Nghiên cứu về thực vật thành phần hoá học, một số tác dụng sinh học của một số loài thuộc chi stephania lour ở việt nam

NGUYEN QUOC HUY NGHIÊN CỨU VỀ THỰC VAT, THANH PHAN HOÁ HỌC, MỘT SO TÁC DỤNG SINH HỌC CỦA MỘT SỐ LOÀI THUỘC CHI STEPHANIA LOUR.. Trong quá trình nghiên cứu và hoàn thành bản luận án n

NGUYEN QUOC HUY

NGHIÊN CỨU VỀ THỰC VAT, THÀNH PHÀN HOÁ HỌC, MỘT SỐ TÁC DỤNG SINH

HQC CUA MOT SO LOAI THUQC CHI STEPHANIA LOUR O VIET NAM

CHUYÊN NGÀNH: DƯỢC LIỆU - DUQC HQC CO TRUYEN

LUẬN ÁN TIỀN SĨ DƯỢC HỌC

NGUOI HUONG DAN KHOA HOC:

GS TS PHAM THANH KY

TS TRAN VAN ON

NGUYEN QUOC HUY

NGHIÊN CỨU VỀ THỰC VAT,

THANH PHAN HOÁ HỌC, MỘT SO TÁC DỤNG SINH

HỌC CỦA MỘT SỐ LOÀI THUỘC CHI

STEPHANIA LOUR Ở VIỆT NAM

LUẬN ÁN TIẾN SĨ DƯỢC HỌC

LOI CAM DOAN

Tôi xin cam đoan đây là công trình nghiên cứu của riêng tôi dưới sự hướng dẫn của GS TS Phạm Thanh Kỳ và TS Trần Văn Ơn Các số liệu, kết quả nêu trong luận án này là trung thực và chưa từng được ai công bố trong bắt kỳ công trình nghiên cứu nào khác

Tác giả

Nguyễn Quốc Huy

Trong quá trình nghiên cứu và hoàn thành bản luận án này, tôi đã nhận được rất nhiều sự giúp đỡ quý báu của Trường Đại học Dược Hà Nội, các Thầy

Cô giáo, các nhà khoa học thuộc nhiều lĩnh vực cùng đồng nghiệp, bạn bè và gia đình

Trước hết, tôi xin bày tỏ lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc tới GS TS Phạm Thanh Kỳ, TS Trần Văn Ơn đã trực tiếp hướng dẫn, hết lòng chỉ bảo tận tình cho tôi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu khoa học

Tôi xin chân thành cảm ơn:

Các cán bộ - Phòng đào tạo sau đại học - Trường đại học Dược Hà Nội

GS Vũ Văn Chuyên, PGS TSKH Trần Công Khánh, Cé PGS TS Bùi Kim Liên, TS Nguyễn Thị Sinh - Bộ môn Thực vật

Các thầy cô Bộ môn Dược liệu, Bộ môn Dược học cổ truyền và Bộ môn Dược lực - Trường ĐH Dược Hà Nội

Các cán bộ - Viện Hóa học các hợp chất tự nhiên - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam

PGS TS Nguyễn Trọng Thông - Bộ môn Dược lý- Đại học Y Hà Nội

Các cán bộ Phòng Thuốc chuẩn và Phòng Đông dược - Viện Kiểm Nghiệm Trung Ương

TS Nguyễn Tiến Vững, Viện Pháp Y Trung Ương

Đã đóng góp những ý kiến quí báu cho tôi khi thực hiện luận án này

3iám hiệu

1g Trường

án này

Tôi cũng xin trân trọng cảm ơn các Giảng viên, các Kỹ thuật viên Bộ

môn Thực vật - Trường Đại học Dược Hà Nội, nơi tôi công tác đã tạo điều kiện

rất thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu.

Cám ơn DS Đỗ Phương Loan, Bùi Thị Thảo, Đặng Thị Phượng, Nguyễn Kiều Dương, Nguyễn Linh Chỉ, Bùi Thanh Loan, các sinh viên nghiên cứu đã luôn sát cánh cùng tôi trong suốt quá trình nghiên cứu vừa qua

Tôi xin trân trọng cảm ơn CN Hà Văn Quang - Phòng Nông nghiệp, Huyện Sapa, Tỉnh Lào Cai; Ông Đỗ Ngọc Sâm - Xã Tản Lĩnh, Huyện Ba Vì,

Hà Nội; Bà Triệu Thị Thanh và Bà Triệu Thị Bảy- Xã Ba Vì, Huyện Ba Vì, Hà Nội; Mế Nguyễn Thị Hiền, Thôn Đông - Xã Vạn Trạch, Huyện Bố Trach, Tinh Quảng Bình đã giúp tôi thu thập mẫu nghiên cứu

Tôi cũng xin bày tỏ lòng cảm ơn chân thành tới những người bạn, người thân trong gia đình và nhất là bố, mẹ, vợ và các con đã luôn kịp thời động viên

và tạo mọi điều kiện thuận lợi nhất

Xin trân trọng cảm ơn

x &

Men “sốc Huy

1.1.2 Phân bố của chỉ Stephania Lour trên thế giới

1.1.3 Đặc điểm thực vật chỉ Stephania Lour

1.1.3.1 Đặc điểm chung

1.1.3.2 Đặc điểm thực vật và phân bố các loài thuộc chỉ Stephania

Lour ở Việt Nam

1.3.2.1 Công dụng của alcaloid phân lập từ một số loài thuộc chỉ

Stephania Lour

1.3.2.2 Sử dụng m6t s6 lodi Stephania Lour lam thudc

CHUONG 2 NGUYEN VAT LIEU VA PHUONG PHAP

NGHIEN CUU

2.1 NGUYEN VAT LIEU NGHIEN CUU

2.1.1 Nguyên liệu nghiên cứu

2.1.2 Động vật và các dòng tế bảo ung thư thí nghiệm

.3 Hóa chất và thiết bị 2.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

2.2.1 Nghiên cứu về thực vật

2.2.2 Nghiên cứu thành phần hoá học

2.3.3 Nghiên cứu về độc tính và tác dụng sinh học

2.2.3.1 Điêu tra về trì thức sử dụng loài Stephania sp.2 của cộng

đồng

2.2.3.2 Thử độc tính dịch chiết nước củ loài Stephania sp.2

2.2.3.3 Thử tác dung giảm đau dịch chiết nước củ loài Stephania

2.2.3.6 Thit tac dung gây độc tế bào một số chất tỉnh khiết phân lập

từ 3 loài nghiên cứu

2.2.4 Phương pháp xử lý số liệu

CHUONG 3 KET QUA NGHIEN CUU

3.1 KET QUA NGHIEN CUU VE THUC VAT

3.1.2.1 Đặc điểm vi phẫu

3.1.2.2 Đặc điểm bột củ

3.1.3 Thăm dò khả năng nhân giống từ hom và hạt loài 8 dielsiana

Y.C Wu ở Ba Vì (Hà Nội)

3.1.3.1 Nhân giống từ hom

3.1.3.2 Nhân giống từ hạt

3.2 KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHAN HOA HOC

3.2.1 Định tính các nhóm chất hữu cơ trong củ 3 loài nghiên cứu

3.2.2 Định lượng L-tetrahydropalmatin trong củ 3 loài nghiên cứu

3.2.3 Chiết xuất và phân lập các chất từ 3 loài bình vôi nghiên cứu

3.2.4 Nhận dạng các chất phân lập được từ củ 3 loài nghiên cứu

3.2.4.1 Nhận dạng các chất phân lập được từ củ loài S brachyandra

3.2.4.2 Nhận dạng các chất phân lập được từ củ loài S dielsiana

3.2.4.3 Nhận dạng các chất phân lập được từ củ loài S sinica

3.3 KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VỀ ĐỘC TÍNH VÀ TÁC DỤNG

113 114

4.1 VE THUC VAT

4.2 VỀ THÀNH PHAN HOA HOC

4.3 VỀ DOC TINH, TAC DUNG SINH HQC CUA CU DOM (S

DIELSIANA) VA TAC DUNG GÂY ĐỘC TẾ BAO CUA MOT SO

CHAT TINH KHIẾT PHÂN LẬP ĐƯỢC TỪ 3 LOÀI NGHIÊN

Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer Dimethylsulfoxyd

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 2 chiéu (Two-Dimensional

Ung thư gan (Hepatocellular carcinoma)

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (Proton Nuclear

Magnetic Resonance Spectroscopy)

'H-'H Chemical Shift Correlation Spectroscopy

Heteronuclear Multiple Bond Coherence Sắc ký lỏng hiệu năng cao (Hight performance Liquid Chromatography)

Hetronuclear Single Quantum Coherence

Phổ hồng ngoai (Infrared Spectroscopy)

Wen anne

‘Stephania

singlet

Sắc ký cột Sắc ký lớp mỏng,

Số thứ tự Triplet

Thu hồi

Tài liệu tham khảo

Thuốc thử Thể trọng chuột Vườn Quốc gia

Bảng 1.4 Danh mục các chất thuộc nhóm proaporphin

Bang 1.5 Danh mục các chất thuộc nhóm protoberberin Bang 1.6 Danh mục các chất thuộc nhóm morphinan Bang 1.7 Danh mục các chất thuộc nhóm hasubanan Bang 1.8 Danh mục hai chất thuộc nhóm stephaoxocan

Bảng 1.9 Các alcaloid đã được phân lập từ những loài bình vôi mọc ở Việt Nam

Bang 3.1 Kết quả nhân giống từ hom

Bang 3.2 Khả năng nảy mầm của hạt Bảng 3.3 Kết quả định tính các nhóm chất hữu cơ trong củ 3 loài nghiên cứu

Bảng 3.4 Kết quả định lượng L-tetrahydropalmatin

Bang 3.5 Số liệu phổ ''C-NMR của I-6 Bang 3.6 Số liệu phổ 'H-NMR của 1-6 Bảng 3.7 Số liệu phổ 'H-NMR và ''C-NMR của 7 — 9 Bang 3.8 S6 ligu phd 'H NMR va °C NMR cia 10 va stepharin Bang 3.9 S6 ligu phd 'H NMR va °C NMR cia 11

Bảng 3.10 Số liệu phổ NMR của 12 Bảng 3.11 Dữ liệu phổ NMR của 13-15 Bảng 3.12 Dữ liệu phổ NMR của 16-18 Bảng 3.13 Số liệu phổ '?C-NMR và 'H-NMR của hợp chất 20

Bang 3.18 Kết quả thử độc tính cấp của S đielsiana Bảng 3.19 Theo dõi cân nặng của thỏ

Bảng 3.20 Các chỉ số huyết học của thỏ trước và sau thí

nghiệm

Bảng 3.21 Ảnh hưởng của dịch chiết CD lên số cơn quặn đau

của chuột Bang 3.22 Ảnh hưởng của dịch chiết CD tới thời gian phản ứng của chuột

Bang 3.23 Tac dụng chống viêm cấp của dịch chiết CD trên mô hình gây phù chân chuột

Bảng 3.24 Tác dụng của dịch chiết CD lên thể tích dịch rỉ viêm Bảng 3.25 Tác dụng của dịch chiết CD lên hàm lượng protein trong dịch rỉ viêm

Bảng 3.26 Tác dụng của dịch chiết CD lên số lượng bạch cầu

trong dịch rỉ viêm Bảng 3.27 Tác dụng của dịch chiết CD lên trọng lượng u hạt Bảng 3.28 Kết quả xác định % tế bào còn sống sót sau thử nghiệm

Bảng 3.29 Kết quả xác định giá trị ICso (ug/ml) của mẫu thử

2 Hinh 1.2 Hinh anh cia loai S cepharantha Hay 7

3 Hinh 1.3 Hinh anh cia loai S dielsiana Y.C.Wu 8

4 Hinh 1.4, Hinh anh loai S glabra (Roxb.) Miers 10

5 Hinh 1.5 Hinh anh cia loai S kưinanensis H S Lo etM Vang — 12

6 Hinh 1.6 Công thức tổng quát nhóm benzylisoquinolin và 16 papaverin

7 Hình 1.7 Công thức tổng quát nhóm bisbenzylisoquinolin và 16

tetrandrin

8 Hinh 1.8 Công thức một số alcaloid thuộc nhóm aporphin 19

9 Hình 1.9 Công thức một số alcaloid nhóm proaporphin 25 10 Hình 1.10 Công thức một số alcaloid nhóm protoberberin 26

11 Hình I.II Công thức tổng quát và công thức cấu tao của 28

sinomenin

12 Hình 1.12 Công thức tổng quát của nhóm hasubanan và 30 hasubanonin

13 Hình 1.13 Công thức tổng quát nhóm cribidin và protostephanin 32

14 Hình 1.14 Công thức tổng quất nhóm stephaoxocan và 33 stephaoxocanin

15 Hình I.15 Công thức cấu tạo hai flavonoid được phân lập từ loài 33

Hình 3.4 Đặc điểm hình thai loai Stephania dielsiana Y.C Wu

Hinh 3.5 Dac diém hinh thai loai Stephania dielsiana Y.C Wu

Hinh 3.6 Dac diém hinh thai loai Stephania dielsiana Y.C Wu

Hình 3.7 Đặc điểm hình thai loai Stephania sinica Diels

Hình 3.8 Đặc điểm hình thai loai Stephania sinica Diels

Hình 3.9 Đặc điểm hình thai loai Stephania sinica Diels

Hinh 3.10 Anh chyp vi phau than 3 loai nghién ctru

Hinh 3.11 Anh chyp vi phau cudng 14 3 loai nghién ctru

Hình 3.12 Ảnh chụp vi phẫu lá 3 loài nghiên cứu

Hình 3.13 Đặc điểm bột củ của 3 loài nghiên cứu

Hình 3.14 Vườn giống và sự phát triển của củ dòm từ hom

Hình 3.15 Vườn giống và sự phát triển của củ dòm từ hom

Hình 3.16 Hình ảnh quả hạt, sự phát triển của củ dòm từ hạt

Hình 3.17 Các tương tác HMBC của 1-6

Hình 3.18 Cấu trúc hoá học của 1-6

Hình 3.19 Các tương tác của HMBC và cấu trúc hóa học của 7-9

Hình 3.20 Các tương tác của HSBC của 10 và I1

Hình 3.21 Cầu trúc hoa học của 10, 10a và 11

Hình 3.22 Các tương tác xa H-C ở phổ HMBC: và công thức phân tử của 12

Hình 3.23 Tương tác HMBC của hợp chất 13 và cấu trúc hóa học

của 13-15

Hình 3.24 Cầu trúc hóa học của 16- 18

Hình 3.25 Các tương tác HMBC và cấu trúc hóa học của 20 — 21

23 [200] và

Theo các tài liệu, ở Việt Nam có khoảng 20 loài bình vôi, còn nhiều loài chưa có tài liệu mô tả chỉ tiết [9], [11], [13], [25] Qua các khóa phân loại

của nhiều thực vật chí [85], [86], [103], [200] cho thấy, muốn xác định chính

xác tên khoa học cần thu thập và phân tích kỹ các đặc điểm của cơ quan dinh

dưỡng (củ, thân và lá) và đặc biệt là cơ quan sinh sản của cả cây cái và cây

đực (hoa, quả và hạt) Cho tới nay, mới có một số loài được nghiên cứu trong

một số luận án tiến sĩ và luận văn cao học như: Ngô Thị Tâm [44] nghiên cứu

loài Stephania pierrei Diels, Nguyén Tiến Vững [55] nghiên cứu loài S

glabra (Roxb.) Miers va loai Stephania kuinanensis H S Lo & M Yang va

'Vũ Xuân Giang [24] nghiên cứu loài S viridiflavens H S Lo & M Yang

Hầu hết các loài bình vôi là nguồn nguyên liệu chiết xuất L- tetrahydropalmatin lam thuốc an thần, một số loài chiết lấy cepharanthin là

thuốc chống nhiễm xạ, chống lao Tuy nhiên, còn rất nhiều chất khác nữa cần

được nghiên cứu để có những ứng dụng trong thực tiễn Mặt khác, có loài như

củ dòm (ở Ba Vì, Hà Nội) thuộc chỉ S/ephamia Lour nhân dân địa phương

dùng để trị các bệnh khác như: phong thấp, đau dạ dày do đó cần có nghiên

cứu tác dụng sinh học để chứng mình kinh nghiệm sử dụng theo dân gian

Việc khai thác quá mức các loài Stephania Lour dé chiét tách L-

tetrahydropalmatin cũng như sử dụng trong y học cổ truyền đã làm cho nhiều

loài trở lên khan hiếm, đến năm 2007 đã có 3 loài được đưa vào trong Sách đỏ

-_ Nghiên cứu đặc điểm thực vật, giám định tên khoa học 3 loài bình vôi thu hái ở Sapa (Lào Cai), Ba Vì (Hà Nội), Phong Nha (Quảng

Bình) và thăm dò khả năng nhân giống loài bình vôi thu hái ở Ba Vì

(Hà Nội)

~ _ Nghiên cứu thành phần hóa học của 3 loài nghiên cứu

-_ Thử độc tính, tác dụng chống viêm, giảm đau của loài thu hái ở Ba

Vi (Ha Nội) và thử tác dụng gây độc tế bào của một số chất phân lập

được từ 3 loài nghiên cứu.

CHUONG I TONG QUAN

1.1 VỀ THỰC VẬT

1.1.1 Vị trí phân loại chỉ $#ephania Lour trong hệ thống phân loại thực

vật

Chỉ S/ephania Lour được João de Loureiro (1717-1791) đặt tên lần đầu

tiên vào năm 1790, sau đó được nhiều nhà phân loại thực vật nghiên cứu và

hoàn thiện dần như Hook & Thoms (1855), Benth & Hook (1862), Miers

(1866), Contr (1871), Diels (1910), Forman (1956), Lo (1978) [103], [200]

Theo các tài liệu của Brummitt R K [66], Cronquist A [80], Takhtajan [166], J Hutchinson [26], chi Stephania Lour được xếp theo các bậc phân

loại khác nhau tùy theo các hệ thống phân loại như: Bentham & Hooker,

Engler (Dalia Torre & Harms), Engler (Melchior), Thorne, Dahlgren, Young,

Takhtajan [66], Cronquist [66], [80], Hutchinson [26]

Các hệ thống phân loại được đưa ra ở trên, phần lớn đều xếp chỉ Stephania Lour vào họ Tiết dé (Menispermaceae) thuộc bộ Hoàng liên

(Ranunculales) Riêng với Thorn và Hutchinson thì cũng xếp vào họ Tiết dê

nhưng ở bộ Hoàng liên gai (Berberidales)

Các nhà khoa học Việt Nam như Nguyễn Tiến Bân [2], Lê Khả Kế [27], Võ Văn Chỉ [10], Vũ Văn Chuyên [18], Trần Công Khánh [29], Lê Đình

Bích, Trần Văn Ơn [5] đều tán đồng hệ thống phân loại của Takhtajan (được

chỉnh sửa thêm năm 1996) bỏ bậc phân loại phân bộ-Menispermineae [66],

chi Stephania Lour được xếp vào họ Tiết dé (Menispermaceae) trong bộ

Hoàng liên (Ranuncuiales), phân lớp Hoàng liên (#anunculidae), lớp Ngọc

lan (Magnoliopsida), ngành Ngoc lan (Magnoliophyta)

Các nghiên cứu cho thấy trong 73 chỉ của họ Tiết dê trên thế giới (ở Việt Nam có 17 chỉ), chi Stephania Lour có quan hệ họ hàng gần gũi với 2

chỉ khác là Cissampelos L và Cyclea Arn ex Wight do cùng là dây leo, bộ

nhị có các nhị liền nhau thành một trụ, bao phần hàn liền thành I bệ ngang;

khác nhau ở chỗ cụm hoa cua chi Stephania Lour 1a xim tin kép, còn của 2

chi Cissampelos L va Cyclea Arn ex Wight là xim tán đơn (hay ngù) [3],

[86], [103], [177], [200]

1.1.2 Phân bố của chỉ Stephania Lour trén thé gidi

Chỉ S/ephania Lour phân bố ở vùng nhiệt đới, Á nhiệt đới ở các nước châu Á là chủ yếu như: Trung Quốc (43 loài), Thái Lan (18 loài), Indonesia

(17 loài), Việt Nam (14 loài), Malaysia (11 loài), Ấn Độ (11 loài), Philippin

(8 loài), Papua New Guinea (8 loài), Myanma (5 loài), Đài Loan (5 loài), khu

vực Hymalaya (3 loài), Campuchia (3 loài), Nhật Bản (2 loài), Sri Lanka (2

loài), Lào (2 loài), Đông Timor (1 loài), Quần đảo Solomon (1 loài),

Banglades (1 loài), Nepal (1 loài); ngoài ra còn có ở châu Úc như: Australia

( loài) và Châu phi (12 loài) [55], [85], [86], [100], [103], [134], [200],

[201], [202], [203], [204]

1.1.3 Đặc điểm thực vật chỉ Stephania Lour

1.1.3.1 Đặc điểm chung

Theo các tài liệu chỉ S/ephania Lour có các đặc điểm sau:

Dây leo sống lâu năm hoặc hàng năm, hầu hết mảnh khảnh Thân non

thường nhẫn, xanh nhạt, xanh bóng hoặc xanh thẫm Thân già thường có rãnh

dọc, mụn cóc san sii màu nâu xám, nâu đen hoặc màu nâu đất [39] Thân gỗ

hay thân cỏ Rễ dạng sợi hoặc phình to thành rễ củ Rễ củ rất đa dạng về hình

thái, kích thước và màu sắc Rễ củ thường có dạng hình cầu, hình trứng, hình

trụ hay có hình dạng bắt định [86] Khối lượng của rễ củ thường từ 0,5- 2 (3)

kg nhưng cũng có loài có thể nặng tới 50-70 kg, cá biệt có nơi đã thu được củ

nặng 170 kg Màu sắc vỏ củ có nhiều thay đổi (nhẫn, xù xì, màu nâu sáng

nhạt, xám tro hay đen ) tùy thuộc vào từng loài, tuổi cây và điều kiện môi

trường sống Thịt củ nạc hoặc có lẫn những vằn xơ, màu trắng ngà, vàng tươi,

vàng nhạt hoặc đỏ nâu, đỏ tươi tùy theo loài [39]

Lá mọc cách Cuống lá thường mảnh, dài 2(-5)-15(-20) cm, hai đầu phình lên [39], có khi gấp khúc ở gốc [55], [86] Cuống lá đính vào phiến lá thường

ở những vị trí cách xa mép dưới của gốc lá ở những khoảng cách nhất định

chia thùy, gân lá dạng chân vịt gồm 8(-9)- 10 (-12) gân lá xuất phát từ đỉnh cuống lá Chóp lá nhọn, thuôn nhọn, tù hoặc gần tròn Gốc lá gần tròn, phẳng hoặc gần hình tim Màu sắc của phiến lá tùy thuộc vào từng loài (màu xanh nhạt, xanh vàng nhạt, xanh đậm, xanh nâu nhạt hoặc đốm tía- như ở loài 8

dielsiana) [39], [87], [103]

Hoa đơn tính khác gốc Cụm hoa đực và cái thường mọc từ kế lá hay mọc trên thân cây già không lá (S vửzđjlavens) [24], [103], thường có dạng tán đơn, tán kép, xim tán kép, hình đầu đến tán ngù [39], có cuống, đơn độc hay xếp theo kiểu chùm ít nhất ở các nhánh của tán cấp 1 (2), các nhánh cuối cùng đôi khi không đều, hoặc đôi khi các xim tụ họp thành đầu hình đĩa [55] Hoa đực thường có cầu tạo đối xứng tỏa tròn; đài 6-8, rời, xếp thành 2 vòng, bằng nhau hay không bằng nhau, hoặc chỉ 2-3 ở loai S capitata [86], đài ít nhiều hình trái xoan ngược; Cánh hoa rời nhau, 3 hay 4, hình trứng ngược, mép bên nhiều khi gập vào trong (hình vỏ sd) (S brachyandra), mau vang hay trắng xanh Nhị 2-6, thường 4; chỉ nhị đính nhau tạo thành ống hình trụ, bao phần

dính nhau thành hình đĩa với 4-8 ô nứt ngang Hoa cái đối xứng hay bất đối

xứng, đài thường 1, cánh hoa 2 (ít khi dai 3-4, cénh hoa 3-4 (S tetrandra)), hình dạng giống như ở hoa đực Bầu hình trứng, lá noãn 2 (nhưng chỉ có 1 phát triển thành hạt, 1 lá noãn bị thoái hóa); vòi rất ngắn hoặc không có; núm nhụy từ 4-6 (7) chia thùy ngắn hoặc rách, choãi ra hình dài [39], [86], [103]

Quả hạch, hình gần tròn, hình trứng, hình trứng ngược, trứng bầu, 2 bên dẹt Quả trưởng thành cuống quả lệch về một phía gần với dẫu vết còn lại của núm nhụy Quả chín màu vàng đậm hay đỏ tươi nhẫn bóng Hạt (hình dạng tương tự vỏ quả trong) hình móng ngựa, trứng đẹt hoặc hơi tròn, lưng mang một dải hình móng ngựa gồm 2 hoặc 4 dãy dọc các bướu (gai) hay những gờ ngang (vân) Giá noãn có lỗ thủng hoặc không (Š subpelzzia) Đặc điểm hình thái của hạt đặc trưng cho từng loài, là dẫu hiệu quan trọng dé giám định tên

loài [39] Cây mầm có lá mầm ít nhiều bằng rễ mầm, bao quanh bởi nội nhũ [55]

1.1.3.2 Đặc điểm thực vật và phân bồ các loài thuộc chỉ Sfephania Lour ở Việt Nam

v⁄ $ brachyandra Diels: Tên thường dùng: Bình vôi núi cao [39], bình vôi nhị ngắn [43] Phân bố: Lai Chau, Lao Cai [11], [13], [39] Thân leo nhỏ,

yếu Toàn cây không lông Rễ củ to màu vàng nhạt Lá đơn, mọc so le Cuống

lá đài; phiến hình trứng nhọn hoặc tam giác tròn [43]; gốc lá bằng hoặc hơi lõm; ngọn lá nhọn; gân 10, hình chân vịt, xuất phát từ đỉnh của cuống lá [13] Cụm hoa đực dạng xim tán kép, cuống chung dài 3-5 cm, mỗi cuống thứ cấp

mang 5-15 hoa; đài 6, dài mảnh, màu xanh nhạt, xếp 2 vòng; cánh hoa 3, màu

vàng cam, cong dang vỏ hến và ngắn hơn nhiều so với đài; nhị dính nhau thành ống, bao phần đính nhau thành dạng đĩa tròn [39] Cụm hoa cái dang đầu, đo 7-9 xim tán có cuống rất ngắn tạo thành [43] Cuéng cụm hoa dài 2-3

em Hoa nhỏ Đài 1, màu lục nhạt, nhỏ, hình mác rộng nhọn đầu Cánh hoa 2, màu vàng cam Hai cánh hoa và đải mọc cùng về một phía của hoa Bầu hình trứng ngược, cuống ngắn, núm nhụy 4-5 thủy Quả hình trứng ngược hơi det

Vỏ quả trong hình trứng ngược, trên lưng có 4 hàng gai, đỉnh gai phồng to dạng đầu hoặc dạng mũ đỉnh Giá noãn có lỗ hình trứng đảo ở giữa [13]

Thân leo, sống nhiều năm Rễ củ dạng cầu, san sii, Than leo, hóa gỗ, không lông Lá đơn, mọc sole Hoa đơn tính khác gốc Hoa ở phần thân già ra trước khi ra lá [11] Cụm hoa đực tán kép, cuống cụm hoa và cuống tán dài hơn bắt kỳ loài nào khác Hoa đực, đài 6, cánh hoa 3, ôm lấy đĩa nhị Tuyến 2, dạng đệm phía trong gốc cánh hoa [50]

Vv S cepharantha Hay.: Tén dong nghia: S tetrandra S Moore var glabra Maxim; S disciflora Hand Mazz [13], [39] Tén thuong ding: Binh vôi hoa đầu [39] Phan bố: Quảng Ninh (Cẩm Phả, Hòn Gai), Hòa Bình (Kỳ Sơn) [11], [13], [39], [43], [49] Thân leo sống nhiều năm Toàn thân không lông

Rễ củ lớn Lá đơn nguyên, mọc cách Cuống dài xắp xỉ phiến lá [43] Cụm hoa đực và cái đều có dạng đầu, do nhiều xim tán có cuống ngắn tạo thành

Cuống cụm hoa dạng sợi, đỉnh cuống cụm hoa phồng to hoặc có đế dạng đĩa

Hoa có cuống cực ngắn Hoa đực, đài 6, xếp 2 vòng, tất cả đều hình thìa, đỉnh tròn, đầu và mép đều cong vào phía trong, cánh hoa 3 màu vàng cam, hình quạt tròn cong, dạng vỏ hến Cột nhị nhỏ cao 3 mm Bao phấn 6, dính thành đĩa [11] Hoa cái nhỏ, đài 1, hình elip tròn hoặc hình trứng, cánh hoa 2 màu vàng cam Bầu hình trứng, núm nhụy 4-5 thùy dạng sợi hoặc hình dùi [13]

Quả hình trứng đảo Vỏ quả trong hình móng ngựa tròn dẹp Trên lưng có 4 hang vân hạt, mỗi hàng có 15-16 vân dạng hạt Giá noãn không có lỗ [39]

Y S dielsiana Y.C.Wu.: Tên thường dùng: Củ dòm [39], [43] Tên khác:

Bình vôi nhựa tím, cà tòm (Tày, Tuyên Quang), củ gà ấp [39], [43] Phân bó:

Lào Cai, Yên Bái, Bắc cạn, Thái Nguyên, Sơn La, Hòa Bình, Phú Thọ, Hà Tây, Bắc Giang, Bắc Ninh, Quảng Ninh [11], [12], [13], [39], [43], [49] Dây leo nhỏ, sống nhiều năm Rễ củ to Thân leo cuốn dài khoảng 3 m Thân non màu tím hồng nhạt Ngọn non, cuống lá và cuống cụm hoa có màu tím hồng [38], [39] Hoa đơn tính khác gốc Cụm hoa đực do 3-5 xim nhỏ hợp thành xim tan kép Hoa nhỏ, có cuỗng ngắn; đài 6, màu tím, xếp 2 vòng, cánh hoa 3, hình quạt tròn, màu vàng cam Cột nhị ngắn, bao phấn 6, dính thành đĩa 6 ô [12] Cụm hoa cái gồm 7-8 đầu nhỏ, cuống rất ngắn, xếp thành dạng đầu Hoa

nhỏ; đài 1, màu tím hồng; cánh hoa 2, hình quạt tròn, màu vàng cam và có các vân tím; bầu hính trứng, đầu nhụy có 4-5 thùy dạng dùi Quả hình trứng đảo, hoi det Hạt hình trứng ngược cụt đầu, có lỗ thủng ở giữa, trên lưng hạt có 4 hàng gai nhọn, cong [43]

1 Cảnh mang hoa quả

Hình 1.3 Hình ảnh của loài S dielsiana Y.C.Wu

v & excentrica H.S.Lo: Tên thường dùng: Bình vôi Thân leo thảo Toàn

cây không có lông, có rễ củ Lá đơn nguyên, cuống lá đải 7-10 em, có khi đến

14 cm [49], [50] Phiến lá gần như dạng tam giác tròn, dài và rộng khoảng 5-

10 em Ngọn lá nhọn Cụm hoa đực do các xim nhỏ tạo thành Cuống cụm hoa dài 2-5 cm Hoa đực: đài 6, hình trứng, hoặc hình elip rộng, cao 1-2 mm, xếp 2 vòng; cánh hoa 3, hình nêm rộng Cột nhị dài hơn cánh hoa Cụm hoa

đỉnh gai cong dạng móc câu Giá noãn có lỗ lệch một bên [13]

Y S glabra (Roxb.) Miers: Tén dong nghia: Cissampelos glabra Roxb., S

rotunda Lour [39] Tên thường dùng: Bình vôi Tên khác: Củ một, củ thiên

đầu thống, củ nghếch, củ mi tròn, ngải tượng [39] Phân bố: Hà Tây, Hòa

Bình, Hà Giang, Tuyên Quang, Nam Định, Hà Nam, Ninh Bình, Cao Bằng, Lạng Sơn, Thanh Hóa, Côn Đảo [32], [35], [39], [51], [55] Dây leo, cây lâu

năm có thể đài tới 5-15m, hoặc hơn Toàn thân nhẫn, nhựa từ thân và lá không mang màu Rễ phình to thành củ, dạng hình cầu hay bất định, kích thước lớn đường kính có thể lên tới 60 cm, khối lượng có thể đến 30 (-80)-170 kg [39]

Lá đơn, mọc so le, mép lá nguyên, đôi khi hơi chia thùy phần ngọn lá Toàn thân và lá không có lông Cuống lá dài 5-10 cm, gốc cuống lá hơi phình lên và cong Phiến lá hình tim với gốc lá phẳng hoặc hơi lõm hình tim, ngọn lá thuôn nhọn, mặt dưới xanh lợt Gân láII, xếp tỏa tròn do cuống lá đính vào 1/3 phiến lá tính từ gốc lá Cụm hoa đực dạng xim tán kép, cụm hoa càng về gốc cuống càng dài (3-12 cm) Mỗi cuống cụm hoa mang từ 5-§ tán Hoa đực: đài

6, rời, hình trứng hẹp (phía móng hơi thu hẹp lại), xếp thành 2 vòng (mỗi

vòng 3) gần như bằng nhau Cánh hoa 3, hình trứng, màu xanh khi còn trong

nụ và màu vàng khi hoa nở Bộ nhị hàn liền thành 1 trụ, bao phấn 6, màu vàng nhạt xếp thành vòng tròn trên 1 trụ do chỉ nhị hàn liền biến thành cột ngắn 0,5-1 mm Khi hoa nở các bao phấn mở nắp ngang quay ra xung quanh Hạt phan nhỏ màu vàng Khi hoa già các bao phần tạo thành 1 viên tròn như vành

khăn màu nâu xẫm hoặc thâm đen [32] Cụm hoa cái dang xim tan, cuống các

bông hoa rất ngắn nên các bông hoa xếp xít vào nhau thành dạng đầu Mỗi đầu gồm 20-70 bông hoa Cuống cụm hoa dài 2-5 cm Hoa cái không đều;

cánh hoa 2, hình gần tròn; đài và cánh hoa xếp lệch về I phía của hoa Bầu hình trứng, núm nhụy chia 4-5 thùy dạng gai nhỏ và hầu như không có vòi nhụy Quả hạch, hình trứng ngược Vỏ quả ngoài nhẫn, lúc non màu xanh,

chuyển sang màu vàng đến đỏ sẫm khi chín Hạt hình trứng ngược, cụt một

10

đầu vỏ hạch cứng chia nhiều vạch (17-20 vạch) Giá noãn có lỗ thủng ở giữa

[55]

Hình 1.4 Hình ảnh loài S glabra (Roxb.) Miers [55]

* Š hainanensis H.S.Lo et Y Tsoong: Tên thường dùng: Bình vôi [13]

Phân bố: Một số tỉnh miền núi phía bắc [13], [49] Dây leo, thảo Toàn thân không lông Cành non và cuống lá có dịch màu trắng hoặc vàng nhạt Lá đơn nguyên mọc cách Cuống lá đài gần bằng phiến lá Phiến lá hình tròn dang tam giác, dài và rộng xắp xỉ nhau từ 5-8 cm, cũng có khi đạt đến 10-16 em

Cụm hoa đực dạng tán kép Cuống tán giả dài 2-4,5 cm Cuống hoa dai 1-3

mm Hoa đực: đài 6, hình thìa, xếp 2 vòng; cánh hoa 3, màu vàng cam Cột

nhị cao Imm Cụm hoa cái dạng đầu Hoa cái: đài 1, gần như hình trứng; cánh

hoa 2, hình trứng rộng Vỏ quả trong có 4 hàng gai dạng móc Mỗi hàng có

khoảng 20 gai Giá noãn có lỗ [13]

v S hernandifolia (Willd.) Walp: Tén đồng nghĩa: S imertexta Miers., S

latifolia Miers, S hypoglauca Miers, Cissampelos discolor DC , Cissampelos hexandra Roxb., Clypea hernandifolia W., Cissampelos harnadifolia Will

[13], [100] Tên thường dùng: Dây mối [9], [11]; Xa chen [13] Phan bd: Lao Cai, Hà Tây, Ninh Bình, Đà Nẵng, Quảng Nam, Ninh Thuận, Lâm Đồng, Đồng Nai [9], [11], [13] Dây leo, thân nhỏ, nhẫn hay hơi có lông Không có

rễ củ Lá mọc so le, hình ba cạnh, gốc cụt, đầu hơi nhọn Gân 10, hình chân

vịt từ đỉnh của cuống; cuống nhẫn hay hơi có lông, đính ở cách mép lá khoảng 2 em Hoa mọc thành tán kép, các tán con dày đặc Hoa không có cuống; đài 6, có nhú ở mặt lưng hình bầu dục; cánh hoa 2-3, ngắn hơn lá đài 2-3 lần, nhẫn Nhị đính thành một đĩa có cuống, bao phấn 6 Lá noãn 1-2, hình trứng, núm nhụy 3-5, xếp thành vòng ở đỉnh bầu Quả chín màu đỏ tươi, hình thấu kính Hạt có 9-10 đường nỗi, 4 hàng u [11]

v S japonica (Thunb.) Miers: Tén đồng nghĩa: Menispernum japonicum Thunb [25], [39], [86], Cissampelos harnadifolia Willd., Clypea discolor Blume, S hernandifolia (Willd.) Walp [39] Tên thường dùng: Dây lõi tiền

[9], Thiên kim đằng [39] Phản bố: Hà Nội, Nam Định, Nghệ An, Đồng Nai [11], [25] [35], [39] Dây leo không lông, thân mảnh Không có rễ củ [39] Lá

có phiến hình lọng, xoan rộng, đầu tù, mặt trên nhẫn, mặt dưới không mốc, không lông, gân gốc 6-7 tỏa hình chân vịt, cuống đài 4-12 em Cụm hoa tán kép xuất hiện trên thân có lá Cuống cụm hoa và cuống hoa không lông Tán hoa hình cầu cuống dài 2,5-4 cm; hoa đực: đài 6-8, không lông; cánh hoa 3-4

Hoa cái: lá đài 3-4; cánh hoa 3-4; lá noãn 1, đầu nhụy chẻ 3-5 Quả hạch tròn

to 6-8 mm, màu đỏ [11] Hạt hình móng ngựa [39]

v⁄ $ kuinanensis H.S.Lo et M.Yang: Tên thường dùng: Bình vôi Phân bố:

Lạng Sơn [54] Dây leo dài Bề mặt củ có nhiều nốt sần Toàn cây không lông Lá có cuống, phiến lá gần hình tròn dạng tam giác Cụm hoa đực xim tán kép, mọc ở nách lá hoặc trên chồi nách ngắn, mập, không có lá Đinh

12

cuống cụm hoa có 6-7 cuống tán giả (xim tán) Hoa đực nhỏ có cuéng ngắn

0,5 mm; đài 6, xếp 2 vòng, 3 lá đài vòng ngoài hình mác đảo hẹp; cánh hoa 3,

hình quạt gần tròn, cong, lõm đều, phía trong gốc cánh hoa có 2 tuyến Nhị

đính thành cột ngắn Bao phấn liền thành đĩa nứt ngang Hoa cái gần dạng

đầu, có cuống dạng sợi nhỏ Đỉnh cuống cụm hoa có khoảng 6-7 xim nhỏ Ở

gốc mỗi xim nhỏ có 1 lá bắc dạng gai nhỏ mềm Mỗi xim có 6 hoa Hoa cái

nhỏ gần như không cuống; đài 1, hình trứng ngược; cánh hoa 2, hình tròn

cong dang vỏ hến Bầu hình trứng, đường kính 4-5 mm, núm nhụy có 5 thùy,

dạng gai, ngả ra phía ngoài Quả hạch hình trứng đảo, khi chín màu hồng, khó

nhìn thấy cuống quả Vỏ quả trong hình trứng đảo Trên lưng có 2 hàng vân

ngang dạng trụ, hai đầu trụ tù tròn, tạo thành 4 hàng vân hạt trên lưng vỏ quả

trong Giá noãn có lỗ [54]

Es

Cành mang hoa đực Canh mang hoa cai

Hình 1.5 Hình anh cia loai S kuinanensis H S Lo et M Yang [55]

4 kwangsiensis H S Lo: Tên thường dùng: Bình vôi quảng tây [II], [39], bình vôi [13] Phân bố: Quảng Ninh, Hà Nam, Ninh Bình, Hà Tây, Lạng

Sơn [11], [13], [25], [39] Thân leo thảo Toàn cây không lông, rễ củ lớn Lá

đơn nguyên, mọc cách Phiến lá hình tròn dạng tam giác, đến gần hình tròn

¡ đồng hình, không phải dạng đầu Cuống cụm hoa dài 2-7

em Cuống tán giả đài 0,5-2 em [13] Hoa đực: đài 6, xếp 2 vòng, vòng ngoài

Cụm hoa đực và

hình mác đảo, dạng thìa; cánh hoa 3, màu vàng cam Cột nhị cao 0,7-1 mm

Bao phần 4, dính lại thành đĩa Hoa cái: đài 1, gần như hình trứng; cánh hoa 2,

hình trứng Quả hạch vỏ quả trong hình trứng đảo, dài khoảng 5 mm, rộng 4

mm, trên lưng có 4 hàng gai, mỗi hàng gai có 18-19 gai dẹt, dạng móc Giá

noãn có lỗ ở giữa [39]

*⁄ & longa Lour.: Tên đẳng nghĩa: S japonica (Thunb.) Miers var hispidula

Yamamoto; S hispidula (Yamamoto) Yamamoto [13] Tén thong ding: Loi

tiền [13], [25], dây lõi tiền rễ dài [9] Phan bố: Vùng đất thấp từ Cao Bằng,

Lạng Sơn tới Thừa Thiên Huế [1 1], [13], [35], [203] Cây thảo leo dài 1-4 m,

không có củ nhưng có rễ dài, bò, có rễ phụ; thân mảnh, cứng, leo, cuốn,

không gai, có nhánh Lá mọc so le, phiến lá hình lọng, không lông [11] Cụm

hoa tán, mọc ở nách lá, cuống chung dài 1-3 cm, phân thành 3-6 cuống nhỏ

không đều nhau mang hoa màu trắng Quả xoan dài 5-6 mm, rộng 4-5 mm,

màu đỏ tươi Hạt hình móng ngựa, có ít cạnh ở một bên và u ở bên kia [9],

[25]

¥ S pierrei Diels: Tén déng nghia: S rotunda Lour [13], S rotunda sensu

Gagnep (1908) non Lour (1790), S erecta Craib (1922), S rotunda var

lappacea Gagnep (1908) [39], S erecta Craib [86] Tên thường dùng: Bình

vôi [13], dây đồng tiền [25], Bình vôi trắng [11], bình vôi lá nhỏ [39] Tên

khác: Ngải tượng trắng [I1], bình vôi biển, bình vôi trắng [39] Phân bá: Ninh

Bình, Bình Định, Phú Yên, Khánh Hòa, Bình Thuận, Ninh Thuận, Bà Rịa-

Vang Tau [11], [13], [25], [39], [49], [203] Rễ phình thành củ to Dây leo cao

2 m, có khi dài hơn Thân hình trụ mảnh, xoắn có rãnh nhẫn Ngọn non có

nhiều chấm màu tím hồng Lá hình khiên nhỏ, đường kính 2-3,5 cm, rất nhẫn,

14

mặt dưới nhạt màu hơn; gân 9, toả tia không đều nhau, các gân con thành

mạng ít dày đặc, cuống mảnh dài 10-25 mm, rất nhẫn [44] Cụm hoa tán đơn

mang khoảng 10 hoa Hoa đực: đài 6 Hoa cái: đài 1, cánh hoa 2 Quả tròn

dẹp, dài 7 mm đỏ, hạt hình móng ngựa, có sóng theo tia [11]

v⁄ $ siniea Diels: Tên đồng nghĩa: S rotunda Lour [13] Tên thường đùng:

Bình vôi [13], bình vôi Trung Quốc [39] Tên khác: Củ một Trung quốc, dây

lõi tiền bắc [39] Phân bó: Lạng Sơn, Quảng Ninh, Hà Tây, Hòa Bình, Hà

Nam, Ninh Bình tới Bà Rịa-Vũng Tàu [11], [13], [25], [39], [49] Dây leo

cuốn, thân có rãnh đọc [11] Rễ củ to, mọc đơn độc hoặc thành đám Lá có

phiến hình lọng, không lông, mặt dưới màu nhạt, cuống dài đến 30 cm Cụm

hoa đực, xim tán kép Hoa đực: đài 6, cánh hoa 3 Cụm hoa cái dạng đầu Hoa

cái: đài 1, cánh hoa 2 Cụm quả hình cầu [25] Hạt hình móng ngựa, dọc theo

chiều lưng có 4 hàng gờ [39]

v S tetrandra S Moore: Tén thing ding: Phan phòng kỷ [9] Phân bó:

Lào Cai, Yên Bái, Hà Bắc, Hà Giang, Hà Tây, Quảng Ninh [11], [35] Dây

leo sống nhiều năm có rễ củ nằm ngang mặt đất, thuôn dài hơn củ bình vôi,

hình giống tư thế con gà mái đang ấp trứng, khi cắt ngang có màu vàng rõ

hơn, ít xơ hơn đường kính tới 6 cm Thân mềm có thể dài tới 2,5-4 m Vỏ thân

màu xanh nhạt, gốc hơi đỏ Lá mọc so le hình khiên Hoa nhỏ mọc thành tán

đơn, khác gốc, hoa đực: đài 4, cánh hoa 4, nhị 4 Hoa cái có bao hoa nhỏ như

hoa đực, lá noãn 1 Quả hạch hình cầu, hơi dẹt, khi chín màu đỏ

v S venosa (BL) Spreng: Tên đông nghĩa: Clypea verosa BI [25], [39],

[86] Tên thường dùng: Bình vôi đỏ [39] Tên khác: Lõi tiền đỏ [39] Phân bó:

Các tỉnh phía Nam [25], [39] Dây leo có củ, mủ đỏ Rễ củ to trồi lên mặt đất,

đường kính có thể lên tới 40 cm Thân màu rơm đo đỏ, không lông, nhẫn, lúc

khô màu lục Lá mọc cách, phiến lá hình trứng rộng tam giác [39] Gân đỏ,

cuống 6-8 cm Phát hoa ở nách lá, mang vài tán dày Hoa đực: đài 6, cánh hoa

3 Hoa cái có cuống; đài 1, màu cam; cánh hoa 2 [25] Quả hạch hình gần

trứng, dẹp nhỏ Hạt hình trứng bầu, dẹt, dọc chiều lưng bụng có 4 hàng gai,

mỗi hàng có 12-20 gai nhỏ [39]

Y S viridiflavens H.S.Lo et M Yang: Tén thuong ding: Binh voi Phan bé:

Son La [16], [24] Thân leo, hơi hóa gỗ Phiến lá tròn dạng tam giác, dài rộng,

từ 8-15 cm, hiếm khi đạt đến 20 cm Chóp lá nhọn, ngắn hoặc hơi tù Gốc lá gần bằng, tròn hoặc hơi löm Mép lá nguyên hay có gợn sóng Hai mặt lá không có lông Cuống lá gần bằng hoặc dài hơn phiến lá, khi khô màu vàng [16] Cụm hoa đực dạng xim tán kép, ngắn thường mọc sớm ở thân già không

có lá hoặc các cành nhỏ, sau đó mới ra hoa ở phần ngọn thân Hoa đực nhỏ,

có cuống dài khoảng 2 mm Đài 6, màu lục nhạt, xếp 2 vòng; 3 lá đài vòng

ngoài dạng mác đảo đầu hơi tù; 3 lá đài vòng trong to hơn, dài, rộng khoảng 1

mm, phần đỉnh rộng, phần gốc thót lại Cánh hoa 3, nhỏ hơn lá đài, màu hồng cam hình quạt tròn, ở phần trên 2 mép cong vào phía trong sát phần bụng cánh hoa và dày lên thành 2 thể tuyến dạng đệm ở phần giữa cánh hoa Nhị 6, dính thành cột cao Imm; bao phấn 6, hàn liền thành đĩa tròn, có vành trắng ở ngoài, đường kính 0,6 mm [24]

1.2 VE THÀNH PHÀN HOÁ HỌC 1.2.1 Thành phần hoá học của các loài thuộc chỉ Stephania Lour trên thế giới

Thành phần hóa học của chỉ S/ephania Lour có alcaloid, flavonoid va

một số chất khác, trong đó alcaloid là thành phần chính

1.2.1.1 Alcaloid

Các alcaloid đã phân lập từ các loài trong chỉ Š/cphania Lour có thể xếp vào 9 nhóm: benzylisoquinolin, bisbenzylisoquinolin, aporphin, proaporphin, protoberberin, morphinan, hasubanan, stephaoxocan va eribidin

© Các alcaloid nhóm benaylisoquinolin Các alcaloid thuộc nhóm này có khung chung là benzylisoquinolin, có

6 chất được phân lập từ 6 loài khác nhau

16

ZN ng S “S|, Hinh 1.6 Cong thức tổng

quát nhóm benzylisoquinolin và papaverin

1 Papaverin (CzH›iNO,) L8 sasalii, S gracilenta | [55]

2 | Laudanidin (CyH>;NO,) —_| S bancroftii, S aculeata | [64]

3._| N-metyl papaveraldin 'S sasakii, S gracilenta | [79], [205]

(Co1H22NO5")

4 | Oblongin (CisHz4NOs') S cepharantha [79], [167]

Reticulin (CaoHarNO,) S cepharantha, S pierrei | [79]

Hình 1.7 Công thức tổng quát nhóm bisbenzylisoquinolin và tetrandrin

Nhóm bisbenzylisoquinolin có 47 alcaloid đã được phân lập từ 14 loài,

một số loài có số lượng chất được phân lập nhiều như: Š /erandra (14 chất),

S erecta (14 chat), S cepharantha (9 chất) Một số chất có giá trị trong

ngành được như: cepharanthin, tetrandrin, cycleanin

Bảng 1.2 Danh mục các chất thuộc nhóm bisbenzylisoquinolin

5 | Cycleanin (CagH„NạO,) ` Š brachyandra, S capitata, | [79]

17 | Fen fang jin A (C3gHy2N207) |S tetrandra [79], [169]

18 Fen fang jin B (C37HyN.07) | S tetrandra [79], [169]

19 Fen fang jin C (C37HyoN207) |S tetrandra [79], [169]

25 Isotrilobin (C3sH3sN2Os) S hernandifolia [55], [79]

26 | Isotetrandrin (C3gHg2N20¢) 1% cepharantha, S elegans, | [132], [167],

S erecta [205]

27 Menisidin (Cy;HuoNzO,) S tetrandra [55], [79]

28 | Menisin (CssHeN206) —_S tetrandra [55], [79]

Alaloid |R | RI |2 [ro [Rio | RII

Dicenrin | CH: O-CHzO OCH;| OCH; H

20

Nhém aporphin có 75 chất đã được phân lập từ 33 loài, trong đó có một

số loài có số lượng alcaloid được phân lập nhiều, xếp thứ tự như sau: Š

cepharantha (15 chat), S sasakii (13 chat), S venosa (12 chat), S abyssinica

3 | Aknadinin (CypHysNOs) |S sasakii, ‘ (79), [127], |

5 | Asimilobin (CiyHiNO2) _ S pierrei | [55] |

glucosid (C23H2;NO7)

(CigHiiNOg)

§ Ayuthianin (CiHisNO¿) S bancroftii, S aculeata [62], [64], [79]

9 | Ayuthioninin |S venosa, S bancroftii | [55] |

10 Cassameridin (CisHoNOs) |S tetrandra | [94]

15 Crebanin (C;oHạrNO¿) S abyssinica, S capitata, | [62], [64],

26.| Epiglaufidin (CypH2;NOs) S:zippeliana | [94]

27 Phanostenin (CjpHisNO4) _ S capitata, S sasakii_ [55]

34 Isolaurelin (CsHjNO;) _ S pierrei, S yunnanensis | [94], [118]

35.| Kamalin (CysHs;NOs) ˆ§ venosa '1611 194]

36 Lanuginosin (CgHạNO,) | S sasakii, Š,japonica ` th [93],

37 Liriodenin (C¡;Hi¿NO;) 'S sutchuenensis, [68], [92],

[94], [127],

S sasakii, S dinklagei [128]

Methylendioxy-8,9- Dimetoxydibenzo —_(c,d,f) indol-4-one (C\sHisNOs) 41.) Magnoflorin (CapH24NO,) | S dielsiana, S japonica, | [94], [167]

S gracilenta,

S cepharantha,

S pierrei, S tetrandra

42 Menisperin (Cạ¡HạyNO,') ` Š cepharaniha “091, [167]

43 Nor-Nuciferin (CigHisNO;) | S cepharantha, S sasakii | [55]

44, Nantenin (CspH»1NO,) |S tetrandra [94]

53.) Nuciferin (CisHs;NO>) 'S cepharantha [79], [118]

54 Oliverolin (CisH\;NO3) S epigaea | [94], [184]

55 Oxoanolobin (CiHsNOs)_—_| S excentrica [94]

56 Oxocrebanin (CjsHi3NOs) _‘S hainanensis, | [94]

S succifera, S venosa 37.) Oxonanterin (CjHi3NOs) Š tetrandra [4]

59 Oxostephanin (C¡HạNO¿) Š zjppeliana, S.japoniea_ [93], [94]

(CizHyNO4) 61.| Phanostenin (CjsHyNO4) | S pierrei, S sasaki [94], [128]

62.| Roemerin (C¡;H¡;NO;) S lincagensis, ‘[79], [9],

S yunnanensis, [118], [138]

S disciflora,

S excentrica,

S abyssinica 63.| Roemerolin (C\sHiNOs) |S sasaki, S pierrei [94], [128]

65.| Stephalagin (CisHiNOs) _S abyssinica, [79], [92],

69.) Stesakin-9-O-B-D- 'S cepharantha [79], [118]

glucopyranosid (C2sE2sNOs)

71 Thailandin (C¡¿H¡¿NO¿) S venosa [55], [79]