Bài giảng 5 cấu trúc phân tử của hợp chất hữu cơ nguyễn thị thọ

BÀI GIẢNG CẤU TRÚC PHÂN TƢ̉ CỦA HỢP CHẤT HƢ̃U CƠ Biên tập : Nguyễn Thị Thọ I- THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC Nội dung thuyết cấu tạo hóa học Ngay từ năm 1861, Bút-lê-rốp đưa khái niệm cấu tạo hóa học thuyết cấu tạo hóa học gồm luận điểm sau: Luận điểm Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử liên kết với theo hóa trị theo thứ tự định Thứ tự liên kết gọi cấu tạo hóa học Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức thay đổi cấu tạo hóa học, tạo hợp chất khác Thí dụ: Công thức phân tử C2H6O có hai công thức cấu tạo (thứ tự liên kết khác nhau) ứng với hợp chất sau: H3C−O−CH3: đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na H3C−CH2−O−H: ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro Luận điểm Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị Nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử nguyên tố khác mà liên kết với thành mạch cacbon - Có loại mạch cacbon: mạch thẳng, mạch nhánh và mạch vòng Ví dụ: n-butan iso butan (2-metyl-propan) xiclobutan Luận điểm Tính chất chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng nguyên tử) cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết nguyên tử) Thí dụ: Bài giảng tài trợ bởi: Thành Công Study – www.thanhcongstudy.edu.vn Địa chỉ: 6A1, Tiểu khu Ngọc Khánh, Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội Để đăng ký học, quý phụ huynh học sinh gọi điện tới: 0977.333.961 gửi email tới hòm thư: thanhcongstudy@gmail.com Trân trọng! - Phụ thuộc thành phần phân tử: CH4 chất khí dễ cháy, CCl4 chất lỏng không cháy; CH3Cl chất khí tác dụng gây mê, CHCl3 chất lỏng có tác dụng gây mê → Các hợp chất có thành phần hóa học khác thì khác về tính chất vật lí - Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH3CH2OH CH3OCH3 là chất đồng phân (cùng CTPT tổng quát khác về CTCT ) nên khác về tính chất hóa học → Các hợp chất có CTCT hóa học khác thì khác về tính chất hóa học Đồng đẳng, đồng phân a) Đồng đẳng * Khái niệm: Đồng đẳng là hợp chất có thành phần phân tử hay nhiều nhóm CH2 có tính chất hóa học tương tự - những chất đồng đẳng hợp với thành dãy đồng đẳng VD:  Các hiđrocacbon dãy: CH4,C2H6,C3H8,C4H10,C5H12, ,CnH2n+2, chất sau chất trước nhóm CH2 đều có tính chất hóa học tương tự → là đồng đẳng của nh au Và dãy hợp chất này hợp thành dãy đồng đẳng của ankan (hay dãy đồng đẳng của metan)  Các ancol dãy: CH3OH,C2H5OH,C3H7OH,C4H9OH, ,CnH2n+1OH có thành phần hay nhiều nhóm CH2 có tính chất hóa học tương tự nhau→ chúng là đồng đẳng của Các chất đồng đẳng này hợp với thành dãy đồng đẳng của ancol etylic (là loại ancol phổ biến dãy đồng đẳng này)  Giải thích: Mặc dù chất cùng dãy đồng đẳng có công thức phân tử khác hay nhiều nhóm CH2 chúng có cấu tạo hóa học tương tự nên có tính chất hóa học tương tự b) Đồng phân * Khái niệm: đồng phân là n hững hợp chất khác có cùng công thức phân tử chất đồng phân + Etanol và đimetyl ete là hai chất khác (có tính chất khác ) có cùng công thức phân tử C2H6O + Metyl axetat (CH3COOCH3), etyl fomiat (HCOOC2H5) axit propionic (CH3CH2COOH) ba chất khác có công thức phân tử C3H6O2 + Các đồng phân có cùng CTPT C5H12 có đồng phân sau * Giải thích: Những chất đồng phân có công thức phân tử có cấu tạo hóa học khác nhau, chẳng hạn pentan, isopentan, neopentan mặc dù có cùng CTPT C 5H12 có tí nh chất vật lí khác CTCT khác Hoặc etanol có cấu tạo H3C−CH2−O−H, còn đimetyl ete có cấu tạo H3C−O−CH3, chúng chất khác nhau, có tính chất khác Bài giảng tài trợ bởi: Thành Công Study – www.thanhcongstudy.edu.vn Địa chỉ: 6A1, Tiểu khu Ngọc Khánh, Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội Để đăng ký học, quý phụ huynh học sinh gọi điện tới: 0977.333.961 gửi email tới hòm thư: thanhcongstudy@gmail.com Trân trọng! II - LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Các loại liên kết phân tử hợp chất hữu Theo Li-uýt (Lewis), nguyên tử có xu hướng dùng chung electron để đạt electron (đối với H cần đạt electron) lớp (quy tắc bát tử) Công thức có viết đầy đủ electron hóa trị gọi công thức Li-uýt Thí dụ: Liên kết phân tử hợp chất hữu chủ yếu dựa vào dùng chung cặp electron của nguyên tử phân tử (liên kết cộng hóa trị) * Liên kết tạo cặp electron dùng chung liên kết đơn biểu diễn dấu chấm hay gạch nối nguyên tử C:C hay C − C * Liên kết tạo cặp electron dùng chung liên kết đôi Liên kết đôi gồm liên kết σ liên kết π, biểu diễn dấu chấm hay gạch nối C::C hay C = C * Liên kết tạo cặp electron dùng chung liên kết ba Liên kết ba gồm liên kết σ liên kết π, biểu diễn chấm hay gạch nối C⋮⋮C hay C ≡ C * Liên kết đôi và liên kết ba gọi chung liên kết bội Bài giảng tài trợ bởi: Thành Công Study – www.thanhcongstudy.edu.vn Địa chỉ: 6A1, Tiểu khu Ngọc Khánh, Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội Để đăng ký học, quý phụ huynh học sinh gọi điện tới: 0977.333.961 gửi email tới hòm thư: thanhcongstudy@gmail.com Trân trọng! Nguyên tử C sử dụng obitan lai hóa để tạo liên kết σ theo kiểu xen phủ trục (hình a) dùng obitan p để tạo liên kết π theo kiểu xen phủ bên (hình b) Các loại công thức cấu tạo Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự cách thức liên kết của nguyên tử phân tử Có cách viết khai triển, thu gọn thu gọn → Vậy có loại CTCT: - Công thức cấu tạo khai triển: Viết tất nguyên tử liên kết chúng - Công thức cấu tạo thu gọn: Viết gộp nguyên tử cacbon nguyên tử khác liên kết với thành nhóm - Công thức cấu tạo thu gọn nhất: Chỉ viết liên kết nhóm chức, đầu mút của liên kết nhóm CHx với x đảm bảo hóa trị C III - ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO Khái niệm đồng phân cấu tạo - Thí dụ Bài giảng tài trợ bởi: Thành Công Study – www.thanhcongstudy.edu.vn Địa chỉ: 6A1, Tiểu khu Ngọc Khánh, Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội Để đăng ký học, quý phụ huynh học sinh gọi điện tới: 0977.333.961 gửi email tới hòm thư: thanhcongstudy@gmail.com Trân trọng! - Kết luận  Butan−1−ol đietyl ete có công thức phân tử C4H10O khác về cấu tạo hóa học nên khác về tính chất vật lí (𝑡𝑠0 , 𝑡𝑛𝑐 , …) tính chất hóa học (Butan−1−ol phản ứng với Na tạo khí còn đietyl ete thì không)  Vậy hợp chất có công thức phân tử có cấu tạo hóa học khác gọi đồng phân cấu tạo Phân loại đồng phân cấu tạo Có loại đồng phân cấu tạo sau - Những đồng phân khác về chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức - Những đồng phân khác về phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon - Những đồng phân khác về vị trí nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức IV- CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN PHÂN TỬ HỮU CƠ Công thức phối cảnh Công thức phối cảnh loại công thức lập thể - Đường nét liền biểu diễn liên kết nằm mặt trang giấy - Đường nét đậm biểu diễn liên kết hướng về mắt ta (ra phía trước trang giấy) - Đường nét đứt biểu diễn liên kết hướng xa mắt ta (ra phía sau trang giấy) Bài giảng tài trợ bởi: Thành Công Study – www.thanhcongstudy.edu.vn Địa chỉ: 6A1, Tiểu khu Ngọc Khánh, Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội Để đăng ký học, quý phụ huynh học sinh gọi điện tới: 0977.333.961 gửi email tới hòm thư: thanhcongstudy@gmail.com Trân trọng! Mô hình phân tử - Mô hình rỗng: biểu diễn bằng c ác cầu tượng trưng cho nguyên tử, nối tượng trưng cho liên kết chúng Góc hai nối góc lai hóa - Mô hình đặc: biểu diễn bằng các cầu cắt vát tượng trưng cho nguyên tử ghép với theo đúng vị trí không gian của chúng V- ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ Khái niệm đồng phân lập thể a) Thí dụ Ứng với công thức cấu tạo CHCl=CHCl có hai cách xếp không gian khác dẫn tới hai chất đồng phân: b) Kết luận Đồng phân lập thể đồng phân có cấu tạo hóa học sau (cùng công thức cấu tạo) khác về phân bố không gian của nguyên tử phân tử (tức khác về cấu trúc không gian của phân tử) Quan hệ đồng phân cấu tạo đồng phân lập thể Bài giảng tài trợ bởi: Thành Công Study – www.thanhcongstudy.edu.vn Địa chỉ: 6A1, Tiểu khu Ngọc Khánh, Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội Để đăng ký học, quý phụ huynh học sinh gọi điện tới: 0977.333.961 gửi email tới hòm thư: thanhcongstudy@gmail.com Trân trọng! Cấu tạo hóa học cấu trúc hóa học Cấu tạo hóa học cho ta biết nguyên tử liên kết với theo thứ tự nào, liên kết đơn hay liên kết bội, không cho biết phân bố không gian của chúng Cấu tạo hóa học biểu diễn công thức cấu tạo Cấu tạo hóa học cấu trúc không gian của phân tử hợp thành cấu trúc hóa học Cấu trúc hóa học vừa cho biết cấu tạo hóa học vừa cho biết phân bố không gian của nguyên tử phân tử Cấu trúc hóa học thường biểu diễn công thức lập thể Bài giảng tài trợ bởi: Thành Công Study – www.thanhcongstudy.edu.vn Địa chỉ: 6A1, Tiểu khu Ngọc Khánh, Ngọc Khánh, Ba Đình, Hà Nội Để đăng ký học, quý phụ huynh học sinh gọi điện tới: 0977.333.961 gửi email tới hòm thư: thanhcongstudy@gmail.com Trân trọng!