Dược liệu chứa Quinonoid

TS. Nguyễn Viết Kình BM. Dƣợc liệu Tháng 9-2010 2 O O O OH OH OH OH H H dạng oxy-hóa dạng khử MỞ ĐẦU Đại cƣơng về Quinonoid Là 1 nhóm sắc tố tự nhiên, hiện diện chủ yếu trong thực vật & một số vi sinh vật (nấm mốc), hải sinh vật, côn trùng. • Trong cấu trúc có 2 nhóm chức ceton (thƣờng là para). • Có thể ở dạng oxy-hóa hoặc dạng khử 3 PHÂN LOẠI QUINONOID benzoquinon naphthoquinon (chủ yếu : para-naphthoquinon) phenanthranquinon (ortho và para diceton) alkaloid quinon (t quan trng) anthraquinon (1,2 di-OH) anthraquinon và (1,8 di-OH) anthraquinon 4 O O O O O O O O O O benzoquinon p-naphthoquinon (para) (ortho) anthraquinon 6 1 2 5 4 3 phenanthraquinon 5 BENZOQUINON Chủ yếu gặp ở Nấm và côn trùng, 1 số ở thực vật bậc cao. Trong thực vật bậc cao : chú ý các isopren benzoquinon plastoquinon O O Me Me O O MeO MeO Me R 9 H R n H (n = 6 – 10) Ghi chú : có nhiều tài liệu công bố các giá trị n khác nhau các ubiquinon R = C 5 H 8 (isopren) 6 2,6 dimethoxy benzoquinon BENZOQUINON O O O O Me O O MeO OMe O O Me MeO HO O O MeHO OHMeO O O MeO Me MeO Me aurantiogliocladin benzoquinon 2-methyl benzoquinon spinulosin Fumigatin 7 NAPHTHOQUINON plumbagin lapachol eleutherin O O Me Me O O Me OH O OOH chimaphilin phthiocol juglon O OOH Me O O OH C 5 H 8 O O O Me OMe Có nguồn gốc thực vật 8 Có nguồn gốc động vật NAPHTHOQUINON O O OH OH OH OH HO O O OH OH OH HO HO O O Me CH 2 CH Me OH Me C 16 H 33 echinochrom A spinachrom A vitamin K1 9 PHENANTHRAQUINON o-phenanthraquinon khung abietan p-phenanthraquinon O O O O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Tƣơng đối t gặp / tự nhiên. Còn đƣợc coi là các terpenoid quinon Điển hình : các tanshinon / Đan sâm ( Salvia miltiorrhiza ) (khá đặc trƣng cho chi Salvia) 10 NO O OH Me N O OH Me O N O OH Me HO C 5 H 8 C 5 H 8 ALKALOID QUINON pyrayaquinon A pyrayaquinon B murrayaquinon D [...]... anthranoid (nhóm phẩm nhuộm, nhuận tẩy và dimer) 2 Các tính chất căn bản của anthranoid 3 Nguyên tắc chiết xuất anthranoid từ dƣợc liệu 4 Các phƣơng pháp định tính, định lƣợng anthranoid trong dƣợc liệu 5 Tác dụng sinh học – Công dụng của anthranoid 6 08 dƣợc liệu chứa anthranoid chính (Cassia, Đại hoàng, Lô hội …) 13 1 ĐỊNH NGHĨA Anthranoid là những glycosid có phần aglycon là Δ’ của 9,10 diceton-anthracen... –OH β : tan đƣợc / kiềm yếu có –COOH : tan đƣợc / kiềm rất yếu (bi)carbonat, ammoniac 30 5 TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA) 5.3 Thử nghiệm vi thăng hoa có thể làm trực tiếp với bột dƣợc liệu chứa AQ tự do tinh thể AQ bột dƣợc liệu R 31 5 TÍNH CHẤT – ĐỊNH TÍNH (OMA) 5.4 Phản ứng Bornträeger *** mẫu thử NaOH hay KOH màu đỏ (1,8 di-OH) loãng xanh tím (1,2 di-OH) (naphthoquinon cũng cho màu đỏ) - trong ống nghiệm, . Dƣợc liệu Tháng 9-2010 2 O O O OH OH OH OH H H dạng oxy-hóa dạng khử MỞ ĐẦU Đại cƣơng về Quinonoid Là 1 nhóm sắc tố tự nhiên, hiện diện chủ yếu trong thực vật & một số vi sinh vật. trúc có 2 nhóm chức ceton (thƣờng là para). • Có thể ở dạng oxy-hóa hoặc dạng khử 3 PHÂN LOẠI QUINONOID benzoquinon naphthoquinon (chủ yếu : para-naphthoquinon) phenanthranquinon (ortho