Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 1 HÓA HỌC HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ - CÔNG THỨC CẤU TẠO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ ♣ Kiến thức cần nắm vững Bài toán 1: Đốt cháy a mol hợp chất hữu cơ A (C, H, O, N) thu được x mol CO 2 , y mol H 2 O và z mol N 2 . Số nguyên tử C = 2 CO A n x = n a ; Số nguyên tử H = 2 H O A 2n 2y = n a ; Số nguyên tử N = 2 N A 2n 2z = n a . Tỷ lệ C/H = 2 2 CO H O n x = 2n 2y ; Tỷ lệ C/N = 2 2 CO N n x = 2n 2z ; Tỷ lệ H/N = 2 2 H O N n x = n y . Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức chưa no có một liên kết π ở mạch carbon ta thu được CO 2 và H 2 O theo tỉ lệ mol 2 2 H O CO n : n = 9:8 . Vậy công thức phân tử của amin là: A. C 3 H 6 N B. C 4 H 9 N C. C 4 H 8 N D. C 3 H 7 N Hướng dẫn Tỷ lệ 2 2 CO H O n C 8 8 4 H 2 n 2 9 18 9 = = = = × × suy ra chọn câu B. Trong bài toán này cần lưu ý các điểm sau: Khi đốt cháy a mol hợp chất hữu cơ A: CO 2 sinh ra được hấp thụ bởi các oxyd base hay base mạnh bất kỳ (NaOH, CaO, Ba(OH) 2 , Ca(OH) 2 ) từ đó suy ra số mol CO 2 (chú ý bài toán tăng giảm khối lượng hay bài toán quy về 100) H 2 O được hấp thụ bởi các chất hút nước như H 2 SO 4 đặc, CaCl 2 khan, P 2 O 5 từ đó suy ra số mol H 2 O. Người ta thường đưa ra dữ kiện xác định số mol nguyên tố N bằng 2 phương pháp là phương pháp Dumas và Kjeldahl Phương pháp Dumas: Dẫn dung dịch qua KOH đặc thì CO 2 , H 2 O bị giữ lại trong dung dịch, N 2 bay ra đo thể tích bằng Nitơ kế, từ đó tính số mol N Phương pháp Kjeldahl: Chuyển N trong A thành NH 3 , sau đó dẫn qua H 2 SO 4 dư (biết trước số mol), sau đó trung hòa lượng H 2 SO 4 dư bằng NaOH vừa đủ (dùng chuẩn độ acid – base để xác định điểm cuối), nếu biết số mol NaOH đã dùng thì tính được số mol H 2 SO 4 . Từ đó tính được số mol H 2 SO 4 phản ứng với NH 3 và suy ra số mol nguyên tố N Đã cho dữ kiện số mol các nguyên tố C, H, N, thì số mol nguyên tố O được xác định sau cùng A C H N O m (m m m ) n 16 − + + = Trong bài toán tổng quát 1, cần lưu ý các dạng sau: Dạng 1: Nếu A có dạng C x H y O z N t mà đề đã cho % các nguyên tố C, H, O, N (hoặc nếu chỉ cho 3 nguyên tố thì lấy 100% trừ đi % của 3 nguyên tố để xác định % nguyên tố còn lại) thì có thể áp dụng định luật thành phần khối lượng không đổi để xác định hệ số tỷ lệ x: y: z: t. Dựa vào phân tử khối của A để xác định CTPT của A. %C %H %O %N x : y :z : t : : : 12 1 16 14 = Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 2 Dạng 2: Xác định trực tiếp x, y, z, t dựa vào tỷ lệ (trong đó a là số mol của A) C H O N 12x y 16z 14t 1 m m m m a = = = = Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 1,5 gam hợp chất hữu cơ X thu được 1,76 gam CO 2 , 0,9 gam nước và 112 ml N 2 (0 o C, 2 atm). Nếu hóa hơi 1,5 gam chất X (127 o C, 1,64 atm) thì thu được 0,4 lít khí. Xác định CTPT của X Hướng dẫn: 1. BÀI GIẢI CHI TIẾT (Chú ý: Hằng số khí tưởng R = 0,082 lit.atm.mol -1 .K -1 = 8,314 J.mol -1 .K -1 , 0 o C = 273K, K là độ kenvin, tất cả các dữ kiện về nhiệt độ đều đổi về độ kenvin) Theo đề ta có: 2 N N PV 2 0,112 n 0,01(mol) m 0,01 2 14 0,28(gam) RT 0,082 273 × = = = → = × × = × C 1,76 m 12 0,48(gam) 44 = × = và H 0,9 m 2 0,1(gam) 18 = × = Suy ra: m O = 1,5 – (0,48 + 0,1 + 0,28) = 0,64 (gam) (Trong trường hợp m O = 0 gam thì X chí chứa C, H, N) Gọi công thức của X là C x H y O z N t 0,48 0,1 0,64 0,28 x : y : z : t : : : 2 :5: 2:1 12 1 16 14 → = = suy ra công thức nguyên của X là: C 2 H 5 O 2 N Để xác định CTPT ta phải xác định khối lượng mol của X Theo đề ta có: X X 1,64 0,4 1,5 n 0,02(mol) M 75(gam / mol) 0,082 (273 127) 0,02 × = = → = = × + Ta có (C 2 H 5 O 2 N) n = 75 ⇒ 75n = 75 ⇒ n =1. Vậy CTPT của X là: C 2 H 5 O 2 N 2. BÀI GIẢI TÓM TẮT Khi đã hiểu rõ phương pháp làm bài, nắm được dạng toán ta có thể giải nhanh bài toán này như sau: 2 N 14 2 PV 14 2 2 0,112 m 0,28(gam) RT 0,082 273 × × × × × = = = × Gọi công thức của X là C x H y O z N t ta có: 1,76 0,9 2 0,28 1,5 1,76 0,9 2 0,28 44 18 14 x : y :z : t : : : 2 : 5: 2:1 44 12 18 1 16 14 × − + + × = = × × Tương tự tính M x = 75 gam/mol suy ra công thức phân tử là C 2 H 5 O 2 N Dạng 3: Xác định CTPT thông qua phản ứng cháy. Nếu biết được khối lượng sản phẩm cháy, ta có thể suy ra CTPT. M A = 12x + y + 16z + 14t Do đó nếu biết được số mol của 3 trong 4 nguyên tố có thể suy ra số mol nguyên tố còn lại, và tìm được CTPT dựa vào tỷ lệ x: y: z: t. Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,46 gam hợp chất hữu cơ A được 448 ml CO 2 (d0ktc) và 0,54 gam H 2 O. Xác định CTPT của A biết tỷ khối hơi của A so với không khí là 1,58 Hướng dẫn Dựa vào các dữ kiện ta tính được: C m = 0,24 gam ; m H = 0,06 gam ; m O = 0,16 gam M A = 46 gam/mol suy ra CTPT của A là C 2 H 6 O Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 3 PHƯƠNG PHÁP GIẢI CÁC BÀI TOÁN THƯỜNG GẶP TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ A. CÁC BÀI TOÁN VỀ HYDROCARBON Tổng quát: ♣ Hydrocarbon có công thức chung là: C x H y (trong đó: x ≥ 1, y ≤ 2x + 2, x và y là số nguyên, y chẵn). ♣ Hoặc công thức chung là: C n H 2n+2-2k , với k là số liên kết π hay số vòng no, (trong đó: k ≥ 0, n ≥ 1, n và k là số nguyên). Chú ý: Nếu là chất khí thì ở điều thường hoặc điều kiện chuẩn: x ≤ 4. Bài toán 1: Xác định công thức phân tử của hydrocarbon A khi biết khối lượng phân tử. Phương pháp: Gọi công thức tổng quát của hydrocarbon là C x H y ; trong đó: x ≥ 1, y ≤ 2x + 2, y chẵn. Ta có 12x + y = M A ⇒ y = M – 12x - Do y > 0 ⇒ M – 12x > 0 ⇒ 12x < M ⇒ x < 12 M (chặn trên) (1) - Do y ≤ 2x+2 ⇒ M – 12x ≤ 2x + 2 ⇒ x ≥ 14 2M − (chặn dưới) (2) Kết hợp (1) và (2) ⇒ 14 2M − ≤ x < 12 M Xác định giá trị phù hợp của x, từ đó suy ra y Ví dụ: Một Hydrocarbon A có khối lượng phân tử là 30. Xác định công thức phân tử của A Hướng dẫn: Theo đề: Gọi công thức tổng quát của A là C x H y ta áp dụng: 14 2M − ≤ x < 12 M ⇒ 30 2 30 x 2 x 2,5 14 12 − ≤ < ⇒ ≤ < . Do x nguyên dương nên chọn x = 2, mà 12x + y = 30 suy ra y = 6 Vậy công thức phân tử của A là C 2 H 6 Bài toán 2: Xác định công thức phân tử của hỗn hợp gồm nhiều hydrocarbon thuộc cùng một dãy đồng đẳng. Đối với bài toán này có thể vận dụng một trong hai cách sau để giải: Phương pháp 1: Gọi công thức chung của các hydrocarbon n 2n+2-2k C H (cùng dãy đồng đẳng nên k giống nhau) - Viết phương trình phản ứng - Lập hệ PT giải ⇒ n , k. - Gọi công thức tổng quát của các hydrocarbon lần lượt là 1 1 2 2 i i n 2n +2-k n 2n +2-k n 2n +2-k C H ,C H , ,C H và số mol lần lần lượt là a 1 , a 2, …, a i . Ta có: 1 1 2 2 i i 1 2 i n a + n a + + n a n = a + a + + a và a 1 + a 2 + …+ a i = n hh Ta có điều kiện: n 1 < n i ⇒ n 1 < n < n i . Ví dụ 1: Nếu hỗn hợp gồm hai chất đồng đẳng liên tiếp và n =1,5 Thì n 1 < 1,5 < n 2 = n 1 +1 ⇒ 0,5 <n 1 < 1,5 ⇒ n 1 = 1, n 2 = 2. Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 4 Ví dụ 2: Nếu hỗn hợp gồm 2 hydrocarbon đồng đẳng không liên tiếp với giả thiết có khối lượng mol hơn kém nhau 28 đvC (2 nhóm –CH 2 -) Thì n 1 < n = 1,5 < n 2 = n 1 + 2 ⇒ n 1 = 1, n 2 = 3. Phương pháp 2: Sử dung phương pháp trung bình: Phương pháp trùng bình: Xét hỗn hợp X gồm hai hydrocarbon Chất Khối lượng mol Số mol % số mol 11 yx HC M 1 a 1 21 1 aa a + =α 22 yx HC M 2 a 2 21 2 aa a 1 + =α− - Khối lượng mol trung bình: ( ) α−+α= + + = 1MM aa aMaM M 21 21 2211 - Số nguyên tử carbon trung bình: ( ) α−+α= + + = 1xx aa axax x 21 21 2211 - Số nguyên tử hydro trung bình ( ) α−+α= + + = 1yy aa ayay y 21 21 2211 - Thành phần % về thể tích: %100 aa a HC% 21 1 yx 11 + = - Thành phần % về khối lượng: %100 M M %100 aMaM aM HC% 1 2211 11 yx 11 α = + = Phương pháp giải bài toán 2: Gọi công thức chung của hai hydrocarbon là yx HC . Tương tự như trên ⇒ x, y Tách ra công thức tổng quát mỗi hydrocarbon HC,HC 2211 yxyx Ta có: x 1 < x < x 2 , tương tự như trên ⇒ x 1 , x 2 . Lại có: y 1 < y < y 2 ; với y 1 , y 2 là số chẵn. Do đó ta xét: Ví dụ: Giả sử tính được y = 3,5 - Nếu 2 hydrocarbon là đồng đẳng liên tiếp thì y 2 = y 1 + 2. ⇒ y 1 < 3,5 < y 2 = y 1 + 2 ⇒ 1,5 < y 1 < 3,5 ; y 1 là số chẵn ⇒ y 1 = 2, y 2 = 4 - Nếu 2 hydrocarbon là hai đồng đẳng không kế tiếp thì ta thay điều kiện: y 2 = y 1 +2 bằng đk y 2 = y 1 + 2k (với k là hiệu số nguyên tử carbon). Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 5 Bài toán 3: Giải bài toán hỗn hợp gồm nhiều hydrocarbon thuộc các dãy đồng đẳng khác nhau. Khi bài toán cho hỗn hợp gồm nhiều hydrocarbon thuộc nhiều dãy đồng đẳng khác nhau ta có thể sử dụng nhiều cách để giải, thường thì có thể sử dụng một trong các phương pháp sau. Phương pháp 1: Dựa vào dữ kiện của đề để đặt công thức tổng quát của từng chất. Sau đó lập các hệ phương trình và giải. Tuy nhiên cách giải này thường dài và chỉ áp dụng đối với các bài toán đơn giản. Các bài toán phức tạp thường ít sử dụng phương pháp này vì phải đặt quá nhiều ẩn. Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,42 gam một hỗn hợp khí X gồm alkan A và alkin B. Sản phẩm cháy cho hấp thụ hoàn toàn vào 200 ml dung dịch Ca(OH) 2 0,1M, lọc tách kết tủa cân nặng 1 gam. Xác định A, B biết thể tích hỗn hợp X ban đầu là 0,448 lit (đktc) Hướng dẫn: Gọi a, b lần lượt là số mol của A, B. Đặt công thức của A, B lần lượt là C n H 2n+2 và C m H 2m-2 (n, m > 0) Ta có phương trình: (14n 2)a (14m 2)b 0,42 + + − = (1) và a + b = 0,02 (2) Lại có: 2 CO n n a m b = × + × trong đó số mol CO 2 được xác định như sau: CO 2 + Ca(OH) 2 → CaCO 3 + H 2 O 0,02 0,02 0,02 (mol) CO 2 + CaCO 3 + H 2 O → Ca(HCO 3 ) 2 0,01 (0,02 – 0,01) Vậy 2 CO n n a m b 0,02 0,01 0,03(mol) = × + × = + = (3) Từ (1), (2) và (3) ta có: (14n 2)a (14m 2)b 0,42 14(an bm) 2(a b) 0,42 a b 0,01 n a m b 0,03 an bm 0,03 n m 3 a b 0,02 a b 0,02 + + − = + + − = = = × + × = ⇒ + = ⇒ + = + = + = Do A là alkan và B là alkin nên n 1,m 2 ≥ ≥ do đó n m 3 + ≥ mà theo đề thì n + m =3. Do đó chỉ có 1 trường hợp duy nhất thỏa là n = 1 và m = 2 hay A là CH 4 , B là C 2 H 2 Phương pháp 2: Gọi chung thành một công thức yx HC hoặc k22n2n HC −+ (Do các hydrocarbon khác dãy đồng đẳng nên k khác nhau) Cách giải: Gọi Công thức chung của các hydrocarbon trong hh là yx HC (nếu chỉ đốt cháy hỗn hợp) hoặc k22n2n HC −+ (nếu vừa đốt cháy vừa cộng hợp H 2 , Br 2 , HX…) - Gọi số mol hỗn hợp n hỗn hợp - Viết các phương trình phản ứng xảy ra, lập hệ phương trình, giải hệ phương trình ⇒ x, y hay n,k Nếu là y,x ta tách các hydrocarbon lần lượt là 1 1 2 2 i i x y x y x y C H ,C H ,C H Ta có: a 1 + a 2 + … + a i = n hỗn hợp 1 1 2 2 i i 1 2 i x a x a x a x a a a + + + = + + + 1 1 2 2 i i 1 2 i y a y a y a y a a a + + + = + + + Chú ý: - x 1 ≥ 1 nếu là alkan ; x 1 ≥ 2 nếu là alken, alkin ; x 1 ≥ 3 nếu là alkadien… - Chỉ có 1 hydrocarbon duy nhất có số nguyên tử C = 1, chính là CH 4 (x 1 = 1; y 1 = 4) Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 6 Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,42 gam một hỗn hợp khí X gồm alkan A và alkin B. Sản phẩm cháy cho hấp thụ hoàn toàn vào 200 ml dung dịch Ca(OH) 2 0,1M, lọc tách kết tủa cân nặng 1 gam. Xác định A, B biết thể tích hỗn hợp X ban đầu là 0,448 lit (đktc) Hướng dẫn: Ta cũng giải bài toán này nhưng không sử dụng phương pháp 1 mà dùng phương pháp 2 Đặt công thức của hỗn hợp X là yx HC có số mol là X 0,448 n 0,02(mol) 22,4 = = có khối lượng là 0,42 gam Suy ra X 0,42 M 12x y 21(gam / mol) 0,02 = + = = Lại có 2 CO n 0,03(mol) = suy ra 0,02x 0,03 x 1,5 y 3 = ⇒ = ⇒ = Do x 1,5 = nên trong X chắc chắn có CH 4 (hydrocarbon duy nhất có số carbon bằng 1). Từ đó dựa vào các dữ kiện suy ra chất còn lại là C 2 H 2 . ______________________________BÀI TẬP CÓ LỜI GIẢI______________________________ Bài 1: (Đề TSĐH – KA 2009) Hỗn hợp khí X gồm alken M và alkin N có cùng số nguyên tử carbon trong phân tử. Hỗn hợp X có khối lượng 12,4 gam và thể tích 6,72 lít (ở đktc). Số mol, công thức phân tử của M và N lần lượt là A. 0,1 mol C 2 H 4 và 0,2 mol C 2 H 2 . B. 0,1 mol C 3 H 6 và 0,2 mol C 3 H 4 . C. 0,2 mol C 2 H 4 và 0,1 mol C 2 H 2 . D. 0,2 mol C 3 H 6 và 0,1 mol C 3 H 4 . Hướng dẫn n X = 0,3 mol M X = 41,3 Đặt công thức trung bình của X là: x y C H Ta có: 12x + y = 41,3 Chọn: x = 3, y = 5,3 => C 3 H 6 và C 3 H 4 Gọi a, b lần lượt là số mol của C 3 H 6 và C 3 H 4 ta có hệ: 42a 40b 12,4 a 0,2 a b 0,3 b 0,1 + = = ⇒ + = = => Chọn câu D Bài 2: (Đề TSĐH – KA 2010) Đun nóng hỗn hợp khí X gồm 0,02 mol C 2 H 2 và 0,03 mol H 2 trong một bình kín (xúc tác Ni), thu được hỗn hợp khí Y. Cho Y lội từ từ vào bình nước brom (dư), sau khi kết thúc các phản ứng, khối lượng bình tăng m gam và có 280 ml hỗn hợp khí Z (đktc) thoát ra. Tỉ khối của Z so với H 2 là 10,08. Giá trị của m là A. 0,585. B. 0,620. C. 0,205. D. 0,328. Hướng dẫn X X Z Z m 0,58(gam) m m m 0,58 0,252 0,328(gam) m 0,252(gam) = ⇒ = − = − = = Chọn câu D Bài 3: (Đề TSĐH – KA 2007) Cho 4,48 lít hỗn hợp X (ở đktc) gồm 2 hydrocarbon mạch hở lội từ từ qua bình chứa 1,4 lít dung dịch Br 2 0,5M. Sau khi phản ứng hoàn toàn, số mol Br 2 giảm đi một nửa và khối lượng bình tăng thêm 6,7 gam. Công thức phân tử của 2 hydrocarbon là: A. C 2 H 2 và C 4 H 6 . B. C 2 H 2 và C 4 H 8 . C. C 3 H 4 và C 4 H 8 . D. C 2 H 2 và C 3 H 8 . Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 7 Hướng dẫn n X = 0,2 mol, n brom phản ứng = 0,35 mol. Cách 1: Phương pháp tính và biện luận Đặt công thức chung của 2 hydrocarbon là n 2n+2-2k C H ta có khối lượng bình tăng là khối lượng X => X 6,7 M 33,5(g / mol) 14n 2 2k 33,5 0,2 = = ⇒ + − = (gam/mol) Lại có: n brom phản ứng = 0,35 mol = X 0,35 n k 0,2k k 1,75 0,2 × = ⇒ = = Suy ra: 14n 33,5 2 2k 31,5 2 1,75 35 n 2,5 = − + = + × = ⇒ = Lý luận: Ta thấy do X phản ứng hết nên loại D. Do k = 1,75 nên trong X có hydrocarbon có k = 1 nên loại A Do n 2,5 = nên trong X có hydrocarbon có n < 2,5 nên loại C Vậy chọn B Cách 2: Loại trừ Ta thấy do X phản ứng hết nên loại D. Do 2.n X > n brom phản ứng > n X nên trong X có hydrocarbon có k = 1 nên loại A Tính khối lượng mol trung bình của X bằng 33,5 nên loại C. Vậy chỉ còn B đúng => Chọn câu B Nhận xét: Đối với câu hỏi này nếu dùng cách 2 thì sẽ rút ngắn được khá nhiều thời gian làm bài mà vẫn có thể chọn ra đáp án chính xác. Còn nếu dùng cách 1 thì sẽ đòi hỏi lượng thời gian nhiều hơn dành cho 1 câu trắc nghiệm. Bài 4: (Đề TSĐH – KA 2007) Một hydrocarbon X cộng hợp với acid HCl theo tỉ lệ mol 1:1 tạo sản phẩm có thành phần khối lượng clo là 45,223%. Công thức phân tử của X là: A. C 3 H 6 . B. C 3 H 4 . C. C 2 H 4 . D. C 4 H 8 . Hướng dẫn: Đặt công thức của X là C x H y ta suy ra: 35,5 %Cl 100% 45,233% 12x y 36,5 12x y 36,5 78,5 12x y 42 = × = + + ⇒ + + = ⇒ + = Chọn x = 3, y = 6 => Chọn câu A ___________________________BÀI TẬP KHÔNG LỜI GIẢI_____________________________ Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn 19,2 gam hỗn hợp X gồm 2 alkan kế tiếp, thu được 14,56 lít CO 2 (0 o C và 2 atm). Xác định công thức phân tử của X và tính % khối lượng mỗi alkan trong X. Bài 2: Một hỗn hợp A gồm 2 alkan kế tiếp có khối lượng bằng 10,2 g. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A cần 36,8 gam O 2 . Xác định công thức phân tử và tính khối lượng của mỗi alkan. Bài 3: Hỗn hợp X gồm hai hydrocarbon đồng đẳng hơn kém nhau 2 nguyên tử carbon. Đốt cháy hoàn toàn 2,72 gam X thu được 8,36 gam CO 2 . Xác định công thức phân tử và tính % về khối lượng của các chất có trong X. Bài 4: Đốt cháy hoàn toàn 29,2 gam hỗn hợp 2 alkan. Hấp thụ toàn bộ sản phẩm vào dung dịch Ba(OH) 2 dư thấy khối lượng bình tăng lên 134,8 gam. Xác định công thức phân tử, biết hai alkan kế tiếp. Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 8 Bài 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 2 alkan hơn kém nhau 2 nguyên tử carbon thu được 14,08 gam CO 2 và 9,36 gam H 2 O. Tính m và Xác định công thức phân tử mỗi alkan. Bài 6: X là hỗn hợp 2 alkan khí hơn kém nhau 2 nguyên tử carbon. Đốt cháy 9,5 gam A cần V lít O 2 (đktc) thu được m gam CO 2 và 15,3 gam H 2 O. Xác định công thức phân tử mỗi alkan và tính m,V. Bài 7: Hỗn hợp X gồm 2 hydrocarbon A và B có khối lượng là a gam Nếu đem đốt cháy hoàn toàn X thì thu được 132a 41 g CO 2 và 45a 41 g H 2 O. Nếu thêm vào X một nửa lượng A có trong X rồi đốt cháy hoàn toàn thu được 165a 41 g CO 2 và 60,75a 41 g H 2 O. 1. Tìm CTPT của A và B, biết X không làm mất màu dung dịch brôm và A, B thuộc các loại hydrocarbon đã học. 2. Tính % khối lượng của A, B trong X 3. Đem trộn b g hydrocarbon D với X rồi đốt cháy hoàn toàn thu được 143a 41 g CO 2 và 49,5a 41 g H 2 O. D thuộc dãy đồng đẳng nào? Tính b, biết a = 3 B. CÁC BÀI TOÁN VỀ DẪN XUẤT HYDROCARBON I. ANCOL ♣ Một số lưu ý: 1. Khi đốt cháy ancol: 22 COOH nn > ⇒ ancol này no, mạch hở. 2. Khi tách nước ancol tạo ra olefin ⇒ ancol này no đơn chức, hở. 3. Khi tách nước ancol A đơn chức tạo ra chất B. - 1d A/B < ⇒ B là hydrocarbon chưa no (nếu là ancol no thì B là alken) - 1d A/B > ⇒ B là ete. 4. Các phản ứng oxy hóa ancol : - Oxy hóa ancol bậc 1 tạo ra aldehyd hoặc acid mạch hở. R-CH 2 OH → ]O[ R-CH=O hoặc R-COOH - Oxy hóa ancol bậc 2 thì tạo ra ceton: R-CHOH-R' → ]O[ R-CO-R' - Ancol bậc ba không phản ứng (do không có H) 5. Tách nước từ ancol no đơn chức tạo ra alken tuân theo quy tắc zaixep: Tách nhóm -OH và H ở nguyên tử C có bậc cao hơn 6. Ancol no đa chức có nhóm -OH nằm ở carbon kế cận mới có phản ứng với Cu(OH) 2 tạo ra dd phức màu xanh lam. - 2,3 nhóm -OH liên kết trên cùng một C sẽ không bền, dễ dàng tách nước tạo ra aldehyd, ceton hoặc acid carboxylic. R CH OH OH R CH O + H 2 O R C OH OH OH R C O OH + H 2 O - Nhóm -OH liên kết trên carbon mang nối đôi sẽ không bền, nó đồng phân hóa tạo thành aldehyd hoặc ceton. Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 9 CH 2 =CHOH → CH 3 -CHO CH 2 =COH-CH 3 → CH 3 -CO-CH 3 . ♣ Một số lưu ý khi giải toán: Ancol no a. Khi đốt cháy ancol: 2 2 H O CO n > n ⇒ ancol này là ancol no b. 2 2 H O CO n n − = n ancol => số nguyên tử carbon 2 CO ancol n n = Ví dụ: n = 1,6 ⇒ n 1 < n =1,6 ⇒ phải có 1 ancol là CH 3 OH c. 2 x = röôïu H n n 2 ⇒ x là số nhóm chức ancol ( tương tự với acid) d. ancol đơn chức no (A) tách nước tạo chất (B) (xúc tác: H 2 SO 4 đđ) - d B/A < 1 ⇒ B là olefin - d B/A > 1 ⇒ A là ete e. Oxy hóa: - oxy hóa ancol bậc 1 tạo aldehyd: R-CHO 0 Cu,t → R- CH= O - oxy hóa ancol bậc 2 tạo ceton: R C R' OH H [O] R C R' O - ancol bậc 3 không bị oxy hóa. ____________________________ MỘT SỐ BÀI TOÁN VỀ ANCOL__________________________ Bài 1: (Đề TSĐH – KA 2009) Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H 2 SO 4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete. Lấy 7,2 gam một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO 2 (ở đktc) và 7,2 gam H 2 O. Hai ancol đó là A. CH 3 OH và CH 2 =CH-CH 2 -OH. B. C 2 H 5 OH và CH 2 =CH-CH 2 -OH. C. CH 3 OH và C 3 H 7 OH. D. C 2 H 5 OH và CH 3 OH. Hướng dẫn: 2 2 CO H O n 0,4 mol, n 0,4 mol = = => ete có một liên kết đôi như vậy một trong 2 ancol phải có một ancol có một liên kết đôi. Đặt công thức của ete đem đốt là: C n H 2n O. Từ số mol CO 2 ta tính được số mol của ete là 0,4 n M ete = 18n => 14n + 16 = 18n => n = 4 Tổng số nguyên tử C trong 2 ancol bằng 4 và như nhận xét ở trên thì có một ancol có liên kết đôi. => Chọn câu A Bài 2: (TSĐH – KA 2009) Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu được CO 2 và H 2 O có tỉ lệ mol tương ứng là 3: 4. Hai ancol đó là A. C 2 H 4 (OH) 2 và C 3 H 6 (OH) 2 . B. C 2 H 5 OH và C 4 H 9 OH. Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 10 C. C 2 H 4 (OH) 2 và C 4 H 8 (OH) 2 . D. C 3 H 5 (OH) 3 và C 4 H 7 (OH) 3 . Hướng dẫn: Ta có: 2 2 H O CO n n > ⇒ ancol no Đặt công thức trung bình của 2 ancol là z n 2n+2 C H O ⇒ 4 n = 3( n + 1) ⇒ n = 3 Có một ancol phải là C 2 H 4 (OH) 2 , ancol còn lại có 2 nhóm OH và có số nguyên tử C lớn hơn 3. Vậy Chọn câu C Bài 3: (TSĐH – KA 2009) Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu được V lít khí CO 2 (ở đktc) và a gam H 2 O. Biểu thức liên hệ giữa m, a và V là: A. V m a 5,6 = − . B. V m 2a 11,2 = − . C. V m 2a 22,4 = − . D. V m a 5,6 = + . Hướng dẫn: Theo phương trình chung của phản ứng đốt cháy ancol no đơn chức ta có: 2 2 ancol H O CO n n – n = = a V 18 22,4 − n O (ancol) = n ancol = a V 18 22,4 − Mà m ancol = m C + m H + m O => V a a V m 12 2 ( )16 22,4 18 18 22,4 = + + − => V m a 5,6 = − . Chọn câu A Bài 4: (TSĐH – KA 2009) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol một ancol X no, mạch hở, cần vừa đủ 17,92 lít khí O 2 (ở đktc). Mặt khác, nếu cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH) 2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam. Giá trị của m và tên gọi của X tương ứng là A. 4,9 và propan-1,2-diol B. 9,8 và propan-1,2-diol C. 4,9 và glycerol. D. 4,9 và propan-1,3-diol Hướng dẫn Đặt công thức của X là: C n H 2n + 2 O x . Ta có: nO 2 = 0,8 mol C n H 2n + 2 O x + 3 1 2 n x + − O 2 → nCO 2 + (n + 1)H 2 O 0,2 0,8 mol Vậy ta suy ra: 3 1 2 n x + − = 0,8 0,2 => 7 3 x n + = Chọn x = 2, n = 3 => X là C 3 H 6 (OH) 2 . Để phản ứng được với Cu(OH) 2 thì X phải là propan-1,2-diol nCu(OH) 2 = 1 2 nX = 0,05 mol => m = 4,9g Chọn câu A [...]... 29 Tài liệu ơn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học TÀI LIỆU THAM KHẢO 1 Một số phương pháp giải nhanh trong hóa học – Giáo viên: Trương Châu Thành – THPT Chun Tiền Giang 2 Chun đề Phương pháp trung bình – Giáo viên Đặng Cơng Anh Tuấn – THPT Chun Lê Q Đơn Đà Nẵng 3 Phương pháp giải nhanh trong hóa học – Giáo viên Nguyễn Thành Anh – THPT Chun Thăng Long Đà Lạt 4 Đề thi tuyển. .. C=C và một lk π tạo vòng benzen) Điều kiện: H = 2C + 2 - 2k - số nhóm chức ⇔ 2n=6n+2-8-n ⇔ n=2 Vậy cơng thức của acid là C6H4(COOH)2 (vẽ CTCT: có 3 CT) HẾT Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 24 Tài liệu ơn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học CÂU HỎI VÀ BÀI TẬP HĨA HỮU CƠ QUA ĐỀ TUYỂN SINH ĐẠI HỌC 2010 ĐỀ TUYỂN SINH ĐẠI HỌC... 13 Tài liệu ơn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học Hướng dẫn 35, 2 0,8 n CO2 < = 0,8 mol ⇒ số ngun tử C < = 8 ngun tử C 44 0,1 Vậy loại câu A và câu B Do 1 mol X chỉ tác dụng 1 mol NaOH nên X có 1 nhóm OH phenol hoặc 1 nhóm –COOR Vậy suy ra đáp án C là phù hợp Chọn câu C Bài 3: (TSĐH – KB 2010) Cho 13,74 gam 2,4,6-trinitrophenol vào bình kín rồi nung nóng ở nhiệt độ cao. .. nó n este o t Ví dụ: CH3 – COOC6H5 + NaOH CH3 – COONa + C6H5ONa + H2O → - Đốt cháy este: n H2O = n CO2 ⇒ este này no, đơn chức, cơng thức phân tử là CnH2nO2 Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 22 Tài liệu ơn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học VÍ DỤ MỘT SỐ BÀI TỐN VỀ ESTE Bài 1: (TSĐH – KA 2009) Xà phòng hóa hồn tồn 1,99 gam hỗn... gam 2,4,6-trinitrophenol vào bình kín rồi nung nóng ở nhiệt độ cao Sau khi phản ứng xảy ra hồn tồn, thu được x mol hỗn hợp khí gồm: CO2, CO, N2 và H2 Giá trị của x là A 0,60 B 0,36 C 0,54 D 0,45 Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 27 Tài liệu ơn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học Câu 6: Hỗn hợp Z gồm hai acid carboxylic đơn chức X và Y (MX > MY) có tổng... 200 ml Chọn câu B Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 23 Tài liệu ơn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học VII BIỆN LUẬN XÁC ĐỊNH CƠNG THỨC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ CĨ NHĨM CHỨC CT chung: CnH2n+2-x-2kXx với X là nhóm chức hóa học: -OH, -CHO, -COOH, -NH2… - Giả thi t cho CT dạng phân tử và một số tính chất của hợp chất hữu cơ Phương pháp: Đưa CTPT về dạng CTCT... một gốc α-glucose và một gốc β-fructose 25 Tài liệu ơn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học Câu 12: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và acid carboxylic đơn chức Y, đều mạch hở và có cùng số ngun tử C, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol (số mol của Y lớn hơn số mol của X) Nếu đốt cháy hồn tồn M thì thu được 33,6 lít khí CO2 (đktc) và 25,2 gam H2O Mặt khác, nếu đun nóng M... câu A Bài 3: (TSĐH – KA 2010) Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hồn tồn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của hai acid hữu cơ Giá trị của m là A 9,5 B 10,9 C 14,3 D 10,2 Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 16 Tài liệu ơn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học Hướng dẫn: a mol... Chọn x = 3 và y = 9, C3H9N là amin bậc 1 do tác dụng với acid nitrơ ở 2 2 nhiệt độ thường, giải phóng khí nitơ Suy ra C3H7NH2 Chọn câu A Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 14 Tài liệu ơn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học Bài 2: (TSĐH – KB 2010) Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol một amin no, mạch hở X bằng oxi vừa đủ thu được 0,5 mol hỗn hợp Y gồm khí và hơi Cho... mol của C3H8O suy ra: 32(0,2 – a) + 60a = 46.0,2 => a = 0,1 => nCH3OH = 0,1 mol → → CH3OH HCHO 4Ag 0,1 0,1 0,4 mol → → C2H5CH2OH C2H5CHO 2Ag 0,025 mol ← 0,025 ← 0,45 – 0,4 mol 0, 025.60 %m C2H5CH2OH = × 100% = 16,3% Chọn câu B 46.0, 2 Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 11 Tài liệu ơn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng mơn Hóa học Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl . Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl 1 HÓA HỌC HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC PHƯƠNG. đồng đẳng liên tiếp và n =1,5 Thì n 1 < 1,5 < n 2 = n 1 +1 ⇒ 0,5 <n 1 < 1,5 ⇒ n 1 = 1, n 2 = 2. Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học. ancol đó là A. C 2 H 4 (OH) 2 và C 3 H 6 (OH) 2 . B. C 2 H 5 OH và C 4 H 9 OH. Tài liệu ôn thi Tốt nghiệp THPT và tuyển sinh Đại học – Cao đẳng môn Hóa học Copyright © 2010 http://vn.myblog.yahoo.com/volcmttl