THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 CHƢƠNG : ĐẠI CƢƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ I.PHÂN LOẠI GỌI TÊN CÁC CHẤT HỮU CƠ 1.Phân loại theo nhóm chức a.Hidrocacbon: CxHy (0 < y ≤ 2x + 2) No Mạch hở Không no No Vòng Thơm Ankan (parafin) Anken (olefin), liên kết đôi Ankađien (điolefin) liên kết đôi Ankin liên kết ba Xicloankan Benzen đồng đẳng CnH2n+2 (n≥ 1) CnH2n (n ≥ 2) CnH2n-2 (n ≥ 3) CnH2n-2 ( n ≥2) CnH2n (n ≥ 3) CnH2n-6 (n ≥ 6) b.Dẫn xuất hidrocacbon (hay hợp chất có nhóm chức): -Nhóm chức nhóm nguyên tử gây phản ứng hóa hoạc đặc trưng cho phân tử hợp chất hữu STT Hợp chất hữu Nhóm chức Ví dụ Rượu -OH R-OH Anđehit -CH=O R-CHO Axit -COOH R-COOH Amin bậc I -NH2 R-NH2 Ete -OR-O-R’ Xeton -COR-CO-R’ Este -COOR-COO-R’ Amit -CO-NHR-CO-NH-R’ Các trường hợp 1, 3, 7, 8: R gốc hay H 2.Phân loại theo mạch cacbon Mạch vòng hợp chất thơm CH CH CH CH CH CH CH3 I Mạch hở: CH C CH CH CH I I CH CH THẦY NGUYỄN VĂN THÁI dị vòng THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 3.Gọi tên chất hữu a.Tên thông thƣờng: Nhiều tên thường có nguồn gốc lịch sử phát minh Ví dụ: Axit fomic (từ formica: kiến), axit axetic (từ acetus: giấm), mentol (từ metha piperita: bạc hà ) b.Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC - Tên gốc chức = Tên phần gốc + Tên phân định thức Ví dụ: CH3-Cl: (metyl clorua); CH3COOC2H5: etyl axetat CH3CO-Cl: axetyl clorua; CH3OCH3: Đimetyl ete - Tên = Tên phần + Tên mạch + Tên nhóm chức (có khơng) (buộc phải có) (buộc phải có) Ví dụ: ClCH2-CHCl-CH3: 1,2- điclopropan; C6H5-NH-CH3: N- metylanilin c.Tiền tố Độ bội 10 11 12 Tiền tố độ bội Mono Đi Tri Tetra Penta Hexa Hepta Octa Nona Deca Undeca Dodeca Tiền tố mạch cacbon Met Et Pro But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec dodec Khơng có nguồn gốc độ bội Có nguồn gốc độ bội Ví dụ: Cơng thức H3C-CH3 H3C-CH2Cl H3C-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH HOCH2-CH2OH CH2=CH2 HCCH THẦY NGUYỄN VĂN THÁI Tên thƣờng Tên gốc chức Etyl clorua Ancol etylic Anđehit axetic Axit axetic Etylen glicol Etylen Axetilen Tên Etan Cloetan Etanol Etanal Axit etanoic Etan- 1,2-điol Eten Etin THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 II CÔNG THỨC PHÂN TỬ CHẤT HỮU CƠ 1.Tính PTK chất hữu STT Giả thiết cho Khối lượng (mA gam) có số mol nA (mol) Khối lượng riêng chất khí (Do g/lít) Tỉ khối chất hữu A so với chất khí B (dA/B) Tỉ lệ thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ áp suất Cách tìm M mA nA MA 22,4.Do M d A/B A M A MB d A/B MB VA kVB n A k.n B MA mA m k B MA MB MA mA MB mB k m Trong M -m:khối lượng chất tan 1000 g dung môi - t: độ tăng nhiệt độ sôi - k:hằng số nghhiệm sôi t k Định luật Raoult 2.Lập CTPT chất hữu *Cách 1: Lập CTPT qua công thức đơn giản (CTĐGN) Đặt công thức tổng quát hợp chất hữu CxHyOzNt Từ định luật thành phần khơng đổi ta có tỷ lệ: m m m m C% H% O% %N x:y:z:t C : H : O : N : : : 12 16 14 12 16 14 →Tỉ lệ tối giản x : y : z : t = p : q : r : s →CTĐGN CpHqOzNt →CTPT có dạng (CpHqOrNt)n Từ PTK suy CTPT *Cách 2: Lập CTPT không qua công thức đơn giản 12x y 16z 14t M A x,y,z,t CTPT mC mH mO mN mA 12x y 16z 14t M A x,y,z,t CTPT C% H% O% %N 100 *Cách 3: Lập CTPT theo phản ứng cháy 4C x Hy Oz Nt (4x y 2z)O2 4xCO2 2yH2 O 2tN2 THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 44x 9y 14t M A x,y,t m CO2 m H2O m N2 m A Từ phương trình PTK thay giá trị x, y, t → z *Cách 4: Biện luận để lập CTPT -Khi đề thiếu kiền để xác định công thức đơn giản thiếu kiện để xác định PTK chất hữu phải biện luận để xác định CTPT a.Dạng 1: Chỉ tìm đƣợc PTK chất hữu -Công thức tổng quát: CxHyOzNt → MA = 12x + y+ 16z + 14t -Phương trình PTK chất A chứa ẩn số x, y, z, t -Dựa vào điều kiện đề ta biện luận phương trình vơ định để suy công thức phân tử hợp chất hữu Hidrocacbon: CxHy Phương trình vơ định chứa hai ẩn số: 12x + y = MÁ x,y N* Nếu hidrocacbon chất khí x Điều kiện: 0 < y < 2x + 2; chẵn Ln lt thay cỏc giỏ tr ca x vào phương trình để suy giá trị y chọn cặp giá trị x, y thỏa mãn điều kiện Hợp chất hữu có oxi: CxHyOz Phương trình vơ định chứa ẩn số: 12x + y +16z = MA x,y,z N* Điều kiện: 0 < y 2x + 2; lu«n ch½n Lần lượt xét trường hợp z = 1; 2; ta lại có phương trình vơ định chứas ẩn Tiếp tục biện luận trường hợp hidrocacbon Hợp chất hữu chứa nitơ: CxHyNt Phương trình vô định chứa ẩn số: 12x + y + 14t = MA x,y,t N* Điều kiện: 0 < y 2x + 2+t ( t ch½n y chẵn, t lẻ y lẻ) Ln lt xột trường hợp t = 1; 2; ta lại có phương trình vơ định chứa ẩn b.Dạng 2: Chỉ xác định đƣợc CTĐG chất hữu Hợp chất chứa CxHy CxHyOz: Biện luận dựa vào điều kiện: nH ≤ 2nC + hay y ≤ 2x +2 Hợp chất có chứa nitơ: CxHyNt CxHyOzNt Biện luận dựa vào điều kiện: nH ≤ 2nC + + nN hay y ≤ 2x + + t c.Dạng 3: Xác định đƣợc CTĐG chất hữu nhóm chức Từ CTĐG ta chuyển thành cơng thức có nhóm chức, sau đồng với cơng thức tổng quát dãy đồng đẳng để suy CTPTT III CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1.Đồng đẳng đồng phân a.Đồng đẳng THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 -Những hợp chất có thành phần phân tử nhiều nhóm CH2 có tính chất hóa học tương tự chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng -Các chất dãy đồng đẳng chứa số liên kết đôi số liên kết ba chứa số nhóm định chức *Một số dãy đồng đẳng Dãy đồng đẳng CTPT Điều kiện Đặc điểm cấu tạo Ankan CnH2n+2 n≥1 Mạch hở, có liên kết đơn Anken CnH2n n≥2 Mạch hở, có liên kết đơn Ankin CnH2n-2 n≥2 Mạch hở, có liên kết ba Ankađien C H n ≥ Mạch hở, có liên kết đơi n 2n-2 Aren CnH2n-6 n≥6 Có nhân benzen Xicloankan CnH2n Có vòng no Ankanol CnH2n+1OH n≥1 Có nhóm chức –OH Axit ankanoic RCOOH n≥0 Có nhóm chức -COOH (R:CnH2n+1) b.Đồng phân Những hợp chất khác có cơng thức phân tử chất đồng phân Ví dụ: Ancol etylic CH3-CH2-OH Đimetyl ete CH3-O-CH3 -Chất lỏng, vị cay, gây say -Chất khí, gây mê -Tan vơ hạn nước -Khơng tan nước -Tác dụng với Na giải phóng H2 -Không tác dụng với Na 2.Các loại liên kết phân tử chất hữu a.Liên kết xích ma () liên kết (π) Liên kết (π) Liên kết xích ma () -Được tạo thành xen phủ thực -Được tạo thành xen phủ xảy trục nối hạt nhân nguyên tử nối hai hạt nhân nguyên tử - Trục đối xứng obitan xen phủ Trục đối xứng obitan xen phủ trùng song song với với -Liên kết pi bền vững so với liên - Liên kết xích ma loại liên kết bền kết xích ma vững Xen phủ bên hơng p-p: Xen phủ s-p THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 b.Liên kết đơn liên kết bội -Liên kết đơn: có cặp electron chung nguyên tử tham gia liên kết Liên kết đơn gồm liên kết xích ma -Liên kết bội: Gồm loại liên kết đôi liên kết ba -Liên kết đơi: có hai cặp electron chung ngun tử tham gia liên kết Liên kết đôi gồm liên kết xích mà liên kết pi -Liên kết ba: Có ba cặp electron chung hai nguyên tử tham gia liên kết Liên kết ba liên kết xích mà liên kết pi Liên kết Đơn C-C Đôi C=C Ba CC o 1,54 1,34 1,2 Độ dài ( A ) Eliên kết (kJ/mol) 347,3 614,5 823,1 Độ dài liên kết giảm, độ bền liên kết tăng 3.Các loại công thức cấu tạo Công thức cấu tạo khai triển Công thức cấu tạo thu gọn Công thức cấu tạo thu gọn hay công thức sơ đồ Cách viết Viết tất nguyên tử liên kết chúng Viết gộp nguyên tử cacbon nguyên tử khác liên kết với thành nhóm Chỉ viết liên kết nhóm chức, đầu mút liên kết nhóm CHx đảm bảo hóa trị cacbon Ví dụ H H I I HOC C C O I I I H H H HO CH2 CH2 CH O 3.Đồng phân cấu tạo a.Khái niệm đồng phân cấu tạo Những hợp chất có cơng thức phân tử có cấu tạo hóa học khác gọi đồng phân cấu tạo b.Phân loại đồng phân cấu tạo Loại đồng phân Ví dụ THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 Đồng phân vị trí nhóm chức: Khác CH3 CH CH OH vị trí nhóm chức hay vị trí liên kết C H OH : CH3 CHOH CH3 đôi, liên kết ba mạch cacbon Đồng phân mạch cacbon: Khác (CH3 )2 CH CH C H : dạng mạch cacbon 10 CH3 CH CH CH3 Đồng phân nhóm chức: Khác C H OH C H6 O : chất nhóm chức hay liên kết kép CH3 OCH3 4.Đồng phân lập thể a.Khái niệm: Đồng phân lập thể đồng phân có cấu tạo hóa học (cùng công thức cấu tạo) khác phân bố không gian nguyên tử phân tử (tức khác cấu trúc không gian phân tử) b.Đồng phân hình học (đồng phân cis- trans) Điều kiện cận đủ để có đồng phân cis-trans là: -Phải có liên kết đơi (hoặc vòng no) -Có hai ngun tử cacbon liên kết đơi (hoặc vòng no) phải liên kết với nguyên tử nhóm khác c.Quan hệ đồng phân cấu tạo đồng phân lập thể Đồng phân cấu tạo Đồng phân lập thể -Công thức cấu tạo khác -Cơng thức cấu tạo giống -Tính chất khác -Cấu trúc khơng gian khác -Tính chất khác 5.Phƣơng pháp viết công thức cấu tạo đồng phân *Bƣớc 1: Tính số cấu tạo k hợp chất hữu Chỉ số k cho biết CTCT phân tử hợp chất hữu có liên kết đơi, đơn hay ba, có mạch hở hay mạch vòng n C : Sè nguyªn tư cacbon 2n C n N n I n N : Số nguyên tử nitơ hóa trị III k n I : tỉng sè nguyªn tư hãa trÞ I 2n 3n N n I Áp dụng nguyên tử N tạo nhóm chức NH4+ hay k C NO3− v : sè vßng k v : sè liªn kÕt Chỉ số k cho biết CTCT phân tử chất hữu có liên kết đơn, đơi hay ba; có mạch hở hay mạch vòng *Bƣớc -Tổ hợp k với số nguyên tử oxi (nO) để suy nhóm chức THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 -Tổ hợp k chất với độ khơng nhóm chức để suy mạch cacbon no, không no mạch vòng k nO Nhóm Hóa trị Π k (gốc) Mạch C (chất) chức (chức) -OH 1 0 No hở -O2 -OH Khơng no có liên kết đơi 1 vòng no -O2 -CHO 1 1 Mạch C no hở -CO2 -COOH Mạch C no hở -COO2 *Bƣớc 3: Sau xác định nhóm chức, gốc no hay khơng no tức xác định dãy đồng đẳng, tiến hành viết CTCT theo bước sau: -Viết đồng phân cấu tạo với dãy đồng đẳng xác định viết sau: Viết mạch cacbon khác có số nguyên tử cacbon n cho chất có nhóm chức khơng có C (n – 1) cho chất có nhóm chức có C Điền nhóm chức có hóa trị vào giá trị khác mạch Xen nhóm chức có hóa trị vào vị trí khác mạch -Xét đồng phân cis-trans chất có liên kết đơi C=C IV.CÁC LOẠI PHẢN ỨNG HÓA HỌC TRONG HÓA HỮU CƠ 1.Phàn ứng a.Khái niệm: Một nguyên tử nhóm nguyên tử phân tử chất hữu thay nguyên tử nhóm nguyên tử khác b.Một số phản ứng thuốc loại phản ứng thế: *Thế nguyên tử H hidrocacbon: askt CH3 Cl HCl Halogen hóa: CH Cl2 Fe,t C H6 Br2 C H5 Br HBr H2SO4 d,t C H5 NO2 H O Nitro hóa: C H6 HNO3 NH3 AgC CAg H O Thế H liên kết ba: HC CH Ag2 O *Phản ứng thủy phân t CH3OH NaBr Dẫn xuất halogen: CH3 Br NaOH t CH3COONa C H 5OH Este: CH3 COOC H NaOH *Phản ứng este hóa H ,t CH COOC H H O CH OH CH COOH C H OH H SO C H OSO3 H H O *Phản ứng trùng ngƣng THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 H2SO4 d,t nHOCH2 CH2 OH ( CH2 CH O ) nH2 O 2.Phản ứng cộng -Khái niệm: Phân tử chất hữu có liên kết kép kết hợp thêm với nguyên tử phân tử khác Ví dụ: Ni,t CH2 CH2 H2 CH3 CH3 CH CH 2Br2 Br2 CH CHBr2 Ni,t CH3 CHO H CH3 CH OH xt,t CH CH HCl CH CH Cl -Phản ứng trùng hợp đồng trùng hợp: Phản ứng cộng hay nhiều phân tử chất hay số chất loại 1000 atm nCH CH ( CH CH ) n xt,t nCH CH CH CH nC H CH CH ( CH CH CH CH CH(C H ) CH ) n 3.Phản ứng tách a.Khái niệm: Một vài nguyên tử nhóm nguyên tử bị tách khỏi phân tử chất hữu để tạo thành sản phẩm có liên kết kép b.Một số phản ứng tách t -Tách H2: C2 H6 CH2 CH2 H2 H SO d,170 C -Tách H2O: C H5 OH CH2 CH2 H2 O C H OH;t -Tách HX: C H5 Cl KOH CH2 CH2 KCl H2 O -Phản ứng crackinh: Bẻ gãy hidrocacbon mạch dài thành mạch ngắn hạn t ,xt CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 -Phản ứng rifominh: Chuyển hidrocacbon không thơm thành hidrocacbon thơm t ,xt CH3 [CH2 ]5 CH3 C H CH3 4H 4.Phản ứng oxi hóa khử a.Khái niệm: Phân tử hợp chất hữu chất oxi hóa chất khử phản ứng b.Một số phản ứng oxi hóa khử *Oxi hóa chất hữu 3C H 2KMnO4 4H O 3C H (OH)2 2MnO2 2KOH CH3 CHO Br2 H O CH3COOH 2HBr * Khử chất hữu Ni,t CH3CHO H2 CH3CH2 OH t C H5 NO2 3Fe 6HCl C H5 NH2 3FeCl 2H2 O V.HIỆU ỨNG CẤU TRÚC 1.Hiệu ứng cảm ứng (kí hiệu I) a.Định nghĩa: Hiệu ứng cảm ứng di chuyển mây electron dọc theo mạch cacbon tác dụng hút đẩy nhóm THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 Cộng: Luôn xảy theo tỉ lệ mol 1: a.Với hidro a.s C H6 Cl6 b Với clo: C H6 3Cl2 Oxi hóa 3n t O2 nCO2 (n 3)H O H b Với dung dịch KMnO4: Benzen không tác dụng, ankyl benzen phản ứng đun nóng t C H5CH3 2KMnO4 C H5COOK 2MnO2 KOH H O a.Cháy C n H 2n 6 t 5C H5CH3 6KMnO4 9H2 SO4 5C H5COOH 6MnSO4 3K SO4 14H2 O -Nhánh bị phân cắt liên kết Cα - C Cα tạo thành nhóm chức axit muối III ĐIỀU CHẾ 1.Cơng nghiệp -Từ chƣng cất dầu mỏ nhựa than đá: thu benzen, toluen, xilen (C6H4(CH3)2; đồng phân) -Từ hidrocacbon no tƣơng ứng Phòng thí nghiệm -Trime hố ankin C( than ho¹t tÝnh) 3HC CH C H6 600 C C( than ho¹t tÝnh) 3CH3 C CH C H3 (CH3 )3 600 C -Ankyl hóa benzen THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 STYREN VÀ NAPHTALEN A.STIREN: C8H8 (C6H5-CH=CH2) -Là chất lỏng không mảu, nhẹ nước khơng tan nước I.TÍNH CHẤT: Tính chất liên kết đôi: cộng – trùng hợp – oxi hóa 1.Cộng: Ni,t C H CH CH2 H C H CH CH3 C H CH CH2 Br2 C H CHBr CH2 Br C H CH CH2 HCl C H CHCl CH3 Trùng hợp đồng trùng hợp xt,t n CH(C H ) CH ( CH(C H ) CH ) n xt,t nCH CH CH CH nCH(C H ) CH ( CH CH CH CH CH(C H ) CH ) n Oxi hóa: Với dung dịch KMnO4 lỗng lạnh tạo điol giống anken 3C6 H5 CH CH2 2KMnO4 4H2 O 3C6 H5CHOH CH2 OH 2MnO2 2KOH II ĐIỀU CHẾ CH2 CH2 xt,t C H6 C H5 CH2 CH3 C H5 CH CH2 H2SO4 (1) B.NAPHTALEN: C10H8 Naphtalen chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng (mùi băng phiến), thăng hoa nhiệt độ thường Được dùng làm chất chống gián CTCT: nguyên tử hidro chia thành hai nhóm: α THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 1.Phản ứng thế: Dễ so với benzen Phản ứng cộng Phản ứng oxi hóa: khơng tác dụng với dung dịch KMnO4 CHƢƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN- ANCOLPHENOL MỘT SỐ VẤN ĐỀ CƠ SỞ I.LIÊN KẾT HIDRO THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 1.Khái niệm: Liên kết hidro loại liên kết yếu có chất tĩnh điện tạo thành lực hút nguyên tử hidro mang điện tích dương H+ với nguyên tử mang điện tích âm A- phi kim có độ âm điện lớn (A; F; O; N) *Điều kiện để tạo thành liên kết hidro -Phân tử phải có liên kết cộng hóa trị nguyên tử hidro với nguyên tử phi kim có độ âm điện lớn F, O N -Nguyên tử phi kim có độ âm điện lớn liên kết với nguyên tử hidro phải có nhiều electron chưa tham gia liên kết 2.Ảnh hƣởng liên kết hidro đến tính chất vật lý hợp chất hữu Liên kết hidro phân tử gây nên tương liên hợp phân tử làm tăng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, độ tan nước chất có liên kết hidro a.Tính tan nƣớc: - Ancol, amin, axit chất đầu dãy đồng đẳng (phân tử có 1C, 2C, 3C) tan vô hạn nước tạo liên kết hidro với nước -Khi phân tử khối chất hữu tăng gốc R lớn, tính kỵ nước tăng, tính tan giảm b.Nhiệt độ sơi: Ancol, axit có liên kết hidro phân tử với nên có nhiệt độ sôi cao bất tường so với chất có phân tử khối tương đương M Nhiệt độ sơi H2 O 18 100 H2 S 34 -60,3 CH3OH 32 65 CH3NH2 31 -6,7 C2H6 30 -89 CH3F 34 -78 II BẬC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ -Bậc nguyên tử cacbon: Bậc nguyên tử cacbon với số ngun tử cacbon khác liên kết với (cacbon bậc i liên kết với i nguyên tử cacbon khác) -Bậc dẫn xuất halogen: Bậc dẫn xuất halogen bậc nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen -Bậc ancol: Bậc ancol bậc nguyên tử cacbon liên kết với nhóm chức –OH -Bậc amin: Bậc amin số gốc hidrocacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitơ (hay: bậc amin số nguyên tử hidro phân tử NH3 thay gốc hidrocacbon) DẪN XUẤT HALOGEN THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 I.ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANHG PHÁP, LÍ TÍNH 1.Định nghĩa: Khi thay hay nhiều nguyên tử H phân tử hidrocacbon nguyên tử halogen ta dẫn xuất halogen hidrocacbon thường gọi tắt dẫn xuất halogen Phân loại: cách phân loại: Dựa vào nguyên tử halogen dựa vào cấu tạo gốc hidrocacbon Đồng phân danh pháp a.Đồng phân: loại: đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí nguyên tử halogen b Danh pháp Tên thay Tên gốc chức Tiền tố halogeno (kèm theo vị trí Tên nhóm (hay gốc hidrocacbon) + từ nguyên tử halogen) + tên hidrocacbon halogenua Ví dụ: Ví dụ CH3-CH2-CHCl-CH3: 2-clobutan CH3Cl: metyl clorua C6H4-Br: 3-bromxiclohex-1-en (CH3)3C-Cl: tert-butyl clorua C6H5CH2-I: Benzyl idoua *Tên thông thƣờng: CHCl3: clorofom CHBr3: Bromofom 4.Tính chất vật lí *Trạng thái vật lí: điều kiện thường Chất khí Chất lỏng Chất rắn CH3F; CH3Cl; CH3Br CH3I; CH2Cl2; CHCl3; CHI3; C6H6Cl6; CCl4; C2H4Cl2; *Tính tan: Khơng tan nước, tan dung môi không phân cực hidrocacbon, ete, *Hoạt tính sinh học: CHCl3 (gây mê); C6H6Cl6 (diệt sâu bọ) II TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1.Phản ứng ngun tử halogen nhóm OH -Dẫn xuất no: Khơng tác dụng với nước nhiệt độ thường khu đun nóng, nguyên tử halogen thay nhóm OH đun nóng với dung dịch kiềm t CH3 CH2 CH2 Cl OH CH3 CH CH OH Cl -Dẫn xuất anlyl: CH2=CH-CH2-X benzyl C6H5-CH2-X cần đun sôi với nước xảy phản ứng t CH2 CH CH2 X H2 O CH2 CH CH OH HX t C H5 CH2 X H2 O C H5 CH OH HX THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 -Dẫn xuất vinyl phenyl: không phản ứng vois dung dịch kiềm đun sôi, phản ứng với kiềm đặc nhiệt độ áp suất cao 300 C; 200atm C H5Cl 2NaOH C H5ONa NaCl H2 O C H5ONa CO2 H2 O C H5OH NaHCO3 2.Phản ứng tách hidrohalogenua (HX) ancol;t C H5 Br KOH CH CH KBr H O CH3 CH CH CH3 (spc) KOH;C H5OH;t CH3 CHBr CH CH3 HBr CH2 CH CH CH3 (spp) *Quy tắc Zaixep: Nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách với nguyên tử H liên kết với nguyên tử cacbon bậc cao bên cạnh Phản ứng với Mg ete khan R X Mg R Mg X C H 5OC H CH3 CH Br Mg CH3CH Mg Br III ỨNG DỤNG -Dung môi: CH2Cl2; CHCl3; CCl4; ClCH2-CH2Cl -Nguyên liệu: CH2=CH-Cl CF2=CF2 để sản xuất polime -Ứng dụng khác: CHCl3 thuốc mê phẫu thuật; C6H6Cl6 diệt sâu bọ ANCOL I.ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHẦN VÀ DANH PHÁP 1.Định nghĩa: Ancol hợp chất hữu mà phân tửu có nhóm hidroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no Phân loại: cách -Theo cấu tạo gốc hidrocacbon: ancol no (hoặc không no) bậc I, II III - Theo số nhóm hidroxyl: monoancol poliancol Đồng phân danh phỏp đồng phân mạch cacbon Đ ồng phân ancol a.ng phõn đồng phân vị trí nhóm OH Đồng phân ete (đồng phân nhóm chøc) b Danh pháp -Tên thông thường: Ancol + tên gốc hidrocacbon + ic -Tên thay thế: tên hidrocacbon mạch + (stt C mang OH) + ol -Tên ete: Tên gốc hidrocacbon + ete *Đặc điểm cấu tạo ancol: Ancol hợp chất hữu có nhóm hidroxyl (OH) liên kết với nguyên tử cacbon no nguyên tử cacbon no liên kết với nhóm hidroxyl Ancol khơng bền Chuyển hóa thành THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 §ång ph©n hãa R CH CH OH Đồng phân hóa R CH CH OH R' -H2 O R CH CH(OH)2 R CH2 CHO R CH2 CO R' R CH2 CHO -H2 O R CH C(OH)3 R CH2 COOH R CO R' R C(OH)2 R' -H O II TÍNH CHẤT VẬT LÝ -Từ C1 đến C12 chất lỏng, tử C13 trờ chất rắn; nhiệt độ sơi nhiệt độ nóng chảy cao bất thường so với hidrocacbon tương ứng -C1; C2; C3 tan vô hạn nước Từ C4 trở tan có hạn -Poliancol: thường sánh, nặng nước có vị - Các ancol dãy đồng đẳng ancol etylic không màu - Metanol độc, lượng nhỏ gây mù lòa, lượng lớn gây tử vong III TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1.Phản ứng H nhóm OH a.Phản ứng chung ancol: tác dụng với kim loại mạnh Na, K, ROH Na H2 RONa RONa H2 O ROH NaOH - Natri ancolat bị thủy phẩn hoàn toàn thu dung dịch làm hồng phenolphtalein x R(OH)x xNa R(ONa)x H 2 Ví dụ: 2C H 5OH 2Na H C H 5ONa C H 5ONa H O C H 5OH NaOH b Phản ứng riêng: Glixerol poliancol có nhóm OH liên tiếp hòa tan Cu(OH)2 tạo phức chất tan -Phàn ứng dùng nhận biết poliancol có nhóm OH liên kết với nguyên tử cacbon liên tiếp Phản ứng nhóm OH a.Phản ứng với axit R OH HA R A H2 O Axit: H2SO4 đặc lạnh; HNO3 đặc; Axit halogenhidric bốc khói Ví dụ: NaBr H2SO4 d C H OH HBr C H Br+H O C H (OH)3 3HONO2 C H5 (ONO2 )3 3H2 O *Lƣu ý: Hỗn hợp HCl đặc ZnCl2 khan gọi thuốc thử Lucas dùng để nhận biết ancol có bậc khác nhau: ancol bậc III cho dẫn xuất clo bậc III không tan tạo thành lớp dầu THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 khắc đồng thời tỏa nhiệt, ancol bậc II phản ứng chậm sau phút, ancol bậc I phản ứng chậm b.Phản ứng với ancol (tách nƣớc tạo ete) H2SO4 d;140 C 2R OH R O R H2 O -Khi tách nước ancol ROH R’OH tạo ete ROR; R’OR R’OR’ Phản ứng tách nƣớc *Ancol tách nƣớc tạo anken H2SO4 d C n H2n1OH H2 O C n H2n (anken) 170C *Quy tắc Zaxep: nhóm OH ưu tiên bị tách với nguyên tử H liên kết nguyên tử cacbon bậc cao bên cạnh → Ancol bậc x không đối xứng tạo x anken đồng phân cấu tạo, anken sản phẩm có liên kết đơi chứa H *Tách nƣớc H2 cừa C2H5OH (điều chế đivinyl) ZbO;MgO C H5OH O2 CH2 CH CH CH2 2H2 O H2 450 C 4.Phản ứng oxi hóa a.Cháy 3n t O2 nCO2 (n 1)H O b Oxi hóa khơng hồn tồn *Với CuO đun nóng: Ancol bậc I tạo anđehit, ancol bậc II tạo xeton, ancol bậc III gãy mạch tạo nhiều sản phẩm t C n H 2n 1OH CuO C n H 2n O H O Cu Ví dụ: t C H5OH CuO CH3CHO H2 O Cu C n H 2n 1OH t CH3CH(OH)CH3 CuO CH3 CO CH3 H2 O Cu *Phản ứng lên men: Men C H OH O2 CH3 COOH H O III ĐIỀU CHẾ 1.Sản xuất etanol metanol công nghiệp -Sản xuất etanol từ etylen tinh bột H 2SO CH CH H O CH CH OH 300 C enzim enzim (C H10 O5 )n nC H12 O6 2nC H 5OH 2nCO -Sản xuất metanol tử metan cách ZnO;CrO3 t ,ct CH H O CO 3H O; CO 2H CH3 OH 400 C,200 atm Cu 2CH O2 2CH3OH 200 C,100atm THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 2.Phòng thí nghiệm: Điều chế este phản ứng thủy phân (dẫn xuất halogen, este) khử hợp chất cacbonil (anđehit, xeton) hidrat hóa anken t R X OH R OH X Ni,t R CHO H R CH OH t RCOOR' NaOH RCOONa R'OH Ni,t R CO R' H R CHOH R' PHENOL I.ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1.Định nghĩa -Phenol hợp chất hữu mà phân tử có chứa nhóm hidroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen -Ancol thơm: dẫn xuất hidrocacbon thơm có nhóm hidroxyl (OH) liên kết với nguyên tử cacbon mạch nhánh vòng thơm *Đặc điểm cấu tạo nhóm phân tử phenol -Nhóm –OH đẩy electron (hiệu ứng +C) làm tăng mật độ electron vị trị o- p- nhân nên phenol dễ vào nhân nhóm hướng vào vị trí o- p-Nhân hút electron nhóm –OH (hiệu ứng –C) làm tăng độ phân cực liên kết OH nên H –OH phenol linh động so với ancol H2O -Sự dịch chuyển electron làm cho liên kết C-O trở nên bền nên nhóm OH phenol không bị gốc axit ancol Phân loại -Monophenol: C6H5OH: phenol; CH3C6H4OH: cresol (3 đồng phân) -Poliphenol Tính chất vật lí: Phenol chất rắn không màu, dễ bị cháy rửa thẫm màu hấp thụ nước bị oxi hóa khơng khí Rất tan nước lạnh, tan vơ hạn 66°C Phenol độc, gây bỏng nặng rơi vào da II.TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1.Tính axit yếu: Dung dịch phenol khơng làm đổi màu quỳ tím Lực axit phenol yếu axit cacbonic (C6H5OH < H2CO3) -Với Na: -Với NaOH: C H OH Na C H 5ONa H 2 C H OH NaOH C H 5ONa H O C H ONa+CO2 H O C H 5OH NaHCO3 -Phenol tác dụng với muối cacbonat: C6 H5OH Na CO3 C6 H5ONa NaHCO3 THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 2.Phàn ứng vào nhân: Làm màu nước brom tạo sản phẩm 2,4,6tribromphenol (kết tủa màu trắng) tác dụng với HNO3 tạo sản phẩm 2,4,6trinitrophenol (kết tủa màu đỏ) III ĐIỀU CHẾ -Chƣng cất nhựa than đá -Từ benzen: Fe C H6 Cl2 C H Cl HCl 300 C C H5 Cl 2NaOH C H5 ONa NaCl H2 O 200 atm C H5 ONa CO2 H2 O C H 5OH NaHCO3 -Từ cumen: sản xuất đồng thời phenol axeton CH3 CH CH2 C H6 C H5 CH(CH3 )2 H 1.O2 (kk) C H5 CH(CH3 )2 C H5OH CH3 CO CH3 2.H2SO4 CHƢƠNG 9: ANĐEHIT-XETON-AXIT CACBOXYLIC ANDEHIT VÀ XETON I.ĐỊNH NGHĨA, CẤU TRÚC, DANH PHÁP VÀ LÍ TÍNH 1.Định nghĩa *Anđehit hợp chất chứa nhòm chức CHO liên kết với gốc hidrocacbon nguyên tử H (hoặc nhóm chức –CHO khác) -CT tổng quát anđehit là: CxH2x+2-2k-x(CHO)x -Trong k = π + x: số cấu tạo gốc; z nhóm chức CHO -Andehit no đơn chức: k = 0; z = → CT CxH2x+1CHO (x ≥ 0) *Xeton: hợp chất hữu mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon Cấu trúc nhóm cacbonyl -Liên kết đơi >C=O phân cực mạnh cacbon mang điện tích dương + oxi mang điện tích -Gốc hidrocacbon đẩy electron (hiệu ứng +I) làm giảm độ phân cực liên kết đôi >C=O (bền hóa liên kết) Do khả phản ứng giảm theo thứ tự: H-CH=O> R-CHO > R-CO-R Anđehit có số oxi hóa trung gian +1: bị khử bị oxi hóa 3.Danh pháp *Anđehit gọi tên theo cách: -Tên thƣờng: Từ anđehit + tên thường axit -Tên thế: tên hidrocacbon mạch + (hậu tố) al (đánh số thứ tự mạch từ cacbon nhóm chức) THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 *Xeton: Được gọi tên theo cách: -Tên gốc chức: Tên gốcc hidrocacbon + (từ) xeton -Tên thế: tên hidrocacbon mạch + vị trí nhóm chức + (hậu tố) on Tính chất vật lý -Anđehit xeton có mùi đặc trưng - Anđehit fomic anđehit axeti: chất khí khơng màu, mùi xốc, tan tốt nước Dung dịch anđehit fomic có nồng độ 35-75% gọi fomon hay fomalin -Axeton: Chất lỏng tan vô hạn nước, dung môi tốt nhiểu chất hữu vơ II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.Cộng a.Cộng H2 (phản ứng khử) Ni,t RCHO H R CH2 OH (ancol bậc 1) Ni,t R CO R' H R CHOH R' (ancol bậc 2) b.Cộng nƣớc hidro xianua (H-CN) RCHO H C N R CH(C N) OH -Xianohidrin bền chất trung gian trình điều chế axit tăng mạnh cacbon có nhóm OH ngun tử cacbon anpha Ví dụ 2.Oxi hóa a.Tác dụng với nƣớc brom dung dịch KMnO4 -Anđehit làm màu dung dịch nước brom, dung dịch KMnO4, xeton không phản ứng RCHO Br2 H O RCOOH 2HBr 5RCHO 2KMnO4 3H SO4 5RCOOH 2MnSO4 K SO 3H O b.Với ion Ag+ dung dịch amoniac (phản ứng tráng gƣơng) hay với Cu(OH)2 dung dịch kiềm Anđehit khử Ag+ phức [Ag(NH3)2](OH) thành Ag Khử Cu(OH)2 thành (kết tủa màu đỏ gạch) Xeton không phản ứng R(CHO)z 2z[Ag(NH3 )2 ]OH R(COONH )z 2zAg 3zNH zH O R(CHO)z 2zCu(OH)2 zNaOH R(COONa)z zCu O 3zH O Trùng hợp trùng ngƣng t ,xt HO CH CHO -Nhị hợp: 2HCHO Cu(OH)2 ;100 C C H12 O6 -Lục hợp: 6HCHO t ,xt ( CH O ) n -Đa hợp: nHCHO -Trùng ngưng với phenol 4.Thế H Ca (cacbon bên cạnh nhóm cacbonyl) THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 CH3COOH CH3 CHO Br2 BrCH2 CHO HBr CH3COOH CH3 CO CH3 Br2 BrCH2 CO CH3 HBr III ĐIỀU CHẾ 1.Từ ancol: Oxi hóa nhẹ ancol bậc anđehit, bậc II xeton t R CH2 OH CuO R CHO Cu H2 O t R CHOH R' CuO R CO R' Cu H O -Sản xuất CH2O cơng nghiệp tử metanol O2 (khơng khí) Cu 2CH3OH O2 2HCHO 2H2 O 600700 C 2.Từ hidrocacbon V2 O5 HCHO H2 O -Sản xuất fomanđehit: CH4 O2 450500 C -Sản xuất axetanđehit: PdCl2 ;CuCl2 2CH2 CH2 O2 2CH3CHO t HgSO4 ;H2SO4 CH CH HOH CH3CHO HgSO4 CH3COCH3 -Sản xuất xeton: CH3C CH H2 O 80C -Từ cumen thu đồng thời axeton phenol CH3 CH CH2 C H6 C H5 CH(CH3 )2 H 1.O2 kk C H5 CH(CH3 )2 C H5 OH CH3 CO CH3 2.H2SO4 Điều chế phòng thí nghiệm Anđehit xeton điều chế phương pháp sau *Phƣơng pháp 1: thủy phân dẫn xuất đihalogen este có gốc ancol khơng no Ví dụ: t RCH Cl 2NaOH RCHO 2NaCl H O t RCOOCH CH NaOH RCOONa CH 3CHO t RCOO CR ' CH NaOH RCOONa R' CO CH *Phƣơng pháp 2: Đecacboxyl hóa axit cacboxylic muối ThO2 ;t 2RCOOH R CO R CO2 H O Ví dụ: ThO2 ;t (CH3COO)2 Ca CH3 CO CH3 CO2 H O AXIT I.ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, CẤU TRÚC VÀ TÊN GỌI 1.Định nghĩa: Axit cacboxylic nhữing hợp chất hữu mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbo nguyên tử H (hoặc nhóm chức cacboxyl khác) THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 2.Phân loại -Dựa vào số nhóm chức axit: axit đơn chức axit đa chức -Dựa vào cấu tạo gốc hidrocacbon: axit no, không no thơm CTTQ: R(COOH)z hay CxH2x+2-2k-z(COOH)z với k = v + π z số nhóm chức axit -Cơng thức axit mạch hở v = 0; k =π k z Công thức CxH2x+1COOH (x≥0) CxH2x(COOH)2 (x≥ 0) 1 CxH2x-1COOH (x ≥2) Loại axit No đơn chức No chức Không no đơn chức (1 liên kết đôi) -Công thức axit mạch vòng: v = 1; π = 3; k = → CT: CxH2x-7COOH (x≥ 6) Axit thơm đơn chức (COOH liên kết trực tiếp với C nhân thơm) Tên gọi -Tên : Từ axit + tên hidrocacbon mạch + (hậu tố) oic -Tên thường: Có nguồn gốc lịch sử phát minh Công thức Tên thay Tên thƣờng CH3COOH Axit etanoic Axit axetic CH2=CH-COOH Axit propenoic Axit acrylic C6H5COOH Axit benzencacboxylic Axit benzoic HCOOH Axit metanoic Axit fomic CH3CH2COOH Axit propanoic Axit propionic CH3CH2CH2COOH Axit butanoic Axit butiric HOOC[CH2]4COOH Axit hexađioic Axit ađipic II CẤU TRÚC VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1.Cấu trúc: -Liên kết >C=O phân cựu mạnh → nguển tử cacbon mang điện tích dương→ nhóm cacbonyl trờ thành tâm hút electron → Liên kết O-H bị phân cực mạnh → Nguyên tử H có tính axit linh động nhóm OH ancol phenol → Axit cacboxylic thể đầy đủ tính chất axit -Sự tương tác làm bền hóa liên kết >C=O →nhóm cacbonyl axit khơng giống anđehit xeton 2.Tính chất vật lí -Axit tan nhiều nước tạp thành liên kết hidro phân tử axit phân tử nước Các chất C1; C2; C3 tan vô hạn, chât lại tan có hạn PTK tăng, độ lớn R tăng, tính kị nước tăng, độ tan giảm -Axit có nhiệt độ nóng cháy nhiệt độ sơi cao hẳn rượu có số cacbon liên hết hidro phân tử axit bền cà PTK axit lớn III TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1.Tính axit ảnh hƣởng nhóm THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 *Sự điên li [RCOO ][H3O ] RCOOH H O RCOO H3O : K a [RCOOH][H O] Dung dịch axit cacboxylic làm đỏ quỳ tím, tác dụng với bazơ, oxit bazơ, muối, kim loại hoạt động (trước H dãy điện hóa) 2CH COOH Fe (CH 3COO)2 Fe H 2CH COOH FeO (CH 3COO)2 Fe H O 2CH COOH Fe(OH)2 (CH 3COO)2 Fe 2H O *Ảnh hƣởng nhóm thế: Gốc R liên kết với nhóm đẩy electron (+I, +C) làm giảm tính axit, nhóm hút electron (-I, -C) làm tăng tính axit, -Axit no đơn chức HCOOH axit mạnh (lực axit trung bình) -Axit khơng no mạnh axit no cacbon -Cường độ gây hiệu ứng mạnh làm thay đổi tính axit nhiều 2.Tạo dẫn xuất axit RCOOR' H2 O a.Este hóa: RCOOH R'OH [RCOOR][H O] Hằng số cân bằng: K C [RCOOH][R'OH] *Điều kiện để cân hóa học chuyển thời theo chiều thuận: -Tăng nồng độ axit ancol - Chưng cất để tách este khỏi hỗn hợp phản ứng - Dùng H2SO4 đặc làm xúc tác đồng thời hấp thụ nước làm giảm tốc độ phản ứng nghịch b Phản ứng tách nƣớc liên phân tử (tạo thành anhidrit) 6CH3COOH P2 O5 2H3 PO4 3(CH3CO)2 O 3.Phản ứng gốc hidrocacbon a.Thế gốc no: Thế H vị trị Cα (xúc tác: photpho) p CH3 COOH Cl ClCH COOH HCl b.Thế gốc thơm: Thế H vị trị meta Fe C H COOH Br2 C H3 Br COOH HBr c.Cộng gốc không no CH2 CHCOOH Br2 BrCH2 CHBr COOH d.Phản ứng riêng axit fomic: gốc axit có C+2 bị oxi hóa HCOOH 2[Ag(NH3 )2 ]OH (NH4 )2 CO3 2Ag 3NH3 H2 O IV ĐIỀU CHẾ 1.Phòng thí nghiệm: Oxi háo hidrocacbon, ancol, anđehit, a.Oxi hóa hidrocacbon THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 KMnO4 H 3O C H CH C H COOK C H COOH H O,t 3CH3 CH OH 2K Cr2 O 16HCl 3CH 3COOH 4CrCl 4KCl 11H O b.Từ dẫn xuất halogen H3O ;t KCN RX R C N RCOOH H3O ,t NaOH;t RCCl3 RCOONa RCOOH c.Từ muối este axit cacboxylic 2RCOONa H SO 2RCOOH Na SO H SO ,H O RCOOH R'OH RCOOR' H O 2.Trong công nghiệp a.Sản xuất axit axetic xt,t CH 3COOH -Từ metanol: CH3 OH CO Men;2530 C CH3 COOH H2 O -Lên men giấm: C H OH O2 Pt,t 2CH3 COOH -Từ axetanđehit: 2CH3 CHO O2 180 C,80 atm 4CH3COOH 2H O -Từ butan: 2CH3 CH CH CH3 5O2 b.Điều chế axit panmitic sản xuất xà phòng (CH3COO)2 Mn 2CH3 [CH2 ]14 CH3 5O2 2C15 H31COOH 2H2 O 120 C V TÍNH CHẤT CỦA MUỐI CỦA AXIT *Phản ứng cháy t 2C n H 2n 1COONa (3n 1)O2 Na CO3 (2n 1)CO (2n 1)H O 4x y t 2C x H y COONa O2 Na CO (2x 1)CO yH O *Nhiệt phân t 2RCOONa R CO R Na CO3 t 2CH3COONa CH3 CO CH2 Na CO3 *Tác dụng với axit mạnh RCOONa H2 SO4 RCOOH NaHSO4 CH3 COONa H SO4 CH3COONa NaHSO *Muối axit fomic có tính khử 2HCOONa 4[Ag(NH3 )2 ]OH (NH4 )2 CO3 Na CO3 4Ag 6NH3 2H2 O THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ... I Mạch hở: CH C CH CH CH I I CH CH THẦY NGUYỄN VĂN THÁI dị vòng THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 3.Gọi tên chất hữu a.Tên thông thƣờng: Nhiều tên thường có nguồn gốc lịch sử... no có vòng hay nhiều vòng Monoxicloankan có vòng có cơng thức tổng qt CnH2n với n ≥ 1.ĐỒNG PHÂN- TÊN GỌI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 a.Cách viết CTCT đồng phân -Bắt... halogen THẦY NGUYỄN VĂN THÁI THẦY NGUYỄN VĂN THÁI ĐT :09.789.95.825 C n H 2n X C n H 2n X CH CH Cl ClCH CH Cl CH CH Br2 BrCH CH Br c Công H2O axit (H-A) (tác nhân cộng không đối