Bài 22 CÊu tróc ph©n tư hỵp chÊt h÷u c¬ Bài 22 CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Néi dung I Công thức cấu tạo II Thuyết cấu tạo hóa học III Đồng đẳng - Đồng phân IV Liên kết hóa học cấu tạo phân tử Bài 22 CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ I Công thức cấu tạo Kh¸i niƯm CTCT biểu diễn thứ tự cách thức liên kết nguyên tử phân tư.û Ví dụ: C2H6O có công thức cấu tạo CH3 CH2 OH CH3 O CH3 Bài 22 CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ I Công thức cấu tạo Kh¸i niƯm C¸c lo¹i c«ng thøc cÊu t¹o CTCT khai triển H H H H H C C C H C H CTCT thu gọn H H H H CH C3 H H H H H H H C C C C H C H H H H H C C C H O H H CH C CH3H C H C C C H CH H H H H CH3 CH CH CH2 CH3 H H H H H H CH3 CH2 CH2 OH OH CTCT khai triển H H H H H C C C H C H CTCT thu gọn H CH3 CH CH3 CH3 H H H H H H C C C C H C H H CH3 CH CH CH2 CH3 H H H H H C H C H C O H CH3 CH2 CH2 OH OH Chỉ biểu diễn liên kết H H ngun tử cacbon với nhóm chức Ngun tử, nhóm ngun Mỗi đầu đoạn thẳng Biểu diễn mặt phẳng tử liên kết với điểm gấp khúc ứng với ngun tử cacbon viết ngun tử cacbon, khơng giấy tất liên kết thành nhóm biểu diễn H liên kết với C H II Thuyết cấu tạo hóa học (Butlêrôp, 1861) Nội dung a Các nguyên tử liên kết với nhau: Theo hóa trò Theo trật tự đònh Trật tự liên kết gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi trật tự liên kết tạo chất Thí dụ: CH3 – CH2 – OH Chất lỏng CH3 – O – CH3 Tan nước Chất khí Không tan nước Tác dụng với Na Không tác dụng với Na II Thuyết cấu tạo hóa học b Cacbon có hóa trò Nguyên tử C liên kết với nguyên tử nguyên tố khác mà liên kết với tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch nhánh mạch không nhánh) CH3−CH2−CH3 Mạch không nhánh CH3−CH−CH3 | CH3 Mạch có nhánh Mạch vòng II Thuyết cấu tạo hóa học c Tính chất chất phụ thuộc vào: Thành phần phân tử Bản chất nguyên tử C H : chất khí, dễ cháy C Cl4 : chất lỏng, không cháy Số lượng nguyên tử C4 H10 : chất khí C H12 : chất lỏng Cấu tạo hóa học CH3− CH2 − OH : chất lỏng, tác dụng với Na CH3 −O− CH3 : chất khí, không tác dụng với Na Thí dụ CH4 Kh¸c vỊ lo¹i CCl4 nguyªn tư Cïng CTPT, kh¸c CTCT ts= - 1620C Kh«ng tan H2O, ch¸y oxi ts= 77,50C Kh«ng tan H2O, kh«ng ch¸y oxi CH3-CH2-OH ts= 78,30C Tan nhiỊu níc, t.dơng víi Na CH3-O-CH3 ts= -230C Tan Ýt níc, kh«ng t.dơng víi Na CH3-CH2-OH ts= 78,30C Tan nhiỊu níc, t.dơng víi Na ts= 97,20C Tan nhiỊu níc, t.dơng víi Na Cïng CTPT, t¬ng tù vỊ CH3-CH2-CH2-OH CTCT II Thuyết cấu tạo hóa học Ý nghĩa: Giúp viết CTCT Giúp giải thích tượng liên quan đến cấu tạo chất hữu cơ: tượng đồng đẳng, tượng đồng phân Bài 22 CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ III Đồng đẳng – Đồng phân Đồng đẳng: a Ví dụ Dãy đồng đẳng metan gồm: CH4, C2H6, C3H8, … , CnH2n+2 có cấu tạo tính chất tương tự Dãy đồng đẳng ancol metylic gồm: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH, … ,CnH2n+1OH có cấu tạo va tính chất tương tự b Khái niệm Đồng đẳng tượng chất có cấu tạo tính chất tương tự phân tử hay nhiều nhóm CH2 (metylen) Nhiều chất đồng đẳng hợp thành dãy đồng đẳng III Đồng đẳng – Đồng phân Đồng phân: a VÝ dơ: CH3-CH2-OH vµ CH3-O-CH3 ancol etylic §imetyl ete Lµ chÊt ®ång ph©n cđa C2H6O b Kh¸i niƯm: Nh÷ng chÊt kh¸c nhng cã cïng CTPT ®ỵc gäi lµ c¸c chÊt ®ång ph©n cđa C¸c lo¹i ®ång ph©n: Có nhiều loại đồng phân Thí dụ: C4H10O (Kh¸c vỊ b¶n chÊt nhãm chøc) Chøc ancol Chøc ete (Kh¸c m¹ch cacbon) Kh«ng nh¸nh Cã nh¸nh CH2-CH2-CH2-CH3 CH2-CH-CH3 OH OH CH3 CH3-CH-CH2-CH3 CH3-COH-CH3 CH3 OH (Khác vị trí nhóm chức) (Kh¸c m¹ch cacbon) Kh«ng nh¸nh CH3-O-CH2-CH2CH3 CH3- CH2-O-CH2-CH3 Cã nh¸nh CH3-O-CH-CH3 CH3 b Kết luận: Đång ph©n cÊu t¹o ®ång ph©n nhãm chøc ®ång ph©n m¹ch cacbon ®ång ph©n vÞ trÝ nhãm chøc Nªu kh¸i niƯm mçi lo¹i ®ång ph©n trªn - Những đồng phân khác chất nhóm chức gọi đồng phân nhóm chức - Những đồng phân khác phân nhánh mạch cacbon gọi đồng phân mạch cacbon - Những đồng phân khác vị trí nhóm chức gọi đồng phân vị trí nhóm chức III ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO Phân loại đồng phân cấu tạo Đồng phân nhóm chức khác chất nhóm chức Đồng phân mạch cacbon khác phân nhánh mạch C Đồng phân vị trí nhóm chức khác vị trí nhóm chức IV Liên kết hóa học cấu trúc phân tử HCHC Liên kết đơn (liên kết σ) - Do cặp electron chung tạo nên - Được biểu diễn gạch nối ngun tử - Là loại liên kết bền vững Sự tạo thành liên kết đơn phân tử CH4 Liên kết σ H H c H H H | H ⇔ H−C− | H IV Liên kết hóa học cấu trúc phân tử HCHC Liên kết đơi - Do cặp electron chung tạo nên - Được biểu diễn gạch nối ngun tử - Gồm liên kết б bền liên kết π bền Sự tạo thành liên kết đơi phân tử C2H4 Liên kết π H H c c H H ⇔H2C = CH2 Liên kết σ Bốn ngun tử liên kết với ngun tử cacbon có liên kết đơi nằm mặt phẳng ngun tử cacbon IV Liên kết hóa học cấu trúc phân tử HCHC Liên kết ba - Do cặp electron chung tạo nên - Được biểu diễn gạch nối ngun tử - Gồm liên kết б bền liên kết π bền Sự tạo thành liên kết ba phân tử C2H2 Liên kết H c c H ⇔H π C C H Liên kết σ Hai ngun tử liên kết với ngun tử cacbon có liên kết ba nằm đường thẳng nối ngun tử cacbon có liên kết ba CỦNG CỐ Cơng thức cấu tạo biểu thị điều gì? Trình bày nội dung thuyết cấu tạo hóa học Thế đồng đẳng, đồng phân? Kể tên loại đồng phân So sánh độ bền liên kết σ liên kết π Bài Tập Về Nhà Bµi: 4, 5, 6, 7, SGK- trang 101, 102