Tài liệu dạy học – Môn Hóa - Este và chất béo

  Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 1 Lu Lu tiên mình mu dng các bài vit ca mình. Mình hi vng nhng bài vi giúp ích cho các bn trong quá trình hc hành thi c  tài liu tham kho. Mình không phi là thy giáo, càng không phi là m nhân gì c. Mình ch là mi ng, không bng cp, và có nhng quá kh p lm trong cui ham mê tin hc và internet . Nhng bài vit trên là do trong quá trình dy thêm các bn hc sinh cp ba mình  làm giáo trình ging dy. n xong b lý và b hóa tuy nhiên còn phi cn th chnh sa cho hoàn chnh chc khó có th up lên trong hn thông cm. Mt s bi v nhà mình hi rng liu mình có còn up lên nt ln nn và tr li luôn là có. Các bn chi mt thi gian. Cun thông cm nt s li xy ra. Bi trong quá trình biên son chc khó tránh sai sót. Có gì các bn có th liên h vi mình: - n thoi: 0373761405 - a chc Hnh    B Thanh Hóa. - Yahoo: khu_khooo@yahoo.com Các bạn ở thành phố Thanh Hóa hoặc ở Thị xã Bỉm Sơn nếu có nhu cầu học thêm xin liên hệ theo địa chỉ trên 9 Este và cht béo § ESTE I. Định nghĩa, phân loại, đồng phân, tên gọi 1. Định ngĩa - Este là sn phm ca phn ng gia axit (hu. Ví d: 5 2 C H -Cl (etyl clorua); 5 22 C H -ONO (metyl nitrat); 5 2 HCOO -C H (etyl formiat)   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 2 2. Phân loại - Este có th là: + Este cc vchc có công thc d Ví d: + H 55 3 2 3 2 2 CH COOH + C H OH CH COOC H + H O   + Este cc vc, có công thc dng (RCOO) n  Ví d: + H 3 2 3 2 2 2CH COOH + HO - CH CH COO - CH + 2H O   + Este cc vc, có công thc dng  n Ví d: + H 55 2 2 2 COOH + 2C H OH COOC H + 2H O   + Este cc vc. Ví d: + H 2 2 2 COOH + HO - CH COOCH + 2H O   3. Đồng phân của este no đơn chức Hp cht n 2n 2 C H O có th ng phân sau: - ng phân cu to: c c u không no có mt nc ng phân ete không no có mt nc ng phân mu hoc ete) ng phân các hp cht tp chc: Cha 1 chu 1 ch Cha 1 chu 1 chc xeton Cha 1 chc ete 1 ch Cha 1 chc ete 1 chc xeton Mu không no và mt ete no Mt ete không no và mt u no - ng phân cis  u không no có mt nc - ng phân ete không no có mt nc - Mu không no và mt ete no - Mt ete không no và mu no) Ví dng phân ca 2 4 2 C H O 2 HO - CH 32 CH COO - CH COOH 5 2 COOC H 2 HO - CH 2 COOCH COOH   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 3 ng phân axit: 3 CH COOH ng phân este: 3 HCOOCH ng phân tp chc: - 2 HO - CH CHO ng phân mch vòng: Ví dng phân cu to mch h ca 3 6 2 C H O ng phân axit: 5 2 C H COOH ng phân este: 5 2 3 3 HCOOC H ; CH COOCH ng phân tp chc: 2 2 3 3 2 HO - CH -CH -CHO; CH -CH-CHO; CH -C -CH -OH OH O 3. Tên gọi Tên ca este = tên gu + tên ci thành at) Ví d: 5 2 HCOOC H (etyl formiat); 5 36 CH COOC H (phenyl axetat): 32 CH COOCH = CH (vinyl axetat) II. Tính chất vật lí - ng là nhng cht lng gi  sôi th sôi các axit to nên các este y do este không to liên k III. Tính chất háo học 1. Phản ứng thủy phân a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit (phản ứng thuận nghịch): + H 2 este + H O   rîu + axit Ví d: + H 55 3 2 2 3 2 CH COOC H + H O CH COOH C H OH   + Etyl axetat axit axetic ancol etylic 2 CH 2 CH O O CH O O 3 CH O 2 CH CH OH ietyl oxalat   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 4 + H 3 2 2 3 2 CH COO - CH + 2H O 2CH COOH + HO- CH   32 CH COO - CH 2 HO- CH + H 5 3 2 3 2 COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH   5 2 COO - C H COOH ng hc bit có th tc axit và xeton, hoc axit và phenol: + Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 1 có liên kt  b thy  Ví d: + H 3 2 2 3 3 CH COOCH = CH + H O CH COOH CH CHO   + + Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 2 có có liên kb thy phân cho axit và xeton: Ví d: + H 3 2 2 3 3 3 CH COOC = CH + H O CH COOH CH - C - CH   + 3 CH O + Este ca axit và phenol b thng axit cho axit và phenol (axit yu không tan) Ví d: + H 5 3 2 3 6 COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH    5 6 COO - C H COOH Chú ý: + Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân tronng môi trường axit có thể cho nhiều rượu: Ví d: + H 5 3 2 3 2 COO - CH + 2H O CH OH + C H OH + COOH   5 2 COO - C H COOH + H 3 2 3 3 COO - CH + 2H O CH OH + CH CHO + COOH   2 COO - CH = CH COOH   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 5 + Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể cho nhiều axit: Ví d: + H 5 3 2 2 3 2 2 CH COO - CH + 2H O CH COOH + C H COOH + HO- CH   5 22 C H COO - CH 2 HO- CH b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa): 24 H SO este + NaOH +  muèi rîu Ví d: 24 H SO 55 3 2 3 2 CH COOC H + NaOH CH COONa C H OH + ng hc bit có th to ra muc mui và xeton hoc 2 mui hoc 1 phân t duy nht: + Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 1 có liên kb thy ng kim cho mu Ví d: 24 H SO 3 2 3 3 CH COO - CH = CH + NaOH CH COONa CH CHO + + Este cu không no có nhóm - OH liên kt vi cacbon bc 2 có liên kb thy ng kim cho mui và xeton: 24 H SO 3 2 3 3 3 CH COO C = CH + NaOH CH COONa CH C CH - - -  + 3 CH O + Este ca axit và phenol b thng kim  cho 2 mui: 24 H SO 5 3 6 3 2 CH COOC H + 2NaOH CH COONa 2H O + + Este vòng b thy phân cho 1 phân t duy nht: Ví d: 24 H SO 22 CH C O + NaOH HO CH COONa - - - =  O Chú ý: + Nếu este là este của axit đa chức với các rượu khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể cho nhiều rượu: Ví d:   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 6 24 H SO 5 3 3 2 COO - CH + 2NaOH CH OH + C H OH + COONa 5 2 COO - C H COONa 24 H SO 3 3 3 COO - CH + 2NaOH CH OH + CH CHO + COONa 2 COO - CH = CH COONa + Nếu este là este của rượu đa chức với các axit khác nhau thủy phân tronng môi trường kiềm có thể cho nhiều muối: Ví d: 24 H SO 5 3 2 3 2 2 CH COO - CH + 2NaOH CH COONa + C H COONa + HO- CH 5 22 C H COO - CH 2 HO- CH c. Phản ứng do gốc H_C - Tùy theo gn ng cng, trùng hp, phn ng th vi dung dch / 33 AgNO NH  Ví d: Ni,t 3 2 2 3 2 3 CH COO - CH = CH + H CH COO - CH - CH   3 COO - CH xt 23 CH = C-COO - CH CH Cn   3 CH 3 CH n Metyl meta acrylic poli metyl meta acrylat (thy tinh plexiglas  thy tinh h IV. Điều chế 1. Phản ứng este hóa giữa axit và rượu Ví d: + H 55 3 2 3 2 2 CH COOH + C H OH CH COOC H H O   + 2. Phản ứng cộng axit vào ankin + H 3 3 2 CH COOH + CH HC CH COO CH CH      Axit axetic axetilen vinyl axetat VI. Chất béo (lipit) 1. Cấu tạo - Cht béo (du m ng thc vt) là este ca glixerol và các axit béo. Có công thc dng:   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 7 12 R COO CH 2 R COO CH ( 1 R COO , 2 R COO , 2 R COO là các gc axit ca các axit béo) 32 R COO CH Các axit béo tng gp là: 15 31 C H COOH ( axit panmitic); 17 35 C H COOH ( axit stearic) 17 33 C H COOH ( axit oleic); 17 31 C H COOH ( axit linoleic) 2. Đặc điểm - u có cu to mch thng không phân nhánh và cha mt s chn nguyên t cacbon - Nu các gu no  cht béo  dng rn (m) - Nu các gu không no  cht béo  dng lng (du) 3. Tính chất hóa học a. Phản ứng thủy phân trong môi trường axit - Lipit thng axit to các axit béo và glixerol: 12 R COO CH 2 CH OH + H 2 2 1 2 3 R COO CH 3H O R COOH R COOH R COOH CH OH   + + + + 32 R COO CH 2 CH OH b. Phản ứng thủy phân trong môi trường bazơ (phn ng xà phòng hóa) - Lipit thy phân o các mui ha các axit béo (gi là xà phòng)và glixerol: 12 R COO CH 2 CH OH + H 2 1 2 3 R COO CH 3NaOH R COOH R COOH R COOH CH OH   + + + + 32 R COO CH 2 CH OH c. Phản ứng hiđro hóa chất béo lỏng tạo thành chất béo rắn 17 33 2 C H COO CH 17 35 2 C H COO CH Ni,t 17 35 2 17 33 C H COO CH 3H C H COO CH     + 17 33 2 C H COO CH 17 35 2 C H COO CH 4. Điều chế Glixeril + axit béo  c 5. So sánh xà phòng và chất tẩy rửa tổng hợp   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 8 Xà phòng là hn hp mui natri hay kali ca các axit béo Cht ty ra tng hp (bt git hay xà phòng bt) là mui natri ca axit ankyl sunfuric (R - 3 SO Na ) hay ca axit benzen sunfuric (R - 64 CH - 3 SO Na ) Có tác dng ty ra tt tác dng này trong c cng: 2+ + 2 2RCOONa + Ca (RCOO) Ca + 2Na Không b mt tác dng ty ra ngay c c cng (không to kt ta vi ion 2+ Ca và 2+ Mg CÁC DNG BÀI TP Dạng 1: Lập CTPT, CTCT của este CTPT - Công thúc ca mt este bt kì: n 2n + 2 - 2a - 2k 2k C H O + n : s nguyên t  + a : s liên kt π ca g + k : s nhóm chc ca este - Mt s nhn xét v este mch h: + Vi 2 nguyên t oxi và 1 liên kt π  c , công thc là: n 2n 2 C H O + Vi 2 nguyên t oxi và 2 liên kt π  c có 1 nc là: n 2n - 2 2 C H O + Vi 4 nguyên t oxi và 2 liên kt π  este no 2 chc , công thc là: n 2n - 2 4 C H O + Vi 4 nguyên t oxi và 3 liên kt π  este no 2 chc có 1 n C , công thc là: n 2n - 4 4 C H O  Phản ứng cháy của este: - Mt este bt kì cháy: x y z 2 2 2 y z y C H O + (x + - )O xCO + H O 4 2 2    Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 9  t cháy cho s mol 2 CO luôn  s mol 2 HO - c cháy: n 2n 2 2 2 2 3n - 2 C H O + ( )O nCO + nH O 2   t cháy luôn cho s mol 2 CO luôn = s mol 2 HO c li nt cháy mt este hay hn hp nhic s 2 CO = s mol 2 HO  hn hc. - S nguyên t cacbon ca este hay s nguyên t cacbon trung bình cnh: 2 CO este n n = n Phản ứng thủy phân trong môi trường NaOH: - S nhóm chc ca este hoc s nhóm chc trung bình ca hn hnh: NaOH este n x = n Chú ý: Đôi khi để lập CTPT của 1 este (hoặc hợp chất chứa oxi nói chung) chúng ta cũng sử dụng phương pháp định lượng - Gi CTPT ca este là x y z C H O  s  tìm CTDG ca vào khng phân t hay s nhóm chc ca este: + Nu không bit KLPT thì: C O C O HH : : : : %m %m m m %m m x : y : z = = 12 1 16 12 1 16 hoc H CO x : y : z = n :n :n + Nu không bit KLPT = M thì CO H .M .M .M ; y = ; z = %m %m %m x = 12 1 16 CTCT  c CTCT chúng ta phc CTCT cng và chú ý các v sau: - c to ra t c - c c to ra hoc t c vc hoc t c v chc hoc t c vc - Este không no có 1 n c to ra t axit không no có 1 nu no hoc t u không no có mt ni axit no - Chú ý v CTCT ca các este khi thy phân trong phn lí thuyt.   Môn Hóa:    2009 Biên son:    B Thanh Hóa  0373761405 10 Các ví dụ minh họa Ví dụ 1: t hp cht hc A vi 300 ml dung dc mui B và hp cht hng v 2 H t rng khi i B vi NaOH c khí K có t khi vi 2 O bng 0,5. C là hp cht c khi b oxi hóa bn phm D không phn ng vi dung dch / 33 AgNO NH  nh CTCT và gi tên ca A, B, C, D. Sau phn ng gia A c dung dch F. Cô cc hn hp cht rn Tính khng cht rn này. Gii a. nh CTCT và gi tên ca A, B, C, D. Theo các d kin c bài chúng ta có th bic to ra t axit no c (do phn ng vc khí K có t khi vi 2 O bu bc 2 (do phn ng vi Na to ra 2 H và b oxi hóa bi CuO), có CT là:  - Khí K có M = 16 là 4 CH nên axit to este là 3 CH COOH  este có dng 3 CH COOR' - c nên s mol este = s u = 2 s mol 2 H = 2,24 2. = 0,2 mol 22,4  KLPT ca axit = 20,4 = 102 0,2 7 3 15 + 44 + R' = 102 R' = 43 C H    y CTCT ca A là: 33 CH COO CH CH   3 CH OH Mui B là: 3 CH COONa u C là: 33 CH C CH Xeton D là: 33 CH C CH 3 CH O b. Tính khng cht rn . Cht rn sau phn ng có mui và có th  S mol mui 3 CH COONa = s u = 0,2 mol  khng mui = 0,2.82 = 16,4 gam S  0,2 = 0,1 mol  kh Tng khng cht rn = 16,4 + 4 =20,4 gam Ví dụ 2: Cho vào bình kín (có V = 500 ml) 2,64 gam mt este A 2 ln este rn n khi toàn b t trong bình lúc này là 1,792 atm [...]... Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 13 Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo CH3  CH2  COO - CH2 Bim Sơn 2009 ̉ CH3  CH2  CH2  COO - CH2 CH3  CH2  CH2  COO - CH CH3  CH2  COO - CH CH3  CH  COO - CH2 CH3  CH  COO - CH2 CH3 CH3 CH3  CH2  COO - CH2 CH3  CH  COO - CH CH3 CH3  CH2  CH2  COO - CH2 Ví dụ 5: Một este A (không chứa chức nào... R1COO – CH2 R 2COO – CH2 ● Trường hợp 2: - Do sản phẩm thu được sau phản ứng thủy phân với NaOH là hỗn hợp 1 muối và 2 rượu là đồng đẳng kế tiếp nên A phải được tạo ra từ 2 rượu no đơn chức đồng đẳng kế tiếp và 1 axit no 2 chức Nên CTCT của A chỉ có thể là: COO – CH3 COO – C2H5 Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 11 Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo. .. (R1COO)3C3H5 Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 14 Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bim Sơn 2009 ̉  3(R1 + 44) + 41 = 254  R1 = 27  CH2  CH  CH3  CH2  COO - CH2  CTCT của A là: CH3  CH2  COO - CH CH3  CH2  COO - CH2 Ví dụ 6: Đốt cháy một thể tích este đơn chức A (mạch hở) thu được 4 thể tích CO2 , và 3 thể tích H 2O Xác định CTCT đúng của... hiệu suất của phản ứng este hóa (cho ra nhiều este hơn) ta nên: A Tăng nhiệt độ B Dùng H + C Dùng nhiều axit hay rượu hơn D Dùng OH xúc tác Câu 7: Cho CTPT của một este là C5H8O2 Ứng với CTPT số đồng phân khi bị xà phòng hóa cho anđehit là: A 1 B 2 Biên soạn: Lê Đức Hạnh C 3 D 4 Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 19 Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bim Sơn 2009 ̉ Câu... rượu etylic và rượu đồng đẳng R-OH thành 2 phần bằng nhau Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 20 Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bim Sơn 2009 ̉ + Phần I: Cho tác dụng với Na (dư) thu được 1,12 lít H 2 (đktc) +Phần II: Cho tác dụng với 30g CH3COOH ( có mặt H2SO4 đặc) Tính tổng khối lượng este thu được , biết hiệu suất các phản ứng este hóa đều là... Câu 8: B Với CTPT C8H8O2 là este (đơn chức ) khi xà phòng hóa cho ra 2 muối nên nó phải là este của phenol HCOO CH3COO HCOO HCOO CH3 CH3 CH3 Có 4 đồng phân Đáp án B Câu 9: A Gọi CT của este là Cx H yO2 C x H y O2 + (x + Biên soạn: Lê Đức Hạnh y - 1)O2  x CO2  4 + y H O 2 2 Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 24 Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bim Sơn 2009 ̉ 11 = 0,25... RCOONa Este đơn chức nên số mol este = số mol muối =  Mmuèi = 2,2 = 0,025 mol 14n+32 2,05 = 82  R + 67 = 82  R = 15  CH3  muối là CH3COONa 0,025  CTCT của este là: CH3COOC2H5 Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 27 Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bim Sơn 2009 ̉ Đáp án C Câu 21: B 0,01 mol este phản ứng với 1,68 = 0,03 mol KOH nên là este ba... phải là đồng đẳng liên tiếp và các este phải được cấu tạo từ cùng một gốc axit và hai rượu đồng đẳng kế tiếp CTPT của 2 este là C2H4O2  HCOOCH3 CTCT của 2 este phải là C3H6O2  HCOOC2H5 Đáp án A Câu 5: D Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 23 Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bim Sơn 2009 ̉ n CO = 2,64 = 0,06 mol  44  2  n CO < n H O nên Y phải... Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 12 Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bim Sơn 2009 ̉ Số mol của Cn H2n + 1COOH là 0,02 mol và số mol của CmH2m + 1COOH là 0,01 mol  Khối lượng 2 axit = 0,02(14n + 46) + 0,01(14m + 46 ) = 2,08  2n + m = 5 (0 ≤ n ≤ 2; 0 ≤ m ≤ 1) n≥ 0 0 1 2 m 5 3 1 Như vậy chỉ có n = 2, m = 1 là thỏa mãn CTCT của este là: C2H5COOC2H5 và CH3COOC3H7... nước Còn lại chất rắn Y có khối lượng là 23 gam Đốt cháy hoàn toàn Y thu được tổng khối ượng CO2 và H 2O là 38 gam và 13,8 gam K 2CO3 Lấy toàn bộ lượng CO2 này cho tác dụng với dung dịch Ca(OH)2 dư thấy tạo ra 70 gam kết tủa a.Xác định CTPT A b Xác định CTCT của A Giải Biên soạn: Lê Đức Hạnh Sơn Nam – Đông Sơn – Bỉm Sơn – Thanh Hóa ĐT: 0373761405 16 Tài liệu dạy học – Môn Hóa: Este và chất béo Bim Sơn . 5 2 C H COOH ng phân este: 5 2 3 3 HCOOC H ; CH COOCH ng phân tp chc: 2 2 3 3 2 HO - CH -CH -CHO; CH -CH-CHO; CH -C -CH -OH OH O 3. Tên gọi Tên ca este = tên gu. axetilen vinyl axetat VI. Chất béo (lipit) 1. Cấu tạo - Cht béo (du m ng thc vt) là este ca glixerol và các axit béo. Có công thc dng:   Môn Hóa:   . không no và mt ete no - Mt ete không no và mu no) Ví dng phân ca 2 4 2 C H O 2 HO - CH 32 CH COO - CH COOH 5 2 COOC H 2 HO - CH 2 COOCH COOH   Môn Hóa:   