TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12

TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12

T NG ÔN LÍ THUY T H U C 11-12 Ổ Ế Ữ Ơ

* K = 0 → n CO2 < n H2O → n hchc = n H2O – n CO2

* K = 1 → n CO2 = n H2O

CnH2nO2

* K = 2 → n CO2 > n H2O → n hchc = n CO2 – n H2O

CnH2n-2O2

Ag +

4 Cacbon th m: u tiên ph n ngơ Ư ả ứ Thế, c ng ộ C g n v i C th m b oxi hóa không hoàn toàn ắ ớ ơ ị

6 Nhóm OH phenol : KL (>Mg), anhidrit Axit vô c -h u c , mu i Naơ ữ ơ ố 2CO3 , dd ki m, th vòng benzen.ề ế

7 Nhóm CHO: H2 , O2 , dd Br2, dd KMnO4 , AgNO3/NH3, Cu(OH)2/OH-

CnH2n+2 Al4C3 CaC2 AgCCAg CnH2n+2 C2H5ONa C6H12O6 RCOOCH=CH2 CH3CN CH3CCl3 CH3CHOONa

CH3CHOOR

(CH3CHO)2O

CH3COONa CH2-(CHOONa)2 CH3CHCl2 CH3CH2Cl RCOOC2H5 C2H2 C2H4 CH3CHCl2 C4H10 CH3OH C2H5OH

2 3

4 5

11 8

7

15

17

21

26 32

27 25

28 29 30 31

LÝ THUY T V ANCOL Ế Ề

I Khái ni m ệ

1 Khái ni m ệ

2 Công th c ứ a Công th c chung: ứ

b Công th c t ng quát (k=0): ứ ổ

c Công th c t ng quát (k=1): ứ ổ

d Đ ng phân: ồ

e Danh pháp: Tên thay thế :

Tên g c ch c: ố ứ

Tên th ng: ườ

II Tính ch t v t lí ấ ậ + Ancol liên k t hidro → tế s, tnc ,

III Tính ch t hóa h c ấ ọ 1 Ph n ng c a H nhóm OH ả ứ ủ a T/d v i Na ớ

C2H5OH + Na

b T/d v i axit cacboxylic(este hóa) ớ

C2H5OH + CH3COOH

c T/d v i ớ Cu(OH) 2 .

C3H5(OH)3 + Cu(OH)2

2 Ph n ng c a nhóm OH ả ứ ủ a T/d v i Axit vô c ớ ơ

C3H5(OH)3 + HNO3

b Tách n c t o Ete ướ ạ  :

CH3CH2OH

c Tách n c t o Anken ướ ạ  :

CH3CH2OH

Quy t c tách Zai Xep ắ  :

d Oxi hóa b i CuO ở  :

Ancol b c I: ậ

Ancol b c II ậ

Ancol b c III ậ

CH3 CH2CH2OH + CuO

CH3CHOHCH3 + CuO

3 Ph n ng c a g c R ả ứ ủ ố Ancol không no có n i đôi C=C: ố

Ancol không no có n i ba C≡C: ố

CH2=CHCH2OH + Br2

CH2=CHCH2OH + KMnO4 + H2O

CH≡CCH2OH + AgNO3 + NH3

IV Đi u ch ề ế 1 Ph ươ ng pháp thông th ườ ng a Anken c ng n c ộ ướ  :

CH2=CH2 + H2O

Quy t c c ng Macopnhicop: ắ ộ

b Anđehit/ Xeton c ng ộ H 2  :

HCHO + H2

CH3COCH3 + H2

c Ancol không no c ng ộ H 2  :

CH2=CHCH2OH + H2

d Th y phân dx halogen v i dd Ki m ủ ớ ề  :

CH3CH2Cl + NaOH

2 Ph ươ ng pháp đ c bi t ặ ệ a Lên men r u ượ  : C 6 H 12 O 6

b Oxi hóa metan: CH4 + O2

b Th y phân ch t béo: C ủ ấ 3 H 5 (OCOR) 3 + NaOH

c Oxi hóa anken/ankadien b ng dd KMnO ằ 4  :

CH2=CH2 + KMnO4 + H2O

d Amin b c I v i ậ ớ HNO2 :

CH3NH2 + HNO2

3 Đi u ch Glixerol ề ế CH 2 =CH-CH 3 → CH 2 =CH-CH 2 Cl → CH 2 Cl -CHOH-CH 2 Cl → CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH

V ng d ng Ứ ụ

LÝ THUY T V PHENOL Ế Ề

I Khái ni m ệ – Công th c ứ – Đ ng phân ồ – Danh pháp

1 Khái ni m ệ

2 Công th c ứ a Công th c chung: ứ

b Công th c t ng quát (k=4): ứ ổ

d Đ ng phân: ồ

e Danh pháp: Tên thay thế :

.

Tên th ng: ườ

II Tính ch t v t lí ấ ậ +Phenol liên k t hidro, C → tế s, tnc ,

Tính tan:

III Tính ch t hóa h c ấ ọ 1 Ph n ng c a H nhóm OH ả ứ ủ a T/d v i Na ớ

C6H5OH + Na

b T/d v i anhydrit cacboxylic(este hóa) ớ

C6H5OH + (CH3CO)2O

c T/d v i ớ NaOH(dd ki m) ề

C6H5OH + NaOH

d T/d v i ớ Na 2 CO 3 (dd mu i c a axit y u h n) ố ủ ế ơ

C6H5OH + Na2CO3

2 Ph n ng c a vòng benzen(nhân th m) ả ứ ủ ơ a T/d v i ớ Br 2 + Br2

b T/d v i HNO ớ 3 + HNO3

# nh h Ả ưở ng qua l i gi a nhóm –OH và vòng benzen ạ ữ

Vòng Benzen … Electron c a nhóm –OH → nhóm –OH(phenol) ……… h n ủ ơ

Nhóm –OH Electron vào vòng Benzen → Vòng benzen(phenol) h n ơ

3 Ph n ng c a g c R g n vào vòng benzen(nhân th m) ả ứ ủ ố ắ ơ G c R no: ố

G c R không no có n i đôi C=C: ố ố

G c R không no có n i ba C≡C: ố ố

CH3-C6H5OH + Cl2

CH2=CH-C6H5OH + Br2

CH2=CH-C6H5OH + KMnO4 + H2O

CH≡C-C6H5OH + AgNO3 + NH3

IV Đi u ch ề ế 1 Ph ươ ng pháp cũ C 6 H 6 → C 6 H 5 Cl → C 6 H 5 ONa → C 6 H 5 OH

2 Ph ươ ng pháp m i ớ C 6 H 6 → C 6 H 5 -CH(CH 3 ) 2 → C 6 H 5 OH

3 Chu i ph n ng t ỗ ả ứ ừ Đá vôi → Benzen / propen CaCO 3 → CaC 2 → C 2 H 2 → C 6 H 6 C 2 H 2 → C 4 H 4 → C 4 H 10 → C 3 H 6

V ng d ng Ứ ụ

LÝ THUY T V ANĐEHIT Ế Ề

I Khái ni m ệ

1 Khái ni m ệ

2 Công th c ứ a Công th c chung: ứ

b Công th c t ng quát (k=1): ứ ổ

c Công th c t ng quát (k=2): ứ ổ

d Đ ng phân: ồ

e Danh pháp: Tên thay thế :

Tên th ng: ườ

.

II Tính ch t v t lí ấ ậ + Andehit liên k t hidro → tế s, tnc ,

+Tính tan:

III Tính ch t hóa h c ấ ọ 1 Ph n ng c a nhóm –CHO ả ứ ủ a T/d v i ớ H 2 (tính kh ) ử

CH3CHO + H2

b T/d v i O ớ 2 (Tính oxh)

CH3CHO + O2

c T/d v i ớ dd Br 2 (Tính oxh) .

CH3CHO + Br2 + H2O

HCHO + Br2 + H2O

d T/d v i ớ dd AgNO 3 / NH 3 (Tráng g ng - ươ Tính oxh) .

CH3CHO + AgNO3 + NH3 + H2O

HCHO + AgNO3 + NH3 + H2O

f T/d v i ớ dd Cu(OH) 2 / OH- ( Tính oxh) .

CH3CHO + Cu(OH)2 + NaOH

HCHO + Cu(OH)2 + NaOH

g T/d v i ớ dd KMnO 4 ( Tính oxh) .

#Andehit v a có tính kh , v a có tính oxi hóa ừ ử ừ

3 Ph n ng c a g c R ả ứ ủ ố

Andehit không no có n i đôi C=C: ố

Andehit không no có n i ba C≡C: ố

CH2=CH-CHO + H2

CH2=CH-CHO + Br2

CH2=CH-CHO + Br2 + H2O

CH≡C-CHO + AgNO3 + NH3

IV Đi u ch ề ế 1 Ph ươ ng pháp thông th ườ ng a Tách n c ancol b c I ướ ậ  :

CH3CH2OH + CuO

b C ng n c vào Ank-1-in(spp) ộ ướ  :

CH≡CH + H2O

CH≡C-CH3 + H2O spc

spp

c Th y phân este không no ủ  :

CH3-COO-CH=CH2 + NaOH

CH3-COO-CH=CH-CH3 + NaOH

d Th y phân dx đi halogen v i dd Ki m ủ ớ ề  :

CH3CHCl2 + NaOH

2 Ph ươ ng pháp đ c bi t ặ ệ a metanal: CH 4 + O 2

b etanal: C 2 H 4 + O 2

V ng d ng Ứ ụ

LÝ THUY T V AXIT CACBOXYLIC Ế Ề

I Khái ni m ệ

1 Khái ni m ệ

Axit béo:

2 Công th c ứ a Công th c chung: ứ

b Công th c t ng quát (k=0): ứ ổ

c Công th c t ng quát (k=1): ứ ổ

d Đ ng phân: ồ

e Danh pháp: Tên thay thế :

Tên th ng: ườ

.

Axit béo:

II Tính ch t v t lí ấ ậ + A cacboxylic liên k t hidro → tế s, tnc ,

+ So sánh tính axit:

III Tính ch t hóa h c ấ ọ 1 Tính axit c a H nhóm -COOH ủ a Ch t ch th ấ ỉ ị 

b T/d v i KL ớ

CH3COOH + Na

c T/d v i oxit baz ớ ơ

CH3COOH + Na2O

d T/d v i ớ dd bazơ

CH3COOH + NaOH

e T/d v i ớ dd mu i(axit y u h n) ố ế ơ

CH3COOH + Na2CO3

2 Ph n ng c a nhóm OH t o thành dx axit cacboxylic ả ứ ủ ạ a Este hóa :

CH3COOH + HO-C2H5

b Tách n c t o anhydrit axit ướ ạ  :

CH3COOH + HOOC-CH3 .

3 Ph n ng c a g c R ả ứ ủ ố Axit không no có n i đôi C=C: ố

Axit không no có n i ba C≡C: ố

CH2=CHCOOH + Br2

C17H33COOH + H2

CH≡CCOOH + AgNO3 + NH3

IV Đi u ch ề ế 1 Ph ươ ng pháp thông th ườ ng a Oxi hóa Ankan :

CH3CH2CH2CH3 + O2

b Anđehit c ng ộ O 2  :

HCHO + O2

c Th y phân este (H ủ + ):

CH3COOC2H5 + H2O

d Th y phân dx trihalogen v i dd Ki m ủ ớ ề  :

CH3CCl3 + NaOH

2 Ph ươ ng pháp đ c bi t ặ ệ a Lên men gi m ấ  : C2H5OH + O2

b T metanol: ừ CH3OH + CO

3 Đi u ch axit benzoic ề ế C 6 H 5 -CH 3 → C 6 H 5 -COOK → C 6 H 5 -COOH

4 Chu i ph n ng nhôm cacbua ỗ ả ứ → axit axetic:

Al 4 C 3 → CH 4 → C 2 H 2 → CH 3 CHO → CH 3 COOH → CH 3 COONa → CH 4

CH 3 COONa + O 2

V ng d ng Ứ ụ

LÝ THUY T V ESTE VÀ CH T BÉO Ế Ề Ấ

I Khái ni m ệ

1 Khái ni m ệ

a D n xu t c a axit cacboxylic: ẫ ấ ủ

Vd:

b Este:

Vd:

c Axit béo:

Vd:

d Ch t béo: ấ

2 Công th c ứ a Công th c chung: ứ

b Công th c t ng quát (k=1): ứ ổ

c Công th c t ng quát (k=2): ứ ổ

d Đ ng phân: ồ

e Danh pháp este:

f Danh pháp ch t béo: ấ

II Tính ch t v t lí ấ ậ + Este liên k t hidro → tế s, tnc ,

+ Các triglixerit ch a các g c axit béo no th ng là ch t nhi t đ th ng Vd:ứ ố ườ ấ ở ệ ộ ườ

+ Các triglixerit ch a các g c axit béo kứ ố o no th ng là ch t nhi t đ th ng Vd:ườ ấ ở ệ ộ ườ

+ CH3COOCH2CH2CH(CH3)2

III Tính ch t hóa h c ấ ọ 1 Ph n ng th y phân ả ứ ủ a Th y phân trong môi tr ng axit (H ủ ườ + )

b Th y phân trong môi tr ng ki m (xà phòng hóa) ủ ườ ề

Chú ý:

CH3COOCH3 + NaOH

CH3COOCH=CH2 + NaOH

CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH

CH3COOC6H5 + NaOH

C3H5(OCO-C15H31)3 + NaOH

2 Ph n ng g c R/R’ ả ứ ở ố

a C ng ộ H 2 / Br 2 vào g c R/R’ không no ố

C3H5(OCO-C17H33)3 + H2

b Trùng h p g c R/R’ không no ợ ố CH3COOCH=CH2

CH2=C(CH3)COOCH3

c Tráng g ng đ i v i este c a axit focmic ươ ố ớ ủ HCOOR’ + AgNO3 + NH3

d Ph n ng oxh ch t béo không no → d u m ôi thiu ả ứ ấ ầ ỡ IV Đi u ch ề ế 1 Este c a ủ ancol R-COOH + HO-R’ R-COO-R’ + H 2 O CH3COOH + C2H5OH

CH3COOH + C2H4(HO)2

HOOC-COOH + C2H5OH

- Ph n ng este hoá là ph n ng ……… Đ nâng cao hi u su t c a p (t o nhi uả ứ ả ứ ể ệ ấ ủ ư ạ ề este):

- Tác d ng c a Axit sunfuric đ cụ ủ ặ  :

2 Este c a ủ phenol : Ph n ng gi a anhiđrit axit ho c clorua axit tác d ng v i phenol.ả ứ ữ ặ ụ ớ C6H5OH + (CH3CO)2

anhiđrit axetic

3 Đi u ch este c a ancol không b n: ề ế ủ ề Ph n ng gi a axit cacboxylic và hidrocacbon t ng ngả ứ ữ ươ ứ CH3COOH + CH≡CH

V ng d ng Ứ ụ 1 Este :

2 Ch t béo: ấ

3 Glixerol: