CẤU TRÚC VÀ CHỨC NĂNG CỦA CARBOHYDRATE

Carbon: Tất cả các phân tử sinh học đều chứa CCông thức tổng quát: (CH2O)n chứa các nguyên tố C, H và O theo tỷ lệ 1:2:1Là nguồn carbon và năng lượng của tế bàoChứa một nhóm aldehyde (CHO) hoặc keton (C=O)Hai hay nhiều nhóm hydroxy (OH)Phân loại dựa vào số lượng carbon, và bản chất của nhóm carbonyl

Chương 1 CẤU TRÚC VÀ CHỨC NĂNG CỦA CARBOHYDRATE 1.1. CÁC MONOMER CỦA POLYSACCHARIDE  Carbon: Tất cả các phân tử sinh học đều chứa C  Công thức tổng quát: (CH 2 O) n chứa các nguyên tố C, H và O theo tỷ lệ 1:2:1  Là nguồn carbon và năng lượng của tế bào 1.1.1 CẤU TRÚC MONOSACCHARIDE  Chứa một nhóm aldehyde (-CHO) hoặc keton (C=O)  Hai hay nhiều nhóm hydroxy (-OH)  Phân loại dựa vào số lượng carbon, và bản chất của nhóm carbonyl Monosaccharide đơn giản nhất là triose: glyceraldehyd (aldose) và dihydroxyacetone (ketose) Glyceraldehyd (aldo triose) Dihidroxyacetone (keto triose) Đặc điểm của đường đơn: Có một carbon liên kết với oxygen bằng liên kết đôi (carbonyl), các carbon còn lại, mỗi carbon liên kết với một nhóm -OH Đồng phân hóa học Sườn carbon thường từ 3 đến 7 carbon, một vài đường đơn phổ biến sau: Loại đường Số carbon Ví dụ Triose 3 Glyceraldehyde Pentose 5 Ribose Hexose 6 Glucose Glyceraldehyde có một carbon bất xứng (ký hiệu C*), có hai đồng phân dạng D và L Công thức lập thể Fischer (Cầu oxy) Số đồng phân lập thể: X = 2 n (n là số C*) Đánh số thứ tự nguyên tử C trong phân tử monosaccharide bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm C=O, hoặc C ở đầu gần với nhóm C=O của các ketose 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 D- Glucose D- Fructose Sự sắp xếp không gian xung quanh sườn carbon rất đa dạng, ví dụ glucose và galactose là hai đồng phân Đồng phân epimer Cấu trúc vòng của monosaccharide (công thức Haworth) Nhóm carbonyl hình thành liên kết cộng hóa trị với oxy của một nhóm hydroxyl dọc theo chuỗi carbon Phản ứng giữa –OH và –CHO (hoặc C=O) tạo nên dẫn xuất hemiacetal hoặc hemiketal → chứa C bất xứng H OH CH 2 OH 1 2 3 4 5 6 O H HO CH 2 OH 1 2 3 4 5 6 O CH 2 OH 1 2 3 4 5 6 O H OH H HO CH 2 OH 1 2 3 4 5 6 O H H OH O OH H HO H HOCH CH 2 OH CH 2 OH H OH H H O OH H HO HOCH O CH 2 OH H OH OH H H HO H H OH O CH 2 OH OH H OH H H HO H H OH Dạng thẳng Dạng cầu oxy Công thức Haworth α- furan β- furan α- pyran β- pyran CHO CH 2 OH 1 2 3 4 5 6 C C C C OH OH HO H H H H OH CH 2 OH C H O [...]... acetic → N-acetylglucosamine là thành phần cấu trúc của vỏ tế bào vi khuẩn N-acetylmuramic acid trong đó acid lactic hình thành liên kết ether với oxy ở C-3 của Nacetylglucosamine Nhóm –OH ở C-6 của L-galactose hoặc L-mannose được thay thế bằng nhóm –CH3 tạo L-fucose hoặc L-rhamnose, những đường dehydro này được tìm thấy trong polysaccharides và trong glycoproteins và glycolipids Sự oxy hóa carbon carbonyl... galacturonic, mannuronic acid Aldonic acid và uronic acid tạo thành chất trung gian ổn định gọi là lactone 1.1.2 Tính chất chung của các monosaccharide 1.1.2.1 Monosaccharide là một chất khử  Monosaccharide có thể bị oxy hóa bởi các chất oxy hóa như Fe3+ hoặc Cu2+ Carbon của nhóm carbonyl bị oxy hóa thành nhóm carboxyl Glucose và những đường khác có khả năng khử ion sắt hoặc đồng được gọi là đường... Fe3+ hoặc Cu2+ Carbon của nhóm carbonyl bị oxy hóa thành nhóm carboxyl Glucose và những đường khác có khả năng khử ion sắt hoặc đồng được gọi là đường khử  Khi oxy hóa bằng HNO3 đặc, cả hai nhóm chức –CHO và –OH bậc 2 của monosaccharide đều bị oxy hóa tạo thành acid có chứa hai nhóm carboxyl gọi là acid saccharic CHO HCOH HOCH COOH HNO3 HCOH HOCH HCOH HCOH HCOH HCOH CH2OH D-Glucose COOH Acid Glucaric... Saccharide) 1.1.2.2 Monosaccharide là một chất oxy hóa  Dưới tác dụng của các chất khử, nhóm carbonyl của monosaccharide bị khử tạo thành các polyhydroxy alcohol tương ứng, với tên gọi có đuôi “-itol” thêm vào tên của aldose ban đầu CHO CH2OH CH2OH C CH2OH D-Glucose CH2OH CHO CH2OH CH2OH O CH2OH CH2OH D-Sorbitol D-Fructose D-Manitol D-Mannose  Trong cơ thể sinh vật dưới tác dụng của enzyme, glucose bị khử... P O H PO H O H P H H O P P O H P Fitin Ester phosphoric của myo-inositol (Fitin) là nguồn dự trữ phospho trong hạt 1.1.2.3 Phản ứng tạo ester  Phản ứng tạo ester thường xảy ra với nhóm alcohol bậc 1 và –OH glucoside của monosaccharide Quan trọng nhất là phản ứng tạo thành ester phosphate của monosaccharide là những sản phẩm trung gian của nhiều quá trình trao đổi chất trong cơ thể  Ví dụ:    ... OH H CH2OH O H H OH OH α-Methyl-D-Glucose H OCH3 H OH β-Methyl-D-Glucose 1.1.2.4 Phản ứng của nhóm glycoside  Trong phân tử glycoside, phần không phải là saccharide gọi là aglycone Liên kết saccharide và aglycone gọi là liên kết glycoside  Liên kết glycoside cũng được tạo thành giữa các monosaccharide để tạo nên các di-, oligo-, polysaccharide Phân biệt các kiểu liên kết glycoside khác nhau  -O-glycoside: . Chương 1 CẤU TRÚC VÀ CHỨC NĂNG CỦA CARBOHYDRATE 1.1. CÁC MONOMER CỦA POLYSACCHARIDE  Carbon: Tất cả các phân tử sinh học đều chứa C  Công thức tổng quát: (CH 2 O) n chứa các nguyên tố C, H và. carbon và năng lượng của tế bào 1.1.1 CẤU TRÚC MONOSACCHARIDE  Chứa một nhóm aldehyde (-CHO) hoặc keton (C=O)  Hai hay nhiều nhóm hydroxy (-OH)  Phân loại dựa vào số lượng carbon, và bản chất. sắp xếp không gian xung quanh sườn carbon rất đa dạng, ví dụ glucose và galactose là hai đồng phân Đồng phân epimer Cấu trúc vòng của monosaccharide (công thức Haworth) Nhóm carbonyl hình thành