Bài 16 cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

BÀI 16: CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Mục tiêu  Kiến thức + Trình bày đươc nội dung thuyết cấu tạo hóa học, khái niệm đồng đẳng, đồng phân + Nêu đặc điểm liên kết hóa học hợp chất hữu khái niệm cấu trúc không gian phân tử chất hữu + Nêu sơ lược phản ứng hữu cơ: Phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng tách  Kĩ + Viết công thức cấu tạo số chất hữu cụ thể + Phân biệt chất đồng đẳng, chất đồng phân dựa vào công thức cấu tạo cụ thể Trang I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM Công thức cấu tạo Định nghĩa: Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự cách thức liên kết nguyên tử phân tử Các loại cơng thức cấu tạo: Có cách viết khai triển, thu gọn thu gọn CTCT KHAI TRIỂN Chú ý: Công thức cấu tạo khai triển: Viết tất nguyên tử liên kết chúng CTCT THU GỌN Công thức cấu tạo thu gọn: Viết gộp nguyên tử cacbon nguyên tử khác liên kết với thành nhóm CTCT THU GỌN NHẤT Cơng thức cấu tạo thu gọn nhất: Chỉ viết liên kết nhóm chức, đầu mút liên kết nhóm CHx với x đảm bảo hố trị C Thuyết cấu tạo hóa học a Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử liên kết với theo hoá trị theo thứ tự định - cấu tạo hóa học Ví dụ: Cơng thức phân tử C2H6O có hai công thức cấu tạo: H3C  O  CH3 : Đimetyl ete, chất khí, khơng tác dụng với Na H3C  CH  OH : Ancol etylic, chất lỏng, tác b Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hố trị dụng với Na giải phóng hiđro IV Nguyên tử cacbon liên kết với thành mạch cacbon c Tính chất chất phụ thuộc vào thành phần Ví dụ: phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử) cấu Phụ thuộc thành phần phân tử: CH4 chất khí tạo hố học (thứ tự liên kết nguyên tử) dễ cháy, CCl4 chất lỏng không cháy Trang Phụ thuộc cấu tạo hố học: CH3CH2OH CH3OCH3 khác tính chất vật lí tính chất hố học * Ý nghĩa: Thuyết cấu tạo hóa học giúp giải thích tượng đồng đẳng, tượng đồng phân Đồng đẳng, đồng phân a Khái niệm đồng đẳng Ví dụ: Những hợp chất có thành phần phân tử Các hiđrocacbon: CH2, C2H6, C3H8, C4H10, hay nhiều nhóm CH2 có tính chất C5H12,…., CnH2n+2 hóa học tương tự chất đồng đẳng, Các cancol: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH, chúng hợp thành dãy đồng đẳng C4H9OH,… CnH2+1OH b Khái niệm đồng phân Ví dụ: Etanol (C2H5OH) đimetyl ete Những hợp chất khác có cơng thức (CH3OCH3) hai chất khác (có tính chất phân tử gọi chất đồng phân khác nhau) lại có cơng thức phân Các loại đồng phân cấu tạo: tử C2H6O Đồng phân mạch cacbon Đồng phân vị trí liên kết bội Đồng phân loại nhóm chức Đồng phân vị trí nhóm chức Liên kết hóa học cấu trúc phân tử hợp chất hữu Liên kết hóa học thường gặp phân tử hợp chất hữu liên kết cộng hóa trị  Liên kết đơn (liên kết  ) liên kết tạo cặp electron dùng chung Liên kết  liên kết bền  Liên kết đôi liên kết tạo hai cặp electron dùng chung Liên kết đôi gồm liên kết  liên kết  , liên kết  bền liên kết   Liên kết ba liên kết tạo ba cặp electron dùng chung Liên kết ba gồm liên kết  hai liên kết  Trang SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA II CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 1: Hiện tượng đồng đẳng Phương pháp giải Dựa vào khái niệm đồng đẳng để đánh giá chất Ví dụ: Cho chất sau đây: có thuộc dãy đồng đẳng hay khơng  I  CH3  CH  OH   CH3 ;  II  CH3  CH  OH;  III  CH3  CH  CH  OH;  IV  CH  CH  CH  O  CH ;  V  CH3  CH  CH  CH  OH '  VI  CH3  OH Các chất đồng đẳng A I, II VI B I, III IV C II, III, V VI D I, II, III IV Nhận diện điểm tương tự Hướng dẫn giải Xét chất có C  O  C  IV   Loại B, D công thức cấu tạo cho trước Lập công thức chung dãy đồng Xét tiếp chất có nhóm OH gắn với nguyên đẳng theo kiện cho trước với cơng thức tính độ tử C bậc I: (II), (III), (V), (VI)  Các chất thuộc dãy đồng đẳng ancol no, đơn bất bão hòa phân tử: k  2.n C    n H  n N  số  + số vòng đơn chức, bậc I  Chọn C Trong đó: k: độ bất bão hòa phân tử Trang n C , n H , n N số nguyên tử C, H, O phân tử Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Trong dãy chất sau đây, dãy gồm chất đồng đẳng nhau? A C2H6 ,CH4 ,C4H10 B C2 H5OH,CH2  CH  CH2OH C CH  C  CH , CH 3CHO D C2H4 ,C3H6 ,C4H6 O Hướng dẫn giải Xét chất có thành phần hay nhiều nhóm CH2 Xét chất có đặc điểm cấu tạo tương tự  Chọn A Ví dụ 2: Công thức chung dãy đồng đẳng hiđrocacbon mạch hở chứa nối đôi nối ba phân tử A Cn H2n 8 B Cn H2n 4 C Cn H2n 6 D Cn H2n 2 Hướng dẫn giải Xuất phát từ công thức chung hiđrocacbon mạch hở Cn H2n 22k với k số liên kết  phân tử Hiđrocacbon có nối đơi nối ba  Tổng số liên kết    Công thức chung cần tìm Cn H2n 4  Chọn B Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Định nghĩa đồng đẳng sau đúng? A Những chất đồng đẳng hợp chất có thành phần phân tử hay nhiều nhóm CH2 có tính chất hóa học tương tự B Những chất đồng đẳng đơn chất có thành phần phân tử hay nhiều nhóm CH2 có tính chất hóa học tương tự C Những chất đồng đẳng hợp chất có thành phần phân tử nhóm CH2 có tính chất hóa học tương tự D Những chất đồng đẳng hợp chất có thành phần phân tử hay nhiều nhóm CH2 có tính chất hóa học khác Câu 2: Công thức C6H6 thuộc dãy đồng đẳng sau đây? A Cn H2n 2 B Cn H2n 2 C Cn H2n 6 D Cn H2n 4 Câu 3: Các chất sau thuộc dãy đồng đẳng có cơng thức chung Cn H2n 2 ? A CH4 ,C2 H2 ,C3H8 ,C4H10 ,C6H12 B CH4 ,C3H8 ,C4H10 ,C5H12 C C4 H10 ,C6 H12 ,C5H12 D C2H4 ,C2H2 ,C3H8 ,C4H10 ,C6H12 Câu 4: Chất sau đồng đẳng benzen? Trang A 1 ,   ,   B   ,   C  2,   D   ,   ,   Câu 5: Vitamin A công thức phân tử C20H30O, có chứa vịng sáu cạnh khơng có chứa liên kết ba Số liên kết đôi phân tử vitamin A A B C D Câu 6: Cho chất: C6H5OH (X); C6H5CH2OH (Y); HOC6H4OH (Z); C6H5CH2CH2OH (T) Các chất đồng đẳng là: A Y, T B X, Z, T C X, Z D Y, Z Câu 7: Công thức tổng quát dẫn xuất điclo mạch hở có chứa liên kết ba phân tử A Cn H2n 2 Cl2 B Cn H2n 4 Cl2 C Cn H2n Cl2 D Cn H2n 6 Cl2 Câu 8: Licopen, công thức phân tử C40H56 chất màu đỏ cà chua, chứa liên kết đôi liên kết đơn phân tử Hiđro hóa hồn tồn licopen hiđrocacbon C40H82 Licopen có: A vịng; 12 nối đơi B vịng; nối đơi C vịng; nối đơi D mạch hở; 13 nối đôi Câu 9: Metol C10H20O menton C10H18O chúng có tinh dầu bạc hà Biết phân tử metol khơng có nối đơi, cịn phân tử menton có nối đơi Phát biểu sau đúng? A Metol menton có cấu tạo vịng B Metol có cấu tạo vịng, menton có cấu tạo mạch hở C Metol menton có cấu tạo mạch hở D Metol có cấu tạo mạch hở, menton có cấu tạo vịng Bài tập nâng cao Câu 10: Ba hiđrocacbon X, Y, Z đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử Z lần khối lượng phân tử X Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí hấp thụ hồn tồn vào dung dịch Ca(OH)2 dư, thu khối lượng kết tủa A 20 gam B 40 gam C 30 gam D 10 gam Dạng Hiện tượng đồng phân Phương pháp giải Công thức phân tử hợp chất hữu có dạng: Ví dụ: Số đồng phân cấu tạo ứng mạch hở ứng với Cx H y Oz N t  x, y, z, t  N*  công thức phân tử C5H10 Bước 1: Tính độ bất bão hòa k phân tử  2x    y  t k A B C D Hướng dẫn giải Độ bất bão hòa: k 2.5   10 1 Trang = số liên kết  + số vòng đơn Với k =  Hợp chất có liên kết đơn Vì k = 1, mạch hở  Phân tử có liên đơi C = C  Có đồng phân mạch C vị trí nối đơi Với k =  Hợp chất có liên kết đơi có vịng đơn Bước 2: Xác định đồng phân cần viết theo yêu cầu tập Hợp chất thuộc dãy đồng đẳng nào? Hợp chất mạch hở hay mạch vòng? Bước 3: Viết khung mạch cacbon có, từ 1 CH  CH  CH  CH  CH mạch dài đến mạch ngắn   CH3  CH  CH  CH  CH3 Bước 4: Thêm nối đơi, nối ba, nhóm chức vào vị trí thích hợp mạch cacbon  3 CH  CH  CH  CH3 | CH Điền số nguyên tử H để cacbon đủ hóa trị IV   CH3  C  CH  CH3 | CH   CH3  CH  CH  CH | CH  Có đồng phân cấu tạo thỏa mãn  Chọn D Chú ý: Nếu đề hỏi số đồng phân tính đồng phân hình học cịn đề hỏi số đồng phân cấu tạo khơng tính đồng phân hình học: Điều kiện cần: Có liên kết đơi vịng Ví dụ: Số đồng phân ứng mạch hở ứng với công thức phân tử C5H10 A B C D Hướng dẫn giải Tương tự ví dụ tính đồng phân hình học Đồng phân số (2) có đồng phân hình học (cis, a  b Điều kiện đủ:  c  d trans) nên tổng số đồng phân  Chọn A Hai dạng đồng phân hình học: cis  : cïng phÝa trans  : kh¸c phÝa Ví dụ mẫu Ví dụ 1: ứng với cơng thức phân tử C4H10O có cấu tạo khác chứa nhóm OH? A B C D Hướng dẫn giải Trang Độ bất bão hòa: k  2.4   10   Phân tử có liên kết đơn Có bốn công thức thỏa mãn là: CH3  CH2  CH2  CH2  OH CH  CH  CH  OH   CH CH  CH  CH  OH | CH OH | CH  CH  CH | CH  Chọn C Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Đồng phân A hợp chất khác có cơng thức phân tử B đơn chất khác có công thức phân tử C hợp chất giống có cơng thức phân tử D hợp chất khác có dạng cơng thức cấu tạo Câu 2: Cặp chất sau đồng phân nhau? A C2H5OH CH3  O  CH3 B CH3  O  CH3 CH3CHO C C3H7OH C2H5OH D C4H10 C6H6 Câu 3: Số đồng phân hợp chất có cơng thức phân tử C4 H9Cl A B C D Câu 4: Hợp chất X có cơng thức phân tử C3H6 Số đồng phân X A B C D Câu 5: Số đồng phân ứng với công thức phân tử C3H5Cl A B C D Câu 6: Số đồng phân mạch hở ứng với công thức phân tử C3H6O A B C D Câu 7: Những công thức cấu tạo sau biểu diễn chất?  CH3 2 CHCH  CH3 2 1 ; CH 3CH  CH  CH  CH 2   ;  CH3 2 CHCH  CH  CH 2CH  3 ;  CH3 2 CHC  CH3 2 CH 2CH   ;  CH3 2 C  C2 H5  CH 2CH  CH 2   A 1 ,   B 1 ,   C 1 ,   D 1 ,   Câu 8: Cho chất sau: C3H8 ,C3H7Cl,C3H8O C3H9 N Chất có nhiều đồng phân cấu tạo Trang A C3H9 N B C3H7Cl C C3H8O D C3H8 Câu 9: Cho chất: C4 H10 ,C4 H9 Br,C4 H10O C4 H11N Chất có nhiều đồng phân cấu tạo A C4 H9 Br B C4H10 C C4H10O D C4 H11N Bài tập nâng cao Câu 10: Đốt cháy hồn tồn V lít khí hiđrocacbon X, Y, Z thu 4V lít CO2 4V lít H2O Phát biểu sau đúng? A Ba chất X, Y, Z đồng phân B Ba chất X, Y, Z đồng đẳng C Ba chất X, Y, Z đồng phân hình học D Ba chất X, Y, Z đồng phân cấu tạo PHẦN ĐÁP ÁN Dạng 1: Hiện tượng đồng đẳng 1-A 2-C 3-B 4-D 5-C 6-A 7-B 8-D 9-A 10 - C 9-D 10 - A Câu 10: X, Y, Z đồng đẳng nên ta có: MZ  MX  2.14  MX  28 Theo bài: MZ  2.MX  MX  28  2.MX  MX  28  X C2H4 Do đó, Y C3H6  O2 Ta có sơ đồ: C3H6   3CO3 0,1  0,3 mol  n CaCO3  n CO2  0,3mol  mCaCO3  0,3.100  30gam Dạng 2: Hiện tượng đồng phân 1-A 2-A 3-C 4-B 5-C 6-C 7-B 8-A Trang ... | CH  Chọn C Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Đồng phân A hợp chất khác có công thức phân tử B đơn chất khác có cơng thức phân tử C hợp chất giống có cơng thức phân tử D hợp chất khác có... trị C Thuyết cấu tạo hóa học a Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử liên kết với theo hoá trị theo thứ tự định - cấu tạo hóa học Ví dụ: Cơng thức phân tử C2H6O có hai cơng thức cấu tạo: H3C... loại nhóm chức Đồng phân vị trí nhóm chức Liên kết hóa học cấu trúc phân tử hợp chất hữu Liên kết hóa học thường gặp phân tử hợp chất hữu liên kết cộng hóa trị  Liên kết đơn (liên kết  ) liên