Còn các loại đường hóa học - các loại chỉ tạo vị ngọt chứ không chuyển hóa được - để dùng trong việc điều trị cho những người bệnh thừa cân hay đái tháo đường.. Đường hóa học hay là chất
Trang 1
TRƯỜNG ……….
KHOA……….
- -TIỂU LUẬN Đề tài:
ĐƯỜNG HÓA HỌC
MỤC LỤC
Trang 2
Trong cuộc sống hằng ngày chúng ta vẫn thường xuyên phải dùng đến các đồ ngọt (hoa quả, khoai củ, chè, nước ngọt, bánh kẹo ) Ngoài ngọt thịt có bản chất là protein và các axit amin thì đa phần các vị ngọt khác đều là do các loại đường tạo ra Đường sinh học dùng cho chuyển hóa tế bào là glucose nhưng trong thực tế cuộc sống chúng ta thường đưa vào cơ thể các dạng đường đơn, đường đa như fructose, mantose, saccharose, tinh bột ,được lấy từ các loại hoa, củ, quả, thân cây mía, củ cải, mật ong vốn có sẵn trong tự nhiên Còn các loại đường hóa học - các loại chỉ tạo vị ngọt chứ không chuyển hóa được - để dùng trong việc điều trị cho những người bệnh thừa cân hay đái tháo đường Về bản chất, chúng là saccharin, acesulfame K, aspartame, sucralose được phép sử dụng trong chế biến thực phẩm với giới hạn tối đa và có quy định rõ ràng Đường hóa học (hay là chất ngọt tổng hợp) là chất không có trong tự nhiên, thường có vị ngọt rất cao so với đường kính saccharose (đường tự nhiên khai thác từ mía, củ cải đường) và tuyệt nhiên không hề có một giá trị dinh dưỡng nào khác Tuy nhiên trên thị trường hiện nay vẫn đang tồn tại rất nhiều những chất tạo ngọt có gốc hóa học là sodium cyclamate - một loại đường hóa học không hề có trong danh mục các loại phụ gia thực phẩm đã được Bộ Y tế cho phép lưu hành tại Việt Nam, vì loại đường hóa học này có thể gây ra ung thư gan, ung thư phổi, dị dạng bào thai, ảnh hưởng đến các yếu tố di truyền Hơn nữa các chất chuyển hóa của cyclamate như mono và di cyclohexylamin còn độc hạihơn cả cyclamate (chỉ cần 0,7% đã có tác dụng kích thích và gây ung thư cho sinh vật)
Bảng 1.1 ADI của các loại đường hóa học
[3,7]
Trang 3A ASPARTAME
Aspartame là một chất tạo ngọt vốn được sử dụng phổ biến trong các loại nước uống và thực phẩm dành cho người bị bệnh tiểu đường và người muốn ăn kiêng với mục đích giảm lượng đường và năng lượng tiêu thụ Tuy nhiên, có những lo ngại về tác dụng phụ của nó như có khả năng gây ung thư, gây bệnh động kinh, gây u não… [2]
1 Nguồn Gốc:
Vị ngọt của aspartame được tìm ra cũng hoàn toàn ngẫu nhiên bởi Jame Schlatter Chất này được nhà hóa học James Schlatter làm việc cho tập đoàn G.D Searle phát hiện rất tình cờ vào năm 1965 ,khi ông đang thử nghiệm thuốc chống lở loét vết thương Sau nhiều năm kiểm tra độ độc hại của aspartame, FDA đã công nhận aspartame được dùng như một chất tạo ngọt vào năm 1980 Không chỉ được dùng ở Mĩ, asparatme đã được dùng ở hơn 93 quốc gia Hiện nay, aspartame là chất ngọt rất được ưa chuộng Nó được
sử dụng rộng rãi trên thế giới với sự hiện diện trong hơn 6000 loại thực phẩm khác nhaunhư bánh kẹo, yogurt, trong các thức uống ít nhiệt năng như Coke diete, Pepsi …và cả trong dược phẩm [11]
Trang 4[2,10]
3 Tính chất
• Là một dipeptid, nó ngọt hơn saccharose khoảng 180 - 200 lần
• Không để lại dư vị khó chịu
• Giống như các dipeptid khác, aspartam có chứa năng lượng khoảng 4 Kcal/g (17 KJ/g) Tuy nhiên, chỉ cần một lượng rất nhỏ aspartame đã tạo ra độ ngọt cần thiết
Do đó năng lượng chúng ta đưa vào cơ thể sẽ không đáng kể
• Vị ngọt của nó chúng ta cảm nhận được chậm hơn và kéo dài lâu hơn so với đường
• Không ổn định ở nhiệt độ và pH cao, ổn định khi hòa tan trong nước
• Phân hủy dần trong nước nên nước ngọt có aspartame không giữ được lâu Cho trộn aspartame với saccharin hoặc acesulfam K thì hỗn hợp ngọt hơn và ổn định hơn khi hai chất đứng riêng một mình [11,10]
Hình 1.2 So sánh độ ngọt của Acesulfame với Sugar [16]
4 Quy Trình Công Nghệ Sản Xuất
Trang 5Aspartame được cấu tạo từ acid aspartic, phenylalanin và metanol Các thành phần này đều tồn tại trong tự nhiên Tuy nhiên bản thân aspartame không tồn tại trong tự nhiên Nó được điều chế thông qua các quá trình lên men và tổng hợp.
• Thức ăn là các loại cacbonhydrat như mật mía, đường glucose hoặc saccharose
• Nguồn cacbon như acid acetic, rượu hoặc các hidrocacbon
• Nguồn nitơ như NH3 lỏng hoặc urê
Đó là những điều kiện chủ yếu để vi khuẩn tổng hợp ra các acid amin mong muốn Ngoài
ra còn một số các yếu tố khác như các vitamin, acid amin…
Hình 1.3 Bột đường Aspartame
Tổng hợp
Aspartame có thể được tổng hợp bằng nhiều phương pháp hóa học khác nhau.Một phương pháp thường dùng như sau :
Trang 6-Đầu tiên các acid amin phải qua quá trình xử lí, L - Phenylalanin thu được từquá trình lên men được cho phản ứng với metanol tạo thành hợp chất gọi là L –phenylalanin metyl ester
-Còn acid aspartic phải qua một quá trình phản ứng để che các vị trí trong phân
tử có thể ảnh hưởng đến phản ứng tạo aspartame, đảm bảo phản ứng chỉ xảy ra ở các vịtrí cần thiết
-Sau khi đã được xử lý phù hợp, chúng được bơm vào bình phản ứng và trộn lẫntrong 24 giờ ở nhiệt độ phòng Kế đó nhiệt độ được tăng lên 650C (1490F) và duy trìtrong 24 giờ nữa Sau đó phản ứng được làm nguội đến nhiệt độ phòng Nó được phaloãng với dung môi thích hợp và được làm kết tinh ở -180C (00F) Tinh thể thu được sẽđược lọc để tách riêng ra rồi làm khô Những tinh thể này chỉ là sản phẩm trung gian vàdùng cho phản ứng kế
-Chúng được chuyển hóa thành aspartame bằng phản ứng với acid acetic Phảnứng này được thực hiện trong một cái bồn lớn chứa dung dịch acid, chất xúc tác Pd và H2.Chúng được trộn lẫn và cho phản ứng trong 12 giờ
Tinh chế
Chất xúc tác Pd được loại bỏ bằng cách lọc và chưng cất để thu dung môi
Phần chất rắn còn lại được tinh chế bằng cách hòa tan trong dung dịch ethanol và được kết tinh lại Những tinh thể này sẽ được lọc và làm khô cho ra sản phẩm cuối cùng đó là bột aspartame [11,12]
Trang 8• Ứng dụng trong các sản phẩm sô cô la cứng hoặc sô cô la mềm, thức uống hỗn hợp và thức ăn tráng miệng nhanh
• Dùng trong dược phẩm: thuốc viên, si rô, bột hỗn hợp, viên sủi
• Dùng cho các sản phẩm như sữa chua, thức ăn đông lạnh
• Các sản phẩm bánh kẹo: chewing gum, kẹo thơm, bạc hà, sô cô la, trái cây,…[12]
6 Liều Lượng Sử Dụng
Aspartame được tìm thấy trong khoảng 6000 sản phẩm trên khắp thế giới, bao gồm đồ uống có ga mềm, bột ngọt, kẹo cao su, mứt, gelatins, món tráng miệng trộn, bánh tráng miệng và các chất hàn, món tráng miệng đông lạnh, sữa chua, chất ngọt bàn, và một số dược phẩm như vitamin và đường miễn giảm ho Tất cả các thành phần thực phẩm, kể cả aspartame, phải được liệt kê trong báo cáo thành phần trên nhãn thực phẩm Các biểu đồ sau mô tả phần ăn của các sản phẩm có chứa nhiều aspartame của một người lớn và trẻ em sẽ tiêu thụ aspartame trong một ngày (ADI)
Aspartame có chứa sản p
hẩm
Ước số phần ăn mỗi ngày ADI (mg/kg thể trọng)
Ước số phần ăn mỗi ngày ADI (mg/kg thể trọng) Dành cho người lớn Trẻ em
Trang 9và 1970 trong thực phẩm và nước giải khát dành cho người ăn kiêng Saccharin là loại đường hóa học ra đời sớm nhất, nhanh chóng được sử dụng rộng rãi trên thị trường do những ưu điểm của nó lúc bấy giờ Nó là cơ sở cho nhiều sản phẩm ít calo và không đường trên khắp thế giới, được dùng trong nhiều sản phẩm như : mứt, chewing gum, trái cây đóng hộp, gia vị để trộn salad, các món nướng… [4,8]
Trang 102.Cấu Tạo
Saccharin có tên khoa hoc là 1,1-Dioxo-1,2-benzothiazol-3-1, (Benzoic sulfimide Ortho sulphobenzamide), công thức phân tử C 7 H 5 NO 3 S, khối lượng phân tử 183.18 g.mol −1 , màu trắng tinh thể rắn, điểm nóng chảy 228,8 - 229,7°C, độ hòa tan trong nước 1g/290ml, chỉ số ADI 2,5 mg/kg thể trọng.
Hình 1.5 Công thức của saccharin [8]
3.Tính chất
• Ngọt gấp 300 - 400 lần saccharose, ổn định ở môi trường acid nên dùng được trong nước ngọt, thường dùng dưới dạng muối natri hay canxi
• Bột trắng, tan ít trong nước và ete
• Trong cơ thể saccharin qua hệ thống tiêu hóa mà không hề bị hấp thu Nó không gây ảnh hưởng đến hàm lượng insulin trong máu và cũng không cung cấp năng lượng cho cơ thể Vì thế nó được xếp vào nhóm chất tạo ngọt không calo
Trang 11 Một phương pháp khác dùng nguyên liệu ban đầu là o-chlorotoluen.
trong công nghệ thực phẩm
Mô tả của Preferred:
Cho 151gam Na2SO3 trong 300 ml H 2O, thêm 150gam o-chlorobenzoic acid.Trunghòa với cacbonat natri hay hiđrôxít, và thêm vào chất xúc tác 10 gam CuSO 4.5H2O Tạo nên khối lượng nước đến 500ml pH = 6,0-6,5, nhiệt độ 150°C trong một bể áp lực và giữ
ở nhiệt độ này trong 9 giờ với khuấy Độ pH trong sulfonation có thể được duy trì ở mức 6,0-6,5 bằng cách bổ sung tự động của NaOH hoặc Na2C03, do đó cho phép việc sử dụng thép không gỉ của kính lót lò phản ứng được đề nghị Tuy nhiên, độ pH không được phép tăng hơn 6,5 vì điều này tạo điều kiện cho sự hình thành acid salicylic (OH thay thế thay vì thay thế SO3), mà không thể được dùng thứ Hỗn hợp phản ứng được làm lạnh đến 20°C và acid o-chlorobenzoic chưa phản ứng được lọc ra, bánh lọc được rửa sạch bằng nước 50 ml, và rửa kết hợp với lọc Các acid o-chlorobenzoic thu hồi (khoảng 8 g)
có thể được tái chế 143g KCl được thêm vào lọc hơn 1 giờ, và sau 2 giờ trộn với 77ml HCl được thêm vào Các hỗn hợp được làm lạnh đến 10°C và trộn trong 2 giờ
Thecrystals được loại bỏ bởi bộ lọc hoặc máy ly tâm, rửa sạch với 200 ml của một dung dịch nước bão hòa của KCl, và sấy khô ở nhiệt độ không quá 120°C Các sản phẩm là 73% kali sulfonate o-carboxybenzene, phần còn lại chủ yếu là kali clorua Điều này tương ứng với một hàm lượng kali thực tế sulfonate o-carboxybenzene của 207,5 gam.Nồng độ các chất phản ứng trong sulfonate được lựa chọn để cung cấp (33,4%)
o-sulfobenzoic trong hỗn hợp phản ứng thu được Điều này tạo điều kiện tiếp theo “muối ra”của muối kali và isdesirable để đảm bảo sự phục hồi của muối
Các sulfonate kali o-carboxybenzene được sấy khô và được chia nhỏ và trộn với 795 ml
Trang 12dichloroethane Nhiệt độ được nâng lên đến 30°C, và 86,3 ml axit chlorosulfonic trong
170 ml dichloroethane được aldehyt trộn trong khoảng thời gian 1 giờ Nhiệt độ được nâng lên trào ngược (85°C.), trong ít hơn 1 giờ, và được tiếp tục chảy ngược trong 1 giờ Trong quá trình này, khí HCl được thải ra Hỗn hợp phản ứng được làm lạnh đến 30°C.,
và 70 ml methanol Được thêm vào và trộn khoảng 2 giờ ở 50°C Các chất rắn (các muối
vô cơ) được loại bỏ bằng cách ly tâm hoặc lọc và rửa sạch với dichloroethane, và kết hợp với dung môi.Tách methanol bằng cách chưng cất, và 94,1 ml clorua thionyl được thêm vào cùng với 1,7 ml của dimethylformamide, tiếp tuc ngược dòng trong 2 giờ
Trong quá trình chảy ngược, SO 2 và HCl được tách ra, ác thionylchloric vượt quá được chưng cất và có thể được tái chế, để lại một giải pháp clorua methoxycarbonylbenzene-o-sulfonyl trong dichloroethanE Dichloroethane không phải là chỉ thích hợp trong dung môi, dung môi khác có thể được sử dụng bao gồm chloroform (61°C) và
tetrachloroethane (140° -150°C)
Chất lượng của các đường tinh thu được trong giai đoạn tiếp theo của quá trình từ clorua themethoxycarbonylbenzene-o-sulfonyl ngày càng tăng Các giải pháp của clorua
methoxycarbonylbenzene-o-sulfonyl trong dichloroethane được thêm vào một hỗn hợp
266 ml amoniac thủy sản Và 660 ml nước, với một tốc độ như vậy mà nhiệt độ không vượt quá 35°C và trộn kĩ Trộn được tiếp tục trong 2 giờ ở 35°C, tiếp theo là lọc để loại
bỏ lượng nhỏ các chất rắn được hình thành Hai pha dung môi được tách riêng biệt, và dichloroethane được xả ra để chưng cất và tái sử dụng 120 ml acid ofhydrochloric được thêm vào trong thời gian 1 giờ, với nhiệt độ được giữ dưới 40°C và làm lạnh đến 20°C, trộn cho 1 giờ, trước khi được lọc để thu thập các saccharin thô Các đường tinh sau đó
có thể được tiếp tục tinh chế và chuyển đổi với canxi hoặc natri đường tinh, như mong muốn, bởi phương pháp thông thường [4,5,9]
5.Ứng Dụng
Saccharin được áp dụng trong công nghệ thực phẩm và nước giải khát dành cho người ăn kiêng, béo phì, và giúp giảm sâu răng nha khoa Nó là cơ sở cho nhiều sản phẩm ít calo và không đường trên khắp thế giới, được dùng trong nhiều sản phẩm như : mứt, chewing gum, trái cây đóng hộp, gia vị để trộn salad, các món nướng…Và còn ứng dụng trong dược phẩm và kỹ nghệ sửa sắc đẹp… Ngoài ra, là chất ngọt ít calo cung cấp
Trang 13sản phẩm với tăng độ ổn định, hương vị được cải thiện, chi phí sản xuất thấp hơn và nhiều lựa chọn hơn cho người tiêu dùng.
Hình 1.6 Sản phẩm đường ăn kiêng [8,18]
Trang 14Kali acesulfame (còn gọi là K acesulfame) là một loại đường có cường độ cao, chấtngọt không calo [13,17]2.Cấu tạo
Acesulfame-K (E950) tên khoa học dioxide, công thức cấu tạo là C4H4O4NSK, trọng lượng phân tử 201.24, điểm nóng chảy
6-Methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-1-2,2-2500C, không mùi, độ ngọt từ 150- 200, dạng bột màu trắng, liều lượng cho phép 9,0 mg/kg thể trọng
Hình 1.7 Công thức của Acesufame-K [13,14]3.Tính chất
• Vị ngọt gấp 150 – 200 lần đường saccharose
Trang 15Hình 1.8 So sánh độ ngọt của Acesulfame-K với sugar [16]
• Có dạng tinh thể màu trắng với cấu trúc hóa học tương tự saccharin
• Ổn định hơn Aspartam ở nhiệt độ cao và môi trường acid
• Acesulfam-K không cung cấp năng lượng cho cơ thể vì nó không tham gia quá trình trao đổi chất và được thải ra ngoài theo nước tiểu mà không có bất kì sự biếnđổi hóa học nào
• Giá thành rẻ
• Tuy nhiên nó có dư vị hơi đắng
• Bền trong dung dich, bền nhiệt, ADI 9,0 (mg/kg)
• Nó rất dễ hòa tan trong nước, rượu, glycerin, rất ít hòa tan trong axeton và
ethanol [5,13]
Nhiệt độ ( o C) 0 10 20 30 40 50 70 100
Độ hòa tan (g/l) 150 210 270 360 460 580 830 1300 Bảng 1.3.Độ hòa tan trong nước
Dung môi hoặc hỗn hợp Nhiệt độ oC Độ hòa tan (g/l)
Trang 16• Acesulfame-K thường được sử dụng kết hợp với aspartame hoặc chất ngọt khác vì
nó có một tác dụng để tăng cường và duy trì vị ngọt của thực phẩm và đồ uống,bao gồm trong kẹo cao su, món tráng miệng, đồ uống có cồn, xirô, kẹo, nước sốt,
và sữa chua
• Được sử dụng trong các sản phẩm nướng
• Acesulfame K không ảnh hưởng đến lượng đường máu, cholesterol, hoặc chất béotrung tính Những người bị bệnh tiểu đường có thể kết hợp sản phẩm có chứa Kacesulfame vào chế độ ăn uống cân bằng của họ [1,5,13]
Trang 17Hình 1.9 Sản phẩmđường Acesulfame-K
5 Quy trình sản xuất
Acesulfame kali được tổng hợp từ acid ester acetoacetic tertbutyl và isoxyanat fluorosulfonyl Các hợp chất kết quả được chuyển thành axit amide fluorosulfonyl acetoacetic, mà sau đó cyclized sự hiện diện của KOH để hình thành hệ thống khí vòng oxathiazinone Bởi vì các axit mạnh mẽ của hợp chất này, các muối kali được sản xuất trực tiếp Một con đường tổng hợp thay thế cho kali acesulfame bắt đầu với những phản ứng giữa diketene và acid amidosulfonic (do phản ứng của dimethylethylamine với acid sulfamic và axit axetic băng) Trong sự hiện diện của các tác nhân khử nước, và sau khi trung hòa với hydroxit kali, kali acesulfame được hình thành Sản phẩm này đã được pháthiện bằng sắc ký lớp mỏng, các cấu trúc của nó đã được xác nhận với chỉ số IR
2.Cấu Tạo
Trang 18Công thức phân tử: C6H13NO3S (M= 179.23 ) Axid cyclamic, có 2 loại đường :cyclamate Na và cyclamate Ca (C12H24CaN2O6S2.2H2O) Tổng hợp từ cyclohexylamin bằng sulfonate hóa, độ ngọt bằng 30 lần so với độ ngọt đường mía, rất bền nhiệt dễ tan trong nước cyclamate : saccharin = 10:1 sẽ tăng độ ngọt, liều lượng cho phép 11mg/kg thể trọng [7,20]
3 Tính Chất
• Dạng bột kết tinh trắng
• Có hậu vị ngọt chua của chanh
• Rất bền nhiệt, ánh sáng, và pH, tan rất ít trong nước
• Ngọt gấp 30 lần saccharose
• Sử dụng kết hợp 10 phần cyclamate và 1 phần saccharin
• Có ưu điểm là không để lại dư vị khó chịu như saccarin, cho nên được sử dụng rộng rãi hơn saccarin [3,18,20]4.Ứng dụng
Được sử dụng trong chế biến thực phẩm và đồ uống, rất thích hợp cho sản phẩm nước trái cây, bột giải khát, mứt trái cây, … Đường hoá học cũng có mặt nạ những
dư vị của các chất ngọt ít calo khác như saccharin, cải thiện hương vị tổng thể của các loại thực phẩm và đồ uống có chứa chất làm ngọt Giống như các chất ngọt khác ít calo, cyclamate có lợi cho những người tìm kiếm để kiểm soát trọng lượng, quản lý bệnh tiểu đường, hoặc giúp ngăn ngừa sâu răng Nhưng Cyclamate bị cấm sử dụng trong công nghệthực phẩm [3.7]
E SUCRALOSE
1 Nguồn gốc:
Sucralose là một đường hóa học có tên gọi chung là Altern Ngoài ra, trên thị trường succralose có tên thương mại là Splenda