Hợp chất hữu cơ đơn chức và đa chức tập 1 và 2

[...]... tr¹ng th¸i kÝch thÝch C * 1 1 1 1 1S22S 2px2py2pz 1S22S12p3 11 Carbon hÊp thu n¨ng l−ỵng 60-70 kcal/mol, mét ®iƯn tư 2s2 chun lªn tr¹ng th¸i 2p (orbital 2pz) 1s2 2s2 2p2 1s2 2s 2px 2py 2pz C 1s22s12p3 C 1s22s22p2 Carbon cã cÊu h×nh ®iƯn tư 1s22s12p3 lµ carbon kÝch thÝch (1s22s12px2py2pz) KÕt qu¶ lµ carbon cã 4 ®iƯn tư ®¬n ®éc t¹o liªn kÕt Carbon lu«n cã hãa trÞ 4 Bèn ®iƯn tư cđa carbon kÝch thÝch cã... carbon C o C 10 9 28 ' C¸c gãc hãa trÞ ë t©m ®Ịu b»ng nhau vµ b»ng 10 9 28 ' Khi nguyªn tư carbon liªn kÕt víi 4 nguyªn tư hc 4 nhãm thÕ ®ång nhÊt ta ®−ỵc mét tø diƯn ®Ịu 1. 2 CÊu tróc ®iƯn tư cđa nguyªn tư carbon 1. 2 .1 Carbon ë tr¹ng th¸i c¬ b¶n 2 2 1 1 Carbon cã cã cÊu h×nh ®iƯn tư C 1S 2S 2px2py 1S22S22p2 1s22s22p2 2 ®iƯn tư ®¬n ®éc lµ px vµ py Cßn cã mét orbital 2pz trèng kh«ng cã ®iƯn tư 1. 2. 2 Carbon ë... do ®ã tÝnh base cđa amin t¨ng CH3 H_NH2 CH3 N: CH3 NH2 CH3 B¶ng 2 .1 ¶nh h−ëng hiƯu øng c¶m øng ®Õn tÝnh acid base Lực acid giảm khi +I tăng Acid hữu cơ pKa (H2O .25 o) CH3CH2COOH 3,75 4,76 4,87 CH3CH2CH2COOH 4, 82 HCOOH CH3COOH (CH3)2CHCOOH 4,86 Lực base tăng khi +I tăng Base hữu cơ pKa (H2O .25 o) NH3 CH3NH2 CH3CH2NH2 (CH3)2NH (CH3)3N 9 ,10 10 , 62 10 ,63 10 .77 9,8* Chó ý: *Së dÜ tÝnh base cđa trimethylamin... ly kh¸c nhau (b¶ng 1- 2) 18 B¶ng 1. 2: N¨ng l−ỵng ph©n ly liªn kÕt R-X (kcal/mol) X R H Br I OH R CH3 CH3 10 2 67 51 86,5 83 83 CH3CH2 98 65 52 87, 82 82 (CH3)2CH 89 65 47 84,5 74 82 (CH3)3C 85 61 45 85, 74 60 C6H5 10 4 71 57 85, 91 103 C6H5CH2 77,5 48 39 85, 63 47 HO-OH - 52 (CH3 )2 C – N = N – C (CH3 )2 31 CN C6H5COO-OCC6H5 - 30 CN (C6H5)3C – N = N – C(C6H5)3 27 2. 4 Sù t¹o thµnh liªn... orbital lai hãa sp2 hay cßn gäi lµ lai hãa tam gi¸c Trơc ®èi xøng cđa 3 orbital sp2 n»m trong mét mỈt ph¼ng vµ t¹o nªn nh÷ng gãc 12 0° Kh¶ n¨ng xen phđ t−¬ng ®èi cđa orbital sp2 lµ 1, 99 12 12 0o Sù tỉ hỵp 2s2s và 2p Sự tổ hợp vµ 2p 2 Carbon lai ho¸ 2sp 2 Carbon lai hóa2sp Pz Orbital 2pz kh«ng lai ho Orbital 2pz khônglai ho¸ Nh− vËy trªn carbon lai hãa sp2 cßn cã mét ®iƯn tư trªn orbital 2pz kh«ng lai hãa... N¨ng l−ỵng liªn kÕt H-H 10 4 ,2 C-H 98,8 F-F 36,4 C-F 10 5,4 Cl-Cl 58,0 C-Cl 78,5 Br-Br 46 ,1 C-Br 65,9 I-I 36 ,1 C-I 57,4 N-N 38,4 C-O 84,0 N=N 10 0,0 C=O 17 1,0 + − 25 5,8 N≡N 22 6,0 C -O P-P 51, 3 C-N 69,7 C-C 83 ,1 C=N 14 7,0 C=C 14 7 ,2 C≡N 21 3 ,0 C≡C 19 4,0 H-F 13 4,6 Si-Si 42, 2 H-Cl 10 3 ,2 O-H 11 0,6 H-Br 87,5 N-H 93,6 H-I 71, 5 N¨ng l−ỵng liªn kÕt lµ gi¸ trÞ trung b×nh gÇn ®óng Khi dïng kh¸i niƯm “n¨ng l−ỵng liªn... mét orbital s vµ mét orbital 2px t¹o thµnh 2 orbital lai hãa sp víi kh¶ n¨ng xen phđ t−¬ng ®èi 1, 93 vµ gãc t¹o bëi trơc ®èi xøng cđa 2 orbital lµ 18 0o hay cßn gäi lµ lai hãa ®−êng th¼ng Trªn carbon lai hãa sp cßn cã 2 ®iƯn tư p kh«ng tham gia lai hãa 2py vµ 2pz Sù tổ hợ 2s vµ 2p Sư tỉ hỵpp 2s và 2p Orbital lai hó sp Orbital lai ho¸ a sp 2 Orbital 2py vµ 2pz 2 Orbital 2pyvà 2pz Sù lai hãa gi÷a orbital... diƯn) Mét orbital 2s vµ 3 orbital p tỉ hỵp víi nhau t¹o thµnh 4 orbital lai hãa sp3 SùSự hỵp 2s vµ 2p 2p tỉ tổ hợp 2s và Orbital ho¸ sp Orbital lailai hoá sp Carbon lai hóa sp3 Carbon lai ho¸ sp3 C¸c kÕt qu¶ tÝnh to¸n cho thÊy r»ng nÕu xem kh¶ n¨ng xen phđ cđa orbital s lµ 1 th× cđa orbital p lµ 3 vµ cđa orbital sp3 lµ 2 1 3 2 • Lai hãa sp2 Sù tỉ hỵp orbital 2s víi 2 orbital 2p (2px, 2py) t¹o thµnh 3... CH CH2 OH CH CH3 2- Buten 1- Buten 1. 3 §ång ph©n nhãm chøc Cã nhãm chøc kh¸c nhau CH3 COOH HO CH2 CHO H COOCH3 CH3 CHO CH2 C CH3 CH3 O Acid acetic Aldehyd glycolic Ester methyl formiat Aldehyd propionic Aceton 1. 4 §ång ph©n liªn kÕt C¸c nguyªn tư trong ph©n tư cã c¸ch liªn kÕt kh¸c nhau CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 1- Buten CH2=CH-CH=CH2 1, 3-Butadien Cyclobutan CH3-CH-C≡CH CH3-C≡C-CH3 1- Butyn 2- Butyn... nh¸nh CH3 CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH3 iso Butan n- Butan CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 n- Pentan CH3 CH3 CH CH3 CH2 CH3 iso Pentan CH3 C CH3 CH3 neo Pentan 31 1 .2 §ång ph©n vÞ trÝ nhãm ®Þnh chøc Nhãm ®Þnh chøc trªn m¹ch carbon ë c¸c vÞ trÝ kh¸c nhau Dïng c¸c ch÷ sè chØ vÞ trÝ nhãm chøc trªn m¹ch chÝnh cđa m¹ch carbon CH3 CH3 CH2 CH3 CH CH2 CH2 OH 1- Butanol CH3 C CH CH3 CH3 OH 2- Butanol CH3 CH2 2- methyl -2- propanol . 11 1S 2 2S 2p x 2 p y 2 p z 1 1S 2 2S 1 2p 3 1 11 Carbon hÊp thu n¨ng l−ỵng 60-70 kcal/mol, mét ®iƯn tư 2s 2 chun lªn tr¹ng th¸i 2p (orbital 2p z ). 1s 2 2 s2s 2 2 p 2 1 s 2 C 1s 2 2 s 2 2 p 2 C. 1S 2 2S 2 2p x 2 p y 11 1S 2 2S 2 2p 2 1 s 2 2 s 2 2p 2 2 điện tử đơn độc là p x và p y . Còn có một orbital 2p z trống không có điện tử 1. 2. 2. Carbon ở trạng thái kích thích C * 11 1S 2 2S . 1s 2 2 s2s 2 2 p 2 1 s 2 C 1s 2 2 s 2 2 p 2 C 1s 2 2 s 1 2 p 3 2p x 2 p y 2p z Carbon cã cÊu h×nh ®iƯn tư 1 s 2 2s 1 2p 3 lµ carbon kÝch thÝch (1s 2 2s 1 2p x 2p y 2p z ). KÕt qu¶ lµ carbon cã