A. MỤC TIÊU 1. Kiến thức : Học sinh biết : Cách biểu diễn công thức cấu tạo và cấu trúc không gian của các phân tử hữu cơ đơn giản Khái niệm đồng phân cấu tạo, đồng phân lập thể Phân biệt các loại đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể Học sinh hiểu : Những luận điểm cơ bản của thuyết cấu tạo hóa học 2. Kĩ năng : Viết công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ B. CHUẨN BỊ . Bảng phụ sơ đồ trong sách giáo khoa nhưng để trống các ô trong bảng C. TỔ CHỨC HOẠT ĐỘNG DẠY VÀ HỌC I. KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG . 1. Biểu diễn công thức cấu tạo Công thức Liuýt : Là công thức có viết đầy đủ các e hóa trị Ví dụ : H H HCC H H H Công thức khai triển : Công thức thu gọn Công thức thu gọn nhất 2. Biểu diễn cấu trúc phân tử Công thức phối cảnh Mô hình rổng Mô hình đặc 3. Đồng phân : Là các chất khác nhau có cùng công thức phân tử Đồng phân cấu tạo : Là các chất có cùng CTPT nhưng khác nhau về công thức cấu tạo tc khác nhau Có 3 loại đồng phân cấu tạo : Mạch C , vị trí nhóm chức , nhóm chức Đồng phân lập thể : Là các chất có cùng CTPT , cùng CTCT , nhưng khác nhau về sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử Có hai loại đồng phân lập thể : Cis và trans II. BÀI TẬP . Câu 1. Nêu nguyên tắc và cách tiến hành của từng phương pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ đã học . Hãy đưa ra ví dụ mà em biết về việc áp dụng các phương pháp đó trong thực tế . Hướng dẫn : 1. Phương pháp chưng cất : Nguyên tắc : Dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau của các chất để tinh chế và tách các chất ra khỏi hổn hợp ( Dựa vào sự khác nhau về thành phần của hổn hợp hơi so với hổn hợp lỏng ) Ví dụ : Nấu rượu 2. Chiết : Chiết lỏng lỏng : Dựa vào các chất lỏng không trộn lẩn vào nhau và có tỉ khối khác nhau Ví dụ : Tách tinh dầu và nước Chiết lỏng rắn : Dựa vào độ tan khác nhau của các chất đề tách chất hòa tan ra khỏi chất rắn không tan Ví dụ : Ngâm rượu thuốc , rượu rắn 3. Kết tinh : Làm đường cát , đường phèn Câu 2. Hãy thiết lập công thức phân tử của các hợp chất A và B ứng với các số liệu thực nghiệm sau : ( Không ghi % của oxi ) a) C: 58,58% ; H: 4,06% ; N : 11,38% , dACO2 = 2,79 b) C : 39,81 % ; H : 6,68% ; dBCO2 = 1,36 ( theo sách giáo khoa là 1,04 ) Hướng dẫn : a) % O = 100 ( 58,58 + 4,06 + 11,38) = 25,98 % Gọi công thức phân tử của chất A là CxHyOzNt MA = 44 . 2,79 = 123 Ta có x = = 6 ; y = = 5 ; z= =2 ; t= = 1 Công thức phân tử chất A là C6H5NO2 b) MB = 44.1,36 = 60 %O = 100 ( 39,81 + 6,68) = 53,51% Gọi công thức phân tử tổng quát của B là CxHyOz Ta có : x = 2 ; y= 4 ; z= 2 C2H4O2 Nếu theo sgk : M= 46 x= 1,5 ( không ổn ) Câu 3. C= 53,45% ; H= 7,01% ; N= 8,92% ; O= 30,62 % ; M= 153 ( nên = 157 ) Gọi công thức CxHyOzNt x = = 6,8=7 ; y = = 10,7=11; z= =2,93=3 ; t= = 0,97=1 Công thức phân tử C7H11O3N ( M= 157 ) NX: Đề nên lấy M= 157 Câu 6.
Bài 32.luyện tập : cấu trúc phân tử hợp chất hữu Tiết 45: Ngày 07 tháng 01 năm 2011 A Mơc tiªu KiÕn thøc : Häc sinh biÕt : - Cách biểu diễn công thức cấu tạo cấu trúc không gian phân tử hữu đơn giản - Khái niệm đồng phân cấu tạo, đồng phân lập thể - Phân biệt loại đồng phân cấu tạo đồng phân lập thể Học sinh hiểu : Những luận điểm thuyết cấu tạo hóa học Kĩ : Viết công thức cấu tạo hợp chất hữu B Chuẩn bị Bảng phụ sơ đồ sách giáo khoa nhng để trống ô bảng C Tổ chức hoạt động dạy học I Kiến thức cần nắm vững Biểu diễn công thức cấu tạo - Công thức Li-uýt : Là công thức có viết đầy đủ e hãa trÞ VÝ dơ : H H H-C-C - O -H HH - C«ng thøc khai triĨn : - C«ng thøc thu gän - C«ng thøc thu gän nhÊt Biểu diễn cấu trúc phân tử - Công thức phối cảnh - Mô hình rổng - Mô hình đặc Đồng phân : Là chất khác có công thức phân tử - Đồng phân cấu tạo : Là chất có CTPT nhng khác công thức cấu tạo t/c khác Có loại đồng phân cấu tạo : Mạch C , vị trí nhóm chức , nhóm chức - Đồng phân lập thể : Là chất có CTPT , CTCT , nhng khác phân bố không gian nguyên tử phân tử Có hai loại đồng phân lập thể : Cis trans II Bài tập Câu Nêu nguyên tắc cách tiến hành phơng pháp tách biệt tinh chế hợp chất hữu đà học HÃy đa ví dụ mà em biết việc áp dụng phơng pháp thực tế Hớng dẫn : Phơng pháp chng cất : Nguyên tắc : Dựa vào nhiệt độ sôi khác chất để tinh chế tách chất khỏi hổn hợp ( Dựa vào khác thành phần hổn hợp so với hổn hợp láng ) VÝ dơ : NÊu rỵu ChiÕt : - Chiết lỏng lỏng : Dựa vào chất lỏng không trộn lẩn vào có tỉ khối khác Ví dụ : Tách tinh dầu nớc Gv: Phan ThÕ Trung Tỉ : Ho¸ - ChiÕt lỏng - rắn : Dựa vào độ tan khác chất đề tách chất hòa tan khỏi chất rắn không tan Ví dụ : Ngâm rợu thuốc , rợu rắn Kết tinh : Làm đờng cát , đờng phèn Câu HÃy thiết lập công thức phân tử hợp chất A B ứng với số liệu thực nghiệm sau : ( Không ghi % cña oxi ) a) C: 58,58% ; H: 4,06% ; N : 11,38% , dA/CO2 = 2,79 b) C : 39,81 % ; H : 6,68% ; dB/CO2 = 1,36 ( theo sách giáo khoa 1,04 ) Híng dÉn : a) % O = 100- ( 58,58 + 4,06 + 11,38) = 25,98 % Gäi c«ng thøc phân tử chất A CxHyOzNt MA = 44 2,79 = 123 Ta cã x = 58,58.123 4, 06.123 25, 98.123 11,38.123 =6;y= = ; z= =2 ; t= =1 12.100 100 16.100 14.100 ⇒ C«ng thøc phân tử chất A C6H5NO2 b) MB = 44.1,36 = 60 %O = 100 - ( 39,81 + 6,68) = 53,51% Gọi công thức phân tử tổng quát B lµ CxHyOz Ta cã : x = ; y= ; z= ⇒ C2H4O2 NÕu theo sgk : M= 46 x= 1,5 ( không ổn ) Câu C= 53,45% ; H= 7,01% ; N= 8,92% ; O= 30,62 % ; M= 153 ( nªn = 157 ) Gäi c«ng thøc CxHyOzNt x= 53, 45.153 7, 01.153 30, 62.153 8, 92.153 = 6,8=7 ; y = = 10,7=11; z= =2,93=3 ; t= = 0,97=1 12.100 100 16.100 14.100 Công thức phân tử C7H11O3N ( M= 157 ) NX: Đề nên lấy M= 157 Câu a) CÊu t¹o hãa häc chØ cho biÕt thø tù lk nguyên tử phân tử [ sai ] b) Cấu tạo hóa học cho biết thứ tự lk chất lk nguyên tử phân tử [ §óng] c) CÊu tróc hãa häc chØ cho biÕt vị trí không gian nguyên tử phân tư [ Sai ] d) CÊu tróc hãa häc cho biết thứ tự , chất vị trí không gian nguyên tử phân tử [ Đúng ] D Dặn dò : Về nhà làm tập lại Gv: Phan Thế Trung Tổ : Hoá Chơng hiđrocacbon no Khái niệm : Hiđrocacbon no hợp chất hidrocacbon mà phân tử chứa lk đơn Mạch hở : Gọi ankan Mạch vòng : Gọi xicloankan Bài 33 ankan: đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Tiết 46: Ngày 12 tháng 01 năm 2011 A Mục tiêu Kiến thức : Học sinh biết : Sự hình thành liên kết cấu trúc không gian ankan Gọi tên ankan với mạch không 10 C Học sinh vận dụng : Biết viết đồng phân số CTPT đồng đẳng ankan Kĩ : Viết CTPT , CTCT đồng phân ankan B Chuẩn bị Mô hình phân tử propan, butan, isobutan Bảng 5.1 sách giáo khoa C Tổ chức hoạt động dạy học Hỏi cũ : - Đồng đẳng ? Viết công thức chất đồng đăng CH4 đa công thức chung cho dÃy đồng đẳng CH4 - Đồng phân ? Viết công thức cấu tạo đồng phân C5H12 ( hở , chứa lk đơn ) HS : GV: Hôm nghiên cứu dÃy đồng đẳng metan ( ankan hay parafin ) Néi dung cña tiÕt dạy Hoạt động giáo viên học sinh I Đồng đẳng, đồng phân Đồng đẳng GV: CH4 , CH3-CH3 , CH3-CH2-CH3 CH4 , C2H6, C3H8, C4H10, C5H12 , CnH2n+2 GV: Theo đinh nghĩa đồng đẳng đ cấu ( n 1) Tạo thành dÃy đồng đẳng tạo chất đồng đẳng metan metan ( ankan hay parafin ) HS: M¹ch hë , chứa lk đơn Khái niệm : Ankan hợp chất hidrocacbon no , mạch hở , công thức chung GV: Trên sơ đa k/n ankan ? CnH2n+2 HS: Ankan hợp chất hidrocacbon no , mạch hở , công thức chung CnH2n+2 Đồng phân CH4 , C2H6,C3H8 : đồng ph©n C4H10 : CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH(CH3)2 C5H12 : CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (CH3)2CH-CH2-CH3 (CH3)4C GV: yêu cầu học sinh rút nhận xét Nx: - Ankan tõ C4H10 trë ®i míi cã ®ång phân cấu tạo , đồng phân mạch cacbon ®ång phan ankan HS: - Ankan tõ C4H10 trë ®i có đồng -Khi số nguyên tử C tăng số đồng phân cấu tạo , đồng phân mạch cacbon phân nhiều -Khi số nguyên tử C tăng số đồng *) Bậc cacbon : = Số nguyên tử C lk trực phân nhiều GV: Yêu cầu học sinh nghiên cứu tài liệu tiÕp víi nã Gv: Phan ThÕ Trung Tỉ : Hoá Ankan mà phân tử chứa C bậc I, bậc II ankan không nhánh II Danh pháp Ankan không phân nhánh *) Tên ankan không phân nhánh = Tên MCC + an Ví dụ : Xem bảng sgk *) Tên nhóm ankyl không phân nhánh = Tên MCC + yl Ví dụ : bảng 5.1 Tên ankan phân nhánh Ví dụ : CH3-CH- CH3 ( 2-metylpropan) CH3 CH3-CH2-CH-CH3 (2-metylbutan) CH3 Tªn = số + tên nhánh + tên MCC + an Mạch C : Mạch dài , chứa nhiều nhánh Đánh số thứ tự : Ưu tiên từ phía gần nhánh Ví dụ : CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH - CH - CH3 CH2 CH3 CH3 GV: Cho häc sinh nghiên cứu bảng 5.1 yêu cầu suy quy tắc gọi tên HS: = Tên MCC + an GV: LÊy mét sè vÝ dơ cho häc sinh rót quy tắc gọi tên HS: Tên = số + tên nhánh + tên MCC + an D Cũng cố - dặn dò Về nhà làm tập 1,2,3,5 sách giáo khoa làm thêm tập ë sbt Cịng cè : Lµm bµi tËp sè C4H10 : CH3-CH2-CH2-CH3 butan ; CH3-CH(CH3)2 : 2-metylpropan( isobutan ) C5H12 : : CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Pentan (CH3)2CH-CH2-CH3 2-metylbutan ( isopentan ) (CH3)4C 2,2-®imetylpropan (neopentan) C6H14 : Gv: Phan ThÕ Trung Tổ : Hoá Bài 34 ankan : Cấu trúc phân tử tính chất vật lí Tiết 47: Ngày 12 tháng 01 năm 2011 A Mục tiêu KiÕn thøc : Häc sinh biÕt : Liªn kÕt phân tử ankan lk , nguyên tử C trạng thái lai hóa sp3 Cấu dạng bền bền ankan Học sinh hiểu : Sù biÕn thiªn tÝnh chÊt vËt lÝ cđa ankan phụ thuộc số nguyên tử cacbon phân tử B Chuẩn bị Xăng , mở bôi trơn động c¬, níc cÊt , cèc thđy tinh C Tỉ chøc hoạt động dạy học Hỏi cũ : Viết công thức cấu tạo đồng phân ankan C6H14 gäi tªn? ( kiĨm tra 15’) Néi dung cđa tiÕt dạy Hoạt động giáo viên học sinh I Cấu trúc phân tử ankan Sự hình thành lk ph©n tư ankan GV: Cho häc sinh xem sù tạo lk ankan máy chiếu phân tích - Các nguyên tử C trạng thái lai hóa sp Mổi nguyên tử C nằm tâm tứ diện đều, lk với nguyên tử khác nằm đỉnh tứ diện ®ã - Lk ankan ®Ịu lµ lk δ - Góc HCH,HCC,CCC, gần =109,50 Cấu trúc không gian ankan a) Mô hình phân tử : GV cho học sinh xem mô hình phân tử GV cho học sinh xem mô hình phân tử số an kan mét sè an kan ( B»ng m¸y chiÕu , mô hình sgk ) b) Cấu dạng - Do quay tự lk đơn C-C , tao nên vô số dạng khác vị trí tơng đối không gian gọi cấu dạng - Các cấu dạng luôn chuyển hóa qua lại lẩn , không cô lập đợc cấu dạng - Cấu dạng xen kẽ bền cấu dạng che khuất II Tính chất vật lí GV: Yêu cầu học sinh rút nhận xét - Trạng thái : C1→ C4 : khÝ ; C5 → kho¶ng t/c vËt lÝ cđa ankan qua b¶ng sè liƯu C18 tt lỏng ; từ khoảng C18 trở tt rắn sgk - t0sôi , t0n/c , khối lợng riêng tăng dần khối lợng phân tử tăng dần Ankan nhĐ h¬n - So víi níc thi ankan nặng hay nhẹ nớc HS: Nhẹ nớc khối lợng riêng - Tính tan : Ankan không tan nớc ( kị nhỏ nớc) , tan tốt dung môi không phân - GV: Làm thí nghiệm cho xăng vào cực Ankan lỏng dung môi không phân nớc cực hòa tan tốt chất không phân cực HS: Ankan không tan nớc nhẹ Gv: Phan Thế Trung Tổ : Hoá nh dầu mở( a dầu mở ), Ankan láng cã thĨ thÊm qua da vµ mµng tÕ bào - Màu : Đều không màu - Mùi : metan , etan,propan không mùi , C5C10 có mùi xăng , C10C16 có mùi dầu hỏa , ankan rắn hầu nh không mùi nớc GV: Trên thị trờng loại xăng dầu khác có màu khác , khí gas cã mïi ??? HS: D Còng cè HÃy giải thích tai tàu chở dầu bị tai nan biển gấy ảnh hớng tới vùng rộng lớn HÃy giải thích cháy xăng dầu ngời ta không dùng nớc để dập tắt ? Khi đồ dùng bị dính dầu mở ngời ta thờng dùng xăng dầu hỏa để lau chùi hÃy giải thích ? Gv: Phan Thế Trung Tổ : Hoá Bài 35 ankan : tính chất hóa học, điều chế ứng dụng Tiết 48: Ngày 16 tháng 01 năm 2011 A Mơc tiªu KiÕn thøc : Häc sinh biÕt : Phơng pháp điều chế số ứng dụng ankan Häc sinh hiÓu : - TÝnh chÊt hãa häc nakan : phản ứng , tách, oxi hóa - Cơ chế phản ứng halogen vào phân tử ankan B Chuẩn bị GV: Soạn cẩn thận trớc lên lớp HS: Học kĩ cũ trớc lên lớp C Tổ chức hoạt động dạy học Hỏi cũ : Nội dung tiết dạy Hoạt động giáo viên học sinh I Tính chất hóa học GV: Đặc điểm lk ankan ? t/c - đkt ankan tơng đối trơ mặt hóa học : không phản ứng với axit , bazo, HS: ChØ chøa lk δ : bÒn ⇒ Ankan tơng đối KMnO4 trơ mặt hóa học đkt - Khi cã as , xóc t¸c : Tham gia phản ứng , tách , oxi hóa Phản øng thÕ halogen ( clo, brom ): Ph¶n øng halogen hóa GV: Yêu cầu học sinh hoàn thành phơng Ví dụ 1:Phản ứng CH4 Cl2 as trình phản øng hãa häc CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (1) → HS: metylclorua( clo metan) as CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl → Metylenclorua(®iclometan) CHCl3 clorofom CCl4 cacbontetraclorua GV: Cã mÊy híng thÕ kh¸c ? VÝ dơ 2: Ph¶n øng cđa propan víi Cl2 ( 1:1 ) HS: GV: Sản phẩm dx halogen CH3CH2CH2Cl + HCl CH3CH2CH3 + Cl2 ( 43 % ) GV: yêu cầu học sinh xem thêm ví dụ sgk CH3CHClCH3 + HCl rút nx khả phản øng thÕ cđa c¸c ( 57% ) halogen ? NX: Clo thÕ H ë c¸c bËc kh¸c , brom hÇu nh chØ thÕ H ë C bËc cao, flo phân hủy ankan , iot không phản ứng *) Cơ chÕ ph¶n øng halogen hãa ankan : X¶y theo chế gốc dây chuyền Ví dụ : Phản ứng clo metan ( : 1) - Khơi mào phản ứng as Cl : Cl Cl +Cl (1) - Phát triển dây chuyền : CH3-H + Cl → H3C + HCl (2) H3C + Cl2 → CH3Cl + Cl ( 3) CH3 -H + Cl → H3C + HCl (2) Gv: Phan ThÕ Trung Tổ : Hoá Các phản ứng (2) ,(3) luân phiên liên tiếp xảy , lặp lặp lại tới hàng chục nghìn lần ( dây chuyền ) - Cắt ®øt d©y chun : Cl + Cl → Cl2 (4) Cl + H3C → CH3Cl (5) H3C + CH3 CH3-CH3 (6) Phản ứng tách ( g·y lj C-C vµ C-H ) 500 C → CH3-CH3 CH2=CH2 + H2 xt 500 C → CH3CH2CH2CH3 xt CH3CH=CHCH3 + H2 CH2=CHCH2CH3 + H2 CH3-CH=CH2 + CH4 CH2=CH2 + CH3-CH3 NX: sgk Ph¶n øng oxi hóa - Cháy hoàn toàn tạo CO2 , H2O tỏa nhiều nhiệt GV: phân tích yêu cầu học sinh hoàn thành phản ứng HS: CnH2n+2 + 3n + O2 → nCO2 + (n+1)H2O+ Q GV: Yêu cầu học sinh viết ptp cháy TQ HS: CnH2n+2 + 3n + O2 → nCO2 + (n+1)H2O NX: +) sè mol H2O > CO2 +) H2O CO2 = Ankan - Cháy không hoàn toàn : Ngoài CO2,H2O có CO , C ( muội than) : Gây lảng phí nhiên liệu ô nhiểm môi trờng - Ô xi hóa không hoàn toàn, có xúc tác điều chế dx chứa ô xi t → VÝ dô : CH4 + O2 HCHO + H2O xt II Điều chế ứng dụng Điều chế a) Trong công nghiệp : Tách từ dầu má b) Trong PTN : §iỊu chÕ CH4 CH3COONa(r)+NaOH(r) CaO CH4 +Na2CO3 t HS: Nghiên cứu liệu nêu số ứng Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4 ↑ dơng cđa ankan ? øng dơng -Làm nhiên liệu : Khí đốt , khí hóa lỏng( gas ) , xăng , dầu - Làm nguyên liệu công nghiệp tổng hợp hữu - Làm vật liệu : Dung môi , dầu bôi trơn máy, giấy dầu , hắc ín ( nhựa rải đờng ) , D Dặn dò : Về nhà làm tËp 1,2,3,4,5,6 vµ häc kÜ lÝ thuyÕt 0 Gv: Phan Thế Trung Tổ : Hoá Bài 36 xicloankan Tiết 49: Ngày 23 tháng 01 năm 2011 A Mơc tiªu KiÕn thøc : Häc sinh biÕt : Cấu trúc, đồng phân, danh pháp số monoxicloankan TÝnh chÊt vËt lÝ, tÝnh chÊt hãa häc vµ øng dụng xicloankan Kĩ : Viết phơng trình ph¶n øng hãa häc minh häa tÝnh chÊt hãa häc xicloankan B Chuẩn bị GV: Soạn cẩn thận trớc lên lớp ; tranh vẽ mô hình số phân tử xicloankan , bảng tính chất vật lÝ cđa xicloankan HS: Häc kÜ bµi cị tríc lên lớp C Tổ chức hoạt động dạy học Hỏi cũ : Viết công thức cấu tạo dạng mạch vòng chất có công thức phân tử sau C3H6, C4H8, C5H10 HS: GV: Các chất gọi hợp chất mono xicloankan Vậy mono xicloankan ? Công thức chung ? HS: mono xiclo ankan hợp chất hidro cacbon no mạch vòng , công thức chung CnH2n(n ) GV: Hôm tìm hiểu hợp chất xicloankan , mono xicloankan trờng hợp Nội dung học Hoạt động giáo viên học sinh I Cấu trúc, đồng phân, danh pháp GV: Yêu cầu em xem sách giáo khoa Cấu trúc ph©n tư cđa mét sè mono xicloankan - Xiclo ankan hợp chất hidrocac bon no GV: Yêu cầu hs nghiên cứu tài liệu chó mạch vòng - Mono xicloankan hợp chất hidro cacbon biết xicloankan ? So sánh với ankan HS: xicloankan hợp chất HĐRCB no , no, mạch vòng mạch vòng - C lai hóa sp3 Ankan hợp chất HĐRCB no , mạch hở Đồng phân cách gọi tên GV: Mono xicloankan có đồng phân ? monoxicloankan Và cách gọi tên ? Tên Vi dụ : = Số + Tên nhánh + xiclo +Tên MCC +an - Mạch : Mạch vòng - Đánh số : Sao cho tổng số vị trí mạch nhánh nhỏ ( 1,3-dimetylxiclohexan ) Ví dụ : Viết công thức cấu tạo đồng HS: ph©n cđa mono xicloankan C6H12 II TÝnh chÊt Gv: Phan ThÕ Trung Tỉ : Ho¸ Tính chất vật lí - t0n/c, t0sôi , KLR nhìn chung tăng dần khối lợng phân tử tăng dần - Màu sắc : Đều không màu - Tính tan : Không tan nớc, tan dung môi hữu Tính chất hóa học a) Phản ứng halogen( clo , brom): T¬ng tù ankan VÝ dơ : as + Cl2 Cl + HCl → Cloxiclohexan b) Phản ứng oxi hóa - Cháy hoàn toàn tạo CO2, H2O, táa nhiÖt CnH2n + 3n O2 → nCO2 + nH2O NX: sè mol H2O = CO2 - Xicloankan không làm màu dd KMnO4 c) Phản ứng cộng më vßng - Xiclopropan : Céng më vßng víi H2, X2, HX Ni → + H2 CH3-CH2-CH3 80 C + Br2( dd ) → CH2Br-CH2-CH2Br (1,3-dibrompropan ) - Xiclobutan cộng mở vòng với H2 Xem bảng 5.3 vµ rót nhËn xÐt t/c vËt lÝ cđa … HS: - t0n/c, t0sôi , KLR nhìn chung tăng dần khối lợng phân tử tăng dần - Màu sắc : Đều không màu - Tính tan : Không tan nớc, tan dung môi hữu GV: Sản phÈm ? HS: GV: VÝ dô : + Cl2 xảy hớng Viết phơng trình phản ứng tổng qu¸t ? HS: CnH2n + 3n O2 → nCO2 + nH2O GV: Lu ý : Xicloankan không làm màu dd KMnO4 GV: Do vòng cạch cạch bền Xiclopropan xiclobutan tham gia phản øng céng më vßng víi mét sè chÊt GV: Gãc CCC khoảng độ? HS: + H2 CH3CH2CH2CH3( butan) 120 C - Vßng cạch trở lên không cộng mở vòng Yêu cầu học sinh tự nghiên cứu tài liệu III Điều chế ứng dụng Điều chế : - Tách từ dầu má - §iỊu chÕ tõ ankan t , xt CH3(CH2)4CH3 + H2 ( Phản ứng đề hidro hóa khép vòng) ứng dụng : Nhiên liệu,dung môi , nguyên liệu để tổng hợp chất khác t , xt VÝ dô : + 3H2 → Ni 0 D Cũng cố - dặn dò Về nhà làm tập 1,2,3,4,5,6 10 Gv: Phan Thế Trung Tổ : Hoá Chơng Dẫn xuất halogen Ancol-phenol Bµi 51 dÉn xt halogen cđa hidrocacbon TiÕt 69: Ngày 21 tháng 03 năm 2011 A Mục tiêu Kiến thức : Học sinh biết : - Phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí dẫn xt halogen - øng dơng cđa dÉn xt halogen Häc sinh hiểu : Phản ứng thế, phản ứng tách dẫn xuất halogen Kĩ : - Từ công thức biết gọi tên ngợc lại từ tên gọi viết đợc công thức dẫn xuất halogen đơn giản thông dụng - Viết phơng trình hóa học phản ứng nguyên tử halogen nhóm OH, phản ứng tách HX theo quy tắc Zaixep B Chuẩn bị - Bảng tập ( sgk , trang 215 ) HS: Ôn lại quy tắc gọi tến, bậc cacbon , đồng phân cấu tạo GV: Phóng to hình 8.1 sgk để mô ta thí nghiệm C Tổ chức hoạt động dạy học Hỏi cũ: Viết phơng trình phản ứng hóa học xảy CH4 Cl2 theo tỉ lệ mol khác nhau( có as ) Gọi tên sản phẩm ( hai cách) Viết ptpu hóa học isopentan với Br2 ( tØ lÖ mol :1 ) Gäi tên sản phẩm tạo thành HS1 : CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl ( CH2Cl2 , CHCl3, CCl4 ) HS2 : (CH3)2CH-CH2-CH3 + Br2 → Néi dung cña học Hoạt động GV&HS Ví dụ : I Khái niệm, phân loại, đồng phân danh CH4 CH3Cl ph¸p CH2Cl2 Kh¸i niƯm DÉn xt hal Khi thay hay nhiều nguyên tử H phân tử ⇒DX halogen hidrocacbon b»ng mét hay nhiỊu nguyªn tư halogen ta đợc dx HS: halogen hidrocacbon ( gọi tắt dx halogen) GV: CTTQ RXn Phân loại - Dựa vào X phan loại CTTQ : RXn ? - Dùa vµo halogen: HS: Dùa vµo halogen: +) Dx cña clo, dx cña brom, +) Dx cña clo, dx cđa +) Dx mono, ®i, tri, brom, - Dựa vào gốc hidrocacbon : No, không no, thơm +) Dx mono, đi, tri, - Dựa vào bËc dx: Dx bËc I, II, III BËc cña dx = bËc cđa C chøa halogen VÝ dơ : CH3-CH-CH3 Cl Đồng phân danh pháp a) Đồng phân : HS: Viết đ/p Ví dụ 1: Viết CTCT đồng phân C4H9Cl ? loại HS: CH3-CH2-CH2-CH2-Cl ( có đồng phân ) 44 Gv: Phan Thế Trung Tỉ : Ho¸ KÕt ln : Dx cã đ/p mạch C, vị trí nhóm chức ( halogen) b) Danh pháp : Gọi tên thờng ? *) Tên thông thêng HS:… VÝ dô : CH3Cl clorofom; CHBr3 bromofom; CHI3 iodofom *) Tªn gèc chøc : = Tªn gèc hidrocacbon + halogenua Gäi tªn gèc chøc ? CH2Cl2 metylen clorua HS: CH2=CH-Cl vinyl clorua ; CH2=CH-CH2-Cl anlyl clorua C6H5-Br phenyl bromua ; C6H5-CH2-Br benzyl bromua *) Tªn thay thÕ : Coi X nhóm vào mạch GV: Yêu cầu học sinh hidrocacbon gọi tên Ví dô : CH3-CH2-CH2-Cl CH2Cl-CH2Cl C6H5Br CH2=CH-CH2-CH2-Br II TÝnh chÊt vËt lí - Trạng thái : CH3Cl, CH3F, CH3Br chất khÝ CH3I, CH2Cl2 , láng C6H6Cl6, HI3 , rắn - Tính tan : hầu nh không tan nớc, tan tốt dm không phân cực - NhiỊu dx cã ho¹t tÝnh sinh häc cao CHCl3 cã tác dụng gây mê ; C6H6Cl6 có t/c diệt sâu bọ D Cũng cố Bài tập số 1,2 sách giáo khoa Câu Gọi tên dẫn xuất sau theo hai cách rõ bậc chúng : a) CH3I : metyl iotua ( iot metan ) CHI3 : triiot metan , iodofom ; Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br 1,4-®ibrom butan (tetra metylendibromu), buta-1,4-diyl dibromua CH3-CHF-CH3 isopropyl florua ( 2-flopropan ) (CH3)2CCl-CH2-CH3 2-clo-2-metylbutan ( 2-metylbut-2-ylclorua ) b) CH2=CH-CH2-Br anlyl bromua ( 3-bromprop-1-en ) C6H5-CH2I bezyl iotua 45 Gv: Phan ThÕ Trung Tæ : Hoá Bài 51 dẫn xuất halogen hidrocacbon Tiết 70: Ngày 22 tháng 03 năm 2011 A Mục tiêu KiÕn thøc : Häc sinh biÕt : - Ph©n loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí dÉn xt halogen - øng dơng cđa dÉn xt halogen Học sinh hiểu : Phản ứng thế, phản ứng tách dẫn xuất halogen Kĩ : - Từ công thức biết gọi tên ngợc lại từ tên gọi viết đợc công thức dẫn xuất halogen đơn giản thông dụng - Viết phơng trình hóa học phản ứng nguyên tử halogen nhóm OH, phản ứng tách HX theo quy tắc Zaixep B Chuẩn bị - Bảng tập ( sgk , trang 215 ) HS: Ôn lại quy tắc gọi tến, bậc cacbon , đồng phân cấu tạo GV: Phóng to hình 8.1 sgk để mô ta thí nghiệm C Tổ chức hoạt động dạy học Hỏi cũ : Gọi tên chất sau theo tên gốc chức CH2=CH-CH2-Cl CH3-CH2-Cl C6H5-Cl NX: DÉn xuÊt lo¹i anlyl, lo¹i ankyl, loại phenyl - Dẫn xuất loại anlyl ( X đính vào C sp3 liên kết với C sp2 ) - Dẫn xuất loại ankyl ( X đính vào C sp3 lk víi C sp3 ) - DÉn xt lo¹i phenyl ( X đính vào C sp2 ) Nội dung học Hoạt động GV & HS GV: + δ− III TÝnh chÊt hãa häc C X NX: lk C X phân cực , đầu X mang Phản ứng nguyên tử halogen điện âm, đầu C mang điện dơng - Nghiên cứu bảng sgk vµ cho biÕt AgCl cã nhãm OH kÕt tđa cho ta rút đợc lớp nớc sau - Với nớc đkt : dx halogen không phản phản ứng co chứa thành phần ? ứng HS: Có chứa Cl- Với nớc đun sôi : có dx loại anlyl bị GV: Vậy Cl- từ đâu đả tách thđy ph©n HS: Tõ dÉn xt VÝ dơ : - Với dd kiềm đun nóng : dx loại anlyl, loại GV: Khi Cl đả đợc thay nhóm OH GV: Qua b¶ng sgk khoa rót nhËn xÐt kh· ankyl bị thủy phân phản ứng loại dx khác Ví dụ : CH3-CH2Cl + NaOH ? - Víi dd kiỊm ë nhiƯt ®é cao, ¸p suÊt cao : HS: lo¹i anlyl, lo¹i ankyl, loại phenyl bị thủy phân 300 C Ví dô : C6H5 Br + 2NaOH NaBr + 200 atm H2O + C6H5ONa Lu ý : Khà thÕ dx bËc III > bËc II > bËc I 46 Gv: Phan ThÕ Trung Tỉ : Ho¸ Khà dx I > Br>Cl >>F Phản ứng tách HX ( hidrohalogenua) Thí nghiệm : Sgk VÝ dô 1: → CH2-CH2+KOH CH2=CH2 +KBr+H2O H Br GV: Mô tả thí nghiệm GV: yêu cầu học sinh viÕt ptpu minh häa ancol t0 Nx: halogen t¸ch cïng H C bên cạnh Ví dụ 2: ancol CH3-CHBr-CH2-CH3 + KOH t *) Quy tắc tách Zai xép : Ưu tiên tách H C bậc cao bên cạnh Phản ứng với magie - ThÝ nghiƯm : Cho bét Mg vµo dietylete, khy mạnh, bột Mg không tan Nhỏ từ từ vào etylbromua, khuấy thấy Mg tan dần đến hết , thu đợc dd đồng - Phơng trình : ete , khan C2H5Br + Mg → CH3-CH2-Mg-Br Etylmagiebromua ( Thuéc loại hợp chất kim ) NX: Trong hợp chất magie, lk C-Mg trung tâm phản ứng , dễ tác dụng với chất có H linh động ( H2O, ancol, axit , )và tác dụng với khí cacbonic IV ứng dụng : Sgk Làm dung môi Metylenclorua, clorofom, cacbontetraclorua , 1,2-đicloetan chất lỏng : Thờng đợc dùng làm dm để tách nhiều chất khác Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu CH2=CH-Cl tổng hợp PVC CF2=CF2 , tổng hợp teflon Các ứng dụng khác CHCl3 , ClBrCH-CF3 : dùng làm chất gây mê phẩu thuật - C6H6Cl6 có tác dụng trừ sâu - CFCl3, CF2Cl2 ( CFC ) trớc dùng máy lạnh, hộp xịt Ngày cấm sử dụng gây thủng tầng ozon D Cũng cố : Làm tập sgk GV: Sản phẩm ? Quy tắc tách GV: Yêu cầu học sinh đọc sgk nội dung quy tắc tách Zai xép GV: Mô tả thí nghiệm HS: Viết phơng trình GV: Rút nhận xét cho hợp chất magie 47 Gv: Phan Thế Trung Tổ : Hoá Bài 52 lun tËp : dÉn xt halogen TiÕt 71: Ngµy 30 tháng 03 năm 2011 A Mục tiêu Kiến thức : Hiểu phản ứng phản ứng tách dẫn xuất halogen Kĩ : Vậ dụng tính chất dẫn xuất halogen mà trọng tâm phản ứng phản ứng tách để giải tập : - Giải thích tợng liên quan đến lí thuyết thực tế - Điều chế chất - Bài toán hóa học B Chuẩn bị GV: Yêu cầu học sinh ôn tập kiến thức dẫn xuất halogen làm tập trớc lên lớp GV: Soạn đầy đủ C Tổ chức hoạt động dạy học I Những kiến thức : Phản ứng : ( H2O kiềm /H2O ) - Dẫn xuất loại ankyl : Phản ứng với dd kiềm đun nóng , tạo thành ancol t R-CH2-CH2Cl + NaOH R-CH2-CH2OH + NaCl - Dẫn xuất loại anlyl bị thủy phân đun sôi với nớc t R-CH=CH-CH2-Cl + H2O R-CH=CH-CH2OH + HCl - Dẫn xuất loại phenyl vinyl không phản ứng với dd kiềm nhiệt độ thêng ChØ ph¶n øng ë t0cao , pcao 300 C ,200 atm C6H5-Cl + 2KOH C6H5-OK + KCl + H2O Phản ứng tách : Với kiềm/ancol Khi ®un dx halogen víi dd kiỊm ancol, dx bÞ tách HX tạo liên kết bội Quy tắc Zai-xép : Khi tách HX khỏi dx halogen, nguyên tử halogen u tiên tách H C bên cạnh bậc cao II Bài tập 0 sôi Câu a) CxHyXz ⇒ ( π+v) = 2x + y z b) Đặt + v= a C6H6Cl6 , a = ; C5H5Cl , a= ; C8H5Br3 , a = ; C12H4Cl4O2 , a = Câu a) Liên kết H-Cl phân cực lk C-Cl hiệu độ âm điện H-Cl lớn hiệu độ âm điện C-Cl b) Lk C-X lk có cực , nhng phân cực không lớn Phân tử dẫn xuất halogen phân cực hầu nh không tan nớc nhng lại tan tốt dung môi hữu Câu a) NaOH/H2O,t0 : t CH3-CHCl-CH2-CH3 + NaOH CH3-CHOH-CH2CH3 + NaCl → CH2=CH-Br , kh«ng ph¶n øng t C6H5-CH2-Br + NaOH C6H5-CH2OH + NaBr → b) Víi KOH/butanol,t ancol , t CH3-CHCl-CH2-CH3 + KOH → CH3-CH=CH-CH3 + KCl + H2O ancol , t → CH2=CH-CH2-CH3 + KCl + H2O ( s¶n phÈm phơ) 0 0 48 Gv: Phan ThÕ Trung Tổ : Hoá CH2=CH-Br có lẽ không phản ứng ancol , t C6H5-CH2-Cl + KOH → C6H5-CH2-OH + KCl c) Mg/ete Cả chất phản ứng , vinyl phản ứng khó ancol , t Câu 4.CH3CHICH2CH3+KOH CH2=CHCH2CH3 ; CH3-CH=CH-CH3+KCl+ H2O e tan ol ,t C©u a)CH3-CH2-Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl + H2O → mol mol 4 mol t > 400 C H2SO4,đặc + 2NaCl rắn Na2SO4 + 2HCl mol mol mol 4HCl + MnO2 → MnCl2 + Cl2 + 2H2O mol 0,5 0,5 Cl2 + C2H4 CH2Cl-CH2Cl 0,5 0,5 0,5 Sơ đồ : C2H5Cl →C2H4 NaCl →HCl →Cl2 → C2H4Cl2 b) C2H4Cl2 = 0,5 mol C©u a) CH≡CH + CH≡CH → CH2=CH-C≡CH CH≡C-CH=CH2 + HCl CH2=CCl-CH=CH2 ( spc ) Các sản phẩm phụ tạo thành : CHCl=CH-CH=CH2 ( trái quy t¾c Mac cèp nhi cèp ) CH≡C-CH2-CH2Cl ; CH≡C-CHCl-CH3 ( phá liên hợp ), CH2Cl-CH=C=CH2 , CH3-CH=C=CHCl Câu a) CH3-CH2-CH2-CH2Cl → CH3-CH2-CH=CH2 → CH3-CH2-CHCl-CH3 b) C6H6→C6H5-C2H5 →C6H5-CH=CH2 →C6H5-CHCl-CH2Cl Câu a) Sản phẩm monoclo hóa isopentan lµ dÉn xuÊt clo bËc III ( Sai ) b) Sản phẩm monobrom hóa isopentan dẫn xuất brom bậc III ( Đúng ) c) Sản phẩm đun sôi 2-clobutan với KOH/etanol but-1-en( Sai ) d) Sản phẩm chiếu sáng hỗn hợp toluen vµ clo lµ p-clotoluen ( Sai ) 0 0 49 Gv: Phan ThÕ Trung Tæ : Hoá Bài 53 ancol: Cấu tạo, danh pháp, tính chất vật lí Tiết 72: Ngày 01 tháng 04 năm 2011 A Mơc tiªu KiÕn thøc : Häc sinh biÕt : Cấu tạo phân tử, phân loại liên kết hidro, tính chất vật lí ancol Kĩ : Học sinh rèn luyện để đọc tên viết đợc công thức cấu tạo ancol đồng phân Từ công thức cấu tạo gọi tên ngợc lại Vận dụng liên kết hidro giải thích tính chất vật lí ancol B Chuẩn bị Mô hình lắp ghép phân tử ancol để minh họa phần định nghĩa, đồng phân, bậc ancol, so sánh mô hình phân tử H2O C2H5OH C Tổ chức hoạt động dạy học Hỏi cũ : Nôi dung học Hoạt động GV & HS GV: Thành phần cấu tạo chất I Định nghĩa, phân loại, đồng có giống ? phân danh pháp HS: Đều có nhóm OH lk với gốc Định nghÜa hidrocacbon VÝ dơ : CH3-OH , CH3-CH2-OH GV: §óng, nhóm OH lk với C lk Ancolmetylic ( ancoletylic) CH2=CH-CH2-OH (ancol anlylic) R-OH đơn ( C no ) Những hợp chất gọi ancol? Vậy ancol ? HS: Ancol hợp chất hữu ph©n tư CH2-OH ( Ancol bezylic ) cã nhãm hidroxyl -OH liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tư cacbon no CH2-CH2 CH2-CH-CH2 ( Glixerol ) GV: R(OH)x hay CnH2n+2-2a-x(OH)x OH OH OH OH OH ( a =π +v ; x số nhóm chức ) Etylenglicol Ancol hợp chất hữu phân tử có nhóm hidroxyl -OH liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tư cacbon no R(OH)x ( với R gốc hidrocacbon ) Phân loại R(OH)x - Dùa vµo gèc hidrocacbon ( R ) ( no, không no, thơm ) - Dựa vào số nhóm OH ( đơn chức, đa chức ) - Dựa vào bËc cña C chøa OH : ancol bËc 1, bËc 2, bậc *) Ancol no, đơn chức, mạch hở CH3-OH,C2H5-OH,C3H7-OH, CnH2n+1-OH ( n 1) Đồng phân, danh pháp a) Đồng phân GV: Vậy ancol phân loại nh ta sang phân GV: Dựa vào CTTQ R(OH)x víi R lµ gèc HDRCB vµ x lµ sè nhóm chức , ancol đợc phân loại nh ? HS: GV: Trong nhiều loại ancol , nghiên cứu chủ yếu loại ancol no, đơn chức, mạch hở Công thức chung ? HS: CnH2n+1-OH HS: CH3-CH2-CH2-CH2OH (1) CH3-CH2-CHOH-CH3 (2) (CH3)2CH-CH2-OH (3) 50 Gv: Phan ThÕ Trung Tỉ : Ho¸ VÝ dơ : Viết CTCT đồng phân ancol C4H9OH ( C4H10O ) CH3-CH2-CH2-CH2OH (1) CH3-CH2-CHOH-CH3 (2) (CH3)2CH-CH2-OH (3) (CH3)3C-OH (4) NX: Ancol no, mạch hở, đơn chức có đồng phân mạch C, vị trí nhóm OH b) Danh pháp *) Tên thông thêng vÝ dô : CH3-CH2-OH ancol etylic CH3-OH ancol metylic Tên thông thờng = Ancol + tên gốc ankyl + ic *) Tªn thay thÕ : VÝ dơ : CH3-OH metanol CH3-CH-CH2-CH2-OH CH3 3-metylbtan-1-ol =Tên hidrocacbon t/ với mạch +số+ol Mạch chính: Chứa nhóm OH, dài Đánh số : Ưu tiên từ phía gần nhóm OH II Tính chất vật lí liên kết hidro ancol TÝnh chÊt vËt lÝ - §k t : CH3OHC12H25OH lỏng, từ khoÃng C13H27OH trơ lên chất rắn - C1C3 tan vô hạn nớc, số C tăng lên độ tan nớc giảm dần - Các poliancol: Etylenglicol, glixerol thờng sánh, nặng nớc, có vị - Ancol no, đơn chức, mạch hở không màu Liên kết hidro ancol a) Khái niệm liên kết hidro Là liên kết đợc hình thành lực tơng tác tỉnh điện phân mang điện dơng H ( + ) phần mang điện âm O ( ) nhóm OH phân tử với phân tử khác (CH3)3C-OH (4) GV: So sánh đồng phân , đồng phân HS: 1,2 khác vị trí nhóm OH 1,3 khác mạch cacbon GV: Ancol no, mạch hở, đơn chức có đồng phân mạch C, vị trí nhóm OH GV: LÊy vÝ dô VÝ dô cho häc sinh gọi Quy luật gọi tên thông thờng GV: HÃy lấy ví dụ khác gọi tên HS: CH3-CH2-CH2-OH propan-1-ol CH2OH-CHOH-CH2OH propan-1,2,3-triol CH2=CH-CH(CH3)-CH2-OH 2-metylbut-3-en-1-ol GV: Yêu cầu học sinh xem bảng 8.3 rút nhận xét GV: Treo bảng phụ cho học sinh quan sát rút kÕt ln vỊ tÝnh chÊt vËt lÝ cđa ancol HS: - So sánh với hợp chất HDRCB đả học .O-H O-H O-H O-H R R R R b) ảnh hởng liên kết hidro đến tính chất vật lí - ancol có t0n/c, t0sôI, độ tan nớc cao so với chất khác có KLPT nhng lk hidro ( Hidrocacbon,dx, ete Bài 54 ancol: tÝnh chÊt hãa häc ®iỊu chÕ øng dơng TiÕt 73: Ngày 02 tháng 04 năm 2011 51 Gv: Phan Thế Trung Tổ : Hoá A Mục tiêu Kiến thức : Học sinh biết : Phơng pháp điều chÕ vµ øng dơng cđa ancol Häc sinh hiĨu : Phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng oxi hóa ancol Kĩ : Vận dụng tính chất hóa học ancol để giải tập giải thích , so sánh, phân biệt, điều chế toàn hóa học B Chuẩn bị - Thí nghiÖm C2H5OH + Na - ThÝ nghiÖm Glixerol + Cu(OH)2 - ThÝ nghiƯm so s¸nh A , B, C cđa ancol isoamylic học - Các mẩu vật minh họa ứng dụng ancol C Tổ chức hoạt động dạy học Hỏi cũ : Nội dung học Hoạt động GV & HS I Tính chất hóa học R O H Liên kết C-O , O-H phân cực dễ bị phá trung tâm phản ứng Phản ứng thÕ H cđa nhãm OH ancol a) Ph¶n øng chung : Tác dụng với kim loại kiềm Ví dụ : Cho Na vµo C2H5OH 2C2H5-OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2 ↑ ( natrietylat ) Tỉng qu¸t : 2R-OH + 2Na2RONa + H2 (ancolat) NX: Ancolat thủy phân hoàn toàn níc t¹o kiỊm + ancol VÝ dơ : C2H5ONa +H2O C2H5OH + NaOH b) Phản ứng riêng ancol đa chức có nhóm OH đinh C cạnh nhau: Phản ứng với Cu(OH)2 đkt tạo dd màu xanh da trêi 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → CH2-OH HO-CH2 CH-O Cu O-CH + 2H2O CH2-OH HO-CH2 ( ®ång(II)glixerat) NX: TÝnh chất đặc trng cho ancol đa chức có nhÊt hai nhãm OH ë hai C kÒ ⇒ NhËn biÕt Ph¶n øng thÕ nhãm OH ancol a) Ph¶n øng víi axit ThÝ nghiƯm: ThÝ nghiƯm: Cho Na vào C2H5OH GV: Cho Na vào C2H5OH, có khí thoát ra, Na tan Cô cạn dd thu đợc chất rắn Hòa tan chất rắn vào nớc đợc dd làm quú tÝm →xanh Gi¶i thÝch ? Häc sinh: GV: Kim loại kiềm phản ứng với ancol êm dịu phản øng víi níc ThÝ nghiƯm : Cho Cu(OH)2 vµo dd glixerol GV: M« ta thÝ nghiƯm, häc sinh rót nhËn xÐt 52 Gv: Phan ThÕ Trung Tæ : Hoá -Cho ancolisoamylic vào nớc : không tan - Cho vào dd H2SO4 loÃng : không tan - Cho vào H2SO4 đậm đặc lạnh, tạo dd đồng G t:(CH3)2CHCH2CH2OH +H-OSO3H → (CH3)2CHCH2CH2OSO3H + H2O (Isoamyl hidrosunfat ) tan H2SO4 Kết luân: Ancol tác dụng với H2SO4 đậm đặc lanh, HNO3 đậm đặc, HX bốc khói Khi nhãm OH ancol bÞ thĨ bëi gèc axit VÝ dơ : C3H5(OH)3 + 3H-ONO2 đậm,đặc C3H5(ONO2)3 + 3H2O Glixeryl trinitrat ( Thc nỉ TNG ) b) Ph¶n øng víi ancol : Tách nớc từ hai phân tử ancol Ví dụ : đun etanol với H2SO4 đặc 1400C H SO , đặc C2H5-OH +H-OC2H5 140 C C2H5-O-C2H5 + H2O NX: - Đk : H2SO4 đặc, 1400C - Sản phẩm : ete ( R-O-R ) Phản ứng tách nớc: Tách nớc từ phân tử ancol Ví dụ : H SO , đặc CH3-CH2OH CH2=CH2 + H2O 170 Nx: Tách OH H C bên cạnh H SO , đặc Ví dụ 2: CH3-CH2-CHOH-CH3 170 Quy tắc tách Zai-xep : OH u tiên tách H C bên cạnh bậc cao 2 HS: Anclo isoamylic không tan nớc, không tác dụng với H2SO4 loÃng, tác dụng với H2SO4 đặc, lạnh GV: Yêu cầu học sinh lấy thêm vÞ dơ HS: GV: LÊy vÝ dơ 0 TQ: ROH + R’OH → R-O-R’ + H2O HS: CH3-CH=CH-CH3 + H2O CH3-CH2-CH=CH2 + H2O GV: Vậy đâu sản phẩm chính, đâu sản phẩm phơ ? So s¸nh víi t¸ch HX tõ dÉn xt halogen? D Cung cố Câu Trong phòng thí nghiệm, để tiêu hủy Na d, cách sau, cách đung? A Cho vào máng nớc thải B Cho vào dầu hỏa C Cho vào cồn 96 D Cho vµo dd NaOH Híng dÉn : Chän C Vì phản ứng xảy êm dịu 53 Gv: Phan Thế Trung Tổ : Hoá Bài 54 ancol: tÝnh chÊt hãa häc ®iỊu chÕ øng dơng TiÕt 74: Ngày 02 tháng 04 năm 2011 A Mục tiêu Kiến thức : Học sinh biết : Phơng pháp ®iỊu chÕ vµ øng dơng cđa ancol Häc sinh hiĨu : Phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng oxi hóa ancol Kĩ : Vận dụng tính chất hóa học ancol để giải tập giải thích , so sánh, phân biệt, điều chế toàn hóa học B Chuẩn bị - ThÝ nghiÖm C2H5OH + Na - ThÝ nghiÖm Glixerol + Cu(OH)2 - ThÝ nghiƯm so s¸nh A , B, C ancol isoamylic học - Các mẩu vật minh häa c¸c øng dơng cđa ancol C Tỉ chøc hoạt động dạy học Hỏi cũ : Nội dung học Hoạt động GV & HS GV:LÊy vÝ dô I TÝnh chÊt hãa häc ( tiÕp ) CH3-CH2-OH + CuO →CH3CHO + Cu + Ph¶n øng oxi hãa -0 H2O a) Oxi hãa nhÑ bëi CuO, t : VÝ dô : CH3-CH2-OH + CuO →CH3CHO + CH3-CHOH-CH3 + CuO →CH3-CO-CH3 + Cu + H2O Cu + H2O CH3-CHOH-CH3 + CuO →CH3-CO-CH3 + Cu + H2O NX: - Oxi nhẹ ancol bậc tạo anđehit - Oxi hóa nhẹ ancol bậc 2, tạo xeton b) Cháy hoàn toàn O2: tạo CO2 H2O HS: Viết phơng trình phản ứng cháy rút Ví dụ : nhËn xÐt 3n CnH2n+1OH + O2→nCO2 +(n+1)H2O 3n CnH2n+1OH + O2→nCO2 +(n+1)H2O NX: H2O > CO2 NX: H2O > CO2 H2O-CO2 = số mol ancol no, đơn chức, H2O-CO2 = số mol ancol no, đơn chức, mạch hở mạch hở II Điều chế ứng dụng §iỊu chÕ a) §iỊu chÕ etanol c«ng nghiƯp H SO → CH2=CH2 + H2O C2H5OH 300 C - Hidrat hãa etilen - Lªn men tinh bét (C6H10O5)n +nH2O → nC6H12O6 ( Glucozo) C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 b) Điều chế metanol công nghiệp Sản xuất từ CH4 theo hai c¸ch t , xt C¸ch 1: CH4 + H2O CO + 3H2 → ZnO, CrO → CO + 2H2 CH3OH 400 C ,200 atm 0 54 Gv: Phan ThÕ Trung Tỉ : Ho¸ → C¸ch 2: 2CH4 + O2 2CH3OH 200 C ,100 atm øng dông a) øng dụng etanol - Làm nguyên liệu đietyl ete, axit axetic, etyl axetat, - Làm dung môi : pha vecni, dợc phẩm, nớc hoa, - Làm nhiên liệu - Điều chế loại rợu uống b) ứng dụng metanol - Nguyên liệu sản xuất anđehit fomic, axit axetic, - Metanol : Rất độc, lợng nhỏ gây mù lòa, lợng lớn gây tử vong D Cũng cố Câu H SO , đặc a) CH3-CHOH-CH3 (CH3)2CH-O-CH(CH3)2 + H2O 140 C ( diisopropyl ete) b) 2CH3OH + H2SO4 đặc CH3-OSO2O-CH3 + 2H2O H SO c) CH3-CHOH-CH3 + HBr CH3-CHBr-CH3 + H2O t H SO , đặc d) (CH3)2CH-CH2-CH2-OH (CH3)2CH-CH=CH2 + H2O 180 500 C C©u CH2=CH-CH3 + Cl2 CH2=CH-CH2Cl + HCl → CH2=CH-CH2Cl + Cl2 + H2O → CH2Cl-CHOH-CH2Cl + HCl t CH2Cl-CHOH-CH2Cl + 2NaOH CH2OH-CHOH-CH2OH + 2NaCl → Cu 4 0 55 Gv: Phan ThÕ Trung Tổ : Hoá Bài 55 phenol Tiết 75: Ngày 04 tháng 04 năm 2011 A Mục tiêu Kiến thức : Học sinh biết : - Định nghĩa , phân loại, ảnh hởng qua lại nhóm nguyên tử phân tử tính chất hóa học phenol - Phơng pháp điều chế ứng dụng phenol Kĩ : Học sinh rèn luyện kĩ : Phân biệt phenol ancol thơm, vận dụng tinh chất hóa học phenol để giải tập B Chuẩn bị - Mô hình lắp ghép để minh họa phenol ancol thơm - ThÝ nghiƯm phenol tan dd NaOH ( kiỊm) C Tổ chức hoạt động dạy học Hỏi cũ :1 Ancol gì? Tính chất hóa học ancol HS: Ancol hợp chất hữu có nhóm OH (hidroxyl) liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn tư cacbon no TÝnh chÊt hãa häc : - ThÕ H OH ancol b»ng kim lo¹i kiỊm , b»ng OR - ThÕ nhãm OH ancol b»ng gèc axit - T¸ch níc tõ ph©m tư ancol - Oxi hãa nhĐ bëi CuO - Cháy hoàn toàn O2 GV: Hôm nghiên cứu tiếp loại dx mởi phenol Nội dung học Hoạt động GV & HS I Định nghĩa, phân loại tính chất vật lí Định nghĩa GV: Yêu cầu học sinh so sánh đặc điểm cấu Cho ví dụ : t¹o cđa (1),(2),(3) OH OH CH2-OH HS: Gièng : có 1OH, vòng CH3 benzen Khác : (3) OH lk víi C no, ë (1) vµ (2) OH liên kết trực tiếp với C vòng benzen Phenol o-crezol ancol benzylic GV: OH lk trùc tiÕp víi C vòng benzen gọi phenol Phenol HO OH HO Đ/n: Phenol hợp chất hữu có nhóm OH OH (hidroxyl) liªn kÕt trùc tiÕp víi nguyªn HO OH tử C vòng benzen (catechol) (rezoxinol) Phân loại ( hidroquinol) - Cã nhãm OH : monophenol - Có nhóm OH trở lên gọi poliphenol Ví dơ : TÝnh chÊt vËt lÝ : Cđa C6H5-OH (phenol) - C6H5OH : rắn, không màu, tan níc GV: Cho häc sinh xem mÉu phenol ( nÕu cã 56 Gv: Phan ThÕ Trung Tỉ : Ho¸ lạnh, tan vô hạn nớc 660C, tan tốt dm hữu - Bảo quản : Bị chảy rữa, thẩm màu hút ẩm bị oxi hóa O2 không khí - Độc, gây bỏng nặng tiếp xúc với da - Các hợp chất phenol khác : rắn, tsôI cao, có lk hidro II Tính chất hóa học O H NX: - Liên kết H O phenol phân cực ancol H linh động - Liên kết C O phenol bền ancol - Mật độ e vòng benzen tăng lên, đặc biệt vị trí o p cao Phản ứng nhóm OH phenol a) Tác dụng với kim loại kiỊm VÝ dơ : C6H5OH + Na → C6H5ONa + H2↑ ( natri phenolat) b) Ph¶n øng víi dd kiỊm: - ThÝ nghiƯm: Sgk - Gi¶i thÝch : C6H5OH + NaOH →C6H5ONa + H2O ( natriphenolat) C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH + NaHCO3 NX: +)Phenol kh«ng tan níc, natriphenolat tan níc +) Phenol axit (axitphenic) yếu, yếu axit H2CO3, dd không làm đổi màu chất thị Phản ứng vòng thơm Ví dụ 1: Nhỏ nớc brom vào dd phenol: nớc brom bị màu, có kÕt tđa tr¾ng Br OH + 3Br2 → Br OH + HBr Br ↓ 2,4,6-tribromphenol ( tr¾ng ) VÝ dơ 2: C6H5OH + HNO3 đặc ảnh hởng qua lại nhóm nguyên tử phân tử phenol III Điều chế ứng dụng Điều chế - Trớng kia: sản xuất từ clobenzen đk ) giới thiƯu tÝnh chÊt vËt lÝ cđa phenol GV: Ph©n tÝch đặc điểm cấu tạo phenol GV? HÃy so sánh ®é ph©n cùc cđa lk O-H phenol víi ancol HS: GV? VÝ dơ Ss víi ancol HS: gièng GV: Cho học sinh nghiên cứu thí nghiệm ? Hảy giải thích tợng So sánh với ancol ? HS: Ancol GV: Yêu cầu học sinh viết ptpu giải thích tợng HS: Br OH + 3Br2 Br OH + HBr Br ↓ 2,4,6-tribromphenol ( tr¾ng ) GV: Yêu cầu học sinh nghiên cứu sách giao khoa 57 Gv: Phan ThÕ Trung Tỉ : Ho¸ - Ngày : sản xuất từ cumen 1.O ( kk ) CH = CH − CH → → C6H6 cumen C6H5OH H SO H + CH3-CO-CH3 - Phenol đợc tách từ nhựa than đá ứng dụng - Phần lớn phenol đợc dùng để sản xuất poliphenol fomandehit - Nguyên liệu để điều chế dợc phẩm, phÈm nhuém, thuèc næ, chÊt kÝch thÝch sinh trëng thùc vËt, chÊt diÖt cá 2,4-D ( axit 2,4diclophenoxiaxetic), chÊt diÖt nÊm mèc (nitrophenol), chÊt trõ s©u bä, + 2 D Cịng cè C©u ViÕt công thức cấu tạo đồng phân có công thức phân tử C7H8O chứa vòng benzen Gọi tên phân loại chúng theo nhóm chức Hớng dẫn : Cau HÃy đa chứng thực nghiệm (viết phơng trình hóa học phản ứng) để chứng tỏ a) Phenol có lực axit mạnh etanol b) Phản ứng vòng benzen phenol dễ ë nitrobenzen Gi¶i thÝch Híng dÉn : 58 Gv: Phan ThÕ Trung Tỉ : Ho¸ ... tranh ve phân tử butadien phân II Cấu trúc phân tử tích đặc điểm cấu trúc phân tử butadien butadien - C lai hóa sp2 , tạo góc 1200 - Cả 10 nguyên tử nằm m/f - AOp vuông góc với m/f phân tử xen... tù lk chất lk nguyên tử phân tử [ Đúng] c) Cấu trúc hóa học cho biết vị trí không gian nguyên tử ph©n tư [ Sai ] d) CÊu tróc hãa học cho biết thứ tự , chất vị trí không gian nguyên tử phân tử [... động giáo viên học sinh I Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp Cấu trúc phân tử benzen a) Sự hình thành liên kết phân tử GV: Vẽ biểu diễn hình thành lk benzen phân tử benzen - Các C lai hóa