 70 4.2.1.6 Hp cht UGC9: Lupeol 72 4.2.1.7 Hp cht UGW1: Sakurasosaponin 73 4.2.1.8 Hp cht UGW2: Ardisiacrispin B 77 4.2.1.9 Hp cht UGLW1: (Z)-3-Hexenyl-1-O--D-glucopyranoside 81 4.2.1.10 Hp cht UGLW3 (cht mi): Grandionoside A 83 4.2.2 Cỏc hp cht c phõn lp t loi Bự d lỏ ln 93 4.2.2.1 Hp cht UCC5 (cht mi): Cordauvarin A 93 4.2.2.2 Hp cht UCC6: Cyathoviridine 101 4.2.2.3 Hp cht UCC10: -Sitosterol palmitate 103 4.2.2.4 Hp cht UCC11: ()-Spathulenol 105 4.2.2.5 Hp cht UCC12: 5,6-Epoxyalnusane-3-ol 107 4.2.2.6 Hp cht UCE3BII: Glutin-5-en-3-ol 109 4.2.2.7 Hp cht UCE4BI: Taraxerol 110 4.2.2.8 Hp cht UCE8: Velutinam 112 4.2.2.9 Hp cht UCE9: Aristolactam A Ia 114 4.2.3 Cỏc hp cht c phõn lp t loi Bự d rõu 115 4.2.3.1 Hp cht UFC1: 5-Glutinen-3-one 115 4.2.3.2 Hp cht UFC3B1: (22E,24R)-Ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3one 117 4.2.3.3 Hp cht UFE3A: Oxoanolobine 119 4.2.3.4 Hp cht UFE4A: Daucosterol 121 4.2.3.5 Hp cht UFE5B (cht mi): Ufaside 122 4.2.3.6 Hp cht UFE7A: Catechin 131 ii 4.3 ỏnh giỏ hot tớnh gõy c t bo in vitro ca cỏc hp cht c phõn lp t loi Bự d tớa, Bự d lỏ ln v Bự d rõu 134 4.3.1 Hot tớnh gõy c t bo in vitro ca cỏc hp cht trờn dũng t bo ung th LU-1 134 4.3.2 Hot tớnh gõy c t bo in vitro ca cỏc hp cht UGLE1 v UGW2 trờn cỏc dũng t bo khỏc 135 KT LUN 138 KIN NGH 140 DANH MC CC CễNG TRèNH CễNG B 141 TI LIU THAM KHO 142 PH LC iii DANH MC CC Kí HIU V CH VIT TT Cỏc phng phỏp sc ký CC Column Chromatography HPLC High Performance Liquid Chromatography TLC Thin Layer Chromatography Cỏc phng phỏp ph H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy 13 C-NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy APCI-MS Atmospheric Pressure Chemical Ionization Mass Spectrometry CD Circular Dichroism Spectroscopy COSY Correlation Spectroscopy Sc ký ct thng Sc ký lng hiu nng cao Sc ký bn mng DEPT Ph cng hng t ht nhõn proton Ph cng hng t ht nhõn carbon 13 Ph ion húa húa hc ỏp sut khớ quyn Ph nh sc trũn Ph tng tỏc hai chiu H-1H Ph DEPT NOESY Ph ion húa phun mự in t Ph tng tỏc d ht nhõn qua nhiu liờn kt Ph phõn gii cao ion húa phun mự in t Ph tng tỏc d ht nhõn qua mt liờn kt Ph hng ngoi Hng s tng tỏc tớnh bng Hz Ph NOESY Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer ESI-MS Electron Spray Ionization Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation HR-ESI-MS High Resolution - Electron Spray Ionization - Mass Spectrometry HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence IR Infrared Spectroscopy J (Hz) UV (ppm) s d t singlet doublet triplet Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy Ultraviolet Spectroscopy (ppm = part per million) q quint dd quartet quintet double doublet iv Ph t ngoi dch chuyn húa hc tớnh bng phn triu dt double triplet br broad m multiplet Cỏc dũng t bo 3T3, TIG-3 Normal cell A2058 Human caucasian metastatic melanoma A2780 Human ovarian cancer A549 Human bronchogenic carcinoma Bel-7402 Human hepatoma BGC Human gastrocarcinoma H522 Human bronchogenic carcinoma HCT-8 Human colon carcinoma HeLa Human cervical adenocarcinoma Hep-G2 Human hepatocellular carcinoma HL-60 Human promyelocytic leukemia Hs683 Human glioblastoma HT29 Human colon carcinoma HTC116 Human colon carcinoma K562 Chronic myelogenous leukemic KB Human epidermoid carcinoma KLM-1 Human pancreatic cancer LNCaP Human prostate adenocarcinoma LU-1 Human bronchogenic carcinoma MCF-7 Human breast adenocarcinoma MDA-MB-231 Metastatic human breast cancer MIA PaCa-2 Human pancreatic cancer MKN-7 Human gastrocarcinoma NCI-H446 Human bronchogenic carcinoma P-388 Lymphocytic leukemia PANC-1 Human pancreatic cancer PSN-1 Human pancreatic cancer SK-Mel-2 Human melanoma carcinoma SK-Mel-28 Human melanoma carcinoma SK-MES-1 Human bronchogenic carcinoma SW-480 Human colon adenocarcinoma T98G Human glioblastoma U251 Human glioblastoma v T bo thng Khi u hc t ỏc tớnh ngi da trng Ung th bung trng Ung th phi Ung th gan Ung th d dy Ung th phi Ung th rut kt Ung th c t cung Ung th gan Ung th mỏu cp tớnh Ung th nóo Ung th rut kt Ung th rut kt Ung th bch cu tu Ung th biu mụ Ung th tuyn tu Ung th tin lit tuyn Ung th phi Ung th vỳ Ung th vỳ Ung th tuyn tu Ung th d dy Ung th phi Ung th mỏu lympho Ung th tuyn tu Ung th tuyn tu Ung th da Ung th da Ung th phi Ung th rut kt Ung th nóo Ung th nóo TI LIU THAM KHO TING VIT: [1] [2] [3] [4] [5] [6] [7] Nguyn Tin Bõn (2000), Thc vt Vit Nam - H Na (Annonaceae Juss.), NXB Khoa hc v K thut, H Ni, Tp B Y t (2007), Thc vt dc, NXB Giỏo dc, H Ni, 186187 Vừ Vn Chi (2012), T in cõy thuc Vit Nam (B mi), NXB Y hc, Tp Ngc i, Trn ỡnh Thng v Trn Minh Hi (2010), Thnh phn húa hc ca tinh du lỏ chui chng (Uvaria grandiflora Roxb ex Hornem) thu hỏi tnh H Tnh, Tp Sinh hc, 32 (3), 6264 Nguyn Th Minh Hng, Nguyn Vn Hựng v Nguyn Quyt Chin (2007), Cỏc tritecpen ancol t v cõy Ninh Thun (Calophyllum spp.), Tp Hoỏ hc, 45 (6A), 210213 Phm Hong H (1999), Cõy c Vit Nam, NXB Tr, 1, 247250 Ló ỡnh Mi, Trn Minh Hi, Trn Huy Thỏi, Ninh Khc Bn, Nguyn Th Hin, Nguyn Th Thu Hng, Chõu Vn Minh v Phan Vn Kim (2007), H Na (Annonaceae) Vit Nam - Ngun hot cht sinh hc phong phỳ v y tim nng, Hi ngh khoa hc ton quc v Sinh thỏi v Ti nguyờn sinh vt ln th II, 7883 TING ANH: [8] Abraham, R J., Gottschalck, H., Paulsen, H., and Thomas, W A (1965), The proton magnetic resonance spectra and conformations of cyclic compounds Part II The p.m.r spectra of the conduritols, J Chem Soc., 62686277 [9] Achenbach, H., Hohn, M., Waibel, R., Nkunya, M H H., Jonker, S A., and Muhie, S (1997), Oxygenated pyrenes, their potential biosynthetic precursor and benzylated dihydroflavones from two African Uvaria species, Phytochemistry, 44 (2), 359364 [10] Achenbach, H., and Raffelsberger, B (1979), 3,6-Bis(,dimethylallyl)indole from Uvaria elliotiana, Tetrahedron Lett., 28, 2571 2574 [11] Akendengue, B., Milama, E N., Roblot, F., Laurens, A., Hocquemiller, R., Grellier, P., and Frappier, F (2002), Antiplasmodial activity of Uvaria klaineana, Planta Med., 68 (2), 167169 [12] Akendenguea, B., Roblot, F., Loiseau, P M., Bories, C., Milama, E N., Laurens, A., and Hocquemiller, R (2002), Klaivanolide, an antiprotozoal lactone from Uvaria klaineana, Phytochemistry, 59, 885888 142 [13] Alali, F Q., Liu, X X., and McLaughlin, J L (1999), Annonaceous acetogenins: Recent progress, J Nat Prod., 62, 504540 [14] Alfonso, D., Johnson, H A., Colman-Saizarbitoria, T., Presley, C P., McCabe, G P., and McLaughlin, J L (1996), SARs of annonaceous acetogenins in rat liver mitochondria, Nat Toxins, (4), 181188 [15] Alireza, N., Noushin, A., Tracey, D B., and Christophe, W (2012), In vitro cytotoxic activity of two Malaysian rainforest plants on colon carcinoma cell line, Asian Journal of Pharmaceutical and Health Sciences, (1), 293295 [16] Anisuzzaman, A T M (1987), Chemical and biological studies of benzylated indole alkaloids from Uvaria angolensis stem bark, Journal of Bangladesh Academy of Sciences, 204 [17] Ankisetty, S., ElSohly, H N., Li, X C., Khan, S I., Tekwani, B L., Smillie, T., and Walker, L (2006), Aromatic constituents of Uvaria grandiflora, J Nat Prod., 69, 692694 [18] Asha, K N., Chowdhury, R., Hasan, C M., and Rashid, M A (2004), Antibacterial activity and cytotoxicity of extractives from Uvaria hamiltonii stem bark, Fitoterapia, 74, 159163 [19] Asha, K N., Chowdhury, R., Hasan, C M., and Rashid, M A (2004), Steroids and polyketides from Uvaria hamiltonii stem bark, Acta Pharm., 54, 5763 [20] Awale, S., Ueda, J., Athikomkulchai, S., Abdelhamed, S., Yokoyama, S., Saiki, I., and Miyatake, R (2012), Antiausterity agents from Uvaria dac and their preferential cytotoxic activity against human pancreatic cancer cell lines in a nutrient-deprived condition, J Nat Prod., 75, 11771183 [21] Awale, S., Ueda, J., Athikomkulchai, S., Dibwe, D F., Abdelhamed, S., Yokoyama, S., Saiki, I., and Miyatake, R (2012), Uvaridacols EH, highly oxygenated antiausterity agents from Uvaria dac, J Nat Prod., 75, 19992002 [22] Bashengezi, C M., Bukavih, and Zaire (Mar 4, 1997), Purified extract of Uvaria brevistipitata and a process for obtaining the purified extract therefor, United States Patent, No 5,607,673, 18 [23] Chantrapromma, K., Rat-A-pa, Y., Karalai, C., Lojanapiwatana, V., and Seechamnanturakit, V (2000), A chalcone and a dihydrochalcone from Uvaria dulcis, Phytochemistry, 53 (4), 511513 [24] Charles, H P Jr., Paul, L S Jr., Joseph, E K., and David, J S (1980), Oxoanolobine, a new oxoapphine alkaloid from Guatteria melosma, Heterocycles, 14 (12), 19771978 [25] Chen, Y., Chen, R Y., and Yu, D Q (1996), Six acetogenins Uvaria tonkinesis, Phytochemistry, 43 (4), 793801 143 [26] Chen, Y., and Yu, D Q (1996), Tonkinecin, a novel bioactive annonaceous acetogenin from Uvaria tonkinesis, J Nat Prod., 59, 507 509 [27] Chen, Z., Liu, Y L., Xu, Q M., Liu, J Y., Duan, H Q., and Yang, S L (2013), New polyoxygenated cyclohexene and polyoxygenated secocyclohexene from Uvaria boniana, J Asian Nat Prod Res, 15 (1), 5358 [28] Christophe Wiart (2006), Medicinal Plants of the Asian - Pacific: Drugs for the future ?, World Scientific Publishing Co Pte Ltd., 2426 [29] Cole, J R., Torrance, S J., and Wiedhopf, R M (1976), Uvaretin - A new antitumor agent from Uvaria acuminata (Annonaceae), J Org Chem., 41 (10), 18531855 [30] Cren-Olive, C., Wieruszeski, J M.,Maes, E and Rolando, C (2002), Catechin and epicatechin deprotonation followed by 13C NMR, Tetrahedron Lett., 43, 45454549 [31] Dai, Y., Harinantenaina, L., Rakotonandrasana, S., TenDyke, K., Brodie, P J., Rakotobe, E., Suh, E M., Callmander, M W., Rasamison, V E., Kingston, D G I., Randrianaivo, R., and Shen, Y (2012), Antiproliferative acetogenins from a Uvaria sp from the Madagascar dry forest, J Nat Prod., 75, 479483 [32] Deepralard, K., Kawanishi, K., Moriyasu, M., Pengsuparp, T., and Suttisri, R (2009), Flavonoid glycosides from the leaves of Uvaria rufa with advanced glycation end-products inhibitory activity, Thai J Pharm Sci., 33, 8490 [33] Degli Esposti, M., Ghelli, A., Ratta, M., Cortes, D., and Estornell, E (1994), Natural substances (acetogenins) from the family Annonaceae are powerful inhibitors of mitochondrial NADH dehydrogenase (Complex I), Biochem J., 301, 161167 [34] Duwiejua, M., Zeitlin, I J., Gray, A I., and Waterman, P G (1999), The anti-inflammatory compounds of Polygonum bistorta: Isolation and characterisation, Planta Med., 65, 371374 [35] Fall, D., Duval, R A., Gleye, C., Laurens, A., and Hocquemiller, R (2004), Chamuvarinin, an acetogenin bearing a tetrahydropyran ring from the roots of Uvaria chamae, J Nat Prod., 67, 10411043 [36] Fall, D., Gleye, C., Franck, X., Laurens, A., and Hocquemiller, R (2002), cis-Bullatencin, a linear acetogenin from roots of Uvaria chamae, Nat Prod Lett., 5, 315321 [37] Fall, D., Pimentel, L., Champy, P., Gleye, C., Laurens, A., and R Hocquemiller (2006), A new adjacent bis-tetrahydrofuran annonaceous acetogenin from the seeds of Uvaria chamae, Planta Med., 72, 938940 144 [38] Fleischer, T C., Waigh, R D., and Waterman, P G (1998), A novel retrodihydrochalcone from the stem bark of Uvaria mocoli, Phytochemistry, 47 (7), 13871391 [39] Fu, L C., Huang, X A., Lai, Z Y., Hu, Y J., Liu, H J and Cai, X L (2008), A new 3-benzylchroman derivative from sappan lignum (Caesalpinia sappan), Molecules, 13, 19231930 [40] Garnier, J., Mahuteau, J and Plat, M (1988), Bonafousioside, Nouveau Gluco-lignane Isolộ de Bonafousia macrocalyx, J Nat Prod., 51 (3), 484487 [41] Girardi, C., Vỏsquez-Ocmin, P G., Castillo, D., Sauvain, M., Rojas, R., Fabre, N and Haddad, M (2012), Biological activities of 13,28epoxyoleanane triterpene saponins from two peruvian Myrsinaceae, Rev Soc Quớm Perỳ, 78 (3), 188197 [42] Goud, T V., Reddy, N S., Krishnaiah, P., and Venkateswarlu, Y (2002), Spathulenol: a rare sesquiterpene from soft coral Sinularia kavarattiensis, Biochem Syst Ecol., 30, 493495 [43] Harrigan, G G., Gunatilaka, A A L., Kingston, D G I., Chan, G W., and Johnson, R K (1994), Isolation of bioactive and other oxoaporphine alkaloids from two Annonaceous plants, Xylopia aethiopica and Miliusa cf banacea, J Nat Prod., 57 (1), 6873 [44] Hasan, C M., Asha, K N., and Rashid, M A (2001), Aristolactams from the stem bark of Uvaria hamiltonii, Biochem Syst Ecol., 29, 207208 [45] Hiroya, K., and Ogasawara, K (1999), The first enantiocontrolled synthesis of naturally occurring polyoxygenated cyclohexenylmethanol dibenzoates ()-zeylenol, ()-uvarigranol G, ()-tonkinenin A and ()pipoxide, Chem Commun., 21972198 [46] Hisham, A., Pieters, L A C., Claeys, M., Esmans, E., Dommisse, R., and Vlietinck, A J (1990), Uvariamicin I, II, III-Three novel acetogenins from Uvaria narum, Tetrahedron Lett., 32 (2), 46494652 [47] Hisham, A., Pieters, L A C., Claeys, M., Esmans, E., Dommisse, R., and Vlietinck, A J (1991), Acetogenins from root bark of Uvaria narum, Phytochemistry, 30 (7), 23732377 [48] Hisham, A., Pieters, L.A.C., Claeys, M., Esmans, E., Dommisse, R., and Vlietinck, A.J (1991), Squamocin-28-one and panalicin, two acetogenins from Uvaria narum, Phytochemistry, 30 (2), 545548 [49] Hisham, A., Wray, V., Pieters, L., Claeys, M., Dommisse, R., and Vlietinck, A (1992), Complete 1H and 13C NMR spectral assignment of patchoulenone, a tricyclic sesquiterpene ketone, Magnetic Resonance in Chemistry, 30, 295297 145 [50] Holbert, G W., Ganem, B., Engen, D V., Clardy, J., Chantrapromma, B K., Sadavongvivad, and Thebtarsnonth, Y (1979), Revised structure and total synthesis of pipoxide, Tetrahedron Lett., 9, 715718 [51] Hollands, R., Becher, D., Gaudemer, A., and Polonsky, J (1968), Etude des constituants des fruits d'Uvaria catocarpa (Annonaceae), Tetrahedron, 24, 16331650 [52] Huang, J., Ogihara, Y., Zhang, H., Shimizu, N., and Takeda, T (2000), Triterpenoid saponins from Ardisia mamillata, Phytochemistry, 54, 817 822 [53] Huang, L., Wall, M E., Wani, M C., Navarro, H., Santisuk, T., Reutrakul, V., Seo, E K., Farnsworth, N R., and Kinghorn, A D (1998), New compounds with DNA strand-scission activity from the combined leaf and stem of Uvaria hamiltonii, J Nat Prod., 61, 446450 [54] Hufford, C D., and Lasswell, W L Jr (1976), Uvaretin and isouvaretin Two novel cytotoxic C-benzylflavanones from Uvaria chamae, J Org Chem., 41 (7), 12971298 [55] Hufford, C D., and Lasswell, W L Jr (1979), Uvarinol: A novel cytotoxic tribenzylated flavanone from Uvaria chamae, J Org Chem., 44 (25), 47094710 [56] Hufford, C D., and Oguntimein, B O (1980), Dihydrochalcones from Uvaria angolensis, Phytochemistry, 19, 20362038 [57] Hufford, C D., and Oguntimein, B O (1981), New flavonoid and coumarin derivatives of Uvaria afzelii, J Org Chem., 46, 30783081 [58] Hufford, C D., and Oguntimein, B O (1982), New dihydrochalcones and flavanones from Uvaria angolensis, J Nat Prod., 45 (3), 337342 [59] Hufford, C D., and Oguntimein, B O (1987), Angoluvarin, An antimicrobial dihydrochalcone from Uvaria angolensis, J Org Chem., 52, 52865288 [60] Hufford, C D., Oguntimein, B O., Engen, D V., Muthard, D., and Clardy, J (1980), Vafzelin and uvafzelin, novel constituents of Uvaria afzelii, J Am Chem Soc., 102, 73677368 [61] Hufford, C D., Oguntimein, B., Martin M., and Clardy, J (1984), Syncarpurea, A novel metadolite from Uvaria afzelii, Tetrahedron Lett., 25 (4), 371374 [62] Huong, L M., Nghi, D H., Ha, T T H., Hang, T N., Chi, H K., Toan, M N., Cuong, N X., Kiem, P V., Minh, C V., Ullrich, R and Hofrichter, M (2010), Cytotoxic and antibacterial compounds from fermented broth of Phellinus adamantinus, Vietnam Journal of Chemistry, 48 (4B), 544548 146 [63] Ichimaru, M., Nakatani, N., Moriyasu, M., Nishiyama, Y., Kato, A., Mathenge, S G., Juma, F D., and ChaloMutiso, P B (2010), Hydroxyespintanol and scheferichalcone: two new compounds from Uvaria scheferi, J Nat Med, 64, 7579 [64] Ichimaru, M., Nakatani, N., Takahashi, T., Nishiyama, Y., Moriyasu, M., Kato, A., Mathenge, S G., Juma, F D., and Nganga, J N (2004), Cytotoxic C-benzylated dihydrochalcones from Uvaria acuminata, Chem Pharm Bull., 52 (1), 138141 [65] Jansakul, C., Herbert, B., Kenne, L., and Samuelsson, G (1987), Ardisiacrispin A and B, two utero-contracting saponins from Ardisia crispa, Planta Med., 405409 [66] Jolad, S D., Hoffmann, J J., and Cole, J R (1985), Desacetyluvaricin from Uvaria accuminata,configuration of uvaricin at C-36, J Nat Prod., 48 (4), 644645 [67] Jolad, S D., Hoffmann, J J., Schram, K H., and Cole, J R (1982), Uvaricin, A new antitumor agent from Uvaria accuminata (Annonaceae), J Org Chem., 47, 31513153 [68] Jolad, S D., Hoffmann, J J., Schram, K H., and Cole, J R (1981), Structures of zeylenol and zeylena, constituents of Uvaria zeylanica, J Org Chem., 46, 42674272 [69] Joshi, B S., and Gawad, D H (1979), Revised structures of pipoxide and pipoxide chlorohydrin, Tetrahedron Lett., 20 (26), 24272430 [70] Kijjoa, A., Bessa, J., Pinto, M M M., Anatachoke, C., Silva, A M S., Eaton, G., and Herz, W (2002), Polyoxygenated cyclohexene derivatives from Ellipeiopsis cherrevensis, Phytochemistry, 59, 543549 [71] Kitagawa, I., Ikenishi, Y., Yoshikawa, M., and Yosioka, I (1976), Structure of sakurasosaponin, a pentaglycoside of protoprimulagenin A from the root of Primula sieboldi E Morren, Chem Pharm Bull., 24, 24702479 [72] Kjobayashi, M., Krishna, M., Ishida, K and Anjaneyalu, V (1992), Marine Sterols XXII Occurrence of 3-oxo-4,6,8(14)-triunsaturated steroids in the sponge Dysidea herbacea, Chem Pharm Bull., 40 (1), 72 74 [73] Kodpinid, M., Sadavongvivad, C., Thebtaranonth, C., and Thebtaranonth, Y (1983), Structures of -senepoxide, tingtanoxide and their diene precursors Constituents of Uvaria ferruginea., Tetrahedron Lett., 24 (19), 20192022 [74] Kof, A M., Kanko, C., Ramiarantsoa, H., Figueredo, G., Chalchat, J C., Bessiốre, J M., Koukoua, G., and NGuessan, Y T (2004), Dộrivộs phộnoliques et benzộniques des huiles essentielles de trois Uvaria 147 [75] [76] [77] [78] [79] [80] [81] [82] [83] [84] [85] [86] [87] (Annonaceae) de Cụte-dIvoire: Uvaria chamae (P.Beauv), Uvaria afzelii (Sc.Elliot) et Uvaria sp (AkộAssi), C R Chimie, 7, 9971002 Kwon, H C., Zee, S D., Cho, S Y., Choi, S U and Lee, K R (2002), Cytotoxic ergosterols from Paecilomyces sp J300, Arch Pharm Res., 25 (6), 851855 Lasswell, W L Jr., and Hufford, C D (1977), Aromatic constituents from Uvaria chamae, Phytochemistry, 16, 14391441 Lasswell, W L Jr., and Hufford, C D (1977), Cytotoxic C-benzylated flavonoids from Uvaria chamae, J Org Chem., 42 (8), 12951302 Lavaud, C., Pichelin, O., Massiot, G., Le Men-Olivier, L., Sevenet, T., and Cosson, J-P (1999), Sakuraso-saponin fromTapeinosperma clethroides, Fitoterapia, 70, 116118 Lawal, T O., Adeniyi, B A., Wan, B., Franzblau S G., and Mahady, G B (2011), In-vitro susceptibility of Mycobacterium tuberculosis to extracts of Uvaria afzelli Scott Elliot and Tetracera alnifolia Willd, Afr J Biomed Res., 14, 1721 Lawrence, N J., Rennison, D., McGown, A T., and Hadfiel, J A (2003), The total synthesis of an aurone isolated from Uvaria hamiltonii: Aurones and flavones as anticancer agents, Bioorg Med Chem Lett., 13, 3759 3763 Leboeuf, M., Cavộ, A.,Bhaumik, P.K., Mukherjee, B., and Mukherjee, R (1982), The phytochemistry of the Annonaceae, Phytochemistry, 21 (12), 27832813 Liao, Y H., Xu, L Z., Yang, S L., Dai, J., Zhen, Y S., Zhut, M., and Sun, N J (1997), Three cyclohexene oxides from Uvaria grandiflora, Phytochemistry, 45 (4), 729732 Liao, Y H., Xu, L Z., Yang, S L., and Sun, N J (1996), Zhongcaoyao, 27, 524 Liu, A., Zou, Z M., Xu, L Z., and Yang, S L (2003), A new cyclohexene oxide from Uvaria tonkinensis var subglabra, Chin Chem Lett., 14 (11), 11441145 Liu, A., Zou, Z M., Xu, L Z., and Yang, S L (2005), A new cerebroside from Uvaria tonkinesis var subglabra, J Asian Nat Prod Res, (6), 861 865 Lu, R M., Su, X., Zhou, Y Y and Wei, J H (2009), Study on the chemical constituents of Uvaria microcarpa, Zhong Yao Cai, 32 (7), 10561059 Lu, Y P., Mu, Q., Zheng, H L., and Li, C M (1995), Two new constituents from Uvaria microcarpa, Chin Chem Lett., 6, 775778 148 [88] Lu, Z M., Zhang, Q J., Chen, R Y., and Yu, D Q (2011), A new diphenylmethane derivative from Uvaria kurizz with cardiovascular activity, Chin J Nat Med, (2), 00900093 [89] Ma, Y., and Han, G Q (1993), Cyclohexene epoxides from Piper polysyphorum, J Chin Pharm Sci., (2), 97101 [90] Macabeo, A P G., Tudla, F A., Alejandro, G J D., Kouam, S F., Hussain, H., and Krohn, K (2010), Benzoylated derivatives from Uvaria rufa, Biochem Syst Ecol., 38, 857860 [91] Macabeo, A P G., Tudla, F A., Krohn, K., and Franzblau, S G (2012), Antitubercular activity of the semipolar extractives of Uvaria rufa, Asian Pac J Trop Med, 777780 [92] Mahmood, K., Ali, H M., Yusof, R., Hadi, A H., and Pais, M (1995), Chemical components from the light petroleum soluble fraction of Uvaria cordata (Dunal) Alston, Pertanika J Sci & Technol., (2), 197202 [93] Mahmood, K., Sablộ, S., Paùs, M., Ali, H M., Hadi, A H A., and Guittet, E (1993), Cyathoviridine, a cytotoxic metabolite from Cyathostemma viridiflorum, Nat Prod Lett., (4), 245249 [94] Makangara, J J., Jonker, S A., and Nkunya, M H H (2002), A novel phenanthrenolide and C-benzyl dihydrochalcones from Uvaria puguensis, Nat Prod Lett., 16 (4), 267272 [95] Marti, G., Eparvier, V., Morleo, B., Ven, J L., Apel, C., Bodo, B., Amand, S., Dumontet, V., Lozach, O., Meijer, L., Guộritte, F., and Litaudon, M (2013), Natural aristolactams and aporphine alkaloids as anhibitors of CDK1/Cyclin B and DYRK1A, Molecules, 18, 30183027 [96] Martin, T S., Kikuzaki, H., Hisamoto, M., and Nakatani, N (2000), Constituents of Amomum tsao-ko and their radical scavenging and antioxidant activities, J Am Oil Chem Soc., 77 (6), 667673 [97] Matsunami, K., Otsuka, H and Takeda, Y (2011), Myrseguinosides AE, five new glycosides from the fruits of Myrsine seguinii, Chem Pharm Bull., 59 (10), 12741280 [98] Monks, A., Scudiero, D., Skehan, P., Shoemake, R., Paull, K., Vistica, D., Hose, C., Langley, J., Cronise, P., Campbell, H., Mayo, J and Boyd, M (1991), Feasibility of a high-flux anticancer drug screen using a diverse panel of cultured human tumor cell lines, Journal of National Cancer Institute, 83 (11), 757766 [99] Moriyasu, M., Kato, A., Nakatani, N., Mathenge, S G., Ichimaru, M., Juma, F D., Nishiyama, Y., and Mutiso, P B C (2011), Chemical studies on the roots of Uvaria welwitschii, J Nat Med, 65, 313321 149 [100] Moriyasu, M., Takeuchi, S., Ichimaru, M., Nakatani, N., Nishiyama, Y., Kate, A., Mathenge, S G., Juma, F D., and ChaloMutiso, P B (2012), Pyrenes and pyrendiones from Uvaria lucida, J Nat Med, 66, 453458 [101] Mouffok, S., Haba, H., Lavaud, C., Long, C., and Benkhaled, M (2012), Chemical constituents of Centaurea omphalotricha Coss & Durieu ex Batt & Trab., Rec Nat Prod., (3), 292295 [102] Muhammad, I., and Waterman, P G (1985), Chemistry of the Annonaceae Part 18-Benzylated indoles and dihydrochalcones in Uvaria angolensis from Tanzania, J Nat Prod., 48 (4), 571580 [103] Muhammad, I., and Waterman, P G (1988), Chemistry of the Annonaceae, part XXVI The uvarisesquiterpenes, a novel type of benzylated sesquiterpene from Uvaria angolensis, J Nat Prod., 51 (4), 719724 [104] Nakatani, N., Ichimaru, M., Moriyasu, M., and Kato, A (2005), Induction of apoptosis in human promyelocytic leukemia cell line HL-60 by Cbenzylated dihydrochalcones, uvaretin, isouvaretin and diuvaretin, Biol Pharm Bull., 28 (1), 8386 [105] Nkunya, M H H (1985), 7-Methyljuglone, diuvaretin, and benzyl benzoates from the root bark of Uvaria kirkii, J Nat Prod., 48 (6), 999 1000 [106] Nkunya, M H H (2005), Unusual metabolites from some Tanzanian indigenous plant species, Pure Appl Chem., 77 (11), 19431955 [107] Nkunya, M H H., Jonker, S A., Gelder, R., Wachira, S W., and Kihampa, C (2004), Schefflone-a trimeric monoterpenoid from the root bark of Uvaria scheffleri, Phytochemistry, 65, 399404 [108] Nkunya, M H H., Waibel, R., and H Achenbach (1993), Three flavonoids from the stem bark of the antimalarial Uvaria dependens, Phytochemistry, 34 (3), 853856 [109] Nkunya, M H H., and Weenen, H (1989), Two indolosesquiterpenes from Uvaria pandensis, Phytochemistry, 28 (8), 22172218 [110] Nkunya, M H H., Weenen, H and Koyi, N J (1987), 3-Farnesylindole from Uvaria pandensis Verdc, Phytochemistry, 26 (8), 24022403 [111] Nkunya, M H H., Weenen, H., Bray, D H., Mgani, Q A., and Mwasumbi, L B (1991), Antimalarial activity of Tanzanian plants and their active constituents: The genus Uvaria, Planta Med., 57, 341343 [112] Nkunya, M H H., Weenen, H., Koyi, N J., Thus, L., and Zwanenburg, B (1987), Cyclohexene epoxides, ()-pandoxide, ()--senepoxide and ( )-pipoxide, from Uvaria pandensis, Phytochemistry, 26 (9), 25632565 150 [113] Nkunya, M H H., Weenen, H., Renner, C., Waibel, R., and Achenbach, H (1990), Schefflerin and isoschefflerin-prenylated chalcones and other constituents of Uvaria scheffleri, Phytochemistry, 29 (4), 12611264 [114] Nkunya, M H H., Weenen, H., Renner, C., Waibel, R., and Achenbach, H (1993), Benzylated dihydrochalcones from Uvaria leptocladon, Phytochemistry, 32 (5), 12971300 [115] Noushin, A., Alireza, N., and Christophe, W (2011), Anti-bacterial, antioxidant activity and phytochemical study of Uvaria grandiflora : A rare species of Annonaceae, Journal of Pharmacy Research, (4), 954 955 [116] Odebode, A C., Jonker, S A., Joseph C C., and Wachira, S W (2006), Anti-fungal activities of constituents from Uvaria scheffleri and Artabotrys brachypetalus, J Agric Sci., 51 (1), 7986 [117] Ofeimun, J O., Eze, G I., Okirika O M., and Uanseoje, S O (2013), Evaluation of the hepatoprotective effect of the methanol extract of the root of Uvaria afzelii (Annonaceae), J App Pharm Sci, (10), 125129 [118] Okokon, J E., Ita, B N., and Udokpoh, A E (2006), The in-vivo antimalarial activities of Uvaria chamae and Hippocratea africana, Ann Trop Med Parasitol, 100 (7), 585590 [119] Okoli, A S., and Iroegbu, C U (2004), Evaluation of extracts of Anthocleista djalonensis, Nauclea latifolia and Uvaria afzalii for activity against bacterial isolates from cases of non-gonococcal urethritis, J Ethnopharmacol., 92, 135144 [120] Okorie, D A (1977), New benzyldihydrochalcones from Uvaria chamae, Phytochemistry, 16, 15911594 [121] Okpekon, T., Millot, M., Champy, P., Gleye, C., Yolou, S., Bories, C., Loiseau, P., Laurens, A., and Hocquemiller, R (2009), A novel 1indanone isolated from Uvaria afzelii roots, Nat Prod Res, 23 (10), 909 915 [122] Omar, S., Chee, C L., Ahmad, F., Ni, J X., Jaber, H., Huang, J., and Nakatsu, T (1992), Phenanthrene lactams from Goniothalamus velutinus, Phytochemistry, 31 (12), 43954397 [123] Orsini, F., Pelizzoni, F., and Verotta, L (1993), Application of molecular modelling to natural products: a biogenetic study of ()-spathulenol and ()-allospathulenol, Journal of Molecular Structure (Theochem), 284, 67 74 [124] Padma, P., Khosa, R L., and Sahai, M (1996), Acetogenins from the genus Annona, Indian J Nat Prod, 12, 321 151 [125] Padyana, S., Ashalatha, M.,Yende, A., and Bhat, R (2011), Evaluation of antibacterial and antioxidant properties of Uvaria narum (Dunal) Wall., Int Res J Pharm, (5), 142144 [126] Palframan, M J., Kohn, G K., and Lewis, S E (2012), Photooxygenation of a microbial arene oxidation product and regioselective Kornblum DeLaMare rearrangement: Total synthesis of zeylenols and zeylenones, Chem Eur J., 18, 47664774 [127] Pan, X P and Yu, D Q (1997), Studies on new cytotoxic annonaceous acetogenins from Uvaria grandiflora and absolute configurations, Yao Xue Xue Bao, 32 (4), 28693 [128] Pan, X P., Chen, R Y., and Yu, D Q (1998), Polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria grandiflora, Phytochemistry, 47 (6), 1063 1066 [129] Pan, X P., and Yu, D Q (1995), Two polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria grandiflora, Phytochemistry, 40 (6), 17091711 [130] Pan, X P., Yu, D Q., He, C H., and Chai, J J (1997), The structural elucidation of new polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria grandiflora, Acta Pharm Sinica, 32 (7), 530535 [131] Pan, X., Qin, Y., Chen, R., and Yu, D (1998), Study on the polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria boniana, Acta Pharmaceutica Sinica B, 33 (4), 275281 [132] Pancharoen, O., Tuntiwachwuttikul, P., and Taylor, W C (1989), Cyclohexane oxide derivatives from Kaempferia angustzfolia and Kaempferia species, Phytochemistry, 28 (4), 11431148 [133] Panichpol, K., Waigh, R D., and Waterman, P G (1977), Chondrofoline from Uvaria ovata, Phytochemistry, 16, 621622 [134] Parmar, V S., Bisht, K S., Malhotra, A., Jha, A., Erington, W., Howarth, O W., Tyagi, O M D., Stein, P C., Jensen, S., Boll, P M., and Olsen, C E (1995), A benzoic acid ester from Uvaria narum, Phytochemistry, 38 (4), 951955 [135] Parmar, V S., Tyagi, O D., Malhotra, A., Singh, S K., Bisht, K S., and Jain, R (1994), Novel constituents of Uvaria species, Nat Prod Rep., 219224 [136] Podolak, I., Janeczko, Z., Galanty, A., Michalik, M and Trojanowska, D (2007), A triterpene saponin from Lysimachia thyrsiflora L., Acta Pol Pharm, 64 (1), 3943 [137] Priestap, H A (1985), Seven aristololactams from Aristolochia argentina, Phytochemistry, 24 (4), 849852 152 [138] Qin, Y P., Pan, X P., Chen, R Y., and Yu, D Q (1996), New annonaceous acetogenins from Uvaria boniana, Yao Xue Xue Bao, 31 (5), 381386 [139] Quang, D N., and Bach, D D (2008), Ergosta-4,6,8(14),22-tetraen-3-one from Vietnamese Xylaria sp possessing inhibitory activity of nitric oxide production, Nat Prod Res, 22 (10), 901906 [140] Raynaud, S., Fourneau, C., HocQuemiller, R., Sộvenet, T., Hadi, H A., and Cavộ, A (1997), Acetogenins from the bark of Uvaria pauci-ovulata, Phytochemistry, 46 (2), 321326 [141] Roslund, M U., Tọhtinen, P., Niemitz, M and Sjửholm, R (2008), Complete assignments of the 1H and 13C chemical shifts and JH,H coupling constants in NMR spectra of D-glucopyranose and all D-glucopyranosylD-glucopyranosides, Carbohydr Res., 343 (1), 101112 [142] Said, S A (2011), Two new special flavones from Uvaria accuminata, Nat Prod Res, 25 (10), 987994 [143] Sỏnchez-Medina, A, Peủa-Rodrớguez, L M., May-Pat, F., Karagianis, G., Waterman, P G., Mallet, A I and Habtemariam, S (2010), Identification of sakurasosaponin as a cytotoxic principle from Jacquinia flammea, Natural Product Communications 5(3), 365368 [144] Schulte, G R and Ganem, B (1982), Studies on highly oxidized cyclohexanes Structure and absolute configuration assignments., Tetrahedron Lett., 23 (42), 4299-4302 [145] Schulte, G R., Ganem, B., Chantrapromma, K., Kodpuud, M., and Sudsuansri, K (1982), The structure of ferrudiol, a highly oxidized constituent of Uvaria ferruginea, Tetrahedron Lett., 23 (3), 289292 [146] Schulte, G R., Kodpinid, M., Thebtaranonth, C., and Thebtaranonth, Y (1982), Studies on highly oxidized cyclohexanes Constitution of a new key metabolic intermediate., Tetrahedron Lett., 23 (42), 43034304 [147] Seangphakdee, P., Pompimon, W., Meepowpan, P., Panthong, A., Chiranthanut, N., Banjerdpongchai, R., Wudtiwai, B., Nuntasaen, N., and Pitchuanchom, S (2013), Anti-inflammatory and anticancer activities of ()-zeylenol from stems of Uvaria grandiflora, ScienceAsia, 39, 610614 [148] Shibuya, H., Takeda, Y., Zhang, R., Tanitame, A., Tsai, Y and Kitagawa, I (1992), Indonesian medicinal plants IV On the constituents of the bark of Fagara rhetza (Rutaceae) (2) Lignan glycosides and two apioglucosides, Chem Pharm Bull, 40 (10), 26392646 [149] Shing, T K M., and Tam, E K W (1998), Enantiospecific syntheses of (+)-crotepoxide, (+)-boesenoxide, (+)--senepoxide, (+)-pipoxide acetate, ()-iso-crotepoxide, ()-senepoxide, and ()-tingtanoxide from ()-quinic acid, J Org Chem., 63 (5), 15471554 153 [150] Sigh, J., Dhar, K L., and Atal, C K (1970), Studies on the genus Piper-X Structure of pipoxide A new cyclohexene epoxide from P hookeri Linn, Tetrahedron, 26, 44034406 [151] Sohly, H N E., Lasswell, W L Jr., and Hufford, C D (1979), Two new C-benzylated flavanones from Uvaria chamae and 13C-NMR analysis of flavanone methyl ethers, J Nat Prod., 42 (3), 264270 [152] Stevenson, P C., Veitch, N C., and Simmonds, M S J (2007), Polyoxygenated cyclohexane derivatives and other constituents from Kaempferia rotunda L., Phytochemistry, 68, 15791586 [153] Sumathykutty, M A., and Madhusudana Rao, J (1991), 8Hentriacontanol and other constituents from Piper attenuatum, Phytochemistry, 30, 20752076 [154] Sun, H., Zhang, J., Ye, Y., Pan, J., and Shen, Y (2003), Cytotoxic pentacyclic triterpenoids from the rhizome of Astilbe chinensis, Helv Chim Acta, 86, 24142423 [155] Takeda, Y., Shimizu, H., Masuda, T., Hirata, E., Shinzato, T., Bando, M and Otsuka, H (2004), Lasianthionosides AC, megastigmane glucosides from leaves of Lasianthus fordii, Phytochemistry, 65 (4), 485489 [156] Takeuchi, Y., Cheng, Q., Shi, Q W., Sugiyama, T., and Oritani, T (2001), Four polyoxygenated cyclohexenes from the Chinese tree, Uvaria purpurea, Biosci Biotechnol Biochem., 65 (6), 13951398 [157] Takeuchi, Y., Wenshi, Q., Sugiyama, T., and Oritani, T (2002), Polyoxygenated cyclohexenes from the Chinese tree, Uvaria purpurea, Biosci Biotechnol Biochem., 66 (3), 537542 [158] Talapatra, S K., Basu, D., Chattopadhyay, P., and Talapatra, B (1988), Aristololactams of Goniothalamus sesquipedalis wall Revised structures of the 2-oxygenated aristololactams, Phytochemistry, 27, 903906 [159] Tanaka, T., Nakashima, T., Ueda, T., Tomii, K., and Kouno, I (2007), Facile discrimination of aldose enantiomers by reversed-phase HPLC, Chem Pharm Bull., 55 (6), 899901 [160] Tang, S.W., Sukari, M A., Rahmani, M., Lajis, N H., and Ali, A.M (2011), A new abietene diterpene and other constituents from Kaempferia angustifolia Rosc., Molecules, 16, 30183028 [161] Thang, T D., Kuo, P C., Hwang, T L., Yang, M L., Ngoc, N T B., Han, T T N, Lin, C W and Wu, T S (2013), Triterpenoids and steroids from Ganoderma mastoporum and their inhibitory effects on superoxide anion generation and elastase release, Molecules, 18, 1428514292 [162] Thang, T D., Luu, H V., Tuan, N N., Hung, N H., Dai, D N and Ogunwande, I A (2014), Constituents of essential oils from the leaves 154 [163] [164] [165] [166] [167] [168] [169] [170] [171] [172] [173] and stem barks of Uvaria rufa and Uvaria cordata (Annonaceae) from Vietnam, J Essent Oil Bear Pl, 17 (3), 427434 Thuy, T T., Sung, T V., Frank, K., and Wessjohann, L (2008), Triterpenes from the roots of Codonopsis pilosula, Journal of Chemistry, 46 (4), 515520 Tip-pyang, S., Payakarintarungkul, K., Sichaem, J., and Phuwapraisirisan, P (2011), Chemical constituents from the roots of Uvaria rufa, Chem Nat Compd., 47 (3), 474476 Tiwalade, A A., Li, X X., Qu, L., Chen, Y., Wang, T and Zhang, Y (2015), Chemical constituents from Rwandan plant Rosmarinus officinalis L (I), Journal of Tropical and Subtropical Botany, 23 (3), 310316 Tong, T., WenSen, C., Qian, Y., ZhuJun, Y., and Yulin, W (1998), The isolation and structure of microcarpacin B, Chin J Org Chem., 18 (3), 219223 Tudla, F A., Aguinaldo, A M., Krohn, K., Hussain, H., and Macabeo, A P G (2007), Highly oxygenated cyclohexene metabolites from Uvaria rufa, Biochem Syst Ecol., 35, 4547 Varghese, A E (2013), A comparative phytochemical analysis and screening of antimicrobial activities of three different extracts of leaves of Uvaria narum (Dunal) Wall and their HPTLC analysis, International Journal of Advanced Research in Pharmaceutical and Bio Sciences, (3), 3240 Wang, S., Chen, R Y., Yu, S S., and Yu, D Q (2003), Uvamalols DG: Novel polyoxygenated seco-cyclohexenes from the roots of Uvaria macrophylla, J Asian Nat Prod Res, (1), 1723 Wang, S., Zhang, P C., Chen, R Y., Dai, S J., Yu, S S., and Yu, D Q (2005), Four new compounds from the roots of Uvaria macrophylla, J Asian Nat Prod Res, (5), 687694 Wang, S., Zhang, P C., Chen, R Y., Wang, Y H., He, W Y., and Yu, D Q (2002), A novel dihydroflavone from the roots of Uvaria macrophylla, Chin Chem Lett., 13 (9), 857858 Waterman, P G., and Mohammad, I (1984), Chemistry of the Annonaceae Structures of uvarindoles A-D, four new benzylated indole alkaloids from Uvaria angolensis, J Chem Soc., Chem Commun., 1280 1281 Weenen, H., Nkunya, M H H., Fadl, A A E., Harkema, S., and Zwanenburg, B (1990), Lucidene, a bis(benzopyranyl) sesquiterpene from Uvaria lucida ssp lucida, J Org Chem., 55, 51075109 155 [174] Weenen, H., Nkunya, M H H., and Mgani, Q A (1991), Tanzanene, a spiro benzopyranyl sesquiterpene from Uvaria tanzaniae Verdc., J Org Chem., 56, 58655867 [175] Wensen, C., Zhujun, Y., and Yulin, W (1997), Studies on annonaceous acetogenins from Uvaria microcarpa seeds I The isolation and structure of microcarpacin, Acta Chim Sinica, 55 (7), 723728 [176] Xu, Q M., Liu, Y L., Zhao, B H., Xu, L Z., Yang, S L., and Chen, S H (2007), Amides from the stems of Uvaria kweichowensis, Yao Xue Xue Bao, 42 (4), 405407 [177] Xu, Q M., Liu, Y L., Zou, Z M., Yang, S L., and Xu, L Z (2009), Two new polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria kweichowensis, J Asian Nat Prod Res, 11 (1), 2428 [178] Xu, Q M., Zou, Z M., Xu, L Z., and Yang, S L (2005), New polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria kweichowensis and their antitumour activities, Chem Pharm Bull., 53 (7), 826828 [179] Yang, X N., Jin, Y S., Zhu, P., and Chen, H S (2010), Amide from Uvaria microcarpa, Chem Nat Compd., 46 (2), 324326 [180] Yonghong, L., Zhongmei, Z., Jian, G., Lizhen, X., Min, Z., and Shilin, Y (2000), Five polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria grandiflora, J Chin Pharm Sci., (4), 170173 [181] Yoshinari, K., Sashida, Y., and Shimomura, H (1989), Two new lignan xylosides from the barks of Prunus ssiori and Prunus padus, Chem Pharm Bull., 37 (12), 33013303 [182] Yu, D L., Guo, L., Liao, Y H., Xu, L Z., and Yang, S L (1999), Uvarilactam, a new lactam from Uvaria microcarpa, Acta Botanica Sinica, 411 (10), 11041107 [183] Zhang, C R., Wu, Y., and Yue, J M (2010), Polyoxygenated secocyclohexene derivatives from Uvaria tonkinensis var subglabra, Chin J Nat Med, (2), 8487 [184] Zhang, C R., Yang, S P., Liao, S G., Wu, Y., and Yue, J M (2006), Polyoxygenated cyclohexene derivatives from Uvariarufa, Helv Chim Acta, 89, 14081416 [185] Zhang, H L., and Chen, R Y (2001), A new flavone from the roots of Uvaria macrophylla, Chin Chem Lett., 12 (9), 791792 [186] Zhang, H L., Wang, S., Chen, R Y., and Yu, D Q (2002), Studies on chemical constituents of Uvaria macrophylla, Yao Xue Xue Bao, 37 (2), 124127 [187] Zhao, Q., Liu, J., Wang, F., Liu, G., Wang, G and Zhang, K (2009), Ligans from branch of Hypericum petiolulatum, Zhongguo Zhong Yao Za Zhi., 34 (11), 13731376 156 [...]... xuất đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thuộc chi Uvaria L - họ Na (Annonaceae) Đề tài được thực hiện với hai mục tiêu: 1 Nghiên cứu để làm rõ thành phần hóa học chính của các loài U grandiflora, U cordata và U fauveliana 2 Thử nghiệm hoạt tính sinh học của các phân đoạn và của hợp chất tách ra từ các loài trên để tìm kiếm các hoạt chất phục vụ cuộc sống 2 Chương... trúc hóa học của hợp chất UCC12 108 Hình 4.71 Cấu trúc hóa học của hợp chất UCE3BII 110 Hình 4.72 Cấu trúc hóa học của hợp chất UCE4BI 111 Hình 4.73 Cấu trúc hóa học của hợp chất UCE8 112 Hình 4.74 Tương tác HMBC chính của hợp chất UCE8 112 Hình 4.75 Cấu trúc hóa học của hợp chất UCE9 115 Hình 4.76 Tương tác HMBC chính của hợp chất UCE9 115 Hình 4.77 Cấu trúc hóa học của. .. về họ Na (Annonaceae) Trong số các họ thực vật bậc cao, họ Na thu hút sự quan tâm của nhiều nhà khoa học trên thế giới vì tiềm năng to lớn của chúng trong nhiều lĩnh vực đời sống Với khoảng 120 chi và hơn 2000 loài, họ Na là họ thực vật lớn được biết đến như nguồn cây ăn quả quan trọng Dầu từ hạt của một số loài thuộc họ này được sử dụng để sản xuất dầu ăn, xà phòng, gỗ được dùng để sản xuất rượu và. .. loài thuộc họ Na còn được sử dụng trong y học cổ truyền để chữa các bệnh khác nhau [81] Trong hệ thực vật Việt Nam, họ Na là một trong số rất ít họ được nghiên cứu khá hoàn hảo về mặt phân loại Đây cũng là họ có số chi và loài phong phú, đa dạng và phân bố rộng khắp trên đất nước ta [7] Ở họ Na, chúng ta có thể gặp hầu như tất cả các dạng sống chủ yếu, chỉ trừ các cây thân cỏ và các dạng sống phụ sinh. .. từ các loài trên thể hiện hoạt tính gây độc tế bào 1 in vitro đối với 6 dòng tế bào ung thư thử nghiệm, bao gồm LU-1 (ung thư phổi), KB (ung thư biểu mô), MDA-MB-231 (ung thư vú), Hep-G2 (ung thư gan), SW480 (ung thư ruột kết) và MKN-7 (ung thư dạ dày) Hơn nữa, cho đến nay các loài Uvaria grandiflora, Uvaria cordata và Uvaria fauveliana ít được nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học ở... tăng sinh của uvaricin AB 19 Bảng 1.4 Hoạt tính kháng khuẩn của dịch chi t ether dầu hỏa từ lá U narum 21 Bảng 1.5 Hoạt tính kháng khuẩn của dịch chi t methanol từ lá U narum 21 Bảng 1.6 Hoạt tính kháng ký sinh trùng của demethoxymatteucinol (107) và afzeliindanone (295) 23 Bảng 4.1 Kết quả sàng lọc hoạt tính gây độc tế bào in vitro của các cao chi t từ loài Bù dẻ tía, Bù dẻ lá lớn và. .. 2-hydroxy-1,8- pyrenedione (302) và 2-methoxy-1,8-pyrenedione (303) [100] Gần đây nhất, các nghiên cứu loài U dac dẫn đến việc phân lập thành công 2 dẫn xuất mới, uvaridacane AB (304305) [20] Cấu trúc hóa học của các hợp chất (1305) từ chi Uvaria được chỉ ra ở Phụ lục 1 1.2.3 Các nghiên cứu về hoạt tính sinh học 1.2.3.1 Hoạt tính gây độc tế bào Các nghiên cứu năm 1976 đã chứng tỏ dịch chi t phân đoạn chloroform... Một vài công dụng của các loài này như phục hồi phụ nữ sau sinh, chữa chứng khó tiêu, đầy bụng, đau lưng, đau bụng, ỉa chảy, phong thấp, lưng gối mỏi, chấn thương, bị thương, trị hầu họng sưng đau, trị cảm nhiễm niệu đạo, dùng làm thuốc thu liễm, kích thích và gây chuyển hóa ([3], tr 251–253, 469–470, 810, 1265) 1.2.2 Các nghiên cứu về thành phần hóa học Cho đến nay, các nghiên cứu về thành phần hóa học. .. học của chi Uvaria ở trong nước còn rất ít và hầu như chỉ tập trung vào phần tinh dầu Năm 2010, Đỗ Ngọc Đài và cộng sự công bố thành phần hóa học của tinh dầu lá chuối con chồng (U grandiflora) thu hái ở Hà Tĩnh Theo đó, thành phần chính của tinh dầu gồm bicyclogermacren (35,7%), -caryophyllen (13,9%) và (Z)--ocimen (10,7%) [4] Gần đây nhất, tinh dầu lá và cành của loài U rufa và U cordata đã được nghiên. .. chính của hợp chất UGC6 69 Hình 4.25 Cấu trúc hóa học của hợp chất UGC8 71 Hình 4.26 Tương tác HMBC và COSY chính của hợp chất UGC8 71 Hình 4.27 Cấu trúc hóa học của hợp chất UGC9 72 Hình 4.28 Cấu trúc hóa học của hợp chất UGW1 75 Hình 4.29 Tương tác HMBC và COSY chính của hợp chất UGW1 75 Hình 4.30 Cấu trúc hóa học của hợp chất UGW2 79 Hình 4.31 Tương tác HMBC và COSY