Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ tập 3 trần quốc sơn, đặng văn liếu, nguyễn văn tòng

BỌ GIẤO DỤC VA ĐAO TẠO Dự Á N Đ Á O TẠ O G IA O VIÊN THCS LOAN No 171.8-VIE (SF) TRẦN QUỐC SƠN- ĐẶNG VĂN LIẾU - NGUYỂNVĂN TÒNG Giáo trình sở HỌ 入 HỌC Hữu CÓ Tập ba NHÀ XUẤT BẢN ĐẠI H Ọ C sư PHẠM T R Ầ N Q U Ố C S Ơ N - Đ Ặ N G V Ă N L IẾ U - IN G U Y E N V Ă N T O N G GIÁO TRÌNH Cơ sở HOÁ H Ọ C HỮU C TẬP BA (Tái lần thứ hai, có sửa chữa) NHÀ XU ẤT BẢN Đ Ạ I HỌC s PHẠM Mục lục Lòi nói d ầ u Chương XII HỢP CHẤT TẠP CHỨC §XII-1 Hiđroxi anđehit, hidroxi xeton hiđroxi axit 15 1-1 Hiđroxi anđehit hiđroxi xeton 15 1- Hiđroxi axit 22 Bài tập 33 Điều nên biết X IIA : Axit xitric công nghiệp thực phẩm 34 §Xlh2 Đổng phân quang học hợp chất có hai hay nhiều nguyên tử cacbon bất đôi phân tử 35 2- Chất đối quang, phân đi-a, đồng phân meso 35 2- Danh pháp đồng phân quang học 37 Bài tập .41 Điều nên biết X IIB : Phương pháp tách hiđroxi axit amino axit raxemic thành chất đối quang 41 §XII-3 Amino axit 43 3- Đồng phán Danh pháp 44 3-2 Tính chất vật lí 48 3-3 Tính chất hóa học 53 3-4 Đieu che amino axit 57 3-5 Ý ngma va ưng dụng 59 Bài tập .60 Điều nên biết XII c : Natri glutamat bột 62 Tóm tắt kiến thức chương X II 63 Bài tập bổ sung 64 Chương XIII CACBOHIĐRAT §XII卜1 Monosaccarit 69 1-1 Cấu trúc phân tử .70 Điều nên biẽt X IIIA : Phương pháp viết công thức Havooc monosaccarit 80 1-2 Tính chất vật lí : 82 1-3 Tính chất hóa học 82 1-4 Một sỏ monosaccarit tièu biểu 96 Điều nên biết XIII B Glucozơ - nguồn sản xuất vitamin c 98 1- Một sô monosaccarit cỏ câu trúc cải biên 99 Bài tập 101 §XIII Oligosaccarit 102 2- Cấu trúc phân tử 105 2-2 Tính chất vật lí 105 2- Tính chất hóa học 107 Điều nên biết XIII c : Cãc chất vị n g ọ t 107 Bài tập 110 §XIII-3 Polisaccarit 111 3- Tinh bột 111 3-2 Glicogen 116 3- Xenlulozơ 116 Bài tập 120 §XIII-4 Sơ lược sô loại polisaccarit khác 121 4- Một số homopolisaccarit 121 4- Một số heteropolisaccarit 122 Điều nên Diet XIII D Chuyển hóa càc phế thải chứa polisaccarit thành nhiên liệu cho động 124 §XII卜5 Sơ lược chuyển hòa cacbohiđrat th è 124 5- Sự phân giải tinh bột đisaccarit 124 5-2 Sựoxi hoá monosaccarit 126 5-3 Tổng hợp cacbohiơrat thiên nhiên 130 Tóm tắt kiến thức chương X III 132 Bài tập bổ sung 134 Chương XIV §XIV-1 Peptit PEPTIT - PROTEIN —AXIT NUCLEIC 138 1-1.Cấu trúc, đóng pfiấn vầ d§nh pháp 139 1-2 Tính chất 142 Điều nên biết XIV A Hormon động vât phi steroit 144 1-3 Xác định cấu trúc peptit 147 1- Tổng hợp peptit 151 Bài tập 154 Điều nên biết XIV B Tổng hợp peptit pha rắ n 155 §XIV-2 P rotein ,56 2- Cấu trú c 157 2-2 Tính chất 162 Bài tập '64 Điều nên biết XIV c Enzim 165 §XIV-3 Axit nucleic 166 3-1.Thành phần cấu tạo axit nucleic 167 3-2 Cấu trúc nucleozit nucleotit 168 3- Cấu trúc axit nucleic 172 3.4 Một số tính chất axir nucleic 176 Bài tập 176 Điều nên biết XIV D : AZT - thuốc điều trị AIDS 177 §XIV-4 Sơ lược vể chuyên hóa protein cd th ể 178 4- Thủy phân hấp thụ 178 4-2 Chuyển hóa amino axit 179 4-3 Chuyển hóa sản phẩm cuối củasự phân giải amino axit .181 4-4 Sinh tổng hợp protein 182 Tóm tắt kiến thức chương XIV 183 Bài tập bổ sung 185 Chương XV HỢP CHẤT CAO PHÂN TỬ (POLIME) §xv-1 Đại cương polime 187 1-1 Phân loại polime 188 1-2 Cấu trúc polime 189 1-3 Lí tính tính 193 Điều nên biết XV A : Poliaxetilen dẫn điện hay kim loại hữu 195 1- Hoá tính 196 Bài tập 199 §XV-2 Các phương pháp tổng hợp polime 200 2- Phản ứng trùng hợp 200 2-2 Phản ứng trùng ngưng 209 2- So sánh phản ứng trùng hợp với phản ứng trùng ngưng 213 Bài tập 213 §XV-3 Chất d ẻ o 214 3- Thành phần chất dẻo 215 3- Một số polime tổng hợp dùng làm chất dẻo 216 Điều nên biết XV B : Một số biện pháp chống ô nhiễm môi trường gây chất dẻo phế thải 222 Bài tập 224 §XV-4 T 225 4- Khái niệm 225 4-2 Tơ thiên nhiên 226 4-3 Tơ bán tổng hợp 226 4-4 Tơ tổng hợp 227 Bài tập 230 §XV-5 Cao su 231 5-1.Cao su thiên nhiên 231 5-2 Cao su tổng hợp 233 5- Lưu hóa cao su 236 Bài tập 238 §XV-6 Keo dán 239 6- Keo epoxi 239 6-2 Keo ureィomanđehit 241 6-3 Keo poliuretan 242 Điều nên biết XV c : Vài nét vật liệu compozit 242 Bài tập 243 Tóm tắt kiến thức chương XV 244 Bài tập bo sung 245 Trá lờ i sô tập 248 Chương XII 248 Chương XIII 251 Chương XIV 254 Chương X V 256 Mục lục tra u .260 Lời nói đẩu Bộ “ r^áo trinh Cơ Sơ hoá học hữu Cơ” biên soạn theo chương trình hoá học hull Cao đẳng Sư phạm (CĐSP), chuyên môn (môn Hoá học la chủ yếu), Bộ Giáo dục Đào tạo oan hành năm 2002 Do có liên thông chương trình CĐSP VQ chương trình Đại học Sư phạm (ĐHSP), nội dung giáo trình gần tương đương với giáo trình tương ứng trư ing ĐHSP Vì vậy, sách tài liệu giáo khoa cho sinh viên CĐSP, mà dùng cho sinh viên khoa Hoá học ĐHSP sinh viên trường Đại học khác có sâu hoá học, học sinh lớp khiẽu vè hoá học bậc phổ thòng trung học Ngoài ra, sách tài liệu tham khảo cho giáo viên hoá học trường phổ thông cán giảng dạy Hoá học hữu thường Đại học, Cao đẳng Bộ 4[...]...7 Trần Quốc Sơn M ột số phản ứng của hợp chất hữu cơ, NXB Giáo dục, 2009 8 Nguyễn Tinh Dung, Hoàng Nhâm, Trán Quốc Sơn, Phạm Văn Tư Tài liệu nâng cao và mỏ rộng kiến thức hoá học PTTH, NXB Giáo dục, 2002 9 Nguyễn Duy Ái, Nguyễn Tinh Dung, Trần Thành Huế, Trần Quốc Sơn, Nguyễn Văn Tòng Một số vấn đề chọn lọc của hoá học, 3 tập NXB Giáo dục, 2001 - 2002 10 Trần Quốc Sơn (chủ biên), Trần Thị Tửu... Một số vấn đề chọn lọc của hoá học, 3 tập NXB Giáo dục, 2001 - 2002 10 Trần Quốc Sơn (chủ biên), Trần Thị Tửu Danh pháp hợp chất hữu cơ NXB Giáo dục, 2011 Đối với sinh viên học Hoá học là chuyên môn 2, có thể đọc thêm tài liệu "Hóa học hữu cơ ncủa Đặng Như Tại và Trần Quốc Sơn, NXB ĐHQG Hà Nội 2008 v ề các đơn vị đo lường, thay vì phải theo hệ thống SI, vẫn dùng các đơn vị đang còn phổ biến hiện nay... meso a) Những hợp chất hữu cơ có trong phân tử một nguyên tử c \ thí dụ glixeranđehit, axit lactic, đều cho hai chất đỏi quan^ (enantiome) (xem tập I, chương I) b) Những hợp chất hữu cơ trong phân tử có hai nguyên tử c* sẽ cho ta tối đa 4 đổng phân quang học Thí dụ 2 ,3, 4-trihiđroxibutanal HOCH2—Ơ H (O H )- Ơ H (O H )- CH =0 tổn tại ở 4 đồng phân quang học (hai cặp đối quang): 35 zu=o 1CH=0 H 」 一 011... nhóm chức XI 3 Viẻt đẩy đủ phương trình các phẳn ứng và cồng thức cấu tạo của các chắt theo các sơ đồ sau: a) H0CH2[CH2]2CH=0 + b) H0CH2-CH(0H)-CH=0 D C6H5NHNH2(dƯ) c) BrCH2[CH2]2COOH CH3〇H +HCN A H -O / Hí+) 一 B ? - H 20 c H20 (Hg) Ẽ H2〇 ,N a O H ,tc d) 2CH3—CHBr—C〇〇H |(+) — 一- - H2〇 NaO H ,t( K J p M 』 |(+) Q (+> H,0 X h 20 33 XI卜4 Từ axetilen và các hợp chất vô cơ thích hợp viết phương trình các phản... hiđroxi xeton vòng パ -c = 0 [CH.lj I CHOH ,• ^ với hiệu suất cao nếu /7 = 6 + 13 Lí thú là nhờ phản ứng ngưng tụ axyloin có thê tổng hợp catenan (loại hợp chat gồm 2 vòng lớn long vào nhau như 2 vòng xích) Thí dụ: COOC.H, Na [CH 2 ]32 ^ Xilen COOC2H 5 1 [CH 2 ]32 ^ _ A c o o c 2h 5 Na [CH 2 ]32 [CH2 ]34 t(5J 32 ^J^CHOH dm B A •c o o c 扎 Calenan • Ngưng tạ benzoin (benzoin hoá) Khi có mật ion CN1"^... bản thảo tập ba; các tác giả cũng mong nhận được nhiều ý kiến của độc giả về nội dung, cấu trúc và hình thức của bộ giáo trình này CÁC TÁC GIẢ II Chương XII HỢP CHẤT TẠP CHỨC Những hợp chất hữu cơ có hai hay ỉilìiều nhóm chức không đổng nhất trong phún tứ được gọi lù hợp chất tạp chức Trong sô hai hay nlìiểu nhóm chức đó, có một nhóm chức được coi là nhóm chính để gọi tên dưới dạng hậu tố (xem tập một,... xitric là sản phẩm của quá trình chuyển hoá năng lượng của glucozơ và hợp thành mắt xích đầu tiên của chu trình Krep Cơ thể con người 34 ở điếu kiện hoạt động bình thường mỗi ngày có một lượng đảng kể axit xitric được tạo ra và bị chuyển hoá ngay Axit xitric có nhiều ứng dụng, quan trọng và đáng lưu ý hơn cả là trong còng nghiệp thực phẩm, nó chiếm hàng đầu trong các axit hữu cơ dùng trong ngành cồng... a-hidroxiaxetic Aiiđehit a-hiđroxibutinc 2-Hiđroxibutanal OH CH,CHCH,CH=0 3 ÒH 3- Hiđroxibutanal Anđol 4-Hiđroxibutanal 一 2 ,3- Đihiđroxipropanal Glixeranđehit Hiđroxipropanon Axetol 3- Hiđroxibutan-2-on Axetoin CH ， CH ， CH ， CH=0 1 OH CH - C H -C H = 0 丫 2 OH 1 OH C H , - c - C H , OH II 〇 C H ,- C H - C - C H , 3 1 II ÒH o H O C H -C -C H ,O H II 〇 一 1 ,3- Đihiđroxipropanon Anđehit p-hiđroxibutiric Anđehit Y-hidroxibuiinc... số đồng phân quang học tối đa sẽ là 2n Thí dụ H 0 C H 2[Ơ H 0 H )4C H = 0 có 4 nguyên tử ơ, do đó có tối đa 16đồng phân quang học Nếu có một số nguyên tửc* giống nhau về cấu tạo hoá học, số đồng phân quíưig học sẽ ít hơn 2n Thí dụ HOCH2[Ơ HO H)4Q Ì 2 〇 H tuy cũng có 4 nguyên tử ơ s o n g số đồng phân quang học chỉ là 10, trong số đó có 2 đồng phân meso 2-2 Danh pháp đổng phân quang học a) Danh pháp D/L... phương trình các phản ứng điều chế axit glicolic từ metan và các chất vô cơ cần thiết b) Trong quá trình điểu chế, ngoài sản phẩm mong muốn là axit glicolỉc còn thu được hợp chất X (C4H40 4) Giải thích và viết công thức cấu tạo của hợp chất X XỈI-6 Viết phương trình các phản ứng và công thức cấu tạo của các sản pham thu được khi đun nóng: a) Axit 2-hiđroxihexanoic d) Axit 5-hiđroxihexanoic b) Axit 3- hiđroxihexanoic