Bài giảng trọng tâm hóa học hữu cơ

Bài Giảng Trọng Tâm Hóa Học Hữu Cơ Bùi Xuân Hưng 0988.273.777 Trang 1 CHUYÊN ĐỀ 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ A. KIẾN THỨC TRỌNG TÂM I. HÓA HỮU CƠ VÀ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ – Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO 2 , muối cacbonat, xianua, cacbua, ). – Hóa học hữu cơ là nghành hóa học nghiên cứu các hợp chất hữu cơ. 2. Phân loại hợp chất hữu cơ: Thường chia thành hai loại: – Hiđrocacbon: C x H y ( 22 + ≤ xy ) hay C n H 2n + 2 - 2k (k là s ố lk pi, s ố vòng) – D ẫ n xu ấ t hi đ rocacbon: Ngoài C, H còn có m ặ t c ủ a O, halogen (X), 3. Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ – Đặ c đ i ể m c ấ u t ạ o: Liên k ế t hóa h ọ c ch ủ y ế u trong h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ là liên k ế t c ộ ng hóa tr ị . – Tính ch ấ t v ậ t lý: • Nhi ệ t độ nóng ch ả y, nhi ệ t độ sôi th ấ p. • Ph ầ n l ớ n không tan trong n ướ c, nh ư ng tan nhi ề u trong các dung môi h ữ u c ơ . – Tính ch ấ t hóa h ọ c: • Các h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ th ườ ng kém b ề n v ớ i nhi ệ t và d ễ cháy. • Ph ả n ứ ng hóa h ọ c c ủ a các h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ th ườ ng x ả y ra ch ậ m và theo nhi ề u h ướ ng khác nhau, nên t ạ o ra h ỗ n h ợ p nhi ề u s ả n ph ẩ m. 4. Nhóm định chức – Là nhóm nguyên t ử (hay nguyên t ử ) gây ra các ph ả n ứ ng đặ c tr ư ng c ủ a h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ . – Các nhóm ch ứ c th ườ ng g ặ p: • Nhóm halogennua: – X • Nhóm hi đ roxyl: – OH (ch ứ c ancol, phenol) • Nhóm ch ứ c amin: – NH 2 • Nhóm ch ứ c andehit: – CHO • Nhóm ch ứ c xeton: – CO – • Nhóm ch ứ c axit cacboxylic: – COOH 5. Cấu tạo hợp chất hữu cơ – Trong h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ , s ố liên k ế t ( ─ ) xung quanh m ỗ i nguyên t ử b ằ ng v ớ i hóa tr ị c ủ a nguyên t ố . – Liên k ế t đơ n (–) có tên g ọ i liên k ế t xicma δ (liên k ế t xicma là m ộ t lo ạ i liên k ế t b ề n). – Liên k ế t đ ôi (=) g ồ m 1 liên k ế t xicma δ (b ề n) và 1 liên k ế t pi π (kém b ề n). – Liên k ế t đ ôi ( ≡ ) g ồ m 1 liên k ế t xicma δ (b ề n) và 2 liên k ế t pi π (kém b ề n). II. PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ 1. Phân tích định tính – M ụ c đ ích: Xác đị nh nguyên t ố nào có trong h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ . – Nguyên t ắ c: Chuy ể n các nguyên t ố trong h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ thành các ch ấ t vô c ơ đơ n gi ả n r ồ i nh ậ n bi ế t chúng b ằ ng các ph ả n ứ ng đặ c tr ư ng. DEHOA.NET Bài Gi ả ng Tr ọ ng Tâm Hóa H ọ c H ữ u C ơ Bùi Xuân H ư ng 0988.273.777 Trang 2 2. Phân tích định lượng – M ụ c đ ích: Xác đị nh thành ph ầ n % v ề kh ố i l ượ ng các nguyên t ố có trong phân t ử h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ . – Nguyên t ắ c: Cân chính xác kh ố i l ượ ng h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ , sau đ ó chuy ể n nguyên t ố C → CO 2 , H → H 2 O, N → N 2 , sau đ ó xác đị nh chính xác kh ố i l ượ ng ho ặ c th ể tích c ủ a các ch ấ t t ạ o thành, t ừ đ ó tính % kh ố i l ượ ng các nguyên t ố . – Đị nh l ượ ng các nguyên t ố : Đố t cháy a gam h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ thu đượ c      )( )( 2 2 gamm gamm OH CO • Tính kh ố i l ượ ng các nguyên t ố : 2 CO C m .12 m = (g) 44 2 H O H m .2 m = (g) 18 2 N N V .28 m = (g) 22,4 = m N2 m O = a – (m C + m H + m N ) • Tính thành ph ầ n % kh ố i l ượ ng các nguyên t ố : %C = C m .100% a %H = H m .100% a %N = N m .100% a %O = 100% - (%C + %H + %N) III. LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Lập trực tiếp dựa vào khối lượng, phần trăm khối lượng các nguyên tố G ọ i CTPT: x y z t C H O N (x, y, z, t nguyên d ươ ng) Ta có: C H O N 12x y 16z 14t M = = = = m m m m m Ho ặ c 12x y 16z 14t M = = = = %C %H %O %N 100% → M.%C x = 12.100 ; M.%H y = 1.100 ; M.%O z = 16.100 → CTPT 2. Lập gián tiếp thông qua công thức đơn giản G ọ i CT Đ G: x y z t C H O N (x, y, z, t nguyên d ươ ng) Ta có: C O N H m m m m x : y : z : t = : : : 12 1 16 14 = a : b : c : d ho ặ c % % % % x : y : z : t = : : : 12 1 16 14 C H O N = a : b : c : d T ố i gi ả n t ỉ l ệ b ằ ng cách chia cho s ố nh ỏ nh ấ t trong s ố a, b,c, d ta đượ c: x : y : z : t = α : β : γ : δ → CT Đ GN: (C α H β O γ N δ ) → CTPT: (C α H β O γ N δ ) n . M = ( δ γ β α 141612 + + + )n → n = δγβα 141612 +++ M → CTPT 3. Lập trực tiếp từ khối lượng sản phẩm đốt cháy DEHOA.NET Bài Gi ả ng Tr ọ ng Tâm Hóa H ọ c H ữ u C ơ Bùi Xuân H ư ng 0988.273.777 Trang 3 G ọ i CTPT X: x y z t C H O N (x, y, z, t nguyên d ươ ng) 222 2 2 ) 2 4 ( N t OH y xCO zy xNOHC tzyx ++→−++ X N X OH X CO n n t n n y n n x 222 2 ; 2 ; ===→ z → d ự a vào đề bài 4. Một số công thức thường sử dụng – CT tính số mol • n = m M • N ế u ch ấ t khí đ o ở đ ktc (0 0 C và 1atm): n = V(lít) 22‚4 • N ế u ch ấ t khí đ o ở đ i ề u ki ệ n không chu ẩ n: n = PV RT Trong đ ó: P: Áp su ấ t (atm) V: Th ể tích (lít) R = 0,082 T( độ K) = t( độ C) + 273 – CT tính khối lượng mol • M = m n • M = mRT PV • D ự a trên t ỷ kh ố i h ơ i: B A dMM M M B A d BA B A .=→= . N ế u B là không khí thì M B = 29 • D ự a trên kh ố i l ượ ng riêng D(g/ml): G ọ i V 0 (lít) là th ể tích mol c ủ a ch ấ t khí có kh ố i l ượ ng riêng D(g/l) trong cùng đ i ề u ki ệ n thì M = D.V 0 • D ự a trên s ự bay h ơ i: hóa h ơ i cùng đ i ề u ki ệ n: BABA nnVV = → = Ví dụ: Đố t cháy hoàn toàn 0,295 gam ch ấ t h ữ u c ơ X ch ứ a C, H, O và N thu đượ c 0,44 gam CO 2 , 0,225 gam H 2 O. Trong m ộ t thí nghi ệ m khác, phân tích m ộ t kh ố i l ượ ng ch ấ t X nh ư trên cho 55,8 cm 3 N 2 ( đ ktc). T ỉ kh ố i h ơ i c ủ a X so v ớ i hi đ ro là 29,5. L ậ p công th ứ c phân t ử c ủ a X theo 3 cách khác nhau. Lời giải: Cách 1: L ậ p tr ự c ti ế p d ự a vào thành ph ầ n kh ố i l ượ ng các nguyên t ố . Ta có: M x = 29,5.2 = 59 gamm C 12,0 44 44,0.12 == gamm H 025,0 18 225,0.2 == gamm N 07,0 4,22 0558,0.2.14 == gamm O 08,0)07,0025,012,0(295,0 = + + − = → G ọ i CTPT X d ạ ng: C x H y O z N t (x, y, z, t nguyên d ươ ng) DEHOA.NET Bài Gi ả ng Tr ọ ng Tâm Hóa H ọ c H ữ u C ơ Bùi Xuân H ư ng 0988.273.777 Trang 4 Ta có: m M m t m z m y m x X NOHC ==== 141612 295,0 59 07,0 14 08,0 16 025,012,0 12 ====→ tzyx ONHCXCTPTtzyx 52 :1;1;5;2 →====→ Cách 2: L ậ p gián ti ế p thông qua công th ứ c đơ n gi ả n nh ấ t. Ta có: M x = 29,5.2 = 59 gamm C 12,0 44 44,0.12 == gamm H 025,0 18 225,0.2 == gamm N 07,0 4,22 0558,0.2.14 == gamm O 08,0)07,0025,012,0(295,0 = + + − = → G ọ i CT Đ G X d ạ ng: C x H y O z N t (x, y, z, t nguyên d ươ ng) Ta có: 1:1:5:2 14 07,0 16 08,0 1 025,0 12 12,0 ::: ===== tzyx n OHNHCCTTNoONHCCTĐT )(:: 5252 →→ ONHCCTPTnnM X 52 :1592.5,29).14165.12.12( → = → = = + + + = → Cách 3: Lập trực tiếp dựa vào sản phẩm cháy Ta có: M x = 29,5.2 = 59 gamm C 12,0 44 44,0.12 == gamm H 025,0 18 225,0.2 == gamm N 07,0 4,22 0558,0.2.14 == gamm O 08,0)07,0025,012,0(295,0 =++−=→ G ọ i CTPT X d ạ ng: C x H y O z N t (x, y, z, t nguyên d ươ ng) Ph ươ ng trình ph ả n ứ ng: 222 2 2 ) 2 4 ( N t OH y xCO zy xNOHC tzyx ++→−++ moln X 005,0 59 259,0 == moln CO 01,0 44 44,0 2 == moln OH 0125,0 18 225,0 2 == 0025,0 4,22 0558,0 2 == N n ONHCXCTPTz n n t n n y n n x X N X OH X CO 52 :1 16 )1.145.12.12(56 1 2 ;5 2 ;2 222 →= ++− =→======→ IV. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Đồng đẳng – Các h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ có công th ứ c phân t ử h ơ n kém nhau m ộ t hay nhi ề u nhóm CH 2 -, nh ư ng có công th ứ c c ấ u t ạ o gi ố ng nhau nên tính ch ấ t hóa h ọ c gi ố ng nhau 2. Đồng phân: – Các h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ có cùng công th ứ c phân t ử nh ư ng có công th ứ c c ấ u t ạ o khác nhau nên tính ch ấ t hóa h ọ c khác nhau DEHOA.NET Bài Gi ả ng Tr ọ ng Tâm Hóa H ọ c H ữ u C ơ Bùi Xuân H ư ng 0988.273.777 Trang 5 – Đồ ng phân g ồ m: Đồ ng phân c ấ u t ạ o Đồ ng phân m ạ ch C Đồ ng phân nhóm ch ứ c Đồ ng phân v ị trí ch ứ c Đồ ng phân hình h ọ c Đồ ng phân cis Đồ ng phân trans • Đồ ng phân hình h ọ c (cis - trans): Đ i ề u ki ệ n để xu ấ t hi ệ n đồ ng phân hình h ọ c:      dc ba # # • Thí d ụ : CH 3 -CH=CH-CH 3 có đồ ng phân hình h ọ c trans - but-2-en cis - but-2-en 3. Phương pháp đếm và tính nhanh số đồng phân a. Phương pháp đếm nhanh số đồng phân Bước 1: Tính độ b ấ t bão hòa k → đặ c đ i ể m m ạ ch C và lo ạ i nhóm ch ứ c Công th ứ c: 2 22 134 + − + = SSS k Trong đ ó: S 4 : S ố nguyên t ử nguyên t ố có hóa tr ị 4 S 3 : S ố nguyên t ử nguyên t ố có hóa tr ị 3 S 1 : S ố nguyên t ử nguyên t ố có hóa tr ị 1 Thí d ụ : V ớ i h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ : C x H y O z N t X v 2 )(22 tvyx k + + − + = Trong đ ó: k là s ố liên k ế t pi, s ố vòng; X là halogen cchu k cgô kvòngsôsôk ' ' '' + = + = π Chú ý: Công th ứ c tính s ố độ b ấ t bão hòa ch ỉ áp d ụ ng cho h ợ p ch ấ t c ộ ng hóa tr ị . Các nguyên t ố hóa tr ị II nh ư oxi, l ư u hu ỳ nh không ả nh h ưở ng t ớ i độ b ấ t bão hòa. Bước 2: Xây d ự ng m ạ ch C M ạ ch th ẳ ng M ạ ch nhánh M ạ ch vòng Bước 3: Vi ế t s ườ n m ạ ch m ạ ch cacbon có th ể có, t ừ m ạ ch dài nh ấ t (m ạ ch th ẳ ng) đế n m ạ ch nh ắ n nh ấ t. N ế u là m ạ ch vòng thì vòng r ộ ng nh ấ t đế n vòng nh ỏ nh ấ t. Bước 4: Thêm n ố i đ ôi, n ố i ba, nhóm ch ứ c (n ế u có) vào các v ị trí thích h ợ p trên t ừ ng m ạ ch C sau đ ó bão hòa hóa tr ị các nguyên t ố . Ví dụ: Vi ế t công th ứ c c ấ u t ạ o các h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ có công th ứ c phan t ử C 3 H 6 O. Ta có: k = 1 → h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ có 1 liên k ế t pi ho ặ c 1 vòng. Trường hợp 1: H ợ p ch ấ t h ữ u c ơ có 1 liên k ế t pi : C=C H H C H 3 H 3 C C=C H 3 C H C H 3 H C=C a d c b a d c b DEHOA.NET Bài Gi ả ng Tr ọ ng Tâm Hóa H ọ c H ữ u C ơ Bùi Xuân H ư ng 0988.273.777 Trang 6 CH 2 = CH – CH 2 – OH CH 2 = CH – O – CH 3 CH 3 – CH 2 – CHO CH 3 – CO – CH 3 Trường hợp 2: H ợ p ch ấ t h ữ u c ơ có 1 vòng: b. Công thức tính số đồng phân – Công th ứ c tính s ố đồ ng phân c ủ a m ộ t s ố g ố c th ườ ng g ặ p: • Các g ố c H.C no, đơ n h ở : C n H 2n + 1 - có 2 n-2 đồ ng phân (2< n <6) G ố c CH 3 - 1 đồ ng phân G ố c C 2 H 5 - 1 đồ ng phân G ố c C 3 H 7 - 2 đồ ng phân n - propyl: CH 3 – CH 2 – CH 2 – isopropyl: CH 3 – CH(CH 3 ) – G ố c C 4 H 9 - 4 đồ ng phân n butyl: CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – isobutyl: CH 3 – CH(CH 3 ) – CH 2 – sec butyl: CH 3 – CH 2 – CH(CH 3 ) – tert butyl: (CH 3 ) 3 C – G ố c C 5 H 11 - 8 đồ ng phân (g ố c amyl) • Các g ố c H.C không no th ườ ng g ặ p G ố c C 2 H 3 - 1 đồ ng phân G ố c C 3 H 5 - 4 đồ ng phân (3 đồ ng phân c ấ u t ạ o + 1 đồ ng phân hình h ọ c) G ố c C 4 H 7 - 11 đồ ng phân (8 đồ ng phân c ấ u t ạ o + 3 đồ ng phân hình h ọ c) – Công th ứ c tính s ố đồ ng phân c ủ a m ộ t s ố h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ th ườ ng g ặ p (xem trang 172) c. Thực hành đếm số đồng phân của các hợp chất cụ thể • Đối với H.C no, mạch hở (ankan: C n H 2n + 2 ): k = 0 Ví d ụ : C 5 H 12 Có 5 = 5 + 0 = 4 + 1 = 3 + 1 + 1 = 3 + 2 C C – C – C – C – C C – C – C – C C – C – C ko th ỏ a mãn vì C nhánh <1/2 C chính 1 2 3 4 C → C 5 H 12 có 4 đồ ng phân • Đối với H.C vòng no (Xiclo ankan: C n H 2n ): k = 1 vòng Ví d ụ : C 5 H 10 Có 5 C = 5 + 0 = 4 + 1 = 3 + 2 = 3 + 1 + 1 C 2 H 5 → có 5 đồ ng phân • Đối với HCHC có nhân thơm CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O CH 2 CH – OH O CH – CH 3 DEHOA.NET Bài Gi ả ng Tr ọ ng Tâm Hóa H ọ c H ữ u C ơ Bùi Xuân H ư ng 0988.273.777 Trang 7 Ví d ụ 1: C 8 H 10 (Nhân th ơ m) nomach vòngtrong vòng tvyx k →     →= ++−+ =→ )(3 1 4 2 )(22 π Có 8 C = 6 + 2 = 6 + 1 + 1 đpcó 4 → Ví d ụ 2: So sánh s ố đồ ng phân th ơ m c ủ a các h ợ p ch ấ t: C 8 H 10 , C 7 H 8 O, C 7 H 9 N và C 7 H 7 Cl – C 8 H 10 có 4 đồ ng phân ( xem Ví d ụ 1) – C 7 H 8 O có k = 4 = 1 vòng + 3 )(nhân π → nhánh no R ượ u th ơ m Phenol Có 7 C = 6 + 1 Ete th ơ m (o, m và p.Crezol) → có 5 đồ ng phân – C 7 H 9 N (làm t ươ ng t ự C 7 H 8 O) → có 5 đồ ng phân – C 7 H 7 Cl (lan t ươ ng t ự C 8 H 10 ) → có 4 đồ ng phân. Kinh nghiệm: H ợ p ch ấ t có nguyên t ố hóa tr ị càng cao → càng có nhi ề u đồ ng phân • Ancol/ete:    →= →≠ −− AncolRR EteRR ROR 0', 0', :' Ví d ụ : C 5 H 12 O C 5 H 11 OH C 4 H 9 OCH 3 C 3 H 7 OC 2 H 5 R + R’ = 5 = 5 + 0 = 4 + 1 = 3 + 2 = 8.1 + 4.1 + 2.1 = 14 đồ ng phân Ancol Ete • An đ ehit/xeton:    →= →≠ −− An đnđeh R xetonR RCOR 0' 0' :' Ví d ụ : C 5 H 10 O R + R’ = 4 = 4 + 0 = 3 + 1 = 2 + 2 = 4.1 + 2.1 + 1.1 = 7 đồ ng phân Andehit Xeton • Axit/este:    →= →≠ −− AxitR EsteR RCOOR 0' 0' :' Ví d ụ : C 6 H 12 O R + R’ = 5 = 5 + 0 = 4 + 1 = 3 + 2 = 2 + 3 = 3 + 2 = 1 + 4 = 0 +5 = 8.1 + 4.1 + 2.1 + 1.2 + 2.1 + 1. 4 + 1.8 = 28 đ /phân Axit Este • Ankin: 'RCCR − ≡ − CH 3 C 2 H 5 O-CH 3 OH CH 2 - OH DEHOA.NET Bài Gi ả ng Tr ọ ng Tâm Hóa H ọ c H ữ u C ơ Bùi Xuân H ư ng 0988.273.777 Trang 8 Ví d ụ : C 6 H 10 R + R’ = 4 = 4 + 0 = 3 + 1 = 2 + 2 4.1 + 2.1 + 1.1 = 7 đồ ng phân Ankin 1 • Amin: N R 1 R 2 R 3 Ví d ụ : C 4 H 11 N = 2 4 – 1 = 8 đồ ng phân trong đ ó: R 1 + R 2 + R 3 = 4 = 4 + 0 + 0 = 4.1.1 = 4 (amin b ậ c 1) = 3 + 1 + 0 = 2.1.1 = 2 (amin b ậ c 2) = 2 + 2 + 0 = 1.1.1 = 1 (amin b ậ c 2) = 2 + 1 + 1 = 1.1.1 = 1 (amin b ậ c 3) 4. Danh pháp – Nh ớ tên m ạ ch chính: S ố C trong m ạ ch 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Tên m ạ ch chính Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Cách nh ớ M ẹ Em Ph ả i Bón Phân Hóa H ọ c Ở Ngoài Đồ ng – Tên m ộ t s ố g ố c th ườ ng g ặ p: G ố c metyl: CH 3 – G ố c n- propyl: CH 3 – CH – CH 2 – G ố c etyl: C 2 H 5 – G ố c isopropyl: CH 3 – CH(CH 3 ) – G ố c vinyl: CH 2 =CH – G ố c n- butyl: CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – G ố c anlyl: CH 2 = CH – CH 2 – G ố c isobutyl: CH 3 – CH(CH 3 ) – CH 2 – G ố c phenyl: C 6 H 5 – G ố c sec butyl: CH 3 – CH 2 – CH(CH 3 ) – G ố c benzyl: C 6 H 5 –CH 2 – G ố c tert butyl: (CH 3 ) 3 C – – Nguyên t ắ c g ọ i tên: • Tên g ố c – ch ứ c: Tên g ố c + tên ch ứ c Thíd ụ : CH 2 =CH- Cl : Vinyl clorua CH 2 = CH - CH 2 – Br: Anlyl bromua C 6 H 5 – Cl : Phenyl Clorua C 6 H 5 –CH 2 - Cl: Benzyl Clorua DEHOA.NET Bài Gi ả ng Tr ọ ng Tâm Hóa H ọ c H ữ u C ơ Bùi Xuân H ư ng 0988.273.777 Trang 9 • Tên thay th ế (IUPAC): + + Chú ý: • Ch ọ n m ạ ch chính: Ư u tiên có nhóm ch ứ c → m ạ ch dài nh ấ t, ch ứ c nhi ề u nhánh nh ấ t • Đ ánh s ố th ứ t ự C trên m ạ ch chính: Ư u tiên g ầ n ch ứ c nh ấ t → g ầ n nhánh (n ế u có nhi ề u nhánh thì t ổ ng ch ỉ s ố v ị trí nhánh nh ỏ nh ấ t) • N ế u trên m ạ ch chính có nhi ề u nhánh gi ố ng nhau thì thêm các ch ỉ s ố tr ướ c tên nhánh (2 di, 3 tri, 4 tetra ) • N ế u trên m ạ ch chính có nhi ề u nhánh khác nhau cùng lo ạ i thì đọ c tên các nhánh theo th ứ t ự a, b, c • N ế u trên m ạ ch chính có nhi ề u nhánh khác nhau khác lo ạ i thì đọ c tên các nhánh theo th ứ t ự : Halogen (- X), Nitro (- NO 2 ), Ạ min (- NH 2 ), Akyl (-C n H 2n + 1 ) • Đố i v ớ i amin: luôn vi ế t g ầ n nhau Ch ọ n m ạ ch chính ch ứ a N dài nh ấ t N ế u ph ầ n th ế liên k ế t v ơ i N thì đặ t N – tr ướ c ph ầ n th ế Thí d ụ : H 3 C – HC(CH 3 ) = CH – C(CH 3 ) 2 – CH 2 – CH = HC – Br 1 – brom – 4,4,6 – trimetyl hept – 1,5 – dien V. SO SÁNH TÍNH AXIT, TÍNH BAZƠ, NHIỆT ĐỘ SÔI 1. So sánh tính axit – Tính axit đượ c đặ c tr ư ng b ở i độ linh độ ng c ủ a nguyên t ử Hi đ ro trong g ố c cacboxyl: • G ố c đẩ y e làm cho m ậ t độ e trên nguyên t ử C c ủ a g ố c cacbonyl t ă ng, làm cho c ặ p e dùng chung gi ữ a O và H ít b ị l ệ ch v ề phía O. Nên nguyên t ử H kém linh độ ng h ơ n → tính axit gi ả m. G ố c đẩ y e càng m ạ nh thì tính axit càng gi ả m. Thí d ụ : HCOOCHCOOHCHCOOHHCOHHCOHOHCHOHHC < < < < < < 352562352 • G ố c hút e làm cho m ậ t độ e trên nguyên t ử C c ủ a g ố c cacbonyl gi ả m, làm cho c ặ p e dùng chung gi ữ a O và H b ị l ệ ch v ề phía O. Nên nguyên t ử H linh độ ng h ơ n → tính axit t ă ng. G ố c hút e càng m ạ nh thì tính axit càng t ă ng. Thí d ụ : COOHCCHCOOHCHCHCOOHCH − ≡ < − = < 23 – Khi m ộ t axit k ế t h ợ p v ớ i m ộ t nguyên t ử (ho ặ c nhóm nguyên t ử ) có độ âm đ i ệ n l ớ n h ơ n (phân c ự c) thì tính axit c ủ a axit đ ó s ẽ l ớ n h ơ n axit t ươ ng ứ ng. Thí d ụ : COOHFCHCOOHClCHCOOHCH − < − < 223 COOHCClCHCOOCHCHClCHCOOHCHClCHCOOHCHCH − < − < − < 2332223 – Đồ ng phân cis có tính axit m ạ nh h ơ n trans. Thí d ụ : COOHCHCHCHCisCOOHCHCHCHTrans − = < − = 33 :: 2. Tính bazơ: Tính baz ơ c ủ a amin đượ c quy ế t đị nh b ở i m ậ t độ e trên nguyên t ử nit ơ . – Nhóm R đẩ y electron làm t ă ng m ậ t độ e trên N nên tính baz ơ t ă ng, g ố c đẩ y càng m ạ nh thì tính baz ơ càng gi ả m V ị trí nhánh + T ên nhánh (n ế u có) Tên m ạ ch chính Ví tr ị ch ứ c + t ên ch ứ c (n ế u có) + + DEHOA.NET Bài Gi ả ng Tr ọ ng Tâm Hóa H ọ c H ữ u C ơ Bùi Xuân H ư ng 0988.273.777 Trang 10 – Nhóm R hút electron làm gi ả m m ậ t độ e trên N nên tính baz ơ gi ả m, g ố c hút càng m ạ nh thì tính baz ơ càng t ă ng Thí d ụ : 2732522332562462 NHHCNHHCNHCHNHNHHCNHHCNOp < < < < < − − – Trong dãy ankylamin các b ậ c thì anmin b ậ c 2 có tính baz ơ > b ậ c 1 và b ậ c 3 Thí d ụ : 2323 )( NHCHNHCH > và NCHNHCH 3323 )()( > 252252 )( NHHCNHHC > và NHCNHHC 352252 )()( > – S ự h ơ n kém v ề tính baz ơ c ủ a amin b ậ c 1 và b ậ c 3 ph ụ thu ộ c vào g ố c hy đ rocacbon Thí d ụ : NCHNHCHNHCH 332323 )()( > > 252352252 )()( NHHCNHCNHHC > > 3. Nhiệt độ sôi – Các y ế u t ố ả nh h ưở ng đế n nhi ệ t độ sôi: • Liên k ế t Hi đ ro • Kh ố i l ượ ng phân t ử • Moomen l ưỡ ng c ự c c ủ a phân t ử • L ự c phân tán london (1 d ạ ng c ủ a l ự c Van der Waals) – Các y ế u t ố trên c ũ ng ả nh h ưở ng đ áng k ể đế n độ tan trong n ướ c c ủ a các ch ấ t h ữ u c ơ , mà quan tr ọ ng nh ấ t là liên k ế t hi đ ro. a. Với hidrocabon – Đ i theo chi ề u t ă ng d ầ n c ủ a dãy đồ ng đẳ ng ( ankan, anken, ankin, aren ) thì nhi ệ t độ sôi t ă ng d ầ n vì kh ố i l ượ ng phân t ử t ă ng . – ArenAnkinAnkenAnkan < < < (lí do: kh ố i l ượ ng phân t ử t ươ ng đươ ng nh ư ng do t ă ng v ề s ố liên k ế t pi nên d ẫ n đế n nhi ệ t độ sôi cao h ơ n, m ấ t thêm n ă ng l ượ ng để phá v ỡ liên k ế t pi) – Đố i v ớ i các đồ ng phân, hi đ rocacbon nào có m ạ nh cacbon dài h ơ n (di ệ n tích ti ế p xúc l ớ n h ơ n) thì nhi ệ t độ sôi cao h ơ n – D ẫ n xu ấ t R-X: D ẫ n xu ấ t c ủ a halogen c ủ a anken có nhi ệ t độ sôi và nóng ch ả y ở nhi ệ t độ sôi th ấ p h ơ n d ẫ n xu ấ t c ủ a ankan t ươ ng ứ ng . – H ợ p ch ấ t th ơ m: • Khi trên nhân benzen đ ã có s ẵ n nhóm th ế đẩ y e (g ố c ankyl C n H 2n+1 - , -OH, NH 2, -OCH 3 , ) có tác d ụ ng đẩ y e vào nhân th ơ m làm liên k ế t H trong nhân b ề n h ơ n nên làm t ă ng nhi ệ t độ sôi • Khi trên nhân benzen đ ã có s ẵ n nhóm th ế hút e (g ố c vinyl CH 2 =CH-, g ố c Anlyl CH 2 = CH – CH 2 -, nhóm -COOH, -CHO, -SO 3 H, -COOR, halogen ) có tác d ụ ng hút e c ủ a nhân th ơ m làm liên k ế t H trong nhân kém b ề n h ơ n nên làm gi ả m nhi ệ t độ sôi . b. Với hợp chất chứa nhóm chức – Hai ch ấ t cùng dãy đồ ng đẳ ng ch ấ t nào có kh ố i l ượ ng phân t ử l ớ n h ơ n thì nhi ệ t độ sôi l ớ n h ơ n – Xét v ớ i các h ợ p ch ấ t có nhóm ch ứ c khác nhau: Nhi ệ t độ sôi c ủ a axit, ancol, andehit, xeton và este t ươ ng ứ ng nh ư sau: EsteXetonAndehitAAncolAxit ,,min > > > . AndehitXeton > Chú ý với ancol và axxit (hợp chất có tạo được liên kết H) – Các g ố c đẩ y e: G ố c C n H 2n+1 -, -OH, -NH 2, -OCH 3 làm t ă ng nhi ệ t độ sôi do liên k ế t H b ề n h ơ n DEHOA.NET [...]... 31 Bài Gi ng Tr ng Tâm Hóa H c H u Cơ DEHOA.NET – CTPT: C10H8 – Công th c c u t o: – Là hi rocacbon có hai nhân thơm chung m t c nh – Naphtalen là ch t r n màu tr ng, thăng hoa ngay Không tan trong nư c, tan trong dung môi h u cơ nhi t thư ng, có mùi c trưng (mùi băng phi n) – Tính ch t hóa h c: • Tham gia ph n ng th d hơn benzen, ưu tiên th vào C s 1 làm s n ph m chính • Ph n ng c ng h ro (hi ro hóa) :... toàn 0,01 mol h p ch t h u cơ X ch a C, H và O c n 0,784 lít O2 ( ktc) Toàn b s n ph m cháy ư c cho qua bình 1 ng dung d ch PdCl2 dư, bình 2 ng dung d ch Ca(OH)2 dư Sau thí nghi m bình 1 tăng 0,38 gam và xu t hi n 2,12 gam k t t a, còn bình 2 có 3 gam k t t a Xác nh công th c phân t X L i gi i: Bùi Xuân Hưng 0988.273.777 Trang 12 DEHOA.NET Bài Gi ng Tr ng Tâm Hóa H c H u Cơ Theo bài ra: k t t a xu t hi... C2H4, C3H6, C4H8 CnH2n (n≥2) h p thành dãy Bùi Xuân Hưng 0988.273.777 ng ng c a anken Trang 18 DEHOA.NET Bài Gi ng Tr ng Tâm Hóa H c H u Cơ – Hai nguyên t C mang n i ôi tr ng thái lai hóa sp2 Liên k t C = C phân t anken có m t liên k t δ và m t liên k t π Liên k t δ t o thành do s xen ph tr c (c a lai hóa sp2) nên tương i b n v ng Liên k t π ư c hình thành do s xen ph bên nên kém b n hơn liên k t δ –... Ph n ng c ng – C ng H2 t o thành xiclo ankan tương ng Bùi Xuân Hưng 0988.273.777 Trang 30 Bài Gi ng Tr ng Tâm Hóa H c H u Cơ DEHOA.NET 0 t C6H6 + H2  C6H12 (Xiclohexan) → – C ng Cl2 (xúc tác ás) t o thành thu c 666 askt C6H6 + Cl2 → C6H6Cl6 (1,2,3,4,5,6- hexclo xiclohexan – thu c 666) c Ph n ng oxi hóa: – Oxi hóa không hoàn toàn: Benzen không làm m t màu dung d ch brom và thu c tím (dd KMnO4) Còn... gi m nhi t càng m nh → nhi t sôi và càng g n nhóm ch c thì l c tương tác l i sôi càng tăng) VI GI I TOÁN HÓA H U CƠ – Bài toán oxi hóa hoàn toàn h p ch t h u cơ là bài toán – N u cho s n ph m cháy l n lư t i qua bình 1 d ch bazơ), bình 2 ng dung d ch bazơ thì: t cháy hoàn toàn h p ch t h u cơ ng dung d ch H2SO4 (CaO, P2O5, CaCl2 khan, dung • Ch t h p th H2O: H2SO4 , CaO, P2O5, CaCl2 khan, dung d ch bazơ... (trongCO) Ví d 1: t cháy 2,3 gam m t h p ch t h u cơ X ch thu ư c CO2 và H2O S n ph m cháy ư c h p th h t vào bình ng dung d ch nư c vôi trong dư, th y có 10 gam k t t a xu t hi n và kh i lư ng bình ng dung d ch nư c vôi tăng 7,1 gam CTPT X là: A C2H4O2 Bùi Xuân Hưng B C2H6O 0988.273.777 C C2H6 D C4H10O Trang 11 DEHOA.NET Bài Gi ng Tr ng Tâm Hóa H c H u Cơ L i gi i: Ph n ng: CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O... tương ng 2 Tính ch t hóa h c a Ph n ng c ng (ph n ng c trưng) 0 Ni, t – C ng H2: CnH2n + H2  CnH2n+2 → 0 Ni, t – C ng Halogen: CnH2n + X2  CnH2nX2 → Ph n ng anken tác d ng v i Br2 dùng nh n bi t anken (dung d ch Br2 m t màu) – C ng HX (X: Cl, Br, OH ) + H Thí d : CH2=CH2 + HOH  CH3-CH2OH → Bùi Xuân Hưng 0988.273.777 Trang 19 DEHOA.NET Bài Gi ng Tr ng Tâm Hóa H c H u Cơ CH2=CH2 + HBr CH3-CH2Br... DEHOA.NET Bài Gi ng Tr ng Tâm Hóa H c H u Cơ • nO 2 c n dùng • nCO thu 2 • nH O 2 tA = nO2 c n dùng ư c khi tA = nCO2 thu thu ư c khi tA = n H 2O ư c khi thu ư c khi tB tB tB Ví d : H n h p X g m H2 và C2H4 có t kh i so v i H2 là 7,5 D n X qua Ni nung nóng, thu ư c h n h p Y có t kh i so v i H2 là 12,5 Hi u su t c a ph n ng hi ro hoá là A 70% B 80% C 60% D 50% L i gi i: Cách 1: Áp d ng cho bài t lu... tr ng nh t: CH2=CH-CH=CH2 buta-1,3- ien (còn g i là butadien) CH2=C(CH3)-CH=CH2 2-metyl buta–1,3-dien (còn g i isopren) II TÍNH CH T HÓA H C C A BUTA IEN VÀ ISOPREN 1 Ph n ng c ng (H2, X2, HX) Bùi Xuân Hưng 0988.273.777 Trang 23 DEHOA.NET Bài Gi ng Tr ng Tâm Hóa H c H u Cơ 0 Ni, t – C ng H2: CH2=CH-CH=CH2 + 2H2  CH3-CH2-CH2-CH3 → – C ng brom: 0 • C ng 1:2 -80 C CH2=CH-CH=CH2 + Br2 (dd)  CH2=CH-CHBr-CH2Br...   2 Ph n ng ime hóa - trime hóa 0 xt, t 2CH≡CH  CH2=CH-C≡CH (vinyl axetilen) → 0 600 C → 3CH≡CH  C6H6 xt 3 Ph n ng v i dung d ch AgNO3/NH3 ( k: ch có ankin – 1 (ankin có lk ≡ u m ch) ph n ng) R-C≡CH + AgNO3 + NH3 → R-C≡CAg↓ + NH4NO3 (ph n ng nh n bi t ankin – 1) 4 Ph n ng oxi hóa – Oxi hóa không hoàn toàn: ankin làm m t màu dung d ch thu c tím (dung d ch KMnO4) – Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n-2 . Bài Giảng Trọng Tâm Hóa Học Hữu Cơ Bùi Xuân Hưng 0988.273.777 Trang 1 CHUYÊN ĐỀ 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ A. KIẾN THỨC TRỌNG TÂM I. HÓA HỮU CƠ VÀ HỢP CHẤT HỮU CƠ 1. Khái. chất hữu cơ và hóa học hữu cơ – Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO 2 , muối cacbonat, xianua, cacbua, ). – Hóa học hữu cơ là nghành hóa học nghiên cứu các hợp chất hữu cơ. 2 càng m ạ nh → nhi ệ t độ sôi càng t ă ng) VI. GIẢI TOÁN HÓA HỮU CƠ – Bài toán oxi hóa hoàn toàn h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ là bài toán đố t cháy hoàn toàn h ợ p ch ấ t h ữ u c ơ . – N ế u