Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ tập 3 trần quốc sơn, đặng văn liếu, nguyễn văn tòng

Chương cuối cùng của tập ba cũng là cuối cùng của bộ sách, có nhan đề "Hợp chất cao phân tử'; chương này liên quan tới hầu hết các loại hợp chất hữu cơ đã được đề cập trước đó.. Các mđr

BỌ GIẤO DỤC VA ĐAO TẠO

Mục lục

Lòi n ói d ầ u 7

Chương XII HỢP CHẤT TẠP CHỨC §XII-1 Hiđroxi anđehit, hidroxi xeton và hiđroxi axit 15

1-1 Hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton 15

1- 2 Hiđroxi axit 22

Bài tập 33

Điều nên biết X IIA : Axit xitric trong công nghiệp thực phẩm 34

§Xlh2 Đổng phân quang học ở những hợp chất có hai hay nhiều nguyên tử cacbon bất đôi trong phân tử 35

2- 1 Chất đối quang, đổng phân đi-a, đồng phân meso 35

2- 2 Danh pháp đồng phân quang học 37

Bài tập 41

Điều nên biết X IIB : Phương pháp tách hiđroxi axit và amino axit raxemic thành chất đối quang 41

§XII-3 Amino a xit 43

3- 1 Đồng phán Danh pháp 44

3-2 Tính chất vật lí 48

3-3 Tính chất hóa học 53

3-4 Đieu che amino axit 57

3-5 Ý ngma va ưng dụng 59

Bài tập 60

Điều nên biết XII c : Natri glutamat hay là bột ngọt 62

Tóm tắt kiến thức chương X II 63

Bài tập bổ sung 64

Chương XIII CACBOHIĐRAT §XII卜1 Monosaccarit 69

1-1 Cấu trúc phân tử 70

Điều nên biẽt X IIIA : Phương pháp viết công thức Havooc của monosaccarit 80

1-2 Tính chất vật lí : 82

1-3 Tính chất hóa học 82

1-4 Một sỏ monosaccarit tièu biểu 96

Điều nên biết XIII B Glucozơ - nguồn sản xuất vitamin c 98

1- 5 Một sô monosaccarit cỏ câu trúc cải biên 99

Bài tập 101

§XIII 2 Oligosaccarit 102 2- 1 Cấu trúc phân tử 105

2-2 Tính chất vật l í 105

2- 3 Tính chất hóa học 107

Điều nên biết XIII c : Cãc chất ngọt và vị n g ọ t 107

Bài tập 110

§XIII-3 Polisaccarit 111

3- 1 Tinh bột 111

3-2 Glicogen 116

3- 3 Xenlulozơ 116

Bài tập 120

§XIII-4 Sơ lược về một sô loại polisaccarit khác 121

4- 1 Một số homopolisaccarit 121

4- 2 Một số heteropolisaccarit 122

Điều nên Diet XIII D Chuyển hóa càc phế thải chứa polisaccarit thành nhiên liệu cho động c ơ 124

§XII卜5 Sơ lược về sự chuyển hòa cacbohiđrat trong cơ th è 124

5- 1 Sự phân giải tinh bột và đisaccarit 124

5-2 Sựoxi hoá monosaccarit 126

5-3 Tổng hợp cacbohiơrat trong thiên nhiên 130

Tóm tắt kiến thức chương X III 132

Bài tập bổ sung 134

Chương XIV PEPTIT - PROTEIN — AXIT NUCLEIC §XIV-1 Peptit 138 1-1.Cấu trúc, đóng pfiấn vầ d§nh pháp 139

1-2 Tính chất 142

Điều nên biết XIV A Hormon động vât phi steroit 144

1-3 Xác định cấu trúc của peptit 147

1- 4 Tổng hợp peptit 151

Bài tập 154

Điều nên biết XIV B Tổng hợp peptit trong pha rắ n 155

§XIV-2 P rotein ,56

2- 1 Cấu trú c 157

2-2 Tính chất 162

Bài tập '64

Điều nên biết XIV c Enzim 165

§XIV-3 Axit nucleic 166

3 -1 Thành phần cấu tạo của axit nucleic 167

3-2 Cấu trúc của nucleozit và nucleotit 168

3- 3 Cấu trúc của axit nucleic 172

3.4 Một số tính chất của axir nucleic 176

Bài tập 176

Điều nên biết XIV D : AZT - thuốc điều trị AIDS 177

§XIV-4 Sơ lược vể sự chuyên hóa protein trong cd th ể 178

4- 1 Thủy phân và hấp thụ 178

4-2 Chuyển hóa amino axit 179

4-3 Chuyển hóa các sản phẩm cuối cùng của sự phân giải amino axit 181

4-4 Sinh tổng hợp protein 182

Tóm tắt kiến thức chương XIV 183

Bài tập bổ sung 185

Chương XV HỢP CHẤT CAO PHÂN TỬ (POLIME) §xv-1 Đại cương về polime 187

1-1 Phân loại polime 188

1-2 Cấu trúc của polime 189

1-3 Lí tính và cơ tính 193

Điều nên biết XV A : Poliaxetilen dẫn điện hay kim loại hữu cơ 195

1- 4 Hoá tính 196

Bài tập 199

§XV-2 Các phương pháp tổng hợp polime 200

2- 1 Phản ứng trùng hợp 200

2-2 Phản ứng trùng ngưng 209

2- 3 So sánh phản ứng trùng hợp với phản ứng trùng ngưng 213

Bài tập 213

§XV-3 Chất d ẻ o 214

3- 1 Thành phần chất dẻo 215

3- 2 Một số polime tổng hợp dùng làm chất dẻo 216

Điều nên biết XV B : Một số biện pháp chống ô nhiễm môi trường gây ra bởi chất dẻo phế thải 222

Bài tập 224

§XV-4 T ơ 225

4- 1 Khái niệm 225

4-2 Tơ thiên nhiên 226

4-3 Tơ bán tổng hợp 226

4-4 Tơ tổng hợp 227

Bài tập 230

§XV-5 Cao s u 231

5-1.Cao su thiên nhiên 231

5-2 Cao su tổng hợp 233

5- 3 Lưu hóa cao su 236

Bài tập 238

§XV-6 Keo dán 239

6- 1 Keo epoxi 239

6-2 Keo ureィomanđehit 241

6-3 Keo poliuretan 242

Điều nên biết XV c : Vài nét về vật liệu compozit 242

Bài tập 243

Tóm tắt kiến thức chương XV 244

Bài tập bo sung 245

Trá lờ i một sô bài tập 248

Chương XII 248

Chương XIII 251

Chương XIV 254

Chương X V 256

Mục lục tra cứ u 260

Lời nói đẩu

Bộ “ r^áo trinh Cơ Sơ hoá học hữu Cơ” được biên soạn theo chương trình hoá học hull cơ Cao đẳng Sư phạm (CĐSP), chuyên môn 1 (môn Hoá học la chủ yếu), do Bộ Giáo dục và Đào tạo oan hành năm 2002.

Do có sự liên thông giữa chương trình CĐSP VQ chương trình Đại học Sư phạm (ĐHSP), nội dung của giáo trình này gần như tương đương với giáo trình tương ứng của các trư in g ĐHSP Vì vậy, bộ sách này không những là tài liệu giáo khoa cho sinh viên CĐSP, mà còn có thể dùng được cho các sinh viên khoa Hoá học ĐHSP và sinh viên các trường Đại học khác có đi sâu về hoá học, cùng học sinh các lớp năng khiẽu

vè hoá học ở bậc phổ thòng trung học Ngoài ra, bộ sách này còn là tài liệu tham khảo cho giáo viên hoá học các trường phổ thông và cán bộ giảng dạy Hoá học hữu cơ ở các thường Đại học, Cao đẳng.

Bộ 4<Giáo trình Cd sở hoá học hữu c ơ n gồm ba tập, tương ứng với ba học phần của chương trình.

Tập m ột gồm 5 chương, với nôi dung chủ yếu là các vấn đề đai cương về Hoá học hữu cơ và hiđrccacbon.

Chương I có nhan đề ‘‘Đại cương hoá học hữu cơ” đặt cơ sở lí thuyết để học tất cả các chương sau Đó là các khái niệm về cấu trúc, mối quan hệ cấu trúc - tính chất, các phương pháp nghiên cứu cấu trúc, các khái niệm rộng về phản ứng hữu cơ, và một

số nguyên tắc ban đầu về danh pháp hữu cơ.

Các chương II, III, IV vận dụng kiến thức ở chương I vào việc khảo sát cụ thể các loại hợp chất hữu cơ càn bản nhất, đó là các hiđrocacbon no, không no và thơm Trong các chương này, một số vấn đề lí thuyết tương đối khó như cấu dạng, đổng phân hình học, cơ chế phản ứng được phát triển lên một mức mới.

Kết thúc tập một là chương V đề cập đến nguồn hiđrocacbon từ thiên nhi ên.

Tập hai gổm 6 chương đề cặp đến các dẫn xuất của hiđrocacbon và hợp chất diị

vòng, trên cơ sở vận dụng và phát triển các kiến thức đại cương hoả học hữu cơ, đổng thời phát triển các kiến thừc về hiđrocacbon.

Mở đầu tập hai là chương VI về dẫn xuất halogen và hợp chất cơ nguyên tố Các chương VII, VIII, IX, tiếp theo đó đề cập đến các chức chứa oxi theo trình tự: dẫn xuất hiđroxi, dẫn xuất 0X0 và axit cacboxylic cùng các dẫn xuất ở nhóm chức, bao gổm cả lipit Chương X nói về các hợp chất chứa nitơ và kết thúc tập hai là chương XI về các hợp chất dị vòng Những vấn đề lí thuyết được phát triển nhiều ở tập hai là quan hệ giữa cấu trúc với tính chất và các khái niệm về cơ chế phản ứng.

Tập ba được chia thành bốn chương, nhằm khảo sát các loại hợp chất phức tạp hơn ở hai tập trước Đó là các chương XII, XIII và XIV lần lượt đề cập tới các hợp chất tạp chức, cacbohiđrat, protein Chương cuối cùng của tập ba cũng là cuối cùng của

bộ sách, có nhan đề "Hợp chất cao phân tử'; chương này liên quan tới hầu hết các loại hợp chất hữu cơ đã được đề cập trước đó Để phục vụ cho việc học các hợp chất tạp chức và cacbohiđrat cũng như các hợp chất phức tạp khác, chương XII phát triển vấn

đề đồng phân quang học (nêu lần đầu ở chương I) lèn mức cao cấn thiết.

Sơ đồ cấu trúc của bộ "Giáo trình Cơ sở hoá học hữu cơ" được nèu ở bảng kèm theo đây (xem trang 9).

Trong mỗi chương của bộ sách, ngoài các bài cụ thể (được ghi bằng các dấu §) kèm theo một số bài tập vận dụng, có mở đầu của chương, tóm tắt kiến thức toàn chương, và các bài tập bổ sung cuối chương để làm thèm khi có nhu cầu Đáng chú ý

là trong mỗi chương có một vài bài tham khảo ngắn dưới tiêu đề "Điều nẽn Diet" Các bài tham khảo này có các chủ đề khác nhau vế hoá học lí thuyết, ứng dụng thực tiễn hay phương pháp học tập Các đoạn thuộc phẩn "mểm", củng dùng để tham khảo, được ghi nhận bằng các dấu V (bắt đầu) và A (kết thúc) thay cho chữ nhỏ trước đây Cuối mỗi tập sách đều có hướng dẫn giải và trả lời một số bài tập và bảng mục lục tra cứu theo trình tự chữ cái.

Những điều nêu trẽn cùng với sự tăng cường kênh hình và số lượng bài tập là những điểm khác biệt cơ bản của bộ giáo trình này so với bộ giáo trình cùng tác giả được xuất bản trước đây.

Vi bộ sách được biên soạn theo chương trình Hoá học hữu cơ thuộc chuyên môn 1 (môn Hoá học là chủ yếu) nên trong quá trình thực hiện chương trình thuộc chuyên môn 2 (môn Hoá học không phải là chủ yếu), các trường cẩn căn cứ vào chương trình

cụ thể và trình độ chung của sinh viên mà xây dựng kê hoạch và nội dung cho phù hợp để đạt hiệu quả đào tạo cao nhất Điều này cũng cần thiết đối với các trường thực hiện chương trình thuộc chuyên môn 1 ,tuy mức yêu cầu thấp hơn.

Đối với sinh vièn, khi sử dụng bộ sách này cần chú ý mấy điếu sau đây:

M ột /ả, không học thuộc lòng, mà học hiểu và có suy luận, có liên hệ với các trường hợp tương tự, tập vận dụng các quy luật chung (thường nêu ở chương I) và các quy luật cụ thể (thường nêu ở các chương I I X I V ) vào việc học các loại hợp chất hữu

cơ Cố gắng vặn dụng các kiến thức trong sách vào việc tìm hiểu một sô vấn đề thực tế.

H ai /á, làm các bài tập vận dụng kiến thức sau mỗi Dai và sau mỗi chương, kiểm tra kết quả tự làm bằng cách so sánh với trả lời ở cuối mỗi tập sách Khi có sách bài tập (xuất bản sau bộ giáo trình này), hãy giải các bài tập trong sách đó với số lượng càng nhiều càng tốt; song phải đảm bảo hiệu quả cao bằng cách chủ động khai thác

kĩ từng bài về các mặt nội dung kiến thức, phương pháp giải và phương pháp học Chỉ nên tham khảo phấn bài giải của sách sau khi đã dành thời gian tự giải.

Ba là, khi muốn tự học một chương nào đó theo giáo trình, không nên đọc ngay từng bài Hãy đọc đoạn mở đầu của chương rồi đến tóm tắt kiên thức, sau đó mới đọc chi tiết từng bài và làm bài tập vận dụng Khi gặp những vấn đề cụ thể còn chưa nắm vững, cần tìm hiểu trước hết bằng cách tra cứu theo bảng mục lục chữ cái ở cuối mỗi tập sách, sau đó mới tham khảo các sách khác về hóa học hữu cơ.

Trong số các tài liệu tham khảo có nội dung gần gũi với bộ giáo trình này, đáng chú ý hơn cả là các tài liệu sau đây:

1 Đặng Văn Liếu, Trần Quốc Sơn, Nguyễn Văn Tòng Bài tập hoá học hữu cơ,

5 Đỗ Đình Rãng (chủ biên), Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà,

Nguyễn Thị Thanh Phong Hoá học hữu cơ 3 NXB Giáo dục, 2005.

6 Trần Quốc Sơn Giáo trình cơ sỏ lí thuyết hoá học hữu cơ, NXB Giáo dục,

1989.

7 Trần Quốc Sơn M ột số phản ứng của hợp chất hữu cơ, NXB Giáo dục, 2009.

8 Nguyễn Tinh Dung, Hoàng Nhâm, Trán Quốc Sơn, Phạm Văn Tư Tài liệu

nâng cao và mỏ rộng kiến thức hoá học PTTH, NXB Giáo dục, 2002.

9 Nguyễn Duy Ái, Nguyễn Tinh Dung, Trần Thành Huế, Trần Quốc Sơn,

Nguyễn Văn Tòng Một số vấn đề chọn lọc của hoá học, 3 tập NXB Giáo dục,

2001 - 2002.

10 Trần Quốc Sơn (chủ biên), Trần Thị Tửu Danh pháp hợp chất hữu cơ NXB

Giáo dục, 2011.

Đối với sinh viên học Hoá học là chuyên môn 2, có thể đọc thêm tài liệu

"Hóa học hữu c ơ ncủa Đặng Như Tại và Trần Quốc Sơn, NXB ĐHQG Hà Nội 2008.

v ề các đơn vị đo lường, thay vì phải theo hệ thống SI, vẫn dùng các đơn vị đang còn phổ biến hiện nay n h ư °c (nhiệt độ), Đebai (momen lưỡng cực), v.v

Sau cùng, các tác giả chân thành cám ơn GS TSKH Phan Tống Sơn và PGS TS

Đỗ Đình Rãng đã đọc và góp những ý kiến quỷ báu cho bản thảo tập ba; các tác giả cũng mong nhận được nhiều ý kiến của độc giả về nội dung, cấu trúc và hình thức của

bộ giáo trình này.

CÁC TÁC GIẢ

C hương XII

HỢP CHẤT TẠP CHỨC

Những hợp chất hữu cơ có hai hay ỉilìiều nhóm chức không đổng nhất trong phún

tứ được gọi lù hợp chất tạp chức Trong sô hai hay nlìiểu nhóm chức đó, có một nhóm chức được coi là nhóm chính đ ể gọi tên dưới dạng hậu tố (xem tập một, § 1-8) Nlìững nhóm chínlì có trong phán tử hợp chất tạp chức thường là hidroxỵl (-0H ), cacbonyl

Nếu nhóm chính là cacbonyl ta phàn biệt:

BrCH COCHj (bromoaxeton), CCIịCH=0 ịtricỉoroetanal hay cloral), 4-CICJỈ^CH=0 (4-clorobenzanđehit).

2-NH:Cf,H/^H=0 (o-aminobenianđeỉùt), 4-NH2C(tH/^OCH3 (p-aminoaxetophenoỉì),

• Hợp chất hiđroxicacbonyl Đó là các hiđroxi andehit và hiđroxi xe tom Thí dụ: H0CH^CH=0 (glicolatìdelỉit), 4-H0C(fHjC0CHị(p-lìiclroxiaxetoplienon).

-CH(OCH JCCH^OCH, ( 1J,4-trimetoxibutan-2-on).

0

Trong trường hợp nhóm chính là cacboxyl, ta có:

p-bromobenzoic).

ịaxit veratric).

CH:COOH ịaxit 3-oxovơleric).

axií và dặc biệt amino axit lủ ììlìữnỊỊ hợp chcít quan trọng có nhiêu í rong thiên nhiên, nhất lủ trong cơ thê sống.

ChartÍỊ hạn glixerandehit vù dilìiđroxiaxeton là những cacbohidraí đơn giàn nhất, axit lactic cỏ tron^ sữa clìiuỉ, axit xitric có trong (lích chanh Tron^ chu trìììh Krep (Krebs) của sự trao đỏi chất có sự thơm gia của các hiđroxi axit như các axit malict

còn các a-amino axit nlìư glyxin, alaniìì là cơ sà tạo nén protein cỏ trong cơ thê sống Nội (lung chủ yếu của clìươỉìịỊ XII là khảo sát các loại hợp chất tạp chức quan trọng nêu trên, theo hướng đặt cơ sỏ cho việc học cacbohiđrat và protein ở các chuơHỊỊ sau Tuy nhiên các hợp chất tạp chức thường có cấu trúc phức tạp do sự cỏ mặt của

> 2 nguyên tử cacbon bất đôi cũng được đề cập trong chương nàv.

§XII-1 HIĐROXI ANĐEHIT, HIĐROXI XETON VA HIĐROXI AXIT

1-1 Hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton

Hidroxi anđehi 丨 và hidroxi xeton, được gọi chung là /?(夕？（/?í 分/"Vかa \/r"r/w "v /，là nhữiig anđehit và xeton có chứa một hoặc nhieu nhóm hiđroxyl trong phân tử Chát đơn gian nhất là glicolanđehit HOCH:CHO chí chứa một nhóm cacbonyl và một nhóm hiđroxyl trên mạch góm 2 cacbon

của nhau:

CH=0

H O - H

CH：OHL-(—)-Glixeranđchil hay (S)-Glixeranđehit[a 】g =-8,7°

CH=Ơ

H -OH

CH2〇HD-(+)-Glixerandehit hay (/?)-Glixeranđehit[alỉ? = +s'7"

Tất cả các hiđroxi andehit và hiđroxi xeton đều được gọi tên theo danh pháp thay thế, khi ấy nhóm c=0 là nhóm chính được gọi tên dưới dạng hậu tố -aì hoặc -on hoặc trong tên cùa chức nền (thi dụ: benzandehit, axetophenon, ), còn nhóm -O H được gọi tên dưới dạng tien to lìiổro.xi-.

Một số hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton có tên íhỏniỊ ỉhườìiịỊ, đa phần được IUPAC lưu dùng Ngoài ra còn một số cách gọi tên khác nữa (xem bảng X I I - 1).

Bảng XIM Tên của một số hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton

CH，CH，CH，CH =0

1

AnđehitY-hidroxibuiinc

H O C H -C -C H ,O H

II

Bis(hiđroximetyl) xeton

ơ-h o c 6h 4c h=o 2-Hiđroxibcnzanđehit Salixylanđehit 2-Hiđroxiphenylmetanal

Till dụ: Glicolanđehiĩ HOCH:CHO là chất kết tinh có vị ngọt và dẻ tan trong nước Axetol CH3COCH1OH là chất lỏng sôi ờ 147°c, tan rất tốt trong nước, cũng có vị ngọt Axetoin CH,COCH(OH)CH, sỏi ở 144°c.

c) Tinh chất hoá học

• Phản ímg của nhóm cacbonyl

Tương tự anđehit và xeton, nhóm cacbonyl của hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton khi bị khử tạo thành nhóm -C H O H - , khi bị oxi hoá (đối vói hiđroxi anđehit) nhóm -C H = 0 chuyển thành nhóm -COOH Ngoài các phản ứng trên, chúng còn tham gia một sỏ phản Tmg hoá học có ý nghĩa quan trọng sau:

Osazon cùa glixeranđehit

c= o

I

CH，OH

2 H ,N -N H -C H ,

Oson của plixerandchit

Tương tự andehit và xeton, hiđroxi anđehií và hiđroxi xeton phản ứiig với hiđroxylamin đều cho o.xim. Từ oxim của hiđroxi andehit có thể chuyển thành nitrin, rồi thành hiđroxi anđehit ít hơii hiđroxi anđehit ban đáu một nhóm -C H O H -

• Phàn ứng cùa nhóm hidroxyl

Nhóm hiđroxyl của hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton có một số phan ứng hoá học

tương tự ancol như:

- Phản ứng oxi hoá nhóm -C H O H - ĩhành nhóm > c = 0 và nhóm -C H :()H iliàiìh nhóm -C H = 0 , sau đó thành nhóm -COOH

- Phản ứng axyl hoá nhóm -O H bởi anhiđrit axetic (nhờ phản ứng này có thẻ xác

định được số lượng nhóm -O H trong phân tử)

- Phản ứng đehiđrat hoá tạo thành anđehit và xeton không no Thí dụ:

H(+)

CHr CH—CH2- CH= 0 _ > C H fC H = C H - CH= 0 + H20

OH

Khi dùng xúc tác axit, khả nâng đehiđrat hoá của một số hợp chât hiđroxicacbonyl

so VƠI ancoi giam theo trật tự sau:

P-Hiđroxicacbonyl > Ancol mạch thẳng > a-Hiđroxicacbonyl

V Frian ứng đehiđrat hoá p-hiđroxi xeton bơi axit xảy ra qua giai đoạn enol h o á lo c

độ tạo thanh dạng enol quyết định tốc độ của phản ứiig:

Các mđroxi anđehit và hiđroxi xeton có nhóm O h ơ vị trí 丫 hoặc ỗ có khá nâng khép vòng tạo thành hemiaxetal vòng, do phan ứiig cộng nucleophin nội phân tử của nhóm OH vào nhóm cacbonyl Phản ứng xảy ra trong môi trường trung tính, hoặc nhờ xúc tác axit hay bazơ Thi dụ:

Phản ứng có đặc điem thuận nghịch; ở trạng thái cân bằng, dạng hemiaxetal vòng

5 hoặc 6 cạnh chiem ham lượng cao hơn

Tương tự các hemiaxetal mạch không vòng, các hemiaxetal vòng phản ứng VƠI ancol nhờ xúc tác axit cho axetal hoãc xetal Thí du:

Tương tự các 1,2-điol, các hợp chất a-hiđroxicacbonyl bị oxi hoá phân cắt liên kết

、a

H〇- c + c = 0 bài axit periodic Thí dụ:

CH「CH，CH — CH=0 + HI〇4 — ► CH「CH2 — CH=0 + HCOOH + HIO,

OH

Các hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton đơn giản có thể được điểu chế bằng cách oxi hoá không hoàn toàn ancol đa chức Thí dụ oxi hoá etylen glycol bởi H N〇ì đặc hoặc

1120 2/Fe2+ thu dược glicolanđehit, oxi hoá glixerol bơi hỗn hợp H2〇2 và Fe^〇4 hoặc hồn hợp Br2 và Na2CO^ cho ta hỗn hợp gồm glixeranđehit và đihiđroxiaxeton:

H O C H2- C H2〇H — H OC H - C H = 0 + H2〇

HOCH2 — CHOH — CH2〇H [0 ]

HOCH2- C O - C H 2〇H -h H2〇

Tưomg tự phương pháp điều chế ancol từ dẫn xuất halogen, thuỷ phân các halo anđehit và halo xeton thu được hiđroxi anđehit và hiđroxi xeton (x Tập hai, tr.48) Thí dụ:

Phản ứng ngưng tụ các phân tử anđehit hoặc xeton hay anđehit với xeton trong mồi trường bazơ cho các hợp chất [3-hiơroxi anđehit hoặc P-hidroxi xeton Thi dụ:

• Tống họp tăng mạch hiđroxi anđehit

A x it xianhiđric tác dụng với hiđroxi anđehit cho hiđroxi n itrin , thuỷ phân sản phẩm vừa nêu thu được hiđroxi axit, khử lacton (este vòng) của hiđroxi axit tạo thành hiđroxi anđehit tâng thêm một nhóm -C H O H - so với phân tử hiđroxi anđehit ban đầu Thí dụ:

Chất rắn, không màu, tinh thể ở dạng đime (xem công

thức ở bèn), nóng chảy ở 96 - 97°c Dê tan trong nước, dung

dịch mơi pha chứa dạng đime, sau 24 giờ chuyển hết thành

dạng đơn phân tử

Glicolanđehit tham gia các phản ứng của anđehit (kể cả

phản ứng màu VƠI axit fucsinsunfurơ) và của hiđroxi anđehit

Chất rắn, có vị ngọt, kết tinh ở dạng dime, tan trong nước, khi tan phân giải thànhdạng đơn phân tử, không tan trong một số dung mỏi hữu cơ như benzen, ete, dầu hoả, heptan Độ quay cực riêng [〇t|p° = 8,7° (đối với đồng phân D) và -8,7° (đỏi với đồngphân L) Bien thể raxemic nóng chảy ở 145°c Ngoai các tính chất chung cua hiđroxi anđehit, glixeranđehit còn có phản ứng màu với axit fucsinsunfurơ, dể đồng phân hoá thành đihiđroxiaxeton

Glixeranđehit được điều cne bằng cách oxi hoá glixerol bơi dung dịch H2〇2và

FeCl3, oxi hoá acrolein DƠI axit perbenzoic v à H2〇2

-Glixeranđehit được dùng đê tổng hợp monosaccarit và poliete, dùng làm chđt bien tính xenlulozơ và chất thơm trong công nghiẹp da

• Anđol (ĩ-hidroxìbỉitanal) C H ị-C H ịO H ị-C H 2-C H = 0

Chất lòng không màu, không mùi, sôi ở 83°c (20mmHg) Khi chưng cất bị tách nước tạo thành ■crotonanđehit

Anđol được diều chế từ axetanđehit nhờ phàn ứiig ngưng tụ trong môi trircmg bazo (xem tập 2, § V III- 1 ,tr.148).

1-2 Hiđroxi axit

w /"rav/ “ \// là những axit cacboxylic chứa một hay nhiéu nlrá” hidroxyl phân tử, còn số nhóm cacboxyl cũng có thê là một hay nhiều hơĩì nữa Chat đơii giản nhất là axit glicolic HOCH:COOH chi chứa hai cacbon, một nhóm cacboxyl và mộl nhóm hiđroxyl

ĩ

H O O C -C H ,-C ~ C H -C O O H

ĩÒH

Tương tự hiđroxi anđemt, các hidroxi axit có thể được ooi tên theo íla/ìlì pháp th(ỉ' thế, trong đó -CO OH được coi là nhóm chính nên được chỉ ra bằng hậu tô -oic hoặc

Bảng XII-2 Tên của một số hiđroxi axit

thường

IIO C Iし C H (O ll) COOll 八xit 2,3 -clihidroxipropanoic Axit glixeric

h!OOC-CH(OH hCH(OH)-COOH A xit 2,^-aihiđroxibutanđioic A xit tactric

C H - C ( O H ) - C H ,

Axit 2-hiđroxipropan-1，2,3-tricacboxylic A xit xitric

b) Tính chất vật lí

Đa số hiđroxi axit mạch hớ là những chất ran (thí dụ các axit glicolic, malic\ tactric, xitric, ), một số ít là chất lỏng (thí dụ các axit lactic, glixeric); nhiều chát tan tốt trong nước

Các hiđroxi axit thơm đều là những chất rán, thường khó tan trong nước lạnh, dể tan trong nước nóng, trong ancol và ete

c) Tỉnh chất hoá học

Do có mặt trong phân tử nhóm OH là nhóm hilt electron nên lực axit của các hiđroxi axit không vòng, đậc biệt các a-hiđroxi axit mạnh hơn một chút so với các axit cacboxylic tương irng không có nhóm thế Thí dụ pKa: HOCH2COOH 3,83;

(CH3CO)2〇 + HOCH2C0 0 H

A nhiđrit axetic A xit glicolic

C H r C - O C H -C O O H + CH.COOH

l ĩ 2 0

- Phản ứng tạo thành lactit

Khi đun nóng có axit xúc tác, các a-hiđroxi axit không tạo thành lacton mà tạo thành lactit Phản ứng tạo thành lactit xảy ra qua hai giai đoạn: đầu tiên hai phân tử a-hiđroxi axit h| tách một phân tử nước tạo ra sản phẩm trung gian, tiếp theo là phản ứng tách nước khép vòng tạo thành lactit (còn gọi là đilacton) Thi dụ:

Tên “ lactit” xuất phát từ axit lactic, vì lán đáu tiên quan sát thấy phán ứng này xảy

Các a-hiđroxi axit thấp (số nguyên tử c ít) phản ứng với dung dịch FeCl3 loãng cho hợp chất phức màu vàng-xanh Thí dụ:

CH スー CH 一 COOH

ĩ ,ÒH

H^S04 loầng

Khi dùng axit sunfuric đặc, axit fomic bị phân giải tiếp thành cacbon monoxit co.

d) Điểu ch ế

hidroxi axit được cueu chế theo một sô phương pháp chù yếu sau:

• 7 nuỳ phán halo axit

Đun nóng halo axit VƠI dung dịch kiem, trong một số trường hợp VƠI nước, rhí du

CHr C H B i- CHr COOH t n r > ' H： » CHr CH =CH -C O O H + HBr

Oxo axit hoặc este của chúng khi khử bằng hiđro phân tử ờ áp suất cao nhờ xúc tác, hoặc bằng hiđro mơi sinh từ hỗn hòng natri tạo thành hiđro axit hoậc este tươĩig ứng Thí dụ:

H” Ni

C H - C - C H - COOC,Hs — -► C H -C H (O H )-C H2-COOC:H5

〇

A xit a,p-không no tác dụng với nước nhờ axit vỏ cơ xúc tác tạo thành [3-hiđroxi axit Thi dụ:

CH：=C H -C O O H + HOH 11 » HOCH-；- C H - COOH

Oxi hoá ancol đa chức chứa nhóm -C H iO H bằng axit nitric, thu được polihiđroxi axit Thí dụ:

H O C H ,-C H (O H )-C H :OH Ị〇リ HOCH2-CH(O H)-C O O H

Oxi hoá các axit cacboxylic không no bằng dung dịch kali pemanganaí trong mói trường kiềm hoậc bằng hiđro peroxit thu được đihiđroxi axit Thí dụ:

h 20 -Z n(O H )B r

Khi đun nóng este dãy béo với natri trong dung môi trơ, xảy ra phản ứng ngưng tụ axyloin tạo thành a-hiđroxi xeton Thí dụ:

• Ngưng tạ benzoin (benzoin hoá)

Khi có mật ion CN1"^ các anđehit thơm tham gia phan ứng tao thành benzoin, hay

e) Giới thiệu một sô chất tiêu biểu

Trong công nghiệp, axit glicolic được điều chế bằng cách khử axit oxalic trên điện cực chì:

A xit D,L-lactic lần đầu tiên được tách ra từ sữa chua Trong rau muối và quả muối cũng chứa axit lactic A xit D-(+)-lactic được sản sinh ra trong cơ thê động vật, axit L-(-)-la ctic tinh khiết được tạo thành khi lên men cacbohiđrat nhờ vi khuẩn Bcu illiis acicli laevolactici.

A xit lactic được tổng hợp theo các phương pháp chung Trong công nghiệp sứ dụng rộng rãi phươiig pháp lên men cacbohiđrat (glucozơ, saccarozơ, lactozơ) nhờ vi khuẩn Bacillus ìatis acidi hay Bacillus Jelbriickii. I^hương trình phản ứng lên men lactic từ glucozơ có thể viết tóm tắt như sau:

A xit (—)-malic có trong quả (táo xanh, thanh lương trà, mâm xô i, ), trong rượu vang; muối canxi của nó có trong cây thuốc lá A xit (-)-m alic được điều che bang cách phiìn tách raxemat của nó, hoặc bằng cách khử axit (-)-tactric bởi HI:

A xit (—トmalic có ứng dụng trong công nghiệp sản xuất rượu vang, nước hoa quả, bánh kẹo

A xit (±)-malic (raxemat) dược diéu chế bẳng cách khử axit tactric hoậc thuỷ phân axit (土)-bromosucxinic:

H2〇HOOC—C H B r C H 2- COOH _ > HO O C-CH(O H)-C H2-COOH

hoặc hiđrat hoá axit fumaric và axit maleic :

H O O C -C H = C H -C O O H + H2〇 — 0 ：-— 'c * H O O C-CH(O H)-C H2-COOH

A xit malic là một trong các san pham trung gian quan trọng của quá trình trao đổi chất trong cơ thể sống (trong chu trình Krep)

A xit (+)-tactric nóng chảy ở 170°c, tan trong nước, ancol, ete, axeton Hằng so phân li Kị = 1,310~3» K i = 6 ,9 10~5 (ở 25°C) A x it (+)-tactric có trong nước nho ép và trong nhieu loại cây khác Trong công nghiẹp aieu chế bằng cách axit hoá muoi kali hiđro tactrat (muối này có trong rượu vang, ít tan trong nước và lắng xuống)

A xit (+)-tactric, muối và este của nó (muối amoni, bari, kali, kali-naỉrí, natri, este dietyl tactrat) được dung nhiêu trong công nghiệp thực phẩm (nước chanh, rượu vang, bánh kẹo, bánh mì), trong công nghiệp mạ điện và tráng gương, dùng làm chất cầm màu trong công nghiẹp nhuộm và tô màu đồ sành sứ Muoi (+)-kali natri tactrat, còn gọi là muoi Xaynhet (Seignette), được điều chế từ kali hiđro (+)-tactrat:

H

COOK

〇u2

Muối Xaynhet dùng để pha chế thuốc thử Fehling (gồm dung dịch CuS〇4 và muối Xaynhet trong dung dịch NaOH 10%).

A xit (±)-tactric nóng chảy ờ 2〇5UC，tan tốt trong nước，ít tan trong rượu và ete Hằng số phân li K, = 0,2 l〇- \ K2 = 1 ,4 l〇- 5 (ở 25°C)

A xit (土)-tactric (ờ dạng muối kali hidro tactrat) có trong rượu vang，đirợc diẻu chếbằng cách cho anhiđrit maleic tác dụng với H20 2•

Axit mesotactric nóng chảy ở 140°c, tan tốt trong nước Hằng số phân li Kj = 6,0.104,

K2 =1,4.10 s (ở 25°C) A xit này được điều chế bằng cách đun nóng axit (+)-tactric, hoậc axit (-)-tactric, quá trình chuyển hoá thành axit mesotactric xảy ra nhanh trong môi trường kiem

A x it (-)-tactric được tách từ raxemat của nó (axit tactric raxemic)

A x it x itric khan nóng chảy ở 135°c, tinh thể ngậm một phân tử nước nóng chảy ở 100°c A x it x itric tan trong nước (khoảng 133 gam trong 100ml nước ơ nhiệt độ phòng) và tan trong ancol Hằng số phân li K| = 8,4.10 4, K2 = 1, 710 và

A xit xitric có nhiều nhất trong quả chanh, ngoài ra còn có trong cuống lá cây thuốc lào, trong lá bông, trong cây ngũ gia bì, trong củ cải đỏ.

Trong công nghiệp, axit xitric được tách từ nước chanh ép và điều chế bằng cách lên men đường (glucozơ，mantozơ，mật mía)

A x it xitric được dùng nhiều trong công nghiệp thực phẩm (pha nước uống, bánh kẹo, ), trong cồng nghiệp hoá chất (sản xuất nhựa ankií, các este trietyl và tributyl xitrat dùng làm chất dẻo hoá trong sản xuất sơn), trong cống nghiệp nhuộm (dùng làm chất cầm màu), trong công nghiệp luyện kim (làm sạch và mài nhẵn bề mặt thép không

XI卜2 a) Glicolanđehit, glixeranđehit, axit glicolic và axit lactic tan rất tốt trong nước,

nhưng không tan trong benzen hoặc trong eỉe dầu hoả Giải thích.

b) Axit xitric có pKa: 3,13; 4,76 và 6,40 Hãy ghi (có giải thích) các giá trị đó cho từng nhóm chức.

XI卜3 Viẻt đẩy đủ phương trình các phẳn ứng và cồng thức cấu tạo của các chắt theo

XI卜4 Từ axetilen và các hợp chất vô cơ thích hợp viết phương trình các phản ứng

đieu che:

a) Axit a-hiđroxipropionic.

b) Axit p-hiaroxipropiomc.

c) Axit glixeric (tức axit a.p-đihiđroxipropionic).

XI卜5 a) Viết phương trình các phản ứng điều chế axit glicolic từ metan và các chất vô

cơ cần thiết.

b) Trong quá trình điểu chế, ngoài sản phẩm mong muốn là axit glicolỉc còn thu được hợp chất X (C4H40 4) Giải thích và viết công thức cấu tạo của hợp chất X XỈI-6 Viết phương trình các phản ứng và công thức cấu tạo của các sản pham thu được

khi đun nóng:

c) Axit 4-hiđroxihexanoic.

XI卜7 Viết phương trinh phản ứng giữa axit lactic với:

b) Photpho pentaclorua.

XI卜8 Viết phương trình phản ứng điều chế axit axetylsalixylic (aspirin) từ phenol, axit

axetic và các chất vô cơ cần thiết.

Điểu nên biết XII A

AXIT XITRIC TRONG CÔNG NGHIỆP THỰC PHẨM

Axit xitric có trong quả chanh, cam, quýt, đâu tây, Lán đầu tiên axit xitrỉc được tách

ra từ quả chanh dưới dạng tinh thể vào nàm 1784 Trước kia, axit xitric được sản xuất bằng cách chiết xuất hoa quả có trong thiên nhiên, sau này người ta sản xuất nó bằng cách lên men đường (glucozo, mantozd, mật mía) Axit xitric là sản phẩm của quá trình chuyển hoá năng lượng của glucozơ và hợp thành mắt xích đầu tiên của chu trình Krep Cơ thể con người

ở điếu kiện hoạt động bình thường mỗi ngày có một lượng đảng kể axit xitric được tạo ra và

bị chuyển hoá ngay.

Axit xitric có nhiều ứng dụng, quan trọng và đáng lưu ý hơn cả là trong còng nghiệp thực phẩm, nó chiếm hàng đầu trong các axit hữu cơ dùng trong ngành cồng nghiệp này Axit xitric được sử dụng trong sản xuất kẹo, mứt, bánh và nước giải khát Trong nước giải khát, axit xitric làm tăng vị chua, làm dịu cảm giác ngọt Trong các loại kẹo hoa quả, axit xitric có tác dụng làm tăng hương vị của táo, lê, đào, cam, quýt, chanh, Kích thích vị giác chỉ là chức năng thứ yếu, chức năng chủ yếu của axit xitric là bảo quản Do chứa rất nhiều đường và chất dinh dưỡng nên các loại nước giải khát rất dẻ trở thành môi trường phát triển các vi sinh vật độc hại hoặc bị biến chất (bị mốc, lẽn men hoá thành giấm) Axit xitric làm cho độ pH của nước giải khát giảm xuống thấp hơn pH thuận lợi cho vi sinh vật phát triển Người ta thường sử dụng hệ đệm của axit xitric (0,25 - 0,4%) và natri xitrat (khoảng 1%) để giữ độ pH trong khoảng từ 2,5 đến 6,5 Trong các xí nghiệp sản xuất mứt, người ta sử dụng

hệ đệm axit xitric - natri xitrat để có độ pH tối ưu cho quá trình keo hoá chất pectin làm tăng hiệu quả của việc chống oxi hoá Tác dụng này có lẽ là do khả năng tạo phức vòng càng giữa axit xitric và các ion kim loại Khả năng này là rất quý đối với việc bảo quản các loại mứt ít đường.

§XIỈ-2 Đ Ó N G PHÂN QUANG H Ọ C Ỏ NHỮNG HỢP CHẤT

C Ó HAI HAY NHIỀU NGUYỄN TỬ C A C B O N BẤT ĐÓI

TRONG PHÂN TỬ

2-1 Chất đối quang, đồng phân đi-a, đồng phân meso

a) Những hợp chất hữu cơ có trong phân tử một nguyên tử c \ thí dụ glixeranđehit, axit lactic, đều cho hai chất đỏi quan^ (enantiome)(xem tập I, chương I)

b) Những hợp chất hữu cơ trong phân tử có hai nguyên tử c* sẽ cho ta tối đa 4 đổng phân quang học Thí dụ 2,3,4-trihiđroxibutanal HOCH2—Ơ H (O H )- Ơ H (O H )- C H =0

tổn tại ở 4 đồng phân quang học (hai cặp đối quang):

Tương tự những hợp chất có m ột nguyên tử c* tro n g phân tử, tập hợp hai chất đối quang D -e ry th ro z ơ và L -e ry th ro z ơ (hoặc D -threozơ và L -th re o z ơ ) với số mol bằng nhau cũng tạo ra わ ，ど バ và có góc quay cực rieng [al'D = 0 Phân tử 2,3,4-trihiđroxibutanal có hai nguyên tử cacbon bất đối là CỊ và c? (đánh số thứ tựbắt đầu từ nhóm -C H = 0 ) có cấu tạo hoàn toàn khác nhau (vì nhóm nuuyên tử -C H = 0 khác nhóm - C H :O H) sẽ cho ta 4 đồng phân quang học va z biến thể raxemic.

Ta xét số đồng phân quang học của axit tactric H O O C -Ơ H O H -Ơ H O H -C O O H Trong phân tử axit tactric có hai nguyên tử ơ ( C| và C * ) giống hệt nhau về cấu tạo hoá học, vì mỗi nguyên tử c*"đều liên kết với các nguyên tử và nhóm nguyên tử - H , -O H , -C O O H và -C H O H C O O H , do đó axit chi cho ta 3 đồng phân quang học:

A x it D(-f)-tactric và axit L (-)-ta c tric là hai đối quang của nhau và có khả nàng tạo

ra một bien thể raxemic Đong phân thứ ba (công thức III) là đổng phân không quang hoạt, gọi là axit mesotactrìc, vì có sự đối xímg phân tử, nửa phân ĩử này la anh gươiig của nửa phân tử kia nên hai nguyên tử ơ làm quay mặt pnang ánh sáng phân cực về hai phía ngược nhau và triệt tiêu nhau (góc quay cực riêng [ a ] D = 0)

u ia sử có đồng phân thứ tư (biếu thị bằng công thức IV ), ta hăy quay công thức (IV ) đi một góc 180° trong mặt phẳng trang giấy thì lại trờ về công thức (III); vậy axit tactric chi có một đồng phân meso. Đổng phủn tneso là đóng phân có sự đối xứng nội phân tử Đồng phân meso cũng có thể xuất hiện ở những hợp chất trong phân tử có nhiều hơn 2 nguyên t ử ơ

c) Những hợp chất hữu cơ trong phân tử có /7 nguyên tử ơ khác nhau (/? > 2) thì số đồng phân quang học tối đa sẽ là 2n Thí dụ H 0 C H 2[Ơ H 0 H ) 4C H = 0 có 4 nguyên tử

ơ, do đó có tối đa 16 đồng phân quang học Nếu có một số nguyên tử c* giống nhau về cấu tạo hoá học, số đồng phân quíưig học sẽ ít hơn 2n Thí dụ HOCH2[Ơ H O H )4Q Ì2 〇H tuy cũng có 4 nguyên tử ơ s o n g số đồng phân quang học chỉ là 10, trong số đó có 2 đồng phân meso.

2-2 Danh pháp đổng phân quang học

Chiều quay mặt phẳng ánh sáng phân cực (+ hoặc - ) không phụ thuộc vào kí hiệu

D/L

Danh pháp D /L là hệ danh pháp cũ nhất và có một số hạn chế, do đó từ những nãm sáu mươi của thế ki trước xuất hiện danh pháp R/S.

b) Danh pháp R/S

Hệ danh pháp R/S do Can，Ingon và Preloc (Cahn，Ingold，Prelog) đề nghị và dựa trên cơ sở công thức cấu trúc không gian ba chiều của phân tử Theo hệ thống darh pháp này, để gọi tên cấu hình của hợp chất ừ a b c d ytrước hết phải sắp xếp các nhóin thế theo thứ tự giảm dần dộ hơn cấp theo trình iự a > b > c > d,thực chất là giảm dần

số hiệu nguyên tử của các nguyên tử liên kết trực tiếp với nguyên tử c* (xem tập một, chương II I，§111-1).

^ C H 2- ( C ) C M C )-C H = C H 2 tương đương 一c 一(c) 一CH: 0 tương đương 一c 一(o>

Bấy giơ mới so sánh số thứ tự của các nguyên tử ke tiếp ở các nhóm: nếu hai nguyên tử kế tiếp thứ nhất là giống nhau thì xét đến các nguyên tử kế tiếp thứ hai, thứ ba, cũng theo nguyên tắc diểtìì khác nhau đầu tien như trên Vì vậy, ta có:

一COOH > - C H = 0 > - C H 2- OH > -C H = C H 2

Trong trường hợp glixeranđehit H 0 C H 2C H (0H )C H =0 trình tự giảm dần độ hơn cấp như sau:

- O H > - C H = 0 > - C H : OH > - H

Sau km đã xác định xong trình độ hơn cấp, ta nhìn phân tử dọc theo trục liên kết

giảm dần a > b > c âi theo chiều kim đồng hồ thì nguyên tử ơ có cấu hình R (từ tiếng

La Tinh rectus, nghĩa là ^phảr), nếu thứ tự ư > b > (• đi ngược chiều Kim đồng hồ thì nguyên tử ơ có cấu hình s (từ tiếng しa Tinh 0，//?ん7ど，nghía là ‘V/YÍ/’’) ：

(/?)-GlixeranđchitCH，OH

(5)-Glixcranđehit

Ta cũng có thể dựa vào công thức chiếu Fisơ để gọi tên cấu hình theo danh pháp

R/S. Nếu công thức chiếu Fisơ của hợp chất có nhóm thế (I (có độ hơn cấp nhò nhất) ờ cạnh nằm ngang thì khi trình iự a > b > c đi ngược cmeu kim đồng hổ, c se có câu hình /?; khi trình tựa > h > c đi theo chiều kim đồng hồ, c* sẽ có cấu hình s. Thí dụ:

Đối VƠI nhưng hợp chất chứa hai nguyên tử ơ noi trực tiep VƠI nhau, còn có tnem

hệ thống danh pháp erỵthro/threo. Danh pháp này dựa trên cơ sở các đồng phân cauhình của 2,3,4-trihiđroxibutanal HO(?H2-ỞH(OH)-ỐH(OH)- CH=0, chất này có 4 đóng phân quang học: D-erythrozơ và L-erythrozơ, D-threozơ và L-threozơ (xem mục 2-1) Đối với các hợp chất khác có công thức cấu tạo kiểu R - Ơ H X - Ơ H Y - R 1 cũng có 4 aong phân quang học, đồng phân nào mà hai nhóm thế X và Y nằm cùng một phía trong cồng thức chiếu Fisơ như vị trí của hai nhóm OH của D-erythrozơ (hoăc L- erythrozơ) thì được gọi là đồng phân erythro, neu nằm ở khac phía như hai nhóm OH của D-threozơ (hoặc L-threozơ) thì được gọi là đổng phân threo. Thi dụ 3-bromobutan-

2-ol CTỈ3-ƠH(OH)-ƠHBr-CH3 có 4 đổng phân quang học* trong đó có hai đồng

phân dạng erythro và hai đồng phân dạng threo:

XIト10 Viết cống thức Fisơ các đồng phân quang học của alanin CH3-CH(NH2)-COOH.

Gọi tên các đồng phân theo các danh pháp D/L và R/S Co thể gọi tên các đồng phản đó theo danh pháp erythro/threo được không? I ại sao?

XII-11 Viết công thức Fisơ của:

a} Axit D-malic H〇〇C-CH(〇H)- CH2-C〇〇H ; c) (S)-Alanin ;

b) Axit D-manđelic C6H5-CH(OH)-COOH ; d) Axit (尺)-malic.

XIỈ-12 Gọi tên các hợp chất sau theo danh pháp R/S:

a) Axit mesotactric ; b) D-Erythrozơ ; c) L-Threozơ.

Điều nên biết XII B

PHƯƠNG PHÁP TÁCH HIĐROXI AXIT VÀ AMINO AXIT RAXEMIC

Hiđroxi axit, amino axit và các hợp chất có tính khỏng trùng vật - ảnh khác được tống hợp hoá học ứiường ở dạng biến the raxemic (hay raxemat) Để có riêng từng chất aoi quang, cần tách raxemat bằng phương pháp hoá học hoặc phương pháp sinh học

• Theo phương pháp hoá học, người ta cho biến thể raxemic (hoặc dẫn xuất) tác dụng với một số chất quang hoạt nhằm tạo ra hon hợp hai đồng phân đi-a; các sản phẩm này có tính chất vặt lí khác nhau, dựa vào đó có thể tách riêng ra bằng phương pháp kết tinh phân đoạn chẳng hạn

THÀNH CHẤT Đối QUANG

Thí dụ tách hỗn hợp raxemic gom axit (R)-lactic và axit (S)-ỉacti