ACID AMIN, PEPTID Và PROTID ppt

Chơng 29 ACID AMIN, PEPTID Và PROTID Mục tiêu 1. Gọi đợc tên và xác định đợc cấu hình của acid amin. 2. Trình bày đợc hóa tính của acid amin. 3. Năm đợc các kiểu cấu tạo của protid. 1. Acid amin 1.1.Định nghĩa Acid amin là những hợp chất tạp chức, có hai nhóm định chức khác nhau là: chức amin (NH 2 ) và chức acid (COOH). Có 2 loại acid amin: H 2 N-R-COOH: R là gốc hydrocarbon no, cha no, vòng không thơm, dị vòng H 2 N-Ar-COOH: Ar là gốc hydrocarbon thơm 1.2. Cấu tạo 1.2.1. Các acid amin thiên nhiên: là những -aminoacid Công thức chung: H 2 NCH COOH R Trong đó gốc R Alkyl (mạch hở hay nhánh) Cycloalkyl, Ar -, gốc dị vòng Chứa hoặc không chứa một số nhóm chức ( -SH, -OH) (Những nhóm chức này thờng ở đầu mạch của gốc R) Số nhóm chức của mỗi loại có thể một hoặc hai nhóm: Acid monoamino monocarboxylic (1 nhóm NH 2 và 1 nhóm COOH) Acid monoamino dicarboxylic (1 nhóm NH 2 và 2 nhóm COOH) Acid diamino monocarboxylic (2 nhóm NH 2 và 1 nhóm COOH) Acid diamino dicarboxylic (2 nhóm NH 2 và 2 nhóm COOH) Những acid amin có số chức acid nhiều hơn chức amin thì gọi là acid amino acid và ngợc lại thì gọi là acid amino base. 62 1.2.2. Cấu hình của acid amin Trừ glycin, các acid amin đều có ít nhất một nguyên tử carbon không đối xứng. Các acid amin thu đợc từ protid bằng phơng pháp thủy phân acid hoặc base đều có tính quang hoạt. Các acid amin thiên nhiên là những -aminoacid và có cấu hình giống nhau thuộc dãy L so với (-)-L- aldehyd glyceric và C * có cấu hình (S). L -Aldehyd glycericL -Aminoacid COOH R H 2 NH CHO CH 2 OH HO H 1.3. Danh pháp 1.3.1. Đọc tên và vị trí nhóm amino và tên acid tơng ứng Tên và vị trí nhóm amino + Tên acid tơng ứng 1.3.2. Tên riêng và dùng các chữ cái đầu để ký hiệu tên acid Ví dụ: H 2 N-CH 2 -COOH H 2 N-CH 2 -CH 2 -COOH 2-H 2 N-C 6 H 4 -COOH Aminoetanoic 3-Aminopropanoic 2-Aminobenzoic. Acid aminoacetic Acid -Aminopropionic Acid o-aminobenzoic Glycin, Glycocol, Gly -Alanin, Ala Acid Anthranilic Bảng 29.1: 20 acid amin phổ biến Công thức cấu tạo Danh pháp Ký hiệu pK 1 pK 2 Pk 3 H _ CH COOH NH 2 Glycin Gly 2.35 9.78 - CH 3 _ CH COOH NH 2 L (+)-Alanin Ala 2.35 9.87 - CH 3 NH 2 CH 3 CH _ CH COOH L (+)-Valin Val 2.29 9.72 - L (-)-Leucin Leu 2.33 9.74 - CH 2 CH _ CH COOH CH 3 NH 2 CH 3 L (+)-Isoleucin Ile 2.32 9.76 - SCH 2 CH 2 _ CH COOH NH 2 CH 3 L (-)-Methionin Met 2.17 9.72 - NH _ COOH L (-)-Prolin Pro 1.95 10.6 - CH 3 NH 2 CH 3 CHCH 2 _ CH COOH 63 CH 2 _ CH COOH NH 2 _ L(-)-Phenylalanin Phe 2.58 9.24 - CH 2 _ CH COOH NH 2 _ N H L(- )-Tryptophan Try 2.43 9.44 - CH 2 _ CH COOH HO NH 2 _ L (- )-Serin Ser 2.19 9.44 - CH _ CH COOH NH 2 CH 3 OH L (+ )-Threonin Thr 2.09 9.10 - NH 2 H S _ CH 2 _ CH COOH L (- )-Cystein Cys 1.86 8.35 10.34 CH 2 _ CH COOH HO NH 2 L (- )-Tyrosin Tyr 2.20 9.11 10.0 CH 2 _ CH COOH H 2 N _ C O NH 2 Asparagin Asn 2.02 8.80 - CH 2 CH 2 _ CH COOH H 2 N _ C O NH 2 Glutamin Gln 2.17 9.13 - NH 2 O HO _ C CH 2 _ CH COOH AcidL(-)- Aspartic Asp 1.99 3.90 10.00 CH 2 CH 2 _ CH COO H HO _ C O NH 2 AcidL(+)- Glutamic Glu 2.13 4.32 9.95 NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 _ CH COOH H 2 N L (+)-Lysin Lys 2.16 9.20 10.80 H 2 NC (CH 2 ) 3 CH COOH NH 2 O Arginin Arg 1.82 8.99 13.20 N H N NH 2 CH 2 _ CH COOH L (-)-Histidin His 1.81 6.05 9.15 1.4. Tính chất lý học của acid amin Acid amin là các chất hữu cơ kết tinh không màu, nhiều chất có vị ngọt. 1.4.1. Phân tử acid amin là ion lỡng cực (muối nội phân tử) Có nhiệt độ nóng chảy cao và bị phân hủy. Acid amin dễ tan trong nớc, không bay hơi, khó tan trong dung môi hữu cơ. Hằng số acid và base của nhóm acid -COOH và base -NH 2 rất nhỏ. 64 Ví dụ: Đối với glycin có K a = 1,6.10 -10 và K b = 2,5.10 -12 . Phần lớn acid carboxylic có K a 10 -5 và các amin không vòng có K b 10 -4 . Acid amin có dạng ion lỡng cực (muối nội phân tử) có công thức cấu tạo Acid amin daùng ion lửụừng cửùc - + H 3 NCH COO R Trong công thức trên ion amoni NH 3 + có tính acid và ion -COO - có tính base. Hằng số K a của glycin chính là lực acid của ion NH 3 + và hằng số K b của glycin chính là lực base của ion -COO - . Giá trị K a và K b đợc tính theo phơng trình phân ly của ion lỡng cực trong dung dịch nớc. H 3 NCH COO R + - H 2 NCH COO R + - +H 2 O H 3 O + Acid Base Base Acid [H 3 O + ][H 2 N-CHR-COO - ] [H 3 N-CHR-COO - ] + K a= H 3 NCH COO R + - H 3 NCH COOH R + + H 2 O HO - Acid Base Base Acid [HO - ][H 2 N-CHR-COOH ] [ H 3 N-CHR-COO - ] + K b = + + Trong dung dịch nớc, lực acid và base của base liên hợp (ví dụ CH 3 COOH và CH 3 COO - hoặc CH 3 NH 3 và CH 3 NH 2 ) có mối liên hệ K a .K b = 10 -14 Xuất phát từ giá trị K a của glycin 1,6. 10 -10 , tính đợc gíá trị K b của chức amin tự do NH 2 . Cũng tơng tự từ giá trị K b của glycin, tính đợc giá trị K a của acid tự do -COOH. Khi kiềm hóa dung dịch acid amin (ion lỡng cực), ion I sẽ chuyển thành ion II. Một base mạnh (HO - ) đã lấy proton khỏi ion amoni và chuyển thành một base yếu là amin NH 2 . II H 3 NCH COO R I + H 2 NCH COO R + H 2 O + HO Acid rất mạnh Base rất mạnh Acid rất yếu Base rất yếu Khi acid hóa dung dịch acid amin, ion I chuyển thành ion III; acid mạnh H 3 O + nhờng proton cho ion carboxylat và hình thành acid carboxylic rất yếu. + H 2 O H 3 NCH R COO + - + H 3 O + H 3 NCH R COOH + Base rất mạnh Acid rất mạnh Acid rất mạnh Base rất yếu B 65 Nh vậy trong những acid amin đơn giản: COOH không phải là chức acid mà là nhóm NH 3 + NH 2 không phải là một base mà là -COO - Ion II và III có chức -NH 2 và -COOH tự do tồn tại ở trạng thái cân bằng với ion I, phản ứng của acid amin là phản ứng của chức amin -NH 2 và chức acid - COOH. Acid amin có tính chất lỡng tính. Tính lỡng tính của acid amin đợc biểu diễn bằng đờng cong chuẩn độ. Thí dụ: Trờng hợp glycin - - pH + H 2 N CH 2 CO 2 0 0,5 1,0 1,5 2,0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 - - - - - - - - - - - - - . . . H 3 N CH 2 CO 2 + H 3 N CH 2 CO 2 H pK 1 = 2,35 pK =9,78 2 pH = 6,07 Lợng NaOH, mol H 3 + N CH 2 COO có: 2 P I 2,35 + 9,78 =6= ; 1 pK = pKa) 2 (pK = pKb ,05 Đờng cong chuẩn độ NH 3 CH 2 COOH + 1.4.2. Điểm đẳng điện của acid amin Khi đặt dung dịch acid amin vào trong một điện trờng, có các trờng hợp sau: Catod (cửùc aõm) II HO - HO - H + - Anod (cửùc dửụng) H + H 2 NCH COOH R H 3 NCH COO R Dung dũch acid amin Base lieõn hụùp Acid lieõn hụùpù - + H 3 NCH COO R IIII + Nếu dung dịch là kiềm mạnh thì nồng độ ion II lớn hơn ion III, acid amin chuyển dịch về phía anod (cực dơng của điện trờng). Nếu dung dịch là acid mạnh thì nồng độ của ion III lớn hơn ion II, acid amin chuyển dịch về phía catod (cực âm của điện trờng). Nếu nồng độ của ion II và III bằng nhau thì không có sự chuyển dịch nào về hai cực của điện trờng. Giá trị pH (nồng độ ion H + ) không làm chuyển dịch acid amin về các điện cực gọi là điểm đẳng điện của acid amin. Tại giá trị này nồng độ của ion âm II bằng nồng độ của ion dơng III và độ hòa tan vào nớc của acid amin là nhỏ nhất. 66 Ví dụ: Acid monoaminocarboxylic - OOC-CHR-NH 3 + có lực acid lớn hơn một ít so với lực base (glycin có K a =1,6.10 -10 và K b = 2,5.10 -12 ). Nếu hòa tan acid vào nớc thì nồng độ ion II (H 2 N-CHR-COO - ) lớn hơn ion III (HOOC-CHR-NH 3 + ). Có thể hạn chế sự ion hóa của ion amoni -NH 3 + thành -NH 2 bằng cách thêm vào một ít acid (H + ) để đạt đến độ đẳng điện. Nghĩa là để cho nồng độ của II và III bằng nhau thì giá trị điểm đẳng điện lệch về phía acid. Điểm đẳng điện của glycin có pH = 6,1. Điểm đẳng điện đợc ký hiệu là P I . Công thức tính giá trị P I khi biết pK a = -log K a và pK b = - logK b . P I = 2 pK a +pK b Điểm đẳng điện là tính đặc trng cho mỗi acid amin. Bảng 29-2 trình bày điểm đẳng điện và chiều quay của một số acid amin. Bảng 29.2: Giá trị điểm đẳng điện của một số acid amin Acid t C P I Acid tC P I Glycin 292 6,10 L(-)-Methionin 280 5,74 L(+)-Alanin 297 6,00 L(-)-Tryptophan 289 5,89 L(+)-Valin 315 5,96 L(-)-Prolin 215 6,30 L(-)Leucin 337 6,02 L(-)-Hydroxyprolin 270 5,83 L(+)-iso-Leucin 280 5,98 L(-)-Acid Aspartic 251 2,77 L(-)-Phenylalanin 278 5,48 L(-)-Asparagin 227 - L(-)-Tyrosin 343 5.66 L(+)-Acid Glutamic 248 3,22 L(-)-Serin 228 5,68 L(+)-Glutamin - - L(-)-Cystein - 5,05 L(+)-Arginin 227 10,76 L(-)-Cystin 260 4,80 L(+)-Lysin 224 9,74 L(-)-Threonin 257 - L(-)-Histidin 277 7,59 1.5. Tổng hợp các acid amin 1.5.1. Từ -halogenoacid Perkin-Duppa (1858) đã tổng hợp glycin: - NH 4 X CH 2 COONa X CH 2 COONa NH 2 CH 2 COOH NH 2 + 2 NH 3 67 1.5.2. Tæng hîp Strecker (1850) − Tæng hîp (±)-Alanin CH 3 CHO CH 3 CH NH 2 CN + NH 3 , HCN CH 3 CH NH 2 COOH − Tæng hîp (±)-Methionin Aldehyd β -thiomethyl propionic CH 3 S _ CH 2 CH 2 CHO CH 3 SH CH 2 = CH _ CHO + HCN CH 3 SCH 2 CH 2 CH COOH NH 2 D, L -methionin 2) 2 H 2 O 1) NH 3 CH 3 SCH 2 CH 2 CH C N OH − Tæng hîp acid (±)-glutamic: KÕt hîp víi tæng hîp oxo Co(CO) 8 CO 2 ,H 2 (t o ,p) Aldehyd cyanopropionic O=CH _ CH 2 CH 2 _ CN NH 2 CN CH 2 = CH _ CN HO CHCH 2 CH 2 COOHOC NH 2 Acid D, L -glutamic H 3 O + CHCH 2 CH 2 CNNC NH 2 1.5.3. Tõ ester malonat − Tæng hîp ester malonat Br 2 115 o C CH 2 (COOEt) 2 leucin NaOEt i - C 4 H 9 _ Br EtOH ( 80 - 90%) iso-butylmalonat diethyl HCl ñaëc iso - C 4 H 9 CH (COOEt) 2 iso-C 4 H 9 CH 2 COOH i - C 4 H 9 CH Br COOH CH COOH iso - C 4 H 9 NH 2 − KÕt hîp víi kali phtalimid (tæng hîp Gabriel) + + EtO - Br 2 + Ar- X H 3 O - t o CCl 4 N O O K COOEt CH 2 COOEt COOEt CHBr COOEt N O O CH ( COOEt ) 2 N O O C ( COOEt ) 2 Ar Ar CHCOOH NH 2 68 Kết hợp với HNO 2 COOEt CH COOEt NHO COOEt CH 2 COOEt COOEt CH COOEt NO H 2 ,Pt HNO 2 Ac 2 O Ester acetamidomalonat ethyl CH 3 C NHCH(COOEt) 2 O Histidin Leucin Serin t o H 2 O NaOEt CH 2 =O t o NaOEt NaOEt i-C 4 H 9 Br H 2 O t o CH 3 C NHCH(COOEt) 2 O HOCH 2 CH(COOEt) 2 HNCOCH 3 HOCH 2 CHCOO NH 3 + - N N H CH 2 Cl N N H CH 2 CH COO NH 3 C 4 H 9 CH COO NH 3 + - - + 1.6. Tính chất hóa học của acid amin Các acid amin thể hiện tính chất hóa học đặc trng của mỗi chức. 1.6.1. Tính acid base của acid amin Tất cả các acid amin trong dung dịch đều phân ly và tạo nên cân bằng sau: Acid amin + R _ CH _ COO - NH 3 ion lửụừng cửùc R _ CH _ C NH 2 O _ H O Trong dung dịch H 2 O có cân bằng: Dung dịch acid amin trong môi trờng acid thì acid liên hợp chiếm u thế. Dung dịch acid amin trong môi trờng base thì base liên hợp chiếm u thế. 1.6.2. Phản ứng loại nớc của acid amin Acid amin dễ tách H 2 O từ NH 2 và COOH tạo ra amid. Sản phẩm tạo thành phụ thuộc vào vị trí của NH 2 so với COOH. Ngợc lại các amid cũng dễ thủy phân cho acid amin. Phản ứng loại nớc -aminoacid - amino acid (đặc biệt ester của nó) dễ tách H 2 O (tách ROH) tạo amid vòng dicetopiperazin. - 2H 2 O, t o C C N C C N O R O R H H C C O O R N H H H C C R N O O H H H + 2H 2 O, xt Dicetopiperazin 69 Phản ứng loại nớc -aminoacid - amino acid dễ tách NH 3 tạo acid -etylenic RCH CHCOOH H NH 2 - NH 3 - H 2 O R _ CH = CH _ COOH -lactam Acid -ethylenic CH 2 CO CHRNH Với chất hút nớc cực mạnh có thể tạo vòng -lacton (trong penicillin). Phản ứng loại nớc các ,,-acid amin. Các ,,-acid amin dễ tách H2O từ NH2 và COOH trong cùng 1 phân tử để tạo ,, hay -lactam (amid nội phân tử) -lactam (valerolactam)-aminoacid - H 2 O CH 2 CH 2 CCH 2 H 2 C O OH N H H CH 2 CH 2 N CCH 2 H 2 C H O Phản ứng loại nớc giữa các acid amin là cơ sở tạo liên kết amid trong các polyamid hoặc liên kết peptid trong polypeptid và protein. Lie õ nke ỏ tamid n + (n-1) H 2 O COHN CH COOH R CHH 2 N R n H 2 N CH COOH R 1.6.3. Phản ứng tạo màu của acid amin Các acid amin có khả năng tạo màu với một số hợp chất nhất định. Dùng phản ứng này để định tính các acid amin: Với ninhydrin: Đun nóng acid amin với dung dịch ninhydrin trong alcol tạo màu xanh tím. RCHCOOH NH 2 O N O O HO OH OH O O RCHO+ + + CO 2 2 3H 2 O + Ninhydrin Coự ma ứ uxanh Phản ứng với một số ion kim loại và các chất hữu cơ và vô cơ khác: + Với Pb 2+ / HO cho màu đen khi acid amin chứa lu huỳnh. + Với Hg (NO 3 ) 2 + Hg(NO 2 ) 2 , các acid amin có nhân phenol cho màu hồng. 70 + Với HNO 3 , các acid amin chứa nhân benzen tạo màu vàng. + Với HOOC - CHO, các acid amin chứa nhân indol cho màu xanh tím. + Với acid diazobenzensulfonic, các acid amin có nhân imidazol sẽ tạo hợp chất azo có màu anh đào. 1.6.4. Tính chất của chức COOH Với base tạo muối Acid amin tác dụng với base tạo muối carboxylat. Ngoài ra nó còn có thể tạo muối nội phức với cation kim loại nặng: + Cu 2 + 2 NH 2 CH 2 CO Cu NH 2 CO O O CH 2 HCH COOH NH 2 + 2 H + Muoỏi noọi phửực (maứu xanh thaồm) Glycin Tạo ester Acid amin tác dụng với ROH (có hơi HCl) sẽ tạo ester của acid amin (thờng ở dạng muối clorhydrat). C 2 H 5 OH H 2 N _ CH 2 _ COOH + H Cl Cl - [ H 3 N _ CH 2 _ COOC 2 H 5 ] + + - H 2 O Muốn thu đợc ester tự do, cho sản phẩm clorhydrat phản ứng với Ag 2 O hoặc N (C 2 H 5 ) 3 : H 2 O + + Cl - [ H 3 N _ CH 2 _ COOC 2 H 5 ] AgCl H 2 N _ CH 2 _ COOC 2 H 5 Ag 2 O + + Các ester của acid amin là những chất lỏng, dễ cất ở áp suất thấp. Fischer đã dùng phản ứng này để tách các acid amin. Tạo clorid acid P Cl 5 + H 2 N _ CH 2 _ COOH Cl - [ H 3 N _ CH 2 _ COCl] - P OCl 3 + Phản ứng decarboxyl (tách CO 2 ): EthylaminAlanin + CO 2 CH 3 CH NH 2 Men carboxylase CH 3 CH NH 2 COOH 1.6.5. Tính chất NH 2 Tạo muối với các acid Acid amin tác dụng với acid vô cơ, tạo muối 71 [...]... tư ng−êi ta ph©n chia c¸c lo¹i peptid: dipeptid, tripeptid , polypeptid C¸c peptid cã ph©n tư l−ỵng ®Õn 10.000 lµ polypeptid Peptid cã ph©n tư l−ỵng lín h¬n lµ nh÷ng protid + H3NCH 2CONHCH2COO + + , H3NCH2CONHCHCONHCHCOO , H3NCHCO (NHCHCO)nNHCHCOO CH3 CH2C6H5 Tripeptid GlycinAlaninPhenylalanin (Gly-Ala-Ph) Dipeptid GlycinGlycin (Gly-Gly) R R Polypeptid R 2.2 CÊu t¹o polypeptid 2.2.1 CÊu t¹o C¸c ph−¬ng... 51 acid amin theo thø tù x¸c ®Þnh 3 Protid 3.1 §Þnh nghÜa Protid lµ nh÷ng polypeptid cã ph©n tư l−ỵng lín (>10.000) 3.2 Ph©n lo¹i: Cã nhiỊu c¸ch ph©n lo¹i protid − Protid cã 2 lo¹i, lo¹i protid d¹ng sỵi (kh«ng tan trong n−íc) vµ protid d¹ng h×nh cÇu (tan ®−ỵc trong n−íc, tan trong dung dÞch acid, base hc dung dÞch mi) − C¸ch ph©n lo¹i phỉ biÕn: Protid ®¬n gi¶n (protein) vµ protid phøc t¹p (proteid) Protid. .. α−cetoacid Acid nµy bÞ lo¹i CO2 ®Ĩ t¹o aldehyd: CH3_CO_COOH 72 CH3CHO + CO2 + N H3 Nhê c¸c enzym ®Ỉc hiƯu, cã thĨ x¶y ra ph¶n øng trao ®ỉi gèc R cđa c¸c acid amin R CH COOH NH2 + R' CH COOH + R C COOH NH2 O R' C COOH O 2 Peptid 2.1 §Þnh nghÜa Peptid lµ amid ®−ỵc h×nh thµnh do c¸c chøc acid vµ chøc amin cđa acid amin t−¬ng t¸c víi nhau Chøc amid -NHCO- ®−ỵc gäi lµ liªn kÕt peptid Tïy thc sè gèc acid. .. C6H5NCS − Nhãm C -gèc ci m¹ch chøa chøc acid tù do ®−ỵc x¸c ®Þnh nhê enzym carboxypeptidase cã trong rt b ¸p dơng ph−¬ng ph¸p thđy ph©n tõng phÇn §Ĩ x¸c ®Þnh sè l−ỵng vµ trËt tù s¾p xÕp c¸c acid amin trong ph©n tư 2.3 Tỉng hỵp peptid Ph−¬ng ph¸p trïng ng−ng acid amin chØ ¸p dơng ®Ĩ ®iỊu chÕ c¸c peptid ®¬n gi¶n Ph−¬ng ph¸p cã hiƯu qu¶ lµ ph−¬ng ph¸p ghÐp lÇn l−ỵt c¸c acid amin l¹i víi nhau Cã c¸c giai ®o¹n... ph−¬ng ph¸p vËt lý ®· x¸c ®Þnh chøc amid (liªn kÕt peptid) cã cÊu t¹o ph¼ng vµ vµ cã cÊu h×nh trans H O C N R H R O N C N C H O Trans Trans R Cã nhiỊu tr−êng hỵp acid amin cã 2 nhãm acid hc c¸c nhãm chøc kh¸c (OH, SH ) C¸c nhãm chøc nµy cã trong gèc R lµ c¬ së lµm cho cÊu tróc cđa protid cã c¸c h×nh d¹ng kh¸c nhau VÝ dơ: Ph©n tư tripeptid glutathion, nonapeptid ocytocin minh häa ®iỊu ®ã: + H3NCHCH2CH2CONHCHCONHCH2COOH... b·o hßa b»ng dung dÞch amoni sulfat Pepton Polypeptid Tan trong n−íc, d−íi t¸c dơng cđa nhiƯt kh«ng bÞ ®«ng l¹i nh−ng kh«ng bÞ kÕt tđa khi b·o hßa b»ng dung dÞch amoni sulfat Peptid ®¬n gi¶n Acid amin Bµi tËp 1 ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cđa c¸c acid amin cã tªn gäi sau: Glycin, (+)-Alanin, (+)-Valin, (-)-Leucin, Isoleucin, (+)-Lysin, Acid (+)-glutamic, (+)-Glutamin, (-)-Methionin, (-)-Phenyalanin, (-)-Tryptophan,... tèc ®é ph¶n øng ester hãa vµ ph¶n øng acyl hãa cđa acid amin? 3 Trong dung dÞch kiỊm m¹nh, acid amin chøa 2 nhãm chøc –NH2 vµ -COO− Nhãm chøc nµo cã tÝnh base m¹nh h¬n? Khi thªm acid vµo th× nhãm nµo bÞ proton hãa tr−íc tiªn vµ hỵp chÊt nµo ®−ỵc t¹o thµnh? 4 Trong dung dÞch acid m¹nh, acid amin chøa 2 nhãm chøc –NH3+ vµ -COOH Nhãm chøc nµo cã tÝnh acid m¹nh h¬n? Nhãm nµo dƠ nh−êng proton h¬n khi thªm... ®−ỵc c¸c acid amin Protein ®¬n gi¶n tan ®−ỵc trong n−íc (hc acid vµ kiỊm), bÞ ®«ng vãn khi cã t¸c dơng cđa nhiƯt th× vµ bÞ kÕt tđa khi b·o hßa b»ng dung dÞch nh«m sulfat Thc lo¹i nµy cã: albumin, globulin, prolamin, glutelin, c¸c chÊt gièng albumin (albuminoid, scleroprotein) nh− keratin, collagen Protid phøc t¹p (conjugated protein) lµ nh÷ng protein chøa c¸c nhãm kh«ng ph¶i protein nh−: Acid nucleic,... phosphoprotein, lipoprotein vµ protein chøa kim lo¹i nỈng 75 3.3 CÊu t¹o cđa protid: Cã 3 kiĨu cÊu t¹o: 3.3.1 CÊu tróc bËc mét ChØ sè l−ỵng, thµnh phÇn vµ thø tù nèi tiÕp cđa c¸c acid amin thµnh m¹ch polypeptid C¸c acid amin liªn kÕt víi nhau thµnh mét m¹ch ®¬n VÝ dơ: NH2-A-CO-NH-B-COOH hay HOOC-A-NH-CO-B-NH2 3.3.2 CÊu tróc bËc hai M¹ch polypeptid cã d¹ng xo¾n èc hay gÊp khóc do liªn kÕt hydro gi÷a c¸c nhãm... chÝnh x¸c Khi cn l¹i víi nhau hc n khóc ®Ĩ ®−ỵc peptid d¹ng xo¾n th× c¸c gèc acid amin trong chi peptid ®Ịu h−íng ra ngoµi vµ c¸c chøc hãa häc cã trong c¸c gèc nµy cã thĨ t−¬ng t¸c víi nhau KÕt qu¶ lµ trªn ph©n tư protid cã c¸c vÞ trÝ låi lâm ChÝnh cÊu h×nh kh«ng gian cÊp III cã c¸c chç låi lâm mang theo c¸c nhãm chøc bªn ngoµi lµ nguyªn nh©n lµm ph©n tư protid cã ho¹t tÝnh sinh häc ®Ỉc thï VÝ dơ: -SH . 29 ACID AMIN, PEPTID Và PROTID Mục tiêu 1. Gọi đợc tên và xác định đợc cấu hình của acid amin. 2. Trình bày đợc hóa tính của acid amin. 3. Năm đợc các kiểu cấu tạo của protid. 1. Acid. liên kết peptid. Tùy thuộc số gốc acid amin có trong phân tử ngời ta phân chia các loại peptid: dipeptid, tripeptid , polypeptid. Các peptid có phân tử lợng đến 10.000 là polypeptid. Peptid. HO Acid rất mạnh Base rất mạnh Acid rất yếu Base rất yếu Khi acid hóa dung dịch acid amin, ion I chuyển thành ion III; acid mạnh H 3 O + nhờng proton cho ion carboxylat và hình thành acid