Acid amin mạch vòng

Acid amin mạch vòng

• Viết tắt là Pro hay P

• Là một α-amino acid, một trong 20 amino acid mã hoá DNA

• Các codon của nó là CCU, CCC, CCA, và CCG

• Nó không phải là một amino acid thiết yếu, cái mà con người có thể tổng hợp được

II ĐỒNG PHÂN CIS - TRANS

• Lên kết peptid có thể có cả 2 dạng đồng phân cis và trans

• Chủ yếu là đồng phân trans (chiếm 99.9% trường hợp trong tự nhiên) do lực đẩy không gian

• Quá trình đồng phân hoá diễn ra chậm

• Nó ngăn cản sự gấp nếp protein bằng cách giữ Pro ở trạng thái không tự nhiên, nhất là khi protein yêu cầu dang cis ( do Pro được tổng hợp trong ribosome ở dạng trans

• Có khả năng tạo chuỗi xoắn  cấu trúc bậc 2 trong collagen

- Glutamate kinase

- Glutamate dehydrogenase ( yêu cầu NADH hay NADPH )

- Pyrroline-5-caboxylate redutase ( yêu cầu NADH hay NADPH )

Đặc điểm cấu trúc

• Cấu trúc mạch vòng đặc biệt với góc nhị diện -750

 cứng hình thể

• Hoà tan dù có tính béo

• Do Pro thiếu 1 H trong nhóm amide, nên chỉ dóng vaitrò là chất nhận trong liên kết H

• Sự hydro hoá Pro ( xúc tác bởi enzyme prolyl hydroxylase ) tăng đáng kể sự ổn định của

collagen

 then chốt duy trì chuỗi liên kết ở cấu trúc cao hơn

Proline + α-ketoglutarate + O2 + Fe2+

4-hydroxyproline + Fe4+ + CO2 + succinate

• TiO2 hào tan được chiếu tia UV  xúc tác phá huỷ protein (nhanh ở đầu có proline)

• Chất xúc không đối xứng cho các phản ứng hũư cơ

• Chất bảo vệ thẩm thấu

• Thành phần thức uống năng lượng

• Có vị ngọt với dư vị riêng

HYDROXYPROLINE

• Viết tắt là HYP

• Công thức phân tử là C5H9O3N

Là một amino acid không phổ biến

• HYP khác với Pro ở chỗ có nhóm OH- ở Cγ

• Những dạng HYP khác cũng tồn tại trong tự nhiên, đáng kể là

2,3-cis-trans-3,4-dihydroxyproline tìm thấy trong tảo cát và có vai trò trong lắng silic oxit

• Hydroxy hoá từ Pro nhờ enzyme prolyl dydroxylase (quá trình hydroxy hoá đòi hỏi

ascorbic acid)

Proline + α-ketoglutarate + O2 + Fe2+

4-hydroxyproline + Fe4+ + CO2 + succinate

• Cấu thành nên collagen, đóng vài trò quan trọng trong sự ổn định collagen

 tạo nên cấu trúc xoắn collagen chuỗi X—Y— Gly (trong dó thông thường HYP ở vị trí X, Pro

ở vị trí Y)

 tăng sự ổn định xoắn lên 3 lần

• Nguyên nhân được cho là :

- Do H2O hình thành mạng lưới lêin kết H giữa prolylhydroxyl và carbonyl

- Hiệu ứng điện tử không gian, sự hydrat hoá của HYP

• HYP còn được tìm thấy trong một vài loại protein khác (lastin ở động vật có vú).

TRYPTOPHAN

• Viết tắt: Trp hay W

• Là 1 trong 20 amino acid tiêu chuẩn

• Mã hoá codon UGG

• Chỉ có dạng L-tryptophan được sử dụng trong protein cấu trúc và enzyme

• Tuy nhiên dạng D- cũng được tìm thấy trong các peptid tự nhiên

• Điểm khác biệt trong cấu trúc của Trp là có chứa nhóm indole

II SỰ CÔ LẬP

• Sự cô lập Trp được báo cáo lần đầu tiên vào năm 1901 bởi Sir Frederick Hopkins bằng cách phân huỷ casein

• Từ 600 gram casein  4-8 gram Trp

• Cây và VSV thường tổng hợp Trp từ shikimic acid và anthranilate

• Trong công nghiệp thì Trp cũng được sinh tổng hợp, phụ thuộc vào sự lên men của serine

và indole Quá trình này được xúc tác bởi enzyme Tryptophan synthase.

• Trong nhiều cơ thể hữu cơ (bao gồm con người), Trp là một amino acid thiết yếu

 đóng vai trò như là nguyên liệu để sinh tổng protein

• Tiền chất sinh hoá để tạo nên các hợp chất:

- Serotonin ( chất vận chuyển neuron ) được tổng hợp nhờ Tryptophan hydroxylase Serotonin có thể được chuyển thành melatonin ( hormone thần kinh ) nhờ N-acetyltransferase và 5-hydroxyindole-O-methyltransferase

- Niacin được tổng hợp từ Trp nhờ kynurenine và quinolinic acid

Serine

Indole

• Sử dụng như thực phẩm chức năng.

• Dạng chuyển hoá 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) được ứng dụng trong y hoc

Có nhiều trong các loại protein, phụ thuộc vào nguồn gốc thức ăn

• Socola, yến mạch, xoài, chuối

• Chà là, sữa, trứng, cá, vừng, lạc

• Gia cầm, gà tây

Tryptophan (Trp) Content of Various Foods

[g/100 g of food]

Tryptophan [g/100 g of food]

Tryptophan/Protein

[%]

5-HTP

• Là 1 loại acid amin không thay thế ở trẻ em

• Histidine được tìm thấy vào năm 1896 do Albrecht Kossel – một bác sĩ người Đức

• Công thức: C6H9N3O2

• Danh pháp IUPAC:

• 2-amino-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoic acid

• Công thức cấu tạo

• Nhiệt độ phân hủy 2870C

• pI = 7.59

• Ở 250C độ tan là 4.0 g/100 g H2O

• Trong cơ thể, histidine được chuyển hóa thành histamine bởi enzyme histidine

dercaboxylase

• Histamine biểu hiện tác dụng của mình bằng việc kết hợp với các thụ thể histamine tế bào đặc hiệu Có 4 loại thụ thể hsstamine đã được xác định đó là thụ thể thư H1 đến H4

Sự chuyển hóa histidine thành histamine

Loại Vị trí Chức năng

Thụ thể H1 Thấy ở tổ chức hệ thần kinh trung ươngcơ trơn, nội mạc, và

Gây giãn mạch, co thắt khí quản, hoạt hóa trơncơ , sự phân chia của các tế bào nội mạc; gây đau và ngứa do côn trùng cắn; các thụ thể sơ cấp liên quan đến các hội chứng viêm mũi dị ứng và bệnh tiêu chảy

Thụ thể H2 Có ở các tế bào đỉnh thành dạ dày Chủ yếu kích thích bài biết axít gastric

Thụ thể H3

-Giảm giải phóng các chất dẫn truyền thần kinh như: histamine, acetylcholine,

norepinephrine, serotonin

Thụ thể H4 Chủ yếu thấy ở lách, và đại tràngtuyến Còn thấy ở bạch giáp, ruột non,

cầu ái kiềm, và tuỷ xương

Vai trò sinh lý chưa được biết

• Là 1 acid amin cần thiết cho cơ thể phát triển và duy trì sức khỏe, đối với trẻ em thay thế các tế bào bị thương, bị bệnh

• Histidine tham gia vào quá trình tạo hemoglobin

• Cần phải cân bằng lượng histidine trong cơ thể để đảm bảo cho thần kinh và sức khỏe ổn định

• Ðối với người lớn Histidine (chuyển hóa thành histamine) làm cho mạch máu nở rộng, làm giảm huyết áp, tăng tính thẩm thấu của thành mạch

• Quá nhiều Histidine sinh ra dị ứng Nếu bị ảnh hưởng di truyền cơ thể không thể biến tạo được chất Histidine con người sinh ra bệnh nói ngọng, rối loạn tâm lý

• Ngược lại với 1 lượng thấp histidine thì làm tăng bệnh thấp khớp, các tật điếc

Các sản phẩm giàu protein như:

• Thịt

• Các sản phẩm từ sữa

• Gạo

• Lúa mì

• Lúa mạch đen

…

Lúa mạch Gạo Sản phẩm từ sữa

• Các loài cá có cơ thịt sẫm và thường vận động như cá ngừ, cá thu có hàm lượng histidine cao Cơ thịt sẫm chứa histidin nhiều hơn cơ thịt trắng Trong thời gian bảo quản, histidine bị vi sinh vật khử nhóm carboxyl hình thành độc tố histamine

PHENYLALANINE

• Phenylalanine được tìm thấy trong măng vào năm 1879 do ông Schulze và ông Bariberi

• Năm 1882 ông Erlenmeyer và Lipp xác định phương trình cấu tạo chất Phenylalamine

• Là 1 acid amin không thay thế

• Công thức : C9H11NO2

• Khối lượng : 165.19 g/mol

• Danh pháp (IUPAC):

• 2-Amino-3-phenyl-propanoic acid

• Công thức cấu tạo

• Có 3 loại phenylalanine

– L-phenylalanine – D-phenylalanine – DL-phenylalanine

III TÍNH CHẤT VẬT LÝ

• Nhiệt độ phân hủy 2830C

• pI = 5.48

• Ở 250C độ tan là 2.7g/100g H2O

• Dạng bột, màu trắng mịn

• Phenylalanine có nhiều trong sữa động vật

• Ở thực vật và các vi sinh vật, phenylalanine được tổng hợp từ prephenate

• Là 1 amino acid cần thiết cho các hoạt động của hệ thần kinh trung tâm

• Phenylalanine còn được dùng để chữa chứng rối loạn ở não vì nó có khả năng thấm qua lớp blood-brain barrier(được tạo thành từ tế bào hồng cầu và tế bào thần kinh đệm,dùng bảo vệ não khỏi chất độc,vi khuẩn và virut)

Sinh tổng hợp phenylalanien từ prephenate

• Có 3 loại phenylalanine là L-phenylalanine, D-phenylalanine, and DL-phenylalanine.L có hiệu quả trong việc kiểm soát các cơn đau,trong khi D thì có hiệu quả trong việc điểu chỉnh tâm trạng,sự thèm ăn và giúp trí óc nhanh nhẹn.DL thì có hiệu quả cho các chấn thương nhạy cảm

• Những người bị cao huyết áp và bị chứng phenylketon niệu,1 chứng mà phenylalanine ko được chuyển hóa thì ko nên ăn nhiều thức ăn có chứa phenylalanine.Quá liều phenylalanine có thể gây ảnh hưởng đến hệ thần kinh

• Phenylalanine tổng hợp nên epinephrine, dopamine và norepinephrine là 3 loại chất dẫn truyền thần kinh cơ bản giúp cơ thể nhận biết và thích nghi với môi trường

Tổng hợp hormones dopamine, norepinephrine (noradrenaline) và epinephrine

• Là 1 trong 20 loại acid amin

• Được tìm thấy lần đầu tiên vào năm 1846 trong Casein từ phô-mai do công của nhà hóa học Đức Justus von Leibig

• Tyrosine là tên gọi xuất phát từ tiếng Hy Lạp và có nghĩa là phô-mai

• Công thức: C9H11NO3

• Khối lượng phân tử: 181.19 g/mol

• Danh pháp (IUPAC):

• (S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)-propanoic acid

• Công thức cấu tạo

• Đồng phân Orthor- và meta- Tyrosine hiếm trong tự nhiên hơn so với para- tyrosine và được tạo ra không phải bởi enzyme mà bởi gốc hydroxyl tự do

III TÍNH CHẤT VẬT LÝ

• Bị phân hủy ở 3420C

• pI = 5.66

• Ở 250C, độ tan 0.04 g/100 g H2O

• Ở hầu hết thực vật và vi sinh vật Tyrosine được tổng hợp thông qua Prephenate

• Động vật hữu nhũ tổng hợp từ acid amin thiết yếu là Phenylalanine và được xúc tác bởi enzyme phenylalanine hydroxylase

• Tyrosine có thể gắn với nhóm phosphate nhờ protein kinases Quá trình này là giai đoạn rất quan trọng trong sự chuyển đổi tín hiệu trong tế bào (signal transduction) và điều khiển hoạt động của enzyme

• Tyrosine cũng có thể gắn với nhóm sulfate Quá trình này được xúc tác bởi Tyrosylprotein sulfotransferase (TPST) và có vai trò trong việc tăng cường sự tương tác protein-protein

• Là tiền thân của sắc tố melanine và dùng để sản xuất alkaloid morphine

• Tyrosine được chuyển đổi thành L-DOPA bởi enzyme Tyrosine Hydroxylase

Tổng hợp hormones dopamine, norepinephrine (noradrenaline) và epinephrine

Phenylalanine hydroxylase

Sự chuyển hóa từ phenylalanine thành tyrosine

VI CHỨC NĂNG TÁC DỤNG

• Đóng vai trò là chất nhận nhóm phosphate của 1 số quá trình sinh học trong cơ thể

• Có vai trò quan trọng trong quang hợp nó đóng vai trò là chất cho electron trong sự khử chorophill đã bị oxy hóa Trong quá trình này Tyrosine tách proton từ -OH của nhóm phenol

• m-Tyrosine được ứng dụng trong việc chữa bệnh Parkinson, Alzheimer và chúng viêm khớp

• Nhiều nghiên cứu cho thấy Tyrosine hữu dụng trong điều kiện stress, cảm lạnh, mệt mỏi, làm việc lâu và mất ngủ, nó còn ít nhiều cải thiện thể chất và thần kinh ở người

• Tuy nhiên nếu dùng Tyrosine quá nhiều thì sẽ gây tác hại vì nó làm giảm khả năng hấp thụ các acid amin khác

Tác dụng y học:

• Tyrosine là những vật liệu đầu tiên để tạo ra chất chuyển thần kinh (neurontrasmitter) và chất tăng khả năng chuyển thần kinh Do đó nó có ít nhiều ảnh hưởng đến yếu tố tâm trạng Và tác động này đang được chú ý sử dụng ở người trong những điều kiện bị stress

TÀI LIỆU THAM KHẢO

Hóa sinh công nghiệp (Lê Ngọc Tú chủ biên)

http://binhphu.info

http://wikipedia.org

http://www.umm.edu

http://www.biology.arizona.edu