HỌC PHẦN II. CƠ SỞ HÓA HỌC HỮU CƠ

Trường CĐSP Nha Trang 1 Chƣơng I: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON. HỢP CHẤT CƠ NGUYÊN TỐ Mục tiêu: a. Kiến thức: - SV nắm đƣợc kiến thức cơ bản và hiện đại + Về cấu tạo, tính chất lí, hóa học + Ứng dụng và điều chế của dẫn xuất halogen, hợp chất cơ nguyên tố -Thấy rõ sự liên quan chặt chẽ giữa các chất, các dẫn xuất, mối quan hệ giữa các học phần. + Cơ sở hóa học hữu cơ 1. + Các học phần hóa học khác nhƣ hóa học đại cƣơng,… Trường CĐSP Nha Trang 2 b. Kĩ năng: - Vận dụng kiến thức để đào sâu kiến thức mở rộng nội dung của các bài học liên quan, - Giải các bài tập hóa học về các hợp chất đơn chức, đa chức,… - Tự học, tự nghiên cứu. - Làm các thí nghiệm hóa học c. Thái độ: - Có ý thức học tập tự giác để nâng cao trình độ chuyên môn. - Tính trung thực trong học tập Trường CĐSP Nha Trang 3 NỘI DUNG §I.1. DẪN XUẤT HALOGEN §I.2. HỢP CHẤT CƠ NGUYÊN TỐ Trường CĐSP Nha Trang 4 §I.1. DẪN XUẤT HALOGEN I.1.1. Khái niệm và phân loại I.1.2. Danh pháp. Đồng phân I.1.3. Tính chất vật lí I.1.4. Tính chất hóa học I.1.5. Điều chế I.1.6. Đặc tính hóa học của các dẫn xuất fluo I.1.7. Giới thiệu riêng I.1.8. Vài nét về ứng dụng thực tiễn của dẫn xuất halogen đối với môi trƣờng Trường CĐSP Nha Trang 5 BÀI TẬP XEMINA: - Gọi tên các hợp chất theo danh pháp IUPAC: Các dẫn xuất halogen của hi đrocacbon (tr. 40,41) §I.2. HỢP CHẤT CƠ NGUYÊN TỐ I.2.1. Vài nét về lịch sử hợp chất cơ magie I.2.2. Định nghĩa phân loại và danh pháp I.2.3. Hợp chất cơ magie I.2.4. Một số loại hợp chất cơ kim khác I.2.5. Hợp chất photpho I.2.6. Một số loại hợp chất cơ phi kim khác BÀI TẬP: Tóm tắt kiến thức chƣơng I Trường CĐSP Nha Trang 6 §I.1. DẪN XUẤT HALOGEN I.1.1. KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI a. Khái niệm: - Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H bằng … nguyên tử halogen  dẫn xuất halogen. Kí hiệu: R-X (R gốc hidro cacbon no, chƣa no, thơm, X có thể là F, Cl, Br, I). Trường CĐSP Nha Trang 7 b. Phân loại - Phân loại theo số lƣợng nguyên tử X: mono-, di-, tri-, …polyhalogen (CH 3 Cl, BrCH 2 CH 2 Br; CHCl 3 , Br 3 C 6 H 3 ,…) - Phân loại theo gốc R: Dẫn xuất halogen no, không no, thơm. Trường CĐSP Nha Trang 8 Có thể phân loại theo bậc của C liên kết với X: Dẫn xuất halogen bậc 1, bậc 2, bậc 3. I.1.2. DANH PHÁP – ĐỒNG PHÂN a. Danh pháp: - Danh pháp thay thế của IUPAC: Tên của dẫn xuất halogen + tiền tố halogeno- (viết gọn halogen-) vào tên của hidrua nền (mạch chính, vòng chính) Ví dụ: CH 3 CH 2 CHClCH 3 (2-Clorobutan hay 2- Clobutan) Trường CĐSP Nha Trang 9 BÀI TẬP LUYỆN TẬP: Gọi tên hợp chất hữu cơ sau: CH≡C-CH 2 -CHBr-CH 3 theo danh pháp thay thế A. 4-Bromopent-1-in (hay 4-Brompent-1-in) B. Bromua pentin-1 C. 2-Bromo pent-4-in Trường CĐSP Nha Trang 10 Br Bromobenzen hay brombenzen Br Cl 1-Bromo-3-clorobenzen hay 1,3-Brom-clobenzen Cl Cl Cl 1,2-Dicloroxyclohexan hay 1,2-dicloxyclohexan 1,2-Dicloxyclohex-1-en hay 1,2-dicloxyclohex-1-en - Tất cả các H thay hết bằng các X cùng loại thì tên gọi thêm tiền tố perhalogeno- (percloro-, perfluoro, ) của hidrua nền mà không cần dùng “locant”. Ví dụ: CCl 3 -CCl 2 -CCl 3 (percloropropan hay percloprpan), CF 3 -CF 2 -CF 2 -CF 3 (perfluorobutan hay perfluobutan \TULIEU-CTHUC\CCl4.c3xml D. Bromua pentin [...]... HÓA HỌC δ(+) C δ(-) X - Liên kết C-X luôn luôn phân cực làm xuất hiện trọng tâm tích điện δ(+) và δ(-) + X gây hiệu ứng cảm ứng âm (hút e về phía mình) có độ phân cực hóa khá cao + Hiệu ứng cảm ứng động Trường CĐSP Nha Trang 32 - Nguyên tử X liên kết với > C = hay nhân thơm gây ra hiệu liên hợp p-π H2C C X X H - Kết quả sự phân cực C→Cl giảm, liên kết C-Cl ngắn lại khó bị đứt dị li trong phản ứng hóa. .. Nha Trang 29 b Tính tan R-X đều không tan hoặc tan rất ít vì không có khả năng tạo liên kết hidro 0,574g 0,08 SC2H5Cl = >SCCl4 = >SCl2CHCHCl2  0,0 100gH 2O 100 Ví dụ: R-X dễ tan trong các dung môi hữu cơ R-H, R-OH, R-O-R’ Trường CĐSP Nha Trang 30 c Phổ hấp thụ R-X hấp thụ ở vùng tử ngoại tƣơng tự các R-H Ví dụ: CH4 λ = 125 nm, CH3Cl λ1 = 151 – 153 nm, λ2 = 173 nm Nguyên tử X có thể gây hiệu ứng batocrom... CĐSP Nha Trang 34 + Nếu X trong R-X nhƣ nhau: C6H5CH2X, CH2=CHCH2X > C2H5X > CH2=CHX; C6H5X - Các phản ứng đặc trƣng cho liên kết C-Hal: + Phản ứng thế nucleophin - Cơ chế phản: \CCHE-HUUCO\1-SN2.exe Trường CĐSP Nha Trang 35 + Phản ứng tách phần tử HX β H C α C X - HX C C + Phản ứng với kim loại a Phản ứng thế R-X + Y(-) → R-Y + X(-) Tác nhân Y(-) có thể là những anion HO(-), C2H5O(-), CN- hoặc những... 4-Clorobut-1-en C 1-Cloro butylen-4 D 1-Clorobut-4-en CH3CH=CHCH2-Cl A 1-Clorobut-2-en B 2-Butylen clorua C 2-Cloro butylen-2 D But-2-enylclorua Trường CĐSP Nha Trang 18 *Đồng phân cấu hình + Đồng phân hình học H3C Cl C H3C C H H C H (Z)-hay cis-1Clopropen C H Cl (E)-hay trans-1Clopropen Br H Br H H H Br (Z)-hoac cis-1,2Dibromoxiclopropan Br (E)-hoac trans-1,2Dibromoxiclopropan \TULIEU-CTHUC\DANXUAT-HALOGEN.c3xml... c-1 C a-4, b-3, c-6 Cl (c) 2) 2-Clometyl-1,1-đimetylxiclohexan 4) 1-Clometyl-6,6-đimetylxiclohexan1 5) (Z)-1,3-Đibromxiclobutan B a-2, b-5, c-6 D a-2, b-3, c-1 Trường CĐSP Nha Trang 20 + Đồng phân quang học \TULIEU-CTHUC\DOPHANQHOC.c3xml Cl C H H3C Cl C CH2CH3 H3CH2C H CH3 (S)-2-Clorobutan (R)-2-Clorobutan Danh pháp R, S -Theo công thức phối cảnh: + Bốn nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở C* đƣợc sắp xếp... Trường CĐSP Nha Trang 32 - Nguyên tử X liên kết với > C = hay nhân thơm gây ra hiệu liên hợp p-π H2C C X X H - Kết quả sự phân cực C→Cl giảm, liên kết C-Cl ngắn lại khó bị đứt dị li trong phản ứng hóa học Trường CĐSP Nha Trang 33 C2H5Cl μ (D) 2,02 dC-Cl (A0) 1,78 C6H5Cl 1,58 1,69 CH2=CHCl 1,44 1,69 Năng lƣợng liên kết C-Hal (kJ/mol) EC-F = 486 >> EC-Cl = 327 > EC-Br = 285 > EC-I = 214 - Khả năng phản... TÍNH CHẤT VẬT LÍ a Nhiệt độ sôi -Nhiệt độ của dẫn xuất halogen > t0s của hidrocacbon tƣơng ứng Ví dụ: t0pentan = 360C < t01-clopentan = 1070C Nếu gốc R nhƣ nhau t0s tăng chủ yếu theo A và độ phân cực hóa của nguyên tử halogen (F < Cl < Br < I) Nếu –X nhƣ nhau t0s tăng theo chiều dài của mạch cacbon (CH3X < C2H5X < C3H7X < C4H9) Trường CĐSP Nha Trang 28 Bảng VI.1 Nhiệt độ sôi (0C) của một số dẫn xuất . chặt chẽ giữa các chất, các dẫn xuất, mối quan hệ giữa các học phần. + Cơ sở hóa học hữu cơ 1. + Các học phần hóa học khác nhƣ hóa học đại cƣơng,… Trường CĐSP Nha Trang 2 b. Kĩ năng: - Vận dụng. dung của các bài học liên quan, - Giải các bài tập hóa học về các hợp chất đơn chức, đa chức,… - Tự học, tự nghiên cứu. - Làm các thí nghiệm hóa học c. Thái độ: - Có ý thức học tập tự giác để. HIĐROCACBON. HỢP CHẤT CƠ NGUYÊN TỐ Mục tiêu: a. Kiến thức: - SV nắm đƣợc kiến thức cơ bản và hiện đại + Về cấu tạo, tính chất lí, hóa học + Ứng dụng và điều chế của dẫn xuất halogen, hợp chất cơ nguyên tố -Thấy