GIÁO ÁN Bài 47, tiết 63: STIREN VÀ NAPHTALEN I. MỤC TIÊU 1. Kiến thức: HS biết: - Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen. HS hiểu: - Cách xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hóa học. - Tính chất hóa học của stiren và naphtalen, có gì giống và khác so với benzen và những hiđrocacbon đã học. HS vận dụng: - Viết công thức cấu tạo, viết được các phương trình minh họa tính chất hóa học của stiren và naphtalen. 2. Kỹ năng: - Vận dụng viết một số phương trình chứng minh tính chất hóa học của stiren và naphtalen. - Phân biệt một số hiđrocacbon thơm bằng phương pháp hóa học. - Giải các bài toán liên quan: tính khối lượng sản phẩm thu được sau phản ứng trùng hợp. 3. Thái độ: - Stiren và naphtalen có nhiều ứng dụng trong đời sống thực tiễn và sức khỏe con người. Qua bài học, học sinh thấy được tầm quan trọng của stiren và naphtalen, kích thích lòng say mê học tập khám phá tri thức và có thêm kiến thức phổ thông quan trọng. II. TRỌNG TÂM - Cấu tạo, tính chất hóa học của stiren và naphtalen. III. CHUẨN BỊ Giáo viên: naphtalen (băng phiến), bảng phụ. Học sinh: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon không no, benzen và ankylbenzen. 1 IV. PHƯƠNG PHÁP GIẢNG DẠY - Thuyết trình. - Đàm thoại nêu và giải quyết vấn đề. - Phương pháp trực quan: dùng mô hình, bảng biểu, thí nghiệm biểu diễn. V. HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC Bước 1: ổn định lớp (1 phút) Bước 2: Kiểm tra bài cũ (4 phút) Câu hỏi: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau, cho biết sản phẩm chính: a. CH 3 Br 2 + Fe, t o b. CH 2 CH 3 Br 2 + o t c. NO 2 HNO 3 H 2 SO 4 , + o t 1:1 d , d d. CH 3 Ni, H + o t 2 Đáp án: a. CH 3 CH 3 Br Br 2 + Fe, t o + HBr CH 3 CH 3 Br Br 2 + Fe, t o + HBr 2 b. CH 2 CH 3 Br 2 CH 2 (Br)CH 3 + t o + HBr c. NO 2 HNO 3 H 2 SO 4 , NO 2 NO 2 H O + o t 1:1 + 2 d d d. CH 3 Ni, CH 3 + o t 2 3H Bước 3: Vào bài: (1 phút) Tiết trước chúng ta đã hoàn thành bài benzen và ankylbenzen. Đó là những hiđrocacbon thơm chỉ chứa 1 vòng benzen và các nhóm thế no (ankyl). Vậy, đối với những hiđrocabon thơm có chứa những nhóm thế không no hay chứa nhiều 2 vòng benzen thì có những tính chất, điều chế, ứng dụng như thế nào? Để hiểu rõ hơn về chúng, chúng ta cùng tìm hiểu bài 47: stiren và naphtalen. Bước 4: Tiến trình bài dạy Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh I. STIREN Hoạt động 1: Tính chất vật lí và cấu tạo (4 phút) 1. Tính chất vật lí và cấu tạo GV: Yêu cầu HS dựa vào SGK cho biết một số tính chất vật lí của stiren. GV: Đặt vấn đề, bằng phương pháp phân tích trong hóa học để giúp học sinh hiểu cách xác định công thức cấu tạo của stiren. HS: - Là chất lỏng không màu nhẹ hơn nước và không tan trong nước. - Nóng chảy ở – 31 o C và sôi ở 145 o C 3 GV: cho học sinh quan sát mô hình phân tử stiren. Yêu cầu HS cho biết CTPT, CTCT, M, tên gọi của stiren. Hoạt động 2: Tính chất hóa học (15 phút) 2. Tính chất hóa học GV: Từ đặc điểm cấu tạo của stiren, yêu cầu HS dự đoán một số tính chất hóa học của stiren: a. Phản ứng cộng: GV: Yêu cầu HS lên bảng viết phản ứng giữa stiren với HCl và stiren với dung dịch Br 2 . C 6 H 5 -CH=CH 2 + HCl C 6 H 5 -CH=CH 2 + Br 2 b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp GV: Yêu cầu học sinh lên bảng viết phương trình trùng hợp stiren thành polistiren và yên cầu học sinh nhắc lại thế nào là phản HS: - Stiren có một vòng benzen và có 1 liên kết đôi ở ngoài vòng. Do đó stiren vừa có trung tâm phản ứng là vòng benzen và liên kết đôi nên có tính chất của aren và anken. - phản ứng cộng. - phản ứng trùng hợp. - phản ứng oxi hóa. HS: C 6 H 5 CH=CH 2 + HCl C 6 H 5 CH CH 3 Cl (Spc) C 6 H 5 CH=CH 2 + Br 2 C 6 H 5 CH CH 2 Br Br Stiren làm mất màu dung dịch Br 2 . HS: nC 6 H 5 -CH=CH 2 , , o xt t p → ( ) 2 n CH CH − − − C 6 H 5 Stiren polistiren (PS) HS: Phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng 4 CTPT, M CTCT Tên gọi C 8 H 8 (M = 104) Stiren Vinylbenzen phenyletilen ứng trùng hợp. GV: Nếu phản ứng trùng hợp đồng thời 2 hay nhiều loại monome gọi là phản ứng gì? GV: Yêu cầu HS lên bảng viết phương trình đồng trùng hợp buta-1,3-đien. GV: HS nhận xét sự giống khác nhau giữa phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp. c. Phản ứng oxi hóa. GV: Ngoài 2 loại phản ứng trên thì stiren còn có phản ứng nào khác? GV: Giống như etilen, stiren làm mất màu dung dịch KMnO 4 và bị oxi hóa ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn nguyên vẹn. Yêu cầu học sinh về nhà viết phương trình phản ứng: C 6 H 5 -CH=CH 2 + KMnO 4 + H 2 O → hợp nhiều phân tử giống nhau tạo thành phân tử mạch rất dài và có khối lượng phân tử rất lớn. HS: Phản ứng trùng hợp hai hay nhiều loại monome gọi là phản ứng đồng trùng hợp. HS: nCH 2 =CH-CH=CH 2 + nC 6 H 5 -CH=CH 2 , , o xt t p → ( ) 2 2 2 n CH CH CH CH CH CH − − = − − − − C 6 H 5 Poli(butađien-stiren) Cao su buna - S. HS: phản ứng oxi hóa, gồm 2 loại: - phản ứng oxi hoàn toàn (phản ứng đốt cháy) - phản ứng oxi hóa không hoàn toàn. HS: lắng nghe, về nhà hoàn thiện phương trình phản ứng. Hoạt động 3: Ứng dụng (2 phút) 3. Ứng dụng GV: Yêu cầu HS dựa vào SGK và liên hệ với thực tiễn cho biết một số ứng dụng của HS: - Sản xuất polime, dùng chế tạo các dụng cụ văn phòng ( thước kẻ, vỏ bút bi, …) 5 stiren. - Dùng để sản xuất cao su Buna-S có độ bền cơ học cao hơn cao su buna. II. NAPHTALEN Hoạt động 4: Tính chất vật lí và cấu tạo (3 phút) 1. Tính chất vật lí và cấu tạo GV: Ở nhà các em, để đuổi gián, kiến khỏi tủ quần áo thường cho thêm chất gì vào? GV: Cho HS quan sát viên băng phiến. Băng phiến, hay long não có tên gọi khác là naphtalen. Yêu cầu HS dựa vào SGK và liên hệ thực tiễn cho biết một số tính chất vật lí của naphtalen. GV: hoàn thiện tính chất vật lí của naphtalen. GV: Naphtalen có công thức phân tử là C 10 H 8 , cấu tạo bởi hai nhân benzen có cùng một cạnh. Yêu cầu HS hoàn thành các ô trống trong bảng. HS: Trả lời long não (hay băng phiến) HS: - Chất rắn màu trắng t nc = 80 o C, t s = 218 o C. - Thăng hoa ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng. - Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. 6 CTPT CTCT Tên gọi CTPT CTCT Tên gọi C 10 H 8 1 2 3 45 6 7 8 9 10 Naphtalen (Băng phiến Long não) β α Hoạt động 5: Tính chất hóa học (9 phút) 2. Tính chất hóa học GV: Từ đặ điểm cấu tạo của naphtalen, yêu cầu HS dự đoán tính chất hóa học của naphtalen. a. Phản ứng thế GV: Naphtalen có phản ứng thế tương tự benzen nhưng dễ dàng hơn so với benzen, ưu tiên thế vào vị trí số 1 (vị trí α) là sản phẩm chính. Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng của naphtalen với Br 2 và HNO 3 . + Br 2 3 OOCH C H → + HNO 3 2 4 H SO → b. phản ứng cộng hiđro (hiđro hóa) GV: Gợi ý cho HS naphtalen cộng H 2 theo 2 nấc. Từ C 10 H 8 C 10 H 12 C 10 H 18 2H 2 Ni, 150 0 C Ni, 200 0 C, 35atm 3H 2 naphtalen tetralin đecalin (C 10 H 8 ) (C 10 H 12 ) (C 10 H 18 ) HS: Naphtalen có cấu tạo bởi 2 vòng benzen nên có tính chất hóa học giống benzen: + có phản ứng thế. + phản ứng cộng. + Br 2 CH 3 COOH HBr Br + + HNO 3 H 2 SO 4 H 2 O NO 2 + HS: lắng nghe và ghi chép HS: lắng nghe và ghi chép 7 c. phản ứng oxi hóa GV: naphtalen không bị oxi hóa bởi dung dịch KMnO 4 . Khi có xúc tác V 2 O 5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hóa bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic. Hoạt động 6: ứng dụng (2 phút) 3. Ứng dụng GV: Yêu cầu HS dựa vào SGK và liên hệ với thực tiễn cho biết một số ứng dụng của stiren. HS: - Dùng để sản xuất anhidrit phtalic, naphtol, naphtylamin… dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm. - Dùng làm chất chống gián, kiến… Bước 5: Cũng cố, dặn dò (4 phút). - Cũng cố: Câu hỏi: Chỉ dùng một thuốc thử nhận biết các chất trong nhóm sau: stiren, benzen, toluen. Nêu hiện tượng và viết sơ đồ phản ứng xảy ra. Đáp án: Thuốc thử để nhận biết: dung dịch KMnO 4 . + Stiren làm mất màu dung dịch KMnO 4 ở nhiệt độ thường như etilen: 3C 6 H 5 -CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C 6 H 5 -CH(OH)-CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH + Toluen làm mất màu dung dịch KMnO 4 khi đun nóng; C 6 H 5 -CH 3 4 2 , ;80 100 o KMnO H O C − → C 6 H 5 -COOK 8 + Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO 4 ngay khi đun ở 80-100 o C. - Dặn dò: + Về nhà hoàn thành bài tập 1 6 ở sách giáo khoa (trang 196). + Đọc trước bài nguồn hiđrocacbon thiên nhiên trước khi đến lớp. Đọc phần chưng cất và chế biến dầu mỏ. THPT Đồng Hới, ngày 25 tháng 03 năm 2013 Giáo viên hướng dẫn Sinh viên thực tập Thầy. Trương Minh Hiếu Nguyễn Ngọc Nghĩa 9 . stiren. HS: - Là chất lỏng không màu nhẹ hơn nước va không tan trong nước. - Nóng chảy ở – 31 o C va sôi ở 145 o C 3 GV: cho học sinh quan sát mô hình phân tử stiren. Yêu cầu HS cho biết. của hiđrocacbon không no, benzen va ankylbenzen. 1 IV. PHƯƠNG PHÁP GIẢNG DẠY - Thuyết trình. - Đàm thoại nêu và giải quyết vấn đề. - Phương pháp trực quan: dùng mô hình, bảng biểu, thí nghiệm. tầm quan trọng của stiren và naphtalen, kích thích lòng say mê học tập khám phá tri thức và có thêm kiến thức phổ thông quan trọng. II. TRỌNG TÂM - Cấu tạo, tính chất hóa học của stiren va