BÁO CÁO BÀI THẢO LUẬN-HÓA HỌC HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN-CHỦ ĐỀ-ALKALOID

GVHD: NGUYỄN VĂN HÙNG NHÓM SV: NGUYỄN THỊ VÂN ANH NGÔ THỊ ĐIỂM TRẦN DUY KHANG DƯƠNG NGỌC PHÚC NGUYỄN VĂN ĐẠT NGUYỄN THÀNH DIỆP NỘI DUNG CHI TIẾT Khái niệm alkaloid Nguồn alkaloid Phân loại alkaloid Tính chất alkaloid Chiết xuất phân tách Thuốc thử alkaloid Một số hợp chất alkaloid tiêu biểu 1.Khái niệm alkaloid  Alkaloid hợp chất hữu có chứa dị vịng nitơ, có tính bazơ  Thường gặp nhiều lồi thực vật đơi cịn tìm thấy vài lồi động vật  Đặc biệt, alkaloid có hoạt tính sinh lý cao thể người động vật, hệ thần kinh  Với lượng nhỏ có alkaloid chất độc gây chết người lại có thần dược trị bệnh đặc hiệu Nguồn alkaloid  Alkaloid hợp chất có chứa nitơ nguồn gốc thực vật Được sử dụng rộng rãi để bào chế thuốc (cafein, cocain, ephedrin )  Hàm lượng Alkaloid đạt tới 10% loại rau thông dụng khoai tây, chè, cà phê  Khoai tây sản sinh nhiều loại Alkaloid, nguy hiểm solamin chaconin Dưới tác động nấm mốc, vi khuẩn, ánh sáng chất Alkaloid hình thành tích tụ củ khoai  Mầm khoai tây nơi chứa nhiều loại độc chất (gấp 100 lần củ)  Vỏ khoai tây chứa hàm lượng Alkaloid nhiều gấp 20 lần so với củ cẩn thận với củ khoai tây có vỏ xanh; chất diệp lục hình thành ánh sáng mạnh chiếu vào, kèm loại Alkaloid độc hại  Trong chè, cà phê cacao có chứa hợp chất methylxathin, xếp vào họ Alkaloid, gồm théophylin, caffein théobromin  Những chất chất kích thích hệ thần kinh trung ương ảnh hưởng đến trí nhớ  Với người bình thường, tách cà phê hay chocolate đủ làm cân axdrelanin, nonaxdrenalin remin (những hormone tuyến thượng thận tiết để điều tiết nhịp tim, huyết áp )  Chất phytat có lúa mì, gạo, đậu tương rút dần calci thể người ăn Chè, cà phê, ca cao chứa nhiều hợp chất methylxathin dễ ảnh hưởng đến trí nhớ  Phytat loại muối calci phytic, thường kết hợp calci thức ăn tiết thể  Hàm lượng phytat ngũ cốc khoảng từ 2-5gr/kg Khi thể người nhận 1g phytat 1g canxi Điều bất lợi cho sức khoẻ, đặc biệt trẻ em phụ nữ có thai  Ngồi phytat, số loại rau chứa nhiều axit oxalic- chất chống canxi Loại acid thường có khế, me  Một liều 5g acid oxalic gây tử vong cho người lớn nặng 70kg  Nguy hại hơn, loại acid cịn tác dụng với canxi, tạo thành oxalat khơng tan- nguyên nhân gây bệnh sỏi thận  Lá, hoa, rễ vịi voi có chứa axit Xyanhydric  Một số alkaloid gọi indixin  Năm 1969 J.M.Goweley cộng phát số alkaloid có nhân pyrolizidinn lasiocarpine có độc tính cao gan gây huỷ hoại tổ chức gan đau bụng, ỉa chảy, xuất huyết lan tỏ gây ung thư Phân loại alkaloid Các alkaloid thông thường phân loại theo đặc trưng phân tử chung chúng, dựa kiểu trao đổi chất sử dụng để tạo phân tử Khi nhiều tổng hợp sinh học alkaloid, chúng gộp nhóm theo tên gọi hợp chất biết @ Ví dụ: cấu trúc phân tử xuất sản phẩm cuối cùng; nên alkaloid thuốc phiện đơi cịn gọi "phenanthren"), hay theo nhóm động/thực vật mà từ người ta chiết xuất alkaloid Khi người ta biết nhiều alkaloid cụ thể đó, việc gộp nhóm thay đổi để phản ánh kiến thức mới, thông thường lấy theo tên gọi amin quan trọng mặt sinh học bật tiến trình tổng hợp Các nhóm alkaloid bao gồm: @ Nhóm pyridin: piperin, coniin, trigonellin , arecaidin, guvacin, pilocarpin, cytisin, nicotin, spartein, pelletierin @Nhóm pyrrolidin: hygrin, cuscohygrin, nicotin 2/cocain: Cấu tạo: Cocain alkaloid có coca mọc Nam Mỹ Cocain chất kết tinh có tinh thể hình lăng trụ, có nhiệt độ nóng chảy 98 độ C, khó tan nước, dễ tan rượu ete Cocain thuốc tê phần mạnh, thuốc gây mê mạnh, song thuốc độc gây mệt nhọc, suy nhược thể, số trường hợp thay cocain novocain 3/ Morphin: Cấu tạo: Morphin chất kết tinh có nhiệt độ nóng chảy 230 độ C (đồng thời phân huỷ), tan nước, kết tinh ngậm phân tử nước, tan kiềm có nhóm phenol, morphin vừa có tính bazơ, vừa có tính axit yếu (lưỡng tính) Là thứ thuốc có giá trị y học: làm giảm đau, thuốc ngủ Morphin dễ gây nghiện, lạm dụng chất ma túy nguy hiểm Giá trị quý giá morphin tác dụng giảm đau theo kiểu tiêu cảm giác đau, tác dụng lên trung tâm xác định bán cầu não: tác động lên trung tâm quý báu với liều lượng nhỏ làm giảm đau mà không làm xáo trộn ý thức Ngay liều lượng nhỏ tác dụng đến trung tâm thở, tần số thở bị giảm xuống, hạ thấp nhịp thở tức khắc tăng lên phá bỏ ho tức khắc Nếu lượng morphin lớn có hại, làm người chết tình trạng tê liệt trung tâm thở Chứng nghiện codein hơn, lợi cho liệu pháp đưa Tác dụng giảm đau tính yên rõ ràng nhiều so với morphin Codein tác dụng kích thích (tính bổ dưỡng) dược liệu khác tăng lên Cũng tác dụng chữa ho codein yếu morphin nhiều có nhiều tốt nhờ tính chất không bị quen dần không bị nghiện Morphin axetyl hóa với anhydrit axetic tạo thành heroin Các công thức cấu tạo hợp chất isoquinolin: 4/ Quinin : Cấu tạo: Cùng với nhiều alkaloid khác có chứa vỏ quinquina thường mọc vùng nhiệt đới Quinin chất rắn, tnc 1770C Nó kết tinh với ba phân tử nước có tnc 570C, dễ tan etanol ete Các dung dịch quinin có tính bazơ có vị đắng Quinin dùng y học dạng muối clohiđrat sunfat Nó loại thuốc tốt chống bệnh sốt rét hạ sốt Với liều lượng lớn, quinin chất độc 5/ Nhóm phenethylamin Ephedrin: Ðiều trị triệu chứng sung huyết mũi, thường kèm với cảm lạnh, viêm mũi dị ứng, viêm mũi, viêm xoang Ðề phòng hay điều trị hạ huyết áp gây tê tủy sống 6/ Indol Cấu tạo: Tinh thể hình không màu Tan nước, etanol, ete dung dịch amoniac; bay với nước; mùi khó chịu 7/aconitin (nhóm terpenoit) Cấu tạo: Aconitin ancaloit cực độc có nguồn gốc từ lồi đầu Nó chất độc thần kinh có khả mở kênh ion Na+ nhạy cảm TTX tim quan khác, sử dụng để tạo mơ hình loạn nhịp tim Aconitin có cơng thức hóa học C34H47NO11, dễ hịa tan cloroform hay benzen Aconitin bị thủy phân thành benzoylaconin aconin 8/ Nhóm Purin Caffein Caffein, gọi trimethylxanthine Là xanthine alkaloid tìm thấy loại hạt cà phê, chè, hạt cola, guarana (một lượng nhỏ) hạt ca cao ... alkaloid Phân loại alkaloid Tính chất alkaloid Chiết xuất phân tách Thuốc thử alkaloid Một số hợp chất alkaloid tiêu biểu 1.Khái niệm alkaloid  Alkaloid hợp chất hữu có chứa dị vịng nitơ, có... đặc trưng phân tử chung chúng, dựa kiểu trao đổi chất sử dụng để tạo phân tử Khi nhiều tổng hợp sinh học alkaloid, chúng gộp nhóm theo tên gọi hợp chất biết @ Ví dụ: cấu trúc phân tử xuất sản phẩm...  Chất phytat có lúa mì, gạo, đậu tương rút dần calci thể người ăn Chè, cà phê, ca cao chứa nhiều hợp chất methylxathin dễ ảnh hưởng đến trí nhớ  Phytat loại muối calci phytic, thường kết hợp