Bài giảng hóa học: Hợp chất Anken

3.1. Khái ni mệ 3.2 C u trúc phân tấ ử 3.3 Danh pháp, Đ ng phânồ 3.4 Tính ch t v t lýấ ậ 3.5 Đi u chề ế 3.6 Tính ch t hoá h cấ ọ Ch ng 3 Ankenươ 3.1 Khái ni mệ • Là các hidrôcacbon không no, trong phân t có ch a liên k t đôi C=Cử ứ ế • N u trong phân t có ch a m t liên k t ế ử ứ ộ ế đôi thì chúng có công th c chung là Cứ n H 2n (n≥ 2) • Anken còn g i là olefinọ 3.2 C u trúc phân tấ ử • Liên k t sigma đ c hình thành liên k t ế ượ ở ế đôi do s xen ph c a 2AO lai hóa spự ủ ủ 2 c a 2 cacbon, còn liên k t sigma do xen ủ ế ph c a AO lai hóa spủ ủ 2 v i spớ 2 ho c các ặ AO sp 3 c a các nguyên t C ( t o liên k t ủ ử ạ ế C-C) ho c AO lai hóa spặ 2 ,ho c spặ 3 c a C ủ v i AO 1s c a H t o liên k t C-H ớ ủ ạ ế 3.1 Đ nh nghĩaị • 3.2 C u trúc phân tấ ử • Nguyên t C liên k t đôi tr ng thái lai ử ế ở ạ hoá sp 2 • S t o liên k t pi: do s xen ph bên c a ự ạ ế ự ủ ủ AO p 3.1 Đ nh nghĩaị 3.3.Danh pháp -Đ ng phânồ 3.3.1 Danh pháp • Danh pháp thông th ngườ • Danh pháp h p lý: G i theo tên etylenợ ọ • Danh pháp IUPAC • L u ý: IUPAC ch p nh n tên th ng c a ư ấ ậ ườ ủ m t s h p ch t đ n gi n và g c ankenyl ộ ố ợ ấ ơ ả ố đ n gi nơ ả 1. Danh pháp th ngườ • Tên th ngườ : Các anken th p th ng g i theo tên ấ ườ ọ th ng, b ng cách thay đuôi an trong ankan b ng ườ ằ ằ ylen. Hi n nay có th vi t ylen b ng ilen ( nh etilen, ệ ể ế ằ ư propilen…) • Danh pháp h p lýợ : Ng i ta có th g i tên các ườ ể ọ anken theo tên c a etylen. Coi các anken nh là ủ ư d n xu t th H c a etylen b ng các g c ankyl.ẫ ấ ế ủ ằ ố +N u th 1 H b ng 1 g c ankyl: tên ankyl+etylenế ế ằ ố + N u thay 2H b ng 2 nhóm ankyl cùng 1C: tên các ế ằ nhóm ankyl+ etylen + b t đ i x ngấ ố ứ + N u thay 2H b ng 2 nhóm ankyl trên 2C: tên các ế ằ nhóm ankyl+ etylen + đ i x ngố ứ + N u thay 3, ho c 4 nhóm ankyl ( nh nhau thì g i ế ặ ư ọ tên các nhóm ankyl+ etylen, khác nhau ph i đánh ả s )ố Ví dụ CH 2 =CH-CH 3 metyl etylen metyl isopropyl etylen DX CH 3 CH 2 -C=CH 2 CH 3 metyl etyl etylen BDX CH 3 -CH=C(CH 3 ) 2 trimetyl etylen CH 3 -CH= C(CH 3 )C 2 H 5 1-etyl-1,2-dimetyletylen CH 3 CH=CH-CH(CH 3 ) 2 2.Danh pháp IUPAC • Cách g i t ng t nh tên ankan, thay đuôi an ọ ươ ự ư b ng en + ch s c a liên k t đôi. Cách đánh s ằ ỉ ố ủ ế ố sao cho ch s n i đôi là nh nh t. N u ch s ỉ ố ố ỏ ấ ế ỉ ố c a liên k t đôi trên m ch chính đánh s t 2 ủ ế ạ ố ừ đ u đ n nh nhau, thì đánh s sao cho t ng ch ầ ế ư ố ổ ỉ s c a các nhóm th là nh nh t. Các nhóm th ố ủ ế ỏ ấ ế đ c g i theo th t ch cái a,b,c, gi a ch s ượ ọ ứ ự ữ ữ ỉ ố ch v trí nhóm th và tên nhóm th đ c dùng ỉ ị ế ế ượ d u g ch ngang(-), n u các nhóm th nh nhau ấ ạ ế ế ư thì có th g i g p thành đi, tri…, ể ọ ộ • L u ý: m t s anken đ n gi n th ng g p nh ư ộ ố ơ ả ườ ặ ư etylen, propylen…IUPAC ch p nh n tên th ng ấ ậ ườ Hi n nay còn có 3 cách g iệ ọ • V trí nhóm th + tên nhóm th + tên hidrua n n + v ị ế ế ề ị trí n i đôi + enố • V trí nhóm th + tên nhóm th + v trí n i đôi+ tên ị ế ế ị ố hidrua n n + enề • V trí nhóm th + tên nhóm th + tên hidrua n n + en ị ế ế ề + v trí n i đôiị ố CH 3 CH 2 CH=C-CH 2 -CH-CH 2 -CH-CH 3 C 2 H 5 CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 CH 3 6-etyl-4,8-dimetylnonen-3 6-etyl-4,8-dimetylnon-3-en 6-etyl-4,8-dimetyl-3-nonen Tên g c ankenylố N u lo i m t nguyên t H t anken ta có g c ế ạ ộ ử ừ ố ankenyl ( thêm yl vào). Khi đó v trí s 1 là v trí c a ị ố ị ủ cacbon ch a hóa tr t do.ứ ị ự Ví d : ụ CH 2 =CH- : etenyl (tên th ng là vinyl)ườ CH 3 -CH=CH- : 1-propenyl (prop-1-en-1-yl) CH 2 =CH-CH 2 - : 2- propenyl ( prop-2-en-1-yl). Tên th ng là alylườ [...]... MnSO4 3 Oxi hóa bằng tác nhân peaxit • Phản ứng xãy ra trong môi trường không có proton tạo ra hợp chất vòng 3 cạnh có chứa oxi (epoxy) R-CH=CH-R' + CH3CO-OOH + CH3CO-OOH CHCl3 R-CH O CHCl3 CHR' + CH3COOH O + CH3COOH 3.6.3 Phản ứng trùng hợp • Dưới tác dụng của nhiệt độ, áp suất , xúc tác… các anken được trùng hợp để tạo thành polymer Người ta lợi dụng phản ứng này để điều chế các polime tổng hợp Ví dụ... Cộng halogen • Cộng hidrohalogenua HX (theo Marcovnikov) • Hidrat hóa + Nếu có xúc tác axit: cộng theo Marcovnikov thu được ancol bậc cao Thí dụ: CH3-CH=CH2 + H2O → CH3-CH(OH)-CH3 + Phản ứng với Hg(OAc)2 Ví dụ : + Phản ứng hydrobo- oxi hoá (BH3) Phản ứng này thực chất là phản ứng cộng và ôxy hóa, cho sản phẩm ngược với phản ứng hydrat hóa anken, thu được sản phẩm là ancol bậc thấp Ví dụ : 2 Một số phản... ứng mà thu được sản phẩm khác nhau + Nếu oxi hóa bằng KMnO4 loãng trong dung môi là nước , nhiệt độ thấp ( hoặc với H2O2 có xúc tác OsO4) thu được glycol (điol có 2 nhóm OH cạnh nhau) 3R- CH=CH2 +2 KMnO4 + 4H2O → 3R- CH(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 +2KOH +Nếu cho tác dụng với dung dịch KMnO4 đặc, trong axit (hay các chất oxi hóa mạnh khác như axit cromic, CrO3 ,,hỗn hợp H2SO4+ K2Cr2O7…) các nối đôi bị bẻ gaỹ... thấp Ví dụ : 2 Một số phản ứng cộng khác a Phản ứng cộng Hidro: Phản ứng này chỉ xãy ra khi có mặt của chất xúc tác và nhiệt độ thích hợp Các chất xúc tác thường gặp là các kim loại : Ni, Pt, Pd Ví dụ: R- CH=CH2 + H2 → R- CH2CH3 b Phản ứng cộng theo cơ chế gốc Phản ứng cộng HBr theo cơ chế gốc vào anken có mặt ROOR theo qui tắc Morris S Kharasch và Frank R Hướng cộng ngược Markovnikov ROOR CH3CH2CH2Br... càng dễ tách, nhiệt độ càng thấp, nồng độ axit không quá cao Hướng tách theo Zaixep -Vì phản ứng có tạo giai đoạn trung gian là cacbocation, nên nếu từ ancol bậc 1 mạch dài có thể cho ta hỗn hợp các anken, trong đó anken có liên kết đôi nhiều nhóm thế chiếm tỉ lệ cao nhất vì ứng với cacbocation bền vững nhất 2.Trong tướng khí RCH2CHR' OH Al 2O3 o 400 C RCH= CHR' 3.5.3 Từ mono và dihalogen 1 Từ dẫn xuất... CH3CHClCH3 + CH3CH2CH2Cl b Hướng của phản ứng cộng: Marcovnicov • Qui tắc Marcovnicov kinh nghiệm: Khi cộng một tác nhân không đối xứng như HX vào anken, nguyên tử hidro kết hợp với nguyên tử C của nối đôi có nhiều nguyên tử H hơn, phần còn lại của tác nhân kết hợp với nguyên tử C có ít nguyên tử H hơn CH3CH=CH2 + HCl CH3CHClCH3 + CH3CH2CH2Cl chinh phu *Qui tắc Marcovnicov tổng quát: Trong các phản ứng... 5500C CH3-CH2-CH=CH2 + CH3COOH CH3-CH2-CH=CH2 + CH3-CH=CHCH3 + CH3-COOH 3.6 Tính chất hoá học 3.6.1 Phản ứng cộng Tùy theo điều kiện tiến hành phản ứng, mà phản ứng cộng xãy ra theo các cơ chế khác nhau, nhưng phổ biến và quan trọng nhất là phản ứng theo cơ chế electrophin (AE) 1 Phản ứng cộng electrophin Các phản ứng cộng hợp electrophin AE ( cộng ái điện tử) điển hình như cộng với halogen, hidrohalogenua... liên kết đôi là bậc 1,2 hay bậc 3 mà sản phẩm oxi hóa và thủy phân tiếp theo (Phản ứng ozon phân) là andehit hay xeton Nếu Cacbon ở nối đôi là bậc 1 hay bậc 2 cho ta andehit, còn nguyên tử cacbon bậc ba thu được xeton • Ví dụ: CH3-CH= C(CH3) 2 → CH3CHO + CH3-CO-CH3 • C CH3 1 O3 2 Zn, H3O CH3 Isopropylidencyclohexan O + CH3 Cyclohexan C CH3 O Aceton 2) Oxi hóa bằng KMnO4 Tùy theo điều kiện tiến hành phản... Tính chất vật lý • Trạng thái • Tỉ khối • Nhiệt độ sôi + Mạch thẳng cao hơn nhánh + Nối đôi giữa mạch cao hơn đầu mạch + Đồng phân cis cao hơn trans • Nhiệt độ nóng chảy; trans cao hơn cis 3.5 Điều chế 3.5.1 Trong công nghiệp chế biến dầu mỏ • Từ cracking dầu mỏ • Đehidro hoá ankan : Cr2O3 và một số oxit khác xt, 3000C 3.5.2 Từ ancol 1 Trong dung dịch Đun rượu với axit sunfuric đặc ở nhiệt độ thích hợp. .. ZnCl 2 3.5.4 Từ ankin Hydro hóa ankin • Xúc tác Lindlar giảm hoạt: Pd/C, CaCO3, Pb(CH3COO)2, quinolin HC CH H2, Xt Lindlar, t0 CH2=CH2 3.5.5 Từ các este • Nhiệt phân các este ở nhiệt độ từ 300- 5000C cũng thu được olefin • Nhiệt phân este của rượu bậc 1 khó hơn rượu bậc 2 và khó hơn rượu bậc ba Nhiệt phân este của rượu bậc 1 cho 1 sản phẩm, còn của rượu bậc 2, 3 cho hỗn hợp sản phẩm CH3-CH2-CH2-CH2-O-CO-CH3 . 9 CH 3 6-etyl-4,8-dimetylnonen-3 6-etyl-4,8-dimetylnon-3-en 6-etyl-4,8-dimetyl-3-nonen Tên g c ankenylố N u lo i m t nguyên t H t anken ta có g c ế ạ ộ ử ừ ố ankenyl ( thêm yl vào). Khi đó v trí s 1 là v trí c a ị ố ị ủ cacbon ch a hóa tr t do.ứ ị ự Ví d : ụ . còn liên k t sigma do xen ủ ế ph c a AO lai hóa spủ ủ 2 v i spớ 2 ho c các ặ AO sp 3 c a các nguyên t C ( t o liên k t ủ ử ạ ế C-C) ho c AO lai hóa spặ 2 ,ho c spặ 3 c a C ủ v i AO 1s c a. n tên th ng c a ư ấ ậ ườ ủ m t s h p ch t đ n gi n và g c ankenyl ộ ố ợ ấ ơ ả ố đ n gi nơ ả 1. Danh pháp th ngườ • Tên th ngườ : Các anken th p th ng g i theo tên ấ ườ ọ th ng, b ng cách thay