Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống
1
/ 84 trang
THÔNG TIN TÀI LIỆU
Thông tin cơ bản
Định dạng
Số trang
84
Dung lượng
3,17 MB
Nội dung
07/21/15 1 ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI KHOA CÔNG NGHỆ HỮU CƠ-HÓA DẦU • TIỂU LUẬN • MÔN CÔNG NGHỆ CHẾ BIẾN DẦU • NHÓM 1: SẢN XUẤT • PHENOL TỪ BENZEN VÀ PROPYLEN Hà Nội :8-11-2009 Sơ lược về phenol và các quá trình sản xuất !"#$%& '()*+,-.$./01 2345(67%+.8 9%:;+<=9*, 8/0*8>:0?( @$.+$%& A8$, 0B:C%&*/D+1*/ ,$,*EFG+H$%& :; I*J+%#*+,+K*&+ C,( .L++<$%&LLC +M**N**-+ O8 :; :#:; PM**%& +<:; K0*,E,GK* &+Q#0C,(,E,G:; R $.A+ST;US!= #C*/-:; :0H*/- A( V ;Q*:;+<=*,TCLE W*0GX*$%&:; /+70*0 7JQ*0?-*%Y/M*( Z*7%[ CLSW,$- <0L<8+P-\PA:F P%#*0T0:,W Tây âu Mĩ Nhật Thế giới 1973 1984 1974 1973 1989 Nhựa phenol 37 33 48 60 41 Capro lactam 22 25 15 21 Axít adipic 12 3 Nhựa epoxy 11 22 13 18 15 aniline 2 9 3 Các sản phẩm khác 18 18 21 14 20 Lượng tiêu thụ 0.954 1.04 0.211 4.450 ứng dụng của phenol trên thế giới: • Các quá trình công nghiệp để sx phenol gồm có: Hai quá trình cổ điển nhất hầu như ko còn được sử dụng trong công nghiệp nữa. Đó là phương pháp sunfo hoá benzen, sau đó nóng chảy kiềm sunfonic axit tạo thành, và quá trình thứ 2 là clo hoá có xt kèm theo thủy phân clobenzen mới tạo thành. Hai quá trình khác mới được phát triển gần đây nhưng mới chỉ chiếm một thị phần nhỏ trong công nghiệp sx phenol trên thế giới, do là oxyclo hoá pha hơi benzen kết hợp với thủy phân(CN Hookenr/Raschig) và oxy hoá toluen có xt trong pha lỏng sử dụng cơ chế phản ứng tạo phức Quá trình oxy hoá pha lỏng xyclohaxan, sau đó dehidro hoá có xt các sp tạo thành(CN Scientific Design) chỉ được thử nghiệm 1 nhà máy nhưng đã đóng cửa. Oxy hoá cumen là phương pháp tương đối cổ điển nhưng cho đến nay nó vẫn là quá trình phổ biến nhất. U]-^N**-:; +%+, >*6* ++ A%* $,%*%;"0J.:_D* *%H(.H+;?+A%H*(]G 0?0 $J*/`,+%#*+,+:; +=a*bCW08L H Sx phenol từ benzen và propylen ta tổng hợp 2 giai đoạn: Giai đoạn 1: Alkyl hoá benzen bằng propylen tạo cumen(isopropylbenzen ) Giai đoạn 2: Oxi hoá cumen thành phenol PHƯƠNG PHÁP CUMEN GIAI ĐOẠN 1 :ALKYL HÓA BENZEN BẰNG PROPYLEN TẠO CUMEN I.NGUYÊN LIỆU: 1.Benzen: • Benzen thường được biết đến dưới công thức hoá học C 6H6 , hay còn được viết tắt là PhH, hoặc benzol, là một hợp chất hữu cơ thơm, trong điều kiện bình thường là một chất lỏng không màu, mùi dịu ngọt dễ chịu, dễ cháy. Benzen tan rất kém trong nước và rượu. • Benzen có thể tác dụng với axít nitric trong điều kiện có axít sunfuric đặc làm xúc tác, để tạo thành nitro benzen (màu vàng, mùi hạnh nhân). Ngoài ra, còn có thể cộng với hidro và halogen. Benzen là một thành phần trong dầu thô, là một sản phẩm của quá trình chưng cất dầu mỏ. Tuy nhiên người ta thường tổng hợp benzen từ các chất trong dầu mỏ hơn là thu trực tiếp. Benzen được sử dụng rộng rãi trong đời sống, là một dung môi quan trọng trong công nghiệp, là chất để điều chế dược phẩm, cao su tổng hợp, thuốc nhuộm, • Lưu ý, benzen rất độc, có khả năng gây ung thư ở người rất cao. • Benzen và các chất trong dãy đồng đẳng còn được gọi là aren. [...]... DỤNG BENZEN • Benzen là một nguyên liệu rất quan trọng trong công nghiệp hoá chất Những nguyên tử hidro trong benzen dễ bị thay thế bằng clo và các halogen khác, bằng các nhóm sunfo-, amino-, nitro- và các nhóm định chức khác Clobenzen, hexaclobenzen, phenol, anilin, nitrobenzen… đấy mới chỉ là một số dẫn suất của benzen dùng trong công nghiệp hoá chất để sản xuất chất dẻo và thuốc nhuộm, bột giặt và. .. propan và sp nhẹ Phần đáy tháp đưa qua tháp tách benzen ra khỏi cumen và sp nặng tu n hoàn trở lại tháp phản ứng Tháp chưng cất tách riêng cumen và sp nặng( hợp chất dạng vòng thơm) • PIPB phản ứng với benzen trong tháp (1) tạo ra lượng cumen tối đa • Từ 65000 tấn benzen và 35300 tấn propylen tạo ra 100000 tấn cumen sản phẩm có độ tinh khiết 99.95% SX CUMEN THEO CN CD TECH benzen propan cumen propylen. .. THEO CÔNG NGHỆ UOP Q-MAX Benzen tu n hoàn propylen benzen propylen cumen propan propylen 1 5 2 propylen 3 6 7 4 Sp CÔNG NGHỆ CD TECH ứng dụng: Đây là công nghệ cao để sx ra cumen và benzen sử dụng công nghệ chưng cất dùng xúc tác zeolit đặc biệt, có cấu trúc độc quyền của CD tech, hoặc xt dạng xốp, có khả năng chuyển ankyl Thuyết minh: tháp CD (1) gồm 2 phần: tiến hành phản ứng và chưng cất phân đoạn... alkyl hoá benzen và propylen Quá trình tiến hành trong pha lỏng với xtác zeolit của hãng, có thể tái sinh được… Thuyết minh: • Dùng 2 TBPƯ đoạn nhiệt có làm lạnh trung gian với 4lớp xt cố định • Cho Propylen vào từng lớp điều chỉnh Tpư và đảm bảo tỷ lệ benzen/ propylen cao • Phản ứng này tỏa nhiệt cao, nhiệt đươc tách bằng cách tu n hoàn các dòng ra của thiết bị phản ứng trộn với dòng nguyên liệu vào có... Propylen= 92% cùng Benzen với tỷ lệ Benzen/ Propylen= 8-10: giảm PAB và Polyme • TBPƯ có 5 ngăn XT đoạn nhiệt, giữa các ngăn cho thêm Propylen để duy trì ∆Tpư không tăng quá 30-50oC • Hiệu suất:theo benzen= 96-97% ,theo propylen= 91-92% • LHSV tính theo benzen là 1,5 h-1 CN UOP SX CUMEM VỚI XT RẮN H3PO4/Kielzelguhr Nước benzen propan propane pheno Sp nặ Propen+propan benzen CÔNG NGHỆ UOP-MAX Ứng dụng:... nghiệm, benzen được sử dụng rộng rãi làm dung môi Hơi benzen độc và phải thận trọng khi làm việc với nó • Benzen thường nằm trong phần nhẹ của dầu mỏ • Tổng hợp từ các phân đoạn trong nhà máy lọc dầu 2 .propylen: Nói chung trong thành phần dầu mỏ thì hàm lượng anken rất ít Nên propen chủ yếu được tổng hợp trong nhà máy lọc dầu II.NGUYÊN TẮC: • Nguyên tắc của quá trình sản xuất cumen từ benzen và propen... chế độ đẳng nhiệt và nhiệt độ thấp, sản phẩm phản ứng liên tục tách khỏi zôn phản ứng nhờ do giảm sản phụ, tăng độ tinh khiết và hiệu suất cumen • Propylen ở pha lỏng (thuần độ thấp 0,1%wt) do đặc tính bay hơi cao so với benzen • Điều kiện làm việc ở áp suất, nhiệt độ thấp làm giảm khoản đầu tư và phản ứng an toàn, giảm tối thiểu lượng chất thải • Hơi từ đỉnh tháp (1) được ngưng tụ và quay trở về sau... trộn với dòng nguyên liệu vào có nhiệt độ thấp hơn • Lượng propan đi cùng với propylen trong nguyên liệu sẽ được thu hồi trong tháp tách propan(3) • Lượng benzen dư từ đỉnh tháp (5) tu n hoàn trở về • Sản phẩm cumen lấy ra từ đỉnh tháp (6) • PIPB ra ở đỉnh tháp (7) và được tu n hoàn về thiết bị chuyển alkyl(4), phản ứng với benzen tao ra thêm lượng cumen • Một lượng nhỏ sp nặng thu hồi ở tháp(7) , được... CH3-CH=CH 2 .Olefin tạo cácbocation với xt axit và sau do alkyl hoá vào nhân thơm Khả năng phản ứng của nhân Benzen: Alkyl là nhóm thế cho e, hoạt hoá nhân benzen Khả năng pư theo thứ tự sau: C6H4(CH3)2 > C6H5-CH3 > C6H5-C2H5 > C6H5-CH(CH3)2 > C6H6 • Khả năng alkyl hoá của propylen cao hơn etylen và ít tạo PAB hơn (vì nhóm thế -CH(CH3)2 ít hoạt hoá nhân Benzen so với – CH2-CH3) • Phản ứng có thể tiến... propen/propan hoặc tăng tỷ lệ benzen/ propylen • Nếu trong thành phần hỗn hợp có lượng nhỏ etylen thì cũng không ảnh hưởng lớn tới điều kiện alkyl hoax bằng propylen, etylen hầu như không hoạt động • Sự có mặt của butylen cũng không gây vấn đề gì nghiêm trọng vì các butylbenzen có thể được tách ra ở đáy tháp chưng cất cumen • Các sp phụ chủ yếu của quá trình là: n-propylbenzen, di-,tri-propylbenzen, các hợp chất . NGHỆ HỮU CƠ-HÓA DẦU • TIỂU LUẬN • MÔN CÔNG NGHỆ CHẾ BIẾN DẦU • NHÓM 1: SẢN XUẤT • PHENOL TỪ BENZEN VÀ PROPYLEN Hà Nội :8-11-2009 Sơ lược về phenol và các quá trình sản xuất . H Sx phenol từ benzen và propylen ta tổng hợp 2 giai đoạn: Giai đoạn 1: Alkyl hoá benzen bằng propylen tạo cumen(isopropylbenzen ) Giai đoạn 2: Oxi hoá cumen thành phenol PHƯƠNG. bằng clo và các halogen khác, bằng các nhóm sunfo-, amino-, nitro- và các nhóm định chức khác. Clobenzen, hexaclobenzen, phenol, anilin, nitrobenzen… đấy mới chỉ là một số dẫn suất của benzen