Anđehit-xeton t1 và t2 11 Nâng Cao

1- Định nghĩa và cấu trúc I- ĐỊNH NGHĨA- CẤU TRÚC-PHÂN LOẠI- DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ a) Định nghĩa Bài 58 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON ANĐEHIT VÀ XETON CH 3 -C-C 2 H 5 O CH 3 -C-H O H-C-H O (R-CHO) (R-CO-R ’ ) Anđehit Xeton Hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với nguyên tử C hoặc nguyên tử H Hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với hai nguyên tử cacbon b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl Bài 58 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON ANĐEHIT VÀ XETON + Nguyên tử C ở liên kết “=“ có lai hóa sp 2 + Góc liên kết >C=C< và >C= O là 120 0 + Liên kết C=C không bò phân cực , liên kết C=O bò phân cực,nguyên tử O tích điện âm,nguyên tử C tích điện dương. Bài 58 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON ANĐEHIT VÀ XETON 2.Phân loại : Dựa vào gốc hiđrocacbon người ta chia ra anđehit và xeton thành 3 loại : no,không no, thơm. Anđehit Xeton no không no thơm (1),(2) (1),(2) (5),(6) (5),(6) (3) (3) (7) (7) (4) (4) (8) (8) 3- Danh pháp Bài 58 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON ANĐEHIT VÀ XETON Anđehit : R-CHO Xeton : R 1 – CO – R 2 Tên thay thế :(Mạch C chính dài nhất chứa nhóm chức có số chỉ vò trí nhỏ nhất) vò trí nhánh-tên nhánh+tên của hiđrocacbon mạch chính + al vò trí nhánh-tên nhánh + tên của hiđrocacbon mạch chính + on Tên thông thường : Tên gốc chức : anđehit + tên thông thường axit tương ứng (tên thông thường axit bỏ ic thêm anđehit) tên hai gốc R 1 , R 2 + xeton CHO CH 3 - C - CH-CH 3 (a) CH 3 CH 3 CH 3 - CH -CO- CH-CH 3 CH 3 C 2 H 5 (c) CH 3 -CO- CH 2 -CH 3 (d) CH 3 -CH 2 -CHO (b) 1 2 3 4 1 2 3 4 5, 6 2,2,3-trimeylbutanal 2,4-đimetylhexan-3-on propanal anđehit propionic propionanđehit butan-2-on etyl metyl xeton CHO CH 3 - C - C=CH 2 (e) CH 3 CH 3 1 2 3 4 2,2,3-trimeylbut-3-en-1-al CH 2 = C – CO - CH-CH 3 CH 3 C 2 H 5 (f) 2,4-đimeylhex-1-en-3-on Công thức cấu tạo Tên thay thế Tên thông thường H-CH=O Metanal Andehit fomic (fomandehit) CH 3 -CH=O Etanal Andehit axetic (axetandehit) CH 3 CH 2 CHO Propanal Andehit propionic (propionandehit) CH 3 [CH 2 ] 2 CHO Butanal Andehit butiric (butirandehit) CH 3 [CH 2 ] 3 CHO Pentanal Andehit valeric (valerandehit) Tên một số andehit no, đơn chức mạch hở Bài 58 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON ANĐEHIT VÀ XETON 4- Tính chất vật lý - Fomandehit và axetandehit là chất khí không màu, mùi xốc, tan nhiều trong nước và trong dung môi hữu cơ - Axeton là chất lỏng dể bay hơi (t 0 s = 57 o C) tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác - So với các hidrocacbon khác có cùng số nguyên tử C trong phân tử thì nhiệt độ sôi của andehit và xeton cao hơn nhưng so với ancol thì thấp hơn - Các andehit và xeton thường có mùi riêng biệt Bài 58 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON ANĐEHIT VÀ XETON II- TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.Phản ứng cộng a) Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử) , o Ni t   → R-CH=O + H 2 R-CH 2 OH b) Phản ứng cộng hiđro xianua , cộng nước , o Ni t   → Bài 58 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON ANĐEHIT VÀ XETON R- C -R’ + H 2 O CN R-C-R’ OH R- CH -R’ OH R-CH=O + H-CN CN R-CH-OH R- C -R’ + HCN O HCH=O + H 2 O  H 2 C(OH) 2 (không bền) 2.Phản ứng oxi hóa a)Tác dụng với brom Andehit tác dụng được với dung dịch nước brom làm mất màu dung dịch brom  Nhận biết andehit RCH=O + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2 HBr Xeton không phản ứng với dung dịch Br 2 Bài 58 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON ANĐEHIT VÀ XETON b)Tác dụng với KMnO 4 Andehit tác dụng được với dung dịch thuốc tím làm mất màu dung dịch thuốc tím tạo thành axit RCH=O 4 KMnO → RCOOH + MnO 2 + H 2 O Xeton không phản ứng với dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ phòng Đun nóng xeton phản ứng và bị gãy mạch C 4 , , o KMnO H t + → CH 3 COOH + HCOOH CH 3 COCH 3 Bài 58 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON ANĐEHIT VÀ XETON [...]...Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON c) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac Andehit tác dụng với dung dịch AgNO3 trong dung dịch NH3 tạo kết tủa bạc AgNO3 + 3 NH3 + H2O → [Ag(NH3)4]OH + NH4NO3 RCH=O + [Ag(NH3)4]OH → RCOONH4 +2 Ag↓ +3NH3 + H2O  Nhận biết andehit và để tráng gương, tráng ruột phích Xeton không tham gia phản ứng này Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON 3 Phản ứng ở... Ag ,600o C  2 HCHO + 2 H2O → b) Từ hidrocacbon xt ,t o CH4 + O2  → HCH=O + H2O PdCl2 ,CuCl2 2 C2H4 + O2 → 2 CH3CH=O  (1) O2 ( kk ) (2) H 2 SO4 C6H5CH(CH3)2 → CH3COCH3 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON 2 Ứng dụng Fomandehit: Sản xuất poli(phenolfomandehit), dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm Dung dịch fomandehit trong nước gọi là fomalin (fomol) dùng ngâm xác động vật, . âm,nguyên tử C tích điện dương. Bài 58 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON ANĐEHIT VÀ XETON 2.Phân loại : Dựa vào gốc hiđrocacbon người ta chia ra anđehit và xeton thành 3 loại : no,không no, thơm. Anđehit. trúc của nhóm cacbonyl Bài 58 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON ANĐEHIT VÀ XETON + Nguyên tử C ở liên kết “=“ có lai hóa sp 2 + Góc liên kết >C=C< và >C= O là 120 0 + Liên kết C=C không bò phân. sôi của andehit và xeton cao hơn nhưng so với ancol thì thấp hơn - Các andehit và xeton thường có mùi riêng biệt Bài 58 Bài 58 ANĐEHIT VÀ XETON ANĐEHIT VÀ XETON II- TÍNH CHẤT