Giáo trình cơ sở hóa học hữu cơ Tập 2

Vài nét về ứng dụng thực tiền và tác hại của một số nhóm dẫn xuất halogen đối với môi trường.... Đó là các khai niệm về cấu trúc, mối quan hệ cấu trúc - tính chất, các phương pháp nghiên

G S.TS T R Ầ N Q U Ố C SƠN - T t ĐẶNG VĂN LIẾU

Mục lục

C H Ư Ơ N G VI D ẪN X U Ấ T H A L O G E N C Ủ A H IĐ R O C A C B O N

HỢ P C H Ấ T C ơ N G U Y Ê N T ố 15

§VM DẦN XUẤT HALOGEN 16

1.1 Danh pháp Đổng phân 17

1.2 Tính chất vật lí 20

1.3 Tính chất hoá học 24

1.4 Điều c h ế 33

1.5 Đặc tính hoá học của các dẫn xuất íluo 35

1.6 Giới thiệu riêng 36

1.7 Vài nét về ứng dụng thực tiền và tác hại của một số nhóm dẫn xuất halogen đối với môi trường 38

Bài tậ p 40

Điều nên biết VIA. Các clorofluorocacbon (CFC) và sự suy giảm tầng ozon 41

§VỈ-2 HỢP CHẤT C ơ NGUYÊN TÔ 43

2.1 Danh pháp 43

2.2 Hợp chất cơ m agie 44

2.3 Hợp chất cơ lithi 46

2.4 Hợp chất cơ k ẽ m 47

Điều nên biết VI B. Tổng hợp ankan trên cơ sở hợp chất cơ đồng và dẫn xuất halogen 48

2.5 Hợp chất cơ photpho 50

2.6 Hợp chất cơ arsen 55

2.7 Hợp chất cơ silic 56

Điểu nên biết VI c. Vài nét về hoạt tính sinh học của dẩn xuất halogen và hợp chất cơ photpho 57

Bài tập 59

Tóm tắt kiến thức chương V I 61

Bài tập bổ sung 63

C H Ư Ơ N G V II A N C O L - P H E N O L - E T E 65 §VIM MONOANCOL 72

1.1 Danh pháp, đổng phân 72

1.2 Tính chát vật lí : 75

1.3 Tính chất hoá hoc 80

Điều nên biết VIIA. Phương pháp cân bằng phương trình phản ứng

oxi hoá - khử trong hoá hữu cơ 85

1.4 Điều ch ế 87

1.5 Giới thiệu riêng 89

Điểu nên biết VII B. Rượu và sức khoẻ con người 92

Bài tập 93

§VII-2 POLIANCOL 94

2.1 Danh pháp 94

2.2 Tính chất vật lí 95

2.3 Tính chất hoá học 96

2.4 Giới thiệu riêng 99

Đài tậ p 100

§VII-3 PHENOL 101

3.1 Danh pháp 101

3.2 Tính chất vật lí 102

3.3 Tính chất hoá học 104

Điều nên biết VII c. Phản ứng thế của phenol và một sô sản phẩm có ứng dụng thực tiễn 108

3.4 Giới thiệu riêng 112

Bài tậ p 114

§VII-4 ETE VÀ EPOXIT 115

4 1 E te 116

Điều nên biết VII D. Đế phòng cháy và nổ khi sử dụng ete trong phòng thí nghiệm 121

4.2 Epoxit 122

Điều nên biết VII E. Ete crao và criptan 124

Bài tập 126

Tóm tắt kiến thức chương V II 126

Bài tập bổ sung 129

C H Ư Ơ N G V III A N Đ E H IT V À X E T O N 133 §VIIM HỢP CHẤT MONOCACBONYL 135

1.1 Danh pháp 135

1.2 Tính chất vặt lí 137

1.3 Tính chất hoá học 142

Điều nên biet VIIIA. Hoá học trong hoạt động nhìn của con m ắ t 152

1.4 Điều ch ế 159

Đ/ét/ nén 6/ếf V7//g•し ập quy trình giải bài tổng hợp hữu cơ nhiều giai đoạn 162

1.5 Giới thiệu riêng 165

1.6 Một số anđehit và xeton có trong tinh d ầ u 1り, Bài tập 169

§VIII-2 HỢP CHẤT ĐICACBONYL (ĐIANĐEHIT VÀ ĐIXETON) 17C 2.1 Phân loại và danh phá p 1ブ0

2.2 Hợp chất 1,2-đicacbonyl 172

2.3 Hợp chất 1,3-đicacbonyl 173

2.4 Hợp chất 1,4-đicacbonyl 175

2.5 Quinon 175

Bài tập 178

Điều nên biet VIII c. Quinon, pham nhuộm và Chat chuyển dịch electron 179

Tóm tắt kiến thức chương VIII 181

Bài tập bổ s u n g 183

C HƯ ƠNG IX A X IT C A C B O X Y L IC - DAN x u ấ t c ủ a A X IT - L IP IT 187

§IX-1 A XITC AC BO XYLIC 188

1.1 Danh pháp 189

Điều nên biết IX A. Nguon gốc tên gọi của một so axit cacboxylic 190

1.2 Tính chất vật lí 191

1.3 Tính chất hoá học 196

1.4 Điều chế 203

1.5 Giới thiệu riêng 204

Điều nên biết IX B. Prostaglandin 207

Bài tập 208

§ỈX-2 DẪN XUẤT CỦA AXIT CACBOXYLIC VÀ DAN x u ấ t CỦA AXIT CACBONIC 210

2.1 Dẩn xuất của axit cacboxylic 210

Điểu nên biết IX c. Ancol hoá este Phản ứng trao đổi este hay transeste hoá 214 Điều nên biết IX D. Thành phần hoả học và tác dụng dược lí của nhựa cóc và thịt c ó c 219

2.2 Khái niệm về đẫn xuất của axit cacbonic 220

Bài tập .223

§IX-3 L IP IT 224

3.1 Triglixerit (Chất béo) 224

3.2 Khái niệm về sáp, photpholipit, steroit 229

3.3 Sơ lược về sự trao đổi lipit trong cơ th ể 233

3.4 Khái niệm vể xà phòng và chất giặt rửa tổng hợp 235

Bài tập 239

Tóm tẳt kiến thức chương IX 240

Bài tập bổ sung 242

C H Ư Ơ N G X H Ợ P C H Ấ T C H Ứ A NITƠ 247

§x-1 AM IN 250

1.1 Danh pháp 250

1.2 Tính chất vật lí 252

1.3 Tính chất hoá học 256

Điều nên biết X A.Amin bậc hai và bệnh ung thư 260

1.4 Điều ch ế 266

1.5 Giới thiệu riêng 269

Đieu nên biết X B. Một số amin quan trọng trong y học 270

1.6 Amoni hiđroxit bậc bốn 272

Bài tập 273

Điều nên biết X c.Phản ứng của hợp chất nitro 274

§X-2 MUỐI ARENDIAZONI 276

2.1 Điếu chế và cấu trúc muối arendiazoni 277

2.2 Các phản ứng của muối arendiazoni kèm theo sự loại bỏ nitơ 278

2.3 Các phản ứng của muối arendiazoni không giải phóng n itơ 280

Bài tậ p 282

§X-3 HỢP CHẤT MÀU AZO VÀ PHAM n h u ộ m 283

3.1 Khái niệm về màu; quan hệ giữa cấu trúc và m àu 283

3.2 Các loại phẩm nhuộm quan trọng 286

Điểu nên biết X D. Vài nét về phẩm nhuộm thiên nhiên 289

Bài tậ p 291

Tóm tắt kiến thức chương X 292

Bài tập bổ sung 294

C H Ư Ơ N G XI HỢ P C H Ấ T DỊ VÒ N G 299 § X M ĐẠI CƯƠNG VÉ CÁC DỊ VÒNG 300 1.1 Phân loại dị vòng 300

1.2 Danh pháp dị vòng 301

1.3 Tính c h ấ t 303

Bai ta p 306

§ x卜2 DỊ VÒNG THƠM NÀM CẠNH 307

2.1 Cấu trúc 308

2.2 Tính chất hoá học 308

Đieu nên biet XIA. Tổng hợp vòng pirole từ hợp chất cacbonyl 310

2.3 Sơ lược vé các 1,3-azole 312

Bài tập 314

§XI-3 DỊ VONG THƠM SÁU CẠNH

3 1 Cấu trúc

3.2 Tính chất hoá học

Điều nên biết XI B. Tổng hợp vòng piriđin từ hợp chất cacbonyl 3.3 Sơ lược về các diazin

314 315 316 319 321 §XI-4 ANKALOIT 323

4 1 Nhóm piriđin 323

4.2 Nhóm quinolin 324

4.3 Nhóm isoquinolin 325

4.4 Nhóm inđole 326

4.5 Nhóm azole 327

4.6 Nhóm tropan 327

Điều nên biết XI c.Vài nét về các chất ma tuỷ: Morphin và một số dẫn xuất 328

Bài tập 331

Tóm tẳt kiến thức chương X I 332

Bài tập bổ sung 333

TRẢ LỜI MỘT SỐ BÀI TẬP 331

Chương V I 339

Chương VII 340

Chương VIII 342

Chương IX 344

Chương X 346

Chương X I 348

Lời nói dấu

Bộ ^Giáo trình Cơ sà hoá học hữu íy/ ' được biên soạn theo chương trình Hoá học hữu cơ Cao đảng Sư phạm (CĐSP), chuyên môn 1 (môn Hoá học là chủ yếu), do Bộ Giáo dục và Đào tạo ban hành năm 2002

Do có sự liên thông giữa chương trình CĐSP và chương trình Đại học

Sư phạm (ĐHSP), nội dung của giáo trình này gần như tương đương với giáo trình tương ứng của các trường ĐHSP Vì vậy, bộ sách này không những là tài liệu giáo khoa cho sinh viên CĐSP, mà còn có the dùng được cho các sinh viẻn khoa Hoá học ĐHSP và sinh viên các trường Đại học khác có đi sâu về Hoá học, cùng học sinh các lớp nãng khiếu về Hoá học ở bậc Trune học phố thông Ngoài ra, bộ sách này còn là tài liệu tham kháo cho giáo viên Hoá học các trường phổ thông và cán bộ giáng dạy Hoá học hữu cơ ở các trường Đại học, Cao đảng

Bộ "Giáo trình Cơ sà lìoú học Ììữu C(f" gồm ba tập, tương ứng với ba

học phần của chương trình

Tập môt gồm 3 chương, với nổi dung chủ yếu là các vấn dề dại cương

về Hoá học hữu cơ và niơrocacbon

Chương I có nhan đé “ Đại cương hoá học hữu cơ” đặt cơ sở lí thuyết

để học tất cả các chương sau Đó là các khai niệm về cấu trúc, mối quan hệ cấu trúc - tính chất, các phương pháp nghiên cứu cấu trúc, các khái niệm rộng

về phán ứng hữu cơ, và một số nguyên tắc ban đầu về danh pháp hữu cơ

Các chưcrng II, III, IV vận dụng kiến thức ớ chương I vào việc kháo sát

cụ thô các loại hợp chất hữu cơ căn bán nhất, đó là các hiđrocacbon no, không no

và thơm Trong các chương này, một số vấn đề lí thuyết tương đối khó như cấu dạng, đồng phân hình học, cơ chế phản ứng được phát triển lên một mức mới.Kết thúc tập một là chương V để cập đến nguồn hiđrocacbon từ thiên nhiên

Tập hai gồm 6 chương, đề cập đến các dẫn xuất của hiđrocacbon và

hợp chất dị vòng, trên cơ sờ vận dụng và phát triển các kiên thức dại cương hoá học hữu cơ, đồng thời phát triển các kiến thức về hiđrocacbon

M ở đầu tập hai ià chương V I về dẫn xuất halogen và hợp chất cơ nguyên

tố Các chương V II, V III, IX , đề cập đến các chức chứa oxi theo trình tự: dẫn xuất hiđroxi, dẫn xuất 0X0 và axit cacboxylic cùng các dần xuâì ờ nhóm chức,

bao gồm cá lipit

Chươiìg X nói về các hợp chất chứa niíơ và kết thúc tập hai là chưcmg XI về các hợp chất dị vòng Những vấn đề lí thuyết được phát triển nhiều ớ tập hai là quan hệ giữa cấu trúc với tính chất và các khái niệm về cơ chế phán ứng

Tập được chia thành bốn chương, nhằm kháo sát các loại hợp chất phức tạp hom ở hai tập trước Đó là các chương X II, X III và X IV lần lượt đé cập tới các hợp chất tạp chức, cachohiđrat, protein Chương cuối cùng cũa tập ba, cũng là cuối cùng của bộ sách, có nhan đề ‘‘Hợp chất cao phản tử” : chương này liên quan tới hầu hết các loại hợp chất hữu cơ dà được đề cập trước đó Để phục vụ cho việc học các hợp chất tạp chức và cacbohidrat cũng như các hợp chất phức tạp khác, chương X II phát triển vấn dề đồng phân quang học (nêu lần đầu ở chương I)lê n mức cao cần thiết

Sơ dổ cấu trúc của bộ ^UỈUO trình Cơ sở lìoci học hữu íy/ ' được ncu ở báng kèm theo đây (xem trang 11)

Trong mỗi chương cùa bộ sách, ngoài các bài cụ thế (được ghi hằng các dấu §) kèm theo một số bài tập vận dụng, có mớ đầu của chương, tóm tắt kiến thức toàn chương, và các bài tập hổ sung cuối chương đê làm thêm khi có nhu cầu Đáng chú ý là Irong mỏị chương có một vài bài tham khảo ngán dưới liêu

đề t4Điều nên biêV' Các bài iham kháo này có các chú dề khác nhau về hoá học lí thuyết, ứng dụng thực tiễn hay phương pháp học tập Cấc đoạn thuộc phán ‘‘mểm’’，cũng dùng để tham khảo được ghi nhận bằng các dấu ▼ (bắt đầu) và A (kết thúc) thay cho chữ nhỏ trước đây Cuối mỗi tập sách đều có

lìướmỊ dủn ỊỈUỈỈ và trci lờ i một số bài tập và bảtìiỉ mục lục tra cứu theo trình tự

chữ cái

Những diều nêu trên cùng với sự tăng cường kênh hình và số lượng bài tập là những điểm khác biệt cơ bán của bộ giáo trình này so với bộ giáo trình cùng tác giả được xuất bản trước đây

TẬP MỘT

ĐẠI CƯƠNG VÀ HIĐROCACBON

ỉ 9han ímg hữu cơ

• Dỏng phàn hình h(.K • Nguồn hiđrocacbon lừ thiên nhiên

TẬP HAI

HỢP CHÁT ĐƠN CHỨC VÀ ĐA CHỨC ĐÓNG NHẤT DỊ VÒNG

('a n í rúc phàn í ừ

• Cáu lạo hoá học

• Ciíu trúc không gian

• Phenol • Dản xuất của axit

• Etc và cpoxil • I.ip il

• Đại ciRTiìg VC poll me • Chất deo, fơ

Vì bộ sách được biên soạn theo chương trình Hoá học hữu cơ thuộc chuyên mòn 1 (môn Hoá học là chủ yếu) nên trong quá trình thực hiện chương trình thuộc chuyên môn 2 (mòn Hoá học không phải là chủ yếu), các trường cần cãn cứ vào chương trình cụ the và trình độ chung của sinh viên mà xây dựng kế hoạch và nội dung cho phù hợp để đạt hiệu quả đào tạo cao nhất Điều này cũng cần thiết đối với các trường thực hiện chương trình thuộc chuyên môn 1 ,tuy mức yêu cầu thấp hơn.

Đoi với sinh viên, khi sử dụng bộ sách này cần chú ý irìấy điều sau đây:

M ột lủ, không học thuộc lòng, mà học hiểu và có suy luận, có liên hệ

với các trường hợp tương tự, tập vận dụng các quy luật chung (thường nêu ớ chương I) và các quy luật cụ thể (thường nêu ở các chương II -7- X IV ) vào việc học các loại hợp chất hữu cơ Cố gắng vận dụng các kiến thức trong sách vào việc tìm hiểu một sò vấn đề thực tế

H ai /ừ, làm các bài tập vận dụng kiến thức sau mỗi bài và sau mỗi

chương, Kiem tra kết quả tự làm bằng cách so sánh với trá lời ờ cuối mỗi tặp sách Khi có sách hài tập (xuất bân sau bộ giáo trình này), hãy giải các bài tập trong sách đó với so lượng càng nhiều càng tốt; song pnai đâm bảo hiệu quá cao bằng cách chủ dộng khai thác ki tưng bài vé các mật nội dung kiến thức, phương pháp giải và phương pháp học Chỉ nên tham khảo phần bài giải của sách sau khi đà dành thời gian tự giai

Bư lủ, khi muôn tự học một chương nào đó theo giáo trình, không nên

đọc ngay từng bài Hăy đọc đoạn mờ đầu của chương rồi đến tóm tát kiến thức, sau dó mới dọc chi tiết từng bài và làm bài tập vạn dụng Khi gặp những vấn đề cụ llìế còn chưa nắm vững, cần tìm meu trước hết bằng cách tra cứu theo bâng mục lục chữ cái ỡ cuôi mỏi tập sách, sau đó mới tham khào các sách khác về hoá hữu cơ

Trong số các tài liệu tham khảo có nội dung gđn gũi với bộ giáo trình này, dáng chú ý hơn cả là các tài liệu sau day:

1 Trán Quốc Sơn, Đặng Vãn Liếu，Nguyễn Vãn Tòng "ý/，//c)íí /，ợ(

hữu rơ, Nhà xuất bản Giáo dục (xuất bản sau tập ba của bộ sách này).

2 Trần Quốc Sơn, Đặng Vãn Liếu Cơ sở lìoú học hữu c ơ, NXB Giáo

dục, tập 1 2000, tập II 2001

3 Nguyễn Vãn Tòng, Đậng Vãn Liếu Cơ sà lìoú học hữu cơ, NXB Giấo

dục, tập III 2001

4 Đỏ Đình Ràng và Nguyên Hố chù biên Hoú học hữu cơ, tập I và tập II,

NXBĐHỌCỈ Hà Nội, 1997

5 Nguyền Hiìu Đĩnh (chú biên), Đỗ Đình Ràng Hoú học hữu cơ /,

NXB Giáo dục 2003 Đỗ Đình Ràng (chủ biên), Đặng Đình Bạch, Nguyễn Tliị

Tlianh Phong Hoủ học hữu cơ 2 NXB Giáo dục 2004.

6 Trần Ọuốc Sơn Giáo trình cơ sà n thuyết hoủ học hữu cơ, NXB Giáo

9 Nguyền Duy Á i, Nguyền Tinh Dung, Trần Thành Huế, Trần Ọuỏc

Sctn, Nguyền Văn Tòng Một sỏ văn dề chọn lọc c lia lìoú học, 3 tập, NXB

Giáo dục, 2001-2002

10 Trần Quốc Sơn (chủ biên), Trần Thị Tửu, Danlì plìàp lìỢỊ) chất hữu cơ

NXB Giáo dục, 2003

Đối với sinh viên học Hoá học là chuyên môn 2, có thê đọc thêm tài

liệu ^Hoú học hữu C(T của Đặng Như Tại và Trần Quốc Sơn, NXB ĐHQG

Hà Nội, 2003

Về các đơn vị đo lường, thay vì tất cả phải theo hệ thống SI, sách này vẫn dùng các đơn vị dang còn phổ biến hiện nay như °c (nhiệt độ), Đebai (momen lưỡng cực), v.v

Sau cùng, các tác giá chân thành cảm ơn GS.TSKH Phan Tống Som, PGS.TwS Đỗ Đình F\àng dà dọc và góp nliững ý kiến quý báu clio bán tháo tập hai Các tác giả cũng mong nhận được nhiều ý kiến của độc giả về nội dung, cấu ĩrúc và hình thức của bộ giáo trình này

CÁC TÁC GIẢ

cỏ mạt írotìị* phán tử hợp chất hữu cơ nlì(/ liên kết trực tiếp với racbon.

Các hợp chất hữu cơ chứa onỊano^en lừ halogen nhờ liên kết C- Ha! cíược iỊ()i lủ dảtì xuất halogen

Cúc hợp cliất hữi( c ơ chứa ngu\ên tố E klìỏỉìỊỊ phải lù ot ỉỊanoỊỊen nỉuy liên kết C -E được gọi lù hợp chất cơ nguyên tố; nguyên tô E cỏ thể là kim loại hoãc phi kim.

Tron^ khi liéỉì kết C —>—H al luôn luỏn plìán ( ực về phía halogen thì liên kết C —<—E với E là kim loại lụi phân cực về phía cacbon.

Cúc clan xuất halogen và cúc hợp chất cơ /ìỊỊuyên tổ cỉêu có nlìicu ứỉìịỊ (ii(ỉì^t (íậc biệt là troìUị lĩnlỉ vực toniỊ hợp hữu cơ ChaniỊ hạn, kììi nói cỉến các tác nlìân anky! lìoá khôn^ị íhc klìỏmỊ nêu lên cúc dảtì xuất monolìaloỊỊen; khi (lé cập đến các chất hữu cơ đa /?đ//ẹ dùng íronp, tổníỊ hợp ancol, axit klìởng thể bỏ qua hợp chút cơ maqie mà tìíỊười ta ÍỊỌÌ là “ thuỏc tlìứ G rìn lìd ’’ (V GrignarJ, gicii Nobel năm 1912).

Rất nlìiểu dẫn xuất haloẹen và lu/p chất cơ nguyên tỏ có V nghĩa thực tiễn

to Ìớìì ỉilìở có hoạt tínlì sinh học cao CluhìỊỊ hụn} nhiêu dchì xucíí halogen được dùtĩỊỊ làm chất gáy mẽ (lìalotan C F jC H B rC lt cìoroỊom CHCIp ), chất plìòmi trừ cliclì hại (6ỐÔ, DDT, 2,4-D, 2A,5-T, ), chất sinh hùtì (các freon) và ciuììỊị môi (cacbon tetraclorua CCl4ì 12-đicìovoeían CICH:CIUCL ) Nhiều hợp chcít cơ níỊuyên tô được dùng làm chất phòng trừ dịch hại (các hợp chất CO' plìotpho ỉìhư voplìơĩox, (Íipíerex ), hoặc dược plìẩm (một số hợp clìấl co plìoíplìo, arsenic, ílìitỷ ỉìiỊán ), hoặc cnaỉ klì(/i mào cho ỉrùmị hợp (hợp chất CO'

lillìi ) và \úc túc cho quá ĩrình trao đ(Ỳỉ chất (thí dụ coenzim B I2), V.Y

Clìư(yfì{Ị này klìcio sát rièmỊ rèdảìì xuất haloiỊen và hợp chất cơ nguyên tố.

§ V M DẪN XUẤT HALO GENKhi thay thế một hay nhiểu nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bàng halogen ta được dẫn xuất halogen, kí hiệu chung là R -X (R là Rốc lìiđrocacbon mạch hở, thường là gốc no) hoặc A r-X (A r là gốc hiđrocacbon thơm):

H iđrocachon Dần xuất c lo Dần xuất hrom Dẫn xuât iot Dẩn xuát riiKì

Tuỳ theo số lượng nguyên tử halogen trong phân tử, ta phản biệt: dấn xucíĩ monolìcỉloỊ^en (thí dụ: CH^Br; C6H 5C1), (lẫn xiuií cỉilìalo^en (thí dụ: CH:C12; BrCH2CH2Br), dẫn xuất trihaìoỊỊen (thí dụ: C H C l^ ;1,3,5-3! ；^ ^ ；),

và dần xuất poliliíỉloịỉen nói clìung.

Tuỳ theo đặc điểm của gốc (hay nhóm) hiđrocacbon, ta phân biột: dẫn xuất haloịịcn no (nguyên tử halogen nối với gốc no, thí dụ: CH^CH2CI), clchì xuất halogen không no (nguyên tử halogen nối với gốc không no, thí dụ CH2=CH-C1) và dẫn xuất halogen ĩhơm (nguyên tử halogen nối với gốe thơm,

thí dụ: C6HsC1)

Ngoài ra, tuỳ theo bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử

halogen, ta phân biệt: dân xuất halogen bậc một (thí dụ CH3CH2CH2-C I), dần xuất halogen bậc hai (thí dụ CH3-C H C I-C H〇 và datì xuất halogen hộc ba

(thídụ: (C H山C-CI)

1.1 Danh pháp Đồng phân

a) D a n h p h á p

• Theo danh pháp thay th ế của IUPAC, tên của dẫn xuất halogen được hình thành bằng cách thêm tiền tố haìogeno- (hay viết gọn halogen-) vào tên của hiđrua nền (mạch chính, vòng chính ), kèm theo chỉ số về vị trí Ụocant)

cho nguyên tử halogen Thí dụ:

CH C H -C H CH CH = c - CH CH CH,

2 Clorohulan (hay 2 Clohulan)

4 - Bromopcnt I -in (hav 4 Brompcnt I in)

Br

Bmmohcnzcn (hay hromhcn/cn)

CI

ỉ ,2-Đicloroxiclohcxan (hay 1,2-đicloxicỉohcxan)

CI

Bi

I - Broiìi('-3 -c lorohc n /c n (hay I -hrom -3-dohcn/cn)

CI

3-Cỉoroxiclohcx- ỉ -cn (hay 3-cloxiclohc\-1 -cn)

Trong trường hợp tất cả các nguyên tử H của phân tử hiđrocacbon được thay thế bằng các nguyên tử halogen cùng loại thì tên gọi được hình thành

bằng cách thêm tiền tô perhalogeno- (percloro-, perfluoro-, v.v ) vào tên

của hiđrua nền mà không cần dùng tMocant,\ Thí dụ:

C C lr C C lr CCl3

Percloropropan (hoậc perclopropan)

CFr CF2-C F 2-C F 3

Perfluorobutan (hoặc perfluobutan)

• Theo danh pháp loại chức, tôn của dẫn xuất halogen là tổ hợp ten của

gốc (hay nhóm) hiđrocacbon và tên của halogen ở dạng fckhalogenua,\ Thí dụ:

• Tén thường (hay thòng thường) của một số dẫn xuất halogen được

IUPAC lưu dùng (trong dấu ngoạc là tên thay thế) Đó là:

CHCI, Clorofom (Triclorometan) CHF, Fluorofom (Trifluorometan)

CHI, hxiofom (Truođometan) c cし Cacbon tetracỉorua (Tetraclorometan)

CHBr, Bromofom (Trihromometan)

Có một số dẫn xuất polihalogen chi chứa ba nguyên tố clo, fluo và cacbon được gọi chung là clorofluorocacbon hay CFC (viết tắt chữ cái đầu của từng nguyên tố) tuy có tên hệ thống, song trong thương mại vần dùng tên

thường là các freon Thí dụ:

CC12F2

c c i f2- c c if2

c c l f- c c if"

Freon-12 (D iclorodifluorom etan)

F reon-114 (l,2-Đ iclorotetrafluo ro etan)

1,1-Đicloropropan 2,2-Đicloropropan 1,2-Đicloropropan

(Propyliđen điclorua) (Isopropyliđen điclorua) (Propylen điclorua)

1.2 Tính chất vật lí

a) N h iệ t d ộ s ô i

So với hiđrocacbon tương ứng có cùng một bộ khung cacbon thì các dẫn xuất halogen déu có phân tử khối lớn hơn，déu phãn cực với > 0, và vì vậy dẫn xuất halogen có nhiệt độ sôi cao hơn Till dụ: pentan 36nc, l-cloropentan

I07°c.

Nếu gốc hiđrocacbon như nhau, nhiệt độ sôi tâng chiì yếu theo nguyên

tử khối và theo độ phân cực hoá của halogen (F < Cl < Br < I) Thí du các dẫn xuấĩ cloro-, bromo- và iođo- ờ bảng VI-1 và hình V I-1

Nếu halogen như nhau, nhiệt độ sỏi sẽ tâng theo chiều dài cũa mạch hiđrocacbon cùng loại do tâng diện tiếp xúc và do đó tàng lire hút Van dc Van Thí dụ các dẫn xuất CH,X, C2H5X, C3H7X và C4H9X ở bang V I-1

Khi chuyên từ dẫn xuất halogen bậc một sang dẫn xuất halogen bậc hai rồi dẫn xuất halogen bậc ba, nhiệt độ sôi giảm dần, chủ yếu do tăng tính đó xứng cầu và làm giám lực hút Van đe Van (thi dụ các dẫn xuất C4H()CI khác nhau ờ bảng V I - 1)

H inh VI-1 S ự p h ụ th u ộ c n h iệ t dộ s ó i của a n k y l halogenua vào phàn tử khối.

B ảng Vh1 N h iệ t dộ s ô i (°C) của m ộ t s õ dần x u ấ t halogen

và của h id ro ca cb o n tư ơng úng

Tuy nhiên các dẫn xuấĩ halogen lại dể tan trong các dung môi hữu cơ như： hiđrocacbon, ancol, ete, v.v

Y c) P h ô h ấ p th ụ

cac dản xuất halogen hấp thu ở tử ỉìỊỊoai tương tư các hiđrocachon

tưcmg ứng, ngoai ra còn cực đại rat yếu ứng với sự chuyên mức nâng lượng

n - c \ T ill dụ CH4 có X I25nm, trong khi đó CH3Cl có (chuyển mức ơ - ơ #)

là 151- I54nm và (chuyển mức //-ơ *) là I73nm Nguyên tử halogen cung

có thể gây hiệu úmg batocrom (làm tảng A.max) khi tham gia liên hợp

Trên p h ổ hổng ngoại của dẫn xuất halogen có các cực đại mạnh đặc trưng

C -F 1000 - 1400cm*1; C -Q 600 - 800cm l; C -B r 500 - 600cm C -I 500cm1

Ả

-ppm

1.3 Tính chất hoá học

Do sự khác nhau về độ âm điện giữa cacbon và brom, clo và nhất là fluo, liên kết C -X (X = Br, C l, F )lu ô n luồn phân cực về phía X làm xuất hiện ô+ ờ nguyên tử c và ô" ở nguyên tử X:

6 + s-

/

Vì vậy X gây hiệu ứng cảm ứng âm Riêng iot, tuy có độ âm điện không

khác cacbon là bao, song nhờ có độ phún cực lì 〇 ú khá cao, nên có hiệu ứnfỊ cảm ứng động và tương đối dể tách ra khỏi nguyên tử cacbon đê trở thành

Do những đặc điểm cấu tạo nêu ở trên, khả năng phản ứng của liên kết

C -X với tác nhân nucleophin biến thiên theo những trình tự sau đây:

• Nếu gốc R trong RX như nhau, ta có:

R -I > R -B r > R -C l » R -F

A n kyl iođua A nkyl hromua A nkyl clorua A nkyl íluorua

• Nếu X tro n g RX n h ư nhaiiy ta có:

C6H ,C H -X ; CH2=CHCHr X > CH,CHrX > CH2=CH~X ； C6Hr X

Các dần xuất benzyl và anlyl Dẫn xuất ankyl Các dản xuất vinyl và phenyl

Những phản ứng đặc trưng cho liên kết cacbon - halogen gồm có: phản ứng thế nucleophin nguyên tử halogen, phản ứng tách hiđro halogenua và phán ứng với kim loại Ngoài ra, các dẫn xuất halogen còn tham gia phản ứng

Phản ứng trên được gọi là tne tuu ỉeophiìì vì tác nhân phan ứng là

nucleophin Sau đây là mộỉ số phản ứng thế nucleophin quan ỉrọng của dẫn xuất halogen:

一 ih u ỷ phàn bang kiem (aieu ché ancol):

R - X + HƠ~> R - O H + X卜）

C H ,C H r Br + H〇H H- ° > C H ,C H - OH + Br㈠

一 Tong hợp Vylietnxơn (W illiam sonf đieu che ete):

R - X + R - 0 卜） 一 R - O - R ' + x e)

ở trạng thai chuyển tiep, liên kết C -X yếu đi và đang bị đứt ra (biểu thị

bằng — ), trong khi đó liên kết C -Y đang được hình thành (cũng được biểu

thị bàng — ) Điện tích âm do Y (_, mang lại (nếu có) được phân bố chủ yếu ở

X và Y Khi tấn công, Y (_) đi vào phía đối lập với phía có X thuận lợi hơn, do

đó sàn phẩm sinh ra có cau hình mỊUỢc VƠI cau hình của chat ciau.

Hình Vl~4 Giản d ố nâng lư ợ ng của p hả n úng SN2.

Thi dụ cơ chế phản ứng thuỷ phân 2-bromobutan bằng kiem:

nếu như chất đầu là một đồng phân quang học (nhờ có C*-X), sản phẩm sinh

ra sẽ là một hổn hợp của hai dồng phân can hình.

(C H 3)3C - B r (C H 3)3C(+) (C HふC - O H

Hình Vl'2 Giản d ô nàng lư ợng của p h ả n úng SN1

ịT 1 và ĩ 2 là n h ũ n g trạng th á i ch uyê n tiep).

A nh hưởng về cấu tạo gốc hiđrocacbon đến khả năng phản ứng thẻ nucleophin

• Nếu R trotìỸị RX là ìilìỉlììg iỊố r nơy bầc của R càng cao thì khả năng

phân ứng Ò(V2 cùa RX càng giảm (chù yếu vì sự ấn ngữ không gian ờ gốc R

gây khó khàn cho sự tiến*công của Y }), trong khi đó khà năng phân ứng s ^ l

của RX lại càng tăng (vì cacbocation R<+) sinh ra càng bền và càng dễ sinh ra) Thí dụ:

SN2 ' CH3- X > CH'CH2- X > (CH3)：C H -X 〉 （C H山c - X

SN \ CH「 X < C H ,C H -X < (CH3)2C H - X < (CH山c - X

• Neu R íronq RX lủ nlìữníỊ íỊốc klìô/iíỊ no Ví) (ỊÓC ỉhơtìì, kna nãng phản ứng Sn2 cũng như SNl của các dẫn xuất anlyl CH2=C H -C H :- X và benzyl

Q H 5CH2- X dều rất cao (vì trạng thái chuyên tiep trong SN2 được ổn định và

cacbocation trong phán ứng dược bén vưng hoá nhơ hiệu ứng + c cúa liên kết C=C); trái lại các dẫn xuất vinyl CH:= C H -X và phenyl C6H5- X đều rất

khó tham gia phân ứng SN2 cũng nhu SNI (vì hiệu ứng + c của X) Thí dụ: Sn2 và SNI:

CH r C H 2- Br + NaOH eU『°し C H：=C H 2 + NaBr + H2〇

(C H ,),C -B r + C：H,ONa = :〇丨- (C H ,)2C=CH, + NaBr + C,HsOHCác phán ứng tách ở trên thường kèm theo các phan ưng thê ờ mức độ nhất định

Các dẫn xuất ^m -đihalogen RCH2CHX: và \ /r-đihalogen RCHX-CH ,x

có thể tham gia phản ứng tách HX theo hai nấc tạo thành sản phẩm có nôi đôi hoặc nối ba Ngoài ra chúng còn tham gia phán ứng tách X 2 nhờ tác dụng của

Zn tạo thành sản phẩm có nôi đỏi (xem tập một, chương III)

Cơ ché phản ứng tách

Các phản ứng tách cua dẫn xuất halogen có thể xảy ra theo cơ chế tách

nucleophin lưỡng phân tử E2 hoặc cơ chê tách nucleophin đơn phân tử £ /.

o trạng thái chuyển tiep có hai liên kết đang yếu đi để ơưi ra là ^ — — X

và —— H; đồng thời có hai liên kếỉ đang dược hình thành là liên kết

n và liẽn kết Y — H Nói chung X bị tách ra cùng với l íけ ớ vị trí

tương đòi xa, tức là vị trí anti Thí dụ:

Tương tự phản ứng SNL phản ứng E ỉ cũng đi qua sản phẩm trung gian

là cacbocation; tốc độ phản ứng phụ thuộc RX mà không phụ thuộc Y { \

cụ thể là V = Ấ:[RX] Thí dụ:

(C HふC - B r (CH;)3C - QH^OH ■ (C H ,)2C = CH2Cùng với (CH3)2C=CH2, phân ứng còn tạo ra một lượng nhỏ (CH〇3C-OC2H5

do phản ứng phụ là SN1.

Giưa các phán ứng E I và E2 cũng như giưa các phán ứng tách và các

phản ứng thế nói chung, có mối quan hệ nhất định M ối quan hệ đó chịu ảnh hường của nhiều yếu tố như đặc tính và nồng độ của tác nhân Y ( \ độ phân cực dung môi, v.v

Hướng của pnan ứng tách

Khi trong phân tử RX có hai hoặc ba vị trí p, phản ứng tách có thể xảy

ra với H ở một trong hai hoặc ba vị trí ao, với sự ưu tiên cho vị trí mà cacbon

có bậc cao nhất, đê tạo thành anken có mức độ the cao nhất Đó là nội dung

của quy tắc /Líiìxep (Zaitsev) Thí dụ:

Quy tắc Zaixep có thể áp dụng cho phản ứng E2 cũng như E ỉ Tuy vậy

cũng có những trường hợp ngoại lệ gây ra bởi các yếu tố lập thể Thí dụ:

(CH,),CCH,C(CH,),

CI

C,H,ONa

• Phàti ứng ró i n a tri

Các ankyl halogcnua, nhất là ankvl iođua, phán ứng với natri trong ete thoạt tiên cũng sinh ra hợp chất cơ natri tươnsi tự hợp chất cơ lithi nhưng liên kct CNa mang tính chất ion nên hợp chất này tác dụng ngay với ankyl halogenua tạo thành ankan Thí dụ:

Có thể điều chế dẫn xuất halogen cúa hiđrocacbon từ hai nguồn nmiyciì

liẹu chính là hiđrocacbon và ancol, trên cơ sớ hai loại phân ứnu chính là the

và cộng.

a) Đ i t ừ n id r o c a c b o n , d ù n g p h á n ú n g th e

• Thè hiđro của atìkan và xicỉoankan VÒÌIỊỈ tru n Ịi bình

Phản úmg thê xảy ra với halogen là clo hoặc brom trong điêu kiện chiòu sáng và theo cơ chế (xem tập một, tr 1 0 7 ,108)

• The hiđro cùa an ken

Phản ứng thế chỉ xảy ra ở các anken thấp như etilen, propilen với điều kiện dùng clo và ỏ nhiệt dộ cao ~ 500"c rrong trường hợp brom hoá \ ị trí anlyl cùa anken, ngươi la dùng N-bromosucxiniinit (xem tập một, tr 15/)

• Thè m đro ờ nhan thơm của aren

Phản ứng thế đòi hỏi phải có chất xúc tác và xảy ra theo cơ chế Sị (xem tập một, tr 208) Muốn halogen hoá nguyên từ hidro ờ mạch nhánh no cán

thực hiện phán ứng (xem tập một, tr 219)

b ) Đ ì t ừ h id r o c a c b o n ，d ù n g p h ả n ứ n g c ộ n g

Để tạo ra dẫn xuất monohalogen ta dùng tác nhân phán ứng là HHal (HBr, HC1, HI) Để điều chế dẫn xuất đihalogen ta dùng tác nhân phản ứng là Hal2(Br2, Cl2) hoặc Hal-HaF, (IC1, IBr, BrCl, )

• Cộng vào xiclopropan

Có thể dùng HHal để cộng — mở vòng tạo ra dẫn xuất monohalogen mạch hở hoặc dùng Br2 để tạo thành dẫn xuất 1,3-đibromo mạch hở (xem tập một, tr 124)

參 Gộĩtg vào anken

Phản ứng cộng HHal (HC1, HBr, H I) trong dung dịch không có peroxit

xảy ra theo cơ chế AE và tuản theo quy tắc Maccopnhicop; riêng trường hợp cộng HBr khi có peroxit xảy ra theo cơ chế AR và trái với quy tac

Maccopnhicop (xem tập một, tr 150,151)

• Cọng vào ankađien lien hợp và ankin

Ankađien và ankin có thể cộng một hoặc hai phân tử HHal hoặc Hal2 (xem tập một, tr 169, 170) Trong trường hợp ankađien liên hợp, phản ứng cộng có thể xảy ra theo hướng 1,4 hoặc 1,2

• Cộng vào vòng thơm của aren

Benzen có thể cộng ba phân tử clo khi chiếu sáng Antraxen và phenantren dễ dàng cộng một phân tử brom vào vị trí 9, 10 (xem tập một, các trang 233)

c) Đ i t ừ a n c o l, d ù n g p h ả n ú n g th e

Nhóm OH của ancol, nhất là ancol bậc ba, có thê bị thay thế bằng nguyên tử Hal nhờ tác dụng của HHal (H I > HBr > HC1) Cũng có thể thay HHal bằng PHal3 (PI3, PBr3, PC13) và SOCl2 Những phản ứng vừa nêu sẽ được

đề cập đến trong chương sau

Ngoai những phương pháp trên, người ta có thể điều chế dẫn xuất halogen từ axit cacboxylic đi qua muối bạc (xem chương IX ) và đi từ amin thơm qua muối diazoni (xem chương X)

1.5 Đặc tính hoá học của các dẫn xuất fluo

Các dẫn xuất flu o mà nguyên tử cachon no ch i liê n kết vớ i m ột nguyên tĩr flu o (th í dụ C sH n F, C hH 5C H ,F , F C H : C H : F, v v ) là nhữrìị ： hợp chất không

Q H 5F ) và các dẫn xuất mà n guyên tử cacbon chứa hai hoặc ba n guyên từ flu o ( th í dụ C H F : -C H F ^ , C H ^ C H = C F : , v v ) lạ i là những hựp chất rất bền và

k h ô n g th a m g ia phản ứng thê n gu yê n tử flu o

T ín h trơ hoá học của liê n kết C - F tro n g các nhóm C F 2 và CF^ được bão toàn k h i các nhóm đó ở bên cạnh và nhất là k h i liê n kết trực tiế p vớ i nguyên

tử c lo hoặc h ro m ( th í dụ các n hó m C C lF : và C B rF : ) K h ô n g những thế, các liê n kết C - C l và C - B r ở các nhóm trên cũ n g trở nên kém hoạt đ ộn g , k h ó tham

g ia phản ứng thế Các h ợ p chất c h ỉ chứa F, C l , c g ọ i là các ( lo ro flu o ro c a c b o n

(C F C ) d ù n g làm chất sin h hàn như C l: C F : , C lF :C - C F : C l, đều là những chất trơ về m ật hoá học.

flu o ro c a e b o n hoặc p e rflu o ro h id ro c a c b o n (th í dụ C F 3- C F 2- C F 3), thuộc lo ạ i các h ợ p chất hữu c ơ bền và trơ nhấ t vì c h ú n g k h ô n g ch áy và kh ô n g tác dụng

vớ i hầu hết các tác nhân phản ứng.

C ác dẫn x u ấ t flu o của h iđ ro c a c b o n k h ô n g no, đặc b iệ t là các dẫn xuất

p e rflu o , có k h u y n h hướng cộng các tác nhân iu ic le o p h irì T h í dụ:

e le ctro n như o - N 〇 2 ， p - N 〇 2 ， hoặc nhiều nguyên tử Huo, phân ỨI 1 2 tho

1) Cl,

2) NaOH

C lo ro fo m tác dụng với k iề m loãng sinh ra m u ố i của a x it fo m ic

T u y v ậ y , vớ i k iể m đạc c lo ro fo m có thể tạo ra cacbon m o n o o x it:

T iế p xú c v ớ i k h ô n g k h í ngoài ánh sáng, c lo ro fo m b ị o x i hoá thành pho tge n (C O C l2) rấ t độc:

Đ ể trá n h bị ngộ độc vì phản ứng này, k h i bảo quản c lo ro fo m người ta

c h o thê m m ộ t ít a nco l e ty lic (để ch uyể n photgen độc thành đ ie ty l cacbonat

C a c b o n te tra c lo ru a rất bền tro n g kh ô n g k h í, ánh sáng, hơi nước và

k h ô n g tác d ụ n g v ớ i n h iề u tác nhân hoá học khác, nhất là c lo

C acbon te tra clo ru a được dùng làm dung m ô i và đê dập các đám cháy nhò.

d ) C lo r o b e n z e n C6H 5C I

C lo ro b e n z e n là ch ấ t lỏ n g được đ iể u ch ế bằng cách c lo hoá benzen

C lo ro b e n z e n được d ùn g đỏ tổ n g hợp phenol và tổ n g hợp D D T theo các

K h i có mặt p c ro x it, te tra flu o ro c tilc n dề dàng trù n g hợp thành

p o li(te tra flu o ro e tile n ) hay là te flo n T e flo n có n hie u tín h chát dang q u ý như

c h ịu n h iệ t, kh ôn g tan tro n g m ọ i durm m ỏ i, kh ôn g tác dụn g vớ i a x it, bazư, chất

0 \ ị hoá, v v

V 1.7 Vai nét ve ứng dụng thực tien và tác hại của một so nhóm dẳn

xuất halogen đoi V Ơ I moi trường

Đ ă từ lâu, n h iề u dẫn xu ấ t halogen, nhất là các dần xu ấ t c lo và dản xuấ!

c lo flu o dược sử d ụn g rat rộng rai tro n g thực tic n sân xuất và d ơ i sông.

a) T ro n g lĩn h vực làm lạnh và tạo sol k h í, ngư ơ i ta dùng rất pho hiến các dẫn xu ất c lo flu o g ọ i là các C F C (x u ấ t phát từ c lo ro flu o ro c a c b o n ) mà điên hình là các fre on , như f r e o n - l l (C C l,F ), fr e o n - l2 (C C l2F : ), fre o n -2 l (C H C l2F ), fre o n -1 14 (C C IF , - C C lF 2), v.v Các freon là những chất k h í hoậc

chất lò n g sôi ở n h iệ t độ rấ t thấp; ch ú n g kh ồ n g độc, k h ô n g ch áy, kh ô n g ăn

m òn V ì vậ y, ch ú n g được d ùn g làm chất sinh hàn tro n g các m áy lạnh và điéu hoà kh ô n g k h í.

N h ư ợ c đ iể m của các dẫn xu ất c lo flu o là phá h u ỷ tầ n g ozon bảo vệ T rá i

Đ ất D o đó, hiện nay n gư ờ i ta thay th ế các chất C F C bằng các chất khác

kh ôn g gây hại cho tầng ozon.

b) T ro n g lĩn h vực phòng trừ d ịc h h ạ i,/n g ư ờ i ta d ù n g n hiều dẫn xuất clo , như 666, D D T , alođan, a n đ rin , v v H o ạ t lín h sinh học của các hợp chất này rất đa dạng, như d iệ t sâu, d iệ t nấm , d iệ t ru ồ i m u ỗ i, v v

CC13

DDT

Đ ó là những h ợp chất bền vững, rất chậm phân h u ý tro n g tự n Ịìiê n , nên thường gây ô n h iê m m ô i trư ờ n g kéo dài và rất n g u y h iê m Đ ặc b iệ t các chất diệt cò như 2 ,4 -D (a x it 2 ,4 -đ ic lo ro p h e n o x ia x e tic ) và nhất là 2 ,4 ,5 -T (a x it

2 ,4 ,5 -tric lo ro p h e n o x ia x e tic ) có chứa tạp chất cực độc là đ io x in (2 ,3 ,6 ,7 -

T ro n g cu ộc c h iế n tra nh g iả i p hóng m iề n N a m rđ ế q uốc M ĩ đã rải xu ốn g

m iền N am nước ta hàng ch ục triệ u lít chất độc da cam (c ó chứa 2 ,4 -D ; 2 ,4 ,5 -T

\à tạp chất đ io x in ) k h ô n g nhữ ng tàn phá rừng cây và m ùa m àng, mà còn gây tie hại rất n g h iê m trọ n g đến m ô i trư ờ ng , để lạ i hậu quả đến ngày nay vẫn còn chưa khắc phục hết.

H iệ n n a y , n h iề u nước đã cấm hoặc hạn ch ế sử d ụ n g các dẫn xu ất c lo

A trong nồng n g h iệ p và đ ờ i sống.

tử C4H9CI Chỉ rõ bậc của từng dẫn xuất đó và gọi tên mỗi chất theo hai cách khác nhau.

So sánh nhiệt độ sôi của các Chat đó; giải thích

VI-3 Dùng cỏng thức cấu tạo, hoàn thành các sơ đồ phản ứng:

VI-4 2-Bromobutan tác dụng với natri metylat trong metanol cho but-2-en và but-1-en theo tỉ lệ mol 8 : 2 Nếu thay CH3ONa/ CH3OH bằng (CH3)3C O N a/(C H 3)3COH thì tỉ lệ hai sản phẩm đó là 5 : 5.

Hãỵ viết phương trình tong quát của phản ứng, nêu cơ chế phản ứng và giải thích sự khác nhau về tỉ lệ hai sản phẩm.

VI-5 Cho propylbenzen tác dụng với clo.

Á2 và A 3 với tỉ lệ 68%, 22% và 10%.

B2 và B3 với tỉ lệ lấn lượt 60%, 38% và 2%.

V iết các phương trình phản ứng, cơ chế phản ứng, công thức cấu tạo và tên gọi các sản phẩm.

VI-7 Hợp chất X có công thức phán tử CsHnBr, tác dụng với NaOH trong etanol cho

Hãy xác định cấu tạo và gọi tên X.

VI-8 V iết các sơ đồ phản ứng điều chế:

c ) 1-Brom 〇 -2-clorobutan từ 1-bromobutan.

Điểu nên biết VI A

CÁC C LO R O FLUO RO CACBO N (CFC)

VÀ S ự SUY GIẢM TẦNG OZON

CFCI3, C2F4CI2, C2F3CI3 được gọi chung là các clorofluorocacbon (viết tắt CFC)

Đó là những chất sinh hàn rat tốt dùng trong các tủ lanh, mảy điéu hòa không khí, và được dùng rất tiện lợi làm chất tạo sol khí cho các binh xịt, binh phun các

tầng ozon bảo vệ Trái Đất

Ozon nằm ở tầng bình lưu cách bề mặt Trái Đất từ 20 đến 40km, tạo nên một lá chắn che chở cho con ngươi và mọi sinh vật trên Trái Đất tránh khoi anh hưởng rat nguy hiem của các bức xạ tử ngoại và các bức xạ có hại khác từ Mặt Trời rọi xuong Trai Đat Những bức xạ này gây nên các bệnh như ung thư da, đục nhân mắt, v.v Đáng tiếc rằng trong mấy thập kỉ gần đây, tầng ozon

bị suy giảm nhanh là do chính các chất CFC mà con người đã tạo ra và sử dụng.

Cơ chế phá hủy tầng ozon bởi các CFC như sau: dưới tác dụng của tia tử

ngoại, liên kết C — Cl trong phân tử CFC bị phân li sinh ra nguyên tử c r, nguyên tử

tự do này tác dụng với 〇 3 tạo thành 〇 2 và CIO* Thí dụ:

CCI3F hv c r + • c c ự

c r + 〇 3 - > 〇2 + CIO*

CIO* + 〇3 2〇2 + c r

Phản ứng dây chuyền tiếp diễn dẫn tới sự suy giảm dẩn ozon.

Các kết quả nghiên cứu cho thấy rằng năm 1970 tầng ozon ở trên khu vực Bắc Mĩ và châu Âu đã giảm đi chừng 5%.

Đáng chú ý là khoảng năm 1976 các nhà khoa học đâ phát hiện thấy một

“lỗ thủng” tầng ozon ỏ tẩng binh lưu khu vực Nam Cực Hiện tượng tương tự cũng

đả tìm thấy sau này ở Bắc Cực Ảnh dưới đây là "lò thủngn tầng ozon ở Nam Cực vào tháng 10 năm 1993; tại tâm của "lỗ thủngn đó, ozon đã giảm hơn 50% so với mức bình thường.

Vi tác hại rất nghiêm trọng của các CFC, nước ta và nhiều nước khác trên thế giới đang thực hiện các công ước quốc tế về cam san xuất và sử dụng các chất CFC, nhằm khôi phục dấn dần tầng ozon bảo vệ Trái Đất.