Bài giảng hóa học hợp chất dị vòng

HỢP CHẤT DỊ VÒNG 1 TIẾT (0) Mục tiêu • Đưa ra dược ví dụ về các dị vòng • Trình bày được sự phân loại theo cấu trúc dị vòng nitơ • Trình bày được các phản ứng chính của dị vòng nitơ. • So sánh và giải thích được tính base của một số dị vòng nitơ. • Đưa ra được các ví dụ điển hình của alcaloit, dị vòng nitơ và ý nghĩa y học. ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI • Là những hợp chất có cấu tạo vòng (no, không no) trong đó có các dị tố O,N,S • phân loại - Căn cứ vào dị tố: dị vòng chứa nitơ, oxi… N O S Pirol Furan Thiofen Phân loại - Căn cứ vào số cạnh: dị vòng 5 cạnh, 6 cạnh, nhiều cạnh - Căn cứ vào độ bảo hòa - Ngoài ra còn có dị vòng nhiều vòng ngưng tụ, nhiều dị tố N N pyridin pyperidin N N N N purin O N oxazin N N N N imidazol pyrimidin DANH PHÁP Tên dị vòng = dị tử + đuôi Dị tử: N đọc là az; O đọc là ox; S đọc là Thi Đuôi: Vòng 5 đọc là ol; vòng 6 đọc là in N N N N monoazol pyrol 1 , 3 _diazol imidazol monoazin pyridin N N 1 , 3 _diazin pyrimidin O N oxazin N CH 3 N S 1 , 3 _thiazol 2 _methyl monoazin Tính chất LÝ TÍNH Nhiều chất có mùi khó chịu -Indol mùi thối như phân người -pyrolidin mùi khai như amoniac -pyrol mùi như cloroform -pyridin có mùi khó chịu HÓA TÍNH -Tính chất của vòng -Tính chất của dị tố 1.Tính chất do vòng quyết định 1.1. Dị vòng có hệ thống liên hợp kín có tính chất tương tự như hidrocarbon thơm. - phản ứng thế - phản ứng cộng 1.2. Dị vòng không liên hợp, hóa tính tương tự như hidrocarbon vòng phản ứng dehidro hóa N NH H + Zn + HCl pyrolidin pyrol N H + Br Br 300 0 C N Br + HBr N NH _ 6 H Ag + t 0 piperidin pyridin 2. Tính chất do dị tố quyết định. Dị vòng nitơ thể hiện tính base N + HCl N H Cl pyridin chlorid N + HOH N H OH pyridin hydroxyd N H OH HO NO 2 NO 2 NO 2 N H O NO 2 NO 2 NO 2 pyridinpicrat Ứng dụng và ý nghĩa y học. Dị vòng là cấu tạo của nhiều hợp chất thiên nhiên quan trọng. Nhân purin và pyrimidin có trong acid Nucleic dưới dạng các base dị vòng: guanin, adenin, cytosin, thymin, và uracin Trong ADN gốc base chủ yếu là: G, A, X và T Trong ARN gốc base chủ yếu là: G, A, X và U NH N NH N O H 2 N N N NH N NH 2 guanidin(G) adenin(A) N NHO NH 2 NH NHO O CH 3 NH N O O cytosin(X) thymin(T) uracil(U) Alkaloid Là những hợp chất thiên nhiên có cấu tạo phức tạp chứa nitơ. Ephedrin có trong cây thảo ma hoàng: dùng điều trị cơn hen và sổ mủi Quinin có trong vỏ cây Canhkina đỏ dùng để điều trị sốt rét do ký sinh trùng. CH CH OH NH CH 3 CH 3 ephedrin CH=CH 2 HC OH N CH 3 O Quinin [...]... đọc tên của một số dị vòng khác nhau 2 Nêu tính chất hóa học đặc trưng nhất của các dị vòng nitơ 3 So sánh và giải thích tính base của : a pyridin và anilin b Pyridin và pyrolidin c Pyridin và NH3 d Pyrolidin và NH3 Viết phản ứng của chúng vơi acid clohydric TỰ LƯỢNG GIÁ 4 Nêu đặc điểm cấu tạo của piperidin, pyridin, pyrol 5 Viết phản ứng của pyrol, pyridin, pyrol 6 Cho dãy các chất sau đã được sắp... piperidin, pyridin, pyrol 5 Viết phản ứng của pyrol, pyridin, pyrol 6 Cho dãy các chất sau đã được sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính base Hãy giải thích pyrol, anilin, pyridin, pyperidin 7 Bằng phản ứng hóa học, hãy nhận biết anilin và pyridin 8 Viết phản ứng điều chế pyrol từ furan và ngược lại 9 Viết công thức cấu tạo của G, A, X, T, U 10 Nêu một số alcaloid và tác dụng dược lý của chúng