Tổng quan về các Acid amin mạch vòng

Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm  Đề Tài: Tổng quan về các Acid amin mạch vòng Giáo viên hướng dẫn Giáo viên hướng dẫn : : Sinh viên thực hiện Sinh viên thực hiện : : Lớp Lớp : : , ngày tháng năm PROLINE I. ĐỊNH NGHĨA • Viết tắt là Pro hay P • Là một α-amino acid, một trong 20 amino acid mã hoá DNA. • Các codon của nó là CCU, CCC, CCA, và CCG. 1 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm • Nó không phải là một amino acid thiết yếu, cái mà con người có thể tổng hợp được. II. ĐỒNG PHÂN CIS - TRANS • Lên kết peptid có thể có cả 2 dạng đồng phân cis và trans. • Chủ yếu là đồng phân trans (chiếm 99.9% trường hợp trong tự nhiên) do lực đẩy không gian. • Quá trình đồng phân hoá diễn ra chậm. 2 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm • Nó ngăn cản sự gấp nếp protein bằng cách giữ Pro ở trạng thái không tự nhiên, nhất là khi protein yêu cầu dang cis ( do Pro được tổng hợp trong ribosome ở dạng trans • Có khả năng tạo chuỗi xoắn  cấu trúc bậc 2 trong collagen III. SINH TỔNG HỢP • Proline được sinh tổng hợp từ amino acid L-glutamic và tiền chất của nó là imino acid (S)- 1- pyrroline - 5 - caboxylate (P5C). • Các enzyme xúc tác thông thường bao gồm : - Glutamate kinase - Glutamate dehydrogenase ( yêu cầu NADH hay NADPH ) - Pyrroline-5-caboxylate redutase ( yêu cầu NADH hay NADPH ) Đặc điểm cấu trúc 3 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm • Cấu trúc mạch vòng đặc biệt với góc nhị diện -75 0  cứng hình thể. • Hoà tan dù có tính béo. • Do Pro thiếu 1 H trong nhóm amide, nên chỉ dóng vaitrò là chất nhận trong liên kết H. • Sự hydro hoá Pro ( xúc tác bởi enzyme prolyl hydroxylase ) tăng đáng kể sự ổn định của collagen  then chốt duy trì chuỗi liên kết ở cấu trúc cao hơn. Proline + α-ketoglutarate + O 2 + Fe 2+ 4-hydroxyproline + Fe 4+ + CO 2 + succinate 4 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm • TiO 2 hào tan được chiếu tia UV  xúc tác phá huỷ protein (nhanh ở đầu có proline) IV. ỨNG DỤNG • Chất xúc không đối xứng cho các phản ứng hũư cơ. 5 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm • Chất bảo vệ thẩm thấu. • Thành phần thức uống năng lượng. • Có vị ngọt với dư vị riêng HYDROXYPROLINE I. ĐỊNH NGHĨA • Viết tắt là HYP • Công thức phân tử là C 5 H 9 O 3 N Là một amino acid không phổ biến. • HYP khác với Pro ở chỗ có nhóm OH- ở Cγ. 6 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm • Những dạng HYP khác cũng tồn tại trong tự nhiên, đáng kể là 2,3-cis-trans-3,4- dihydroxyproline tìm thấy trong tảo cát và có vai trò trong lắng silic oxit. II. SẢN XUẤT VÀ CHỨC NĂNG • Hydroxy hoá từ Pro nhờ enzyme prolyl dydroxylase (quá trình hydroxy hoá đòi hỏi ascorbic acid). Proline + α-ketoglutarate + O 2 + Fe 2+ 4-hydroxyproline + Fe 4+ + CO 2 + succinate • Cấu thành nên collagen, đóng vài trò quan trọng trong sự ổn định collagen  tạo nên cấu trúc xoắn collagen chuỗi X—Y— Gly (trong dó thông thường HYP ở vị trí X, Pro ở vị trí Y)  tăng sự ổn định xoắn lên 3 lần. 7 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm • Nguyên nhân được cho là : - Do H 2 O hình thành mạng lưới lêin kết H giữa prolylhydroxyl và carbonyl. - Hiệu ứng điện tử không gian, sự hydrat hoá của HYP • HYP còn được tìm thấy trong một vài loại protein khác (lastin ở động vật có vú). TRYPTOPHAN I. ĐỊNH NGHĨA • Viết tắt: Trp hay W • Là 1 trong 20 amino acid tiêu chuẩn. • Mã hoá codon UGG. • Chỉ có dạng L-tryptophan được sử dụng trong protein cấu trúc và enzyme. • Tuy nhiên dạng D- cũng được tìm thấy trong các peptid tự nhiên. 8 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm • Điểm khác biệt trong cấu trúc của Trp là có chứa nhóm indole. II. SỰ CÔ LẬP • Sự cô lập Trp được báo cáo lần đầu tiên vào năm 1901 bởi Sir Frederick Hopkins bằng cách phân huỷ casein. • Từ 600 gram casein  4-8 gram Trp. 9 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm III. SINH TỔNG HỢP VÀ SẢN XUẤT CÔNG NGHIỆP • Cây và VSV thường tổng hợp Trp từ shikimic acid và anthranilate. • Trong công nghiệp thì Trp cũng được sinh tổng hợp, phụ thuộc vào sự lên men của serine và indole. Quá trình này được xúc tác bởi enzyme Tryptophan synthase. 10 Shikimic acid Anthranilate [...]... • Phenylalanine tổng hợp nên epinephrine, dopamine và norepinephrine là 3 loại chất dẫn truyền thần kinh cơ bản giúp cơ thể nhận biết và thích nghi với môi trường 19 Acid amin mạch vòng Thực Phẩm Báo cáo Hóa Học Tổng hợp hormones dopamine, norepinephrine (noradrenaline) và epinephrine TYROSINE I NGUỒN GỐC • Là 1 trong 20 loại acid amin 20 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm • Được tìm thấy... histamine bởi enzyme histidine dercaboxylase Sự chuyển hóa histidine thành histamine • Histamine biểu hiện tác dụng của mình bằng việc kết hợp với các thụ thể histamine tế bào đặc hiệu Có 4 loại thụ thể hsstamine đã được xác định đó là thụ thể thư H1 đến H4 14 Acid amin mạch vòng Thực Phẩm Loại Báo cáo Hóa Học Vị trí Chức năng Gây giãn mạch, co thắt khí quản, hoạt hóa cơ trơn, sự phân chia của các. .. Phenylalanine L- Phenylalanine Acid amin mạch vòng Thực Phẩm III Báo cáo Hóa Học TÍNH CHẤT VẬT LÝ • • pI = 5.48 • Ở 250C độ tan là 2.7g/100g H2O • IV Nhiệt độ phân hủy 2830C Dạng bột, màu trắng mịn SINH TỔNG HỢP • Phenylalanine có nhiều trong sữa động vật • Ở thực vật và các vi sinh vật, phenylalanine được tổng hợp từ prephenate Sinh tổng hợp phenylalanien từ prephenate 18 Acid amin mạch vòng Thực Phẩm V CHỨC... được tổng hợp từ Trp nhờ kynurenine và quinolinic acid 11 Acid amin mạch vòng Thực Phẩm Báo cáo Hóa Học • Sử dụng như thực phẩm chức năng • Dạng chuyển hoá 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) được ứng dụng trong y hoc 5-HTP V NGUỒN CUNG CẤP Có nhiều trong các loại protein, phụ thuộc vào nguồn gốc thức ăn • Socola, yến mạch, xoài, chuối • Chà là, sữa, trứng, cá, vừng, lạc • Gia cầm, gà tây 12 Acid amin mạch vòng. .. ngọng, rối loạn tâm lý • Ngược lại với 1 lượng thấp histidine thì làm tăng bệnh thấp khớp, các tật điếc 15 Acid amin mạch vòng Thực Phẩm V Báo cáo Hóa Học CÁC LOẠI THỰC PHẨM CHỨA HISTIDINE Các sản phẩm giàu protein như: • Thịt • Các sản phẩm từ sữa • Gạo • Lúa mì • Lúa mạch đen … Lúa mạch • Gạo Sản phẩm từ sữa Các loài cá có cơ thịt sẫm và thường vận động như cá ngừ, cá thu có hàm lượng histidine cao... • (S)-2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)-propanoic acid • Công thức cấu tạo 21 Acid amin mạch vòng Thực Phẩm • Báo cáo Hóa Học Đồng phân Orthor- và meta- Tyrosine hiếm trong tự nhiên hơn so với para- tyrosine và được tạo ra không phải bởi enzyme mà bởi gốc hydroxyl tự do III TÍNH CHẤT VẬT LÝ • • pI = 5.66 • IV Bị phân hủy ở 3420C Ở 250C, độ tan 0.04 g/100 g H2O TỔNG HỢP SINH HỌC 22 Acid amin mạch vòng Báo... histamine PHENYLALANINE I NGUỒN GỐC 16 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm • Phenylalanine được tìm thấy trong măng vào năm 1879 do ông Schulze và ông Bariberi • Năm 1882 ông Erlenmeyer và Lipp xác định phương trình cấu tạo chất Phenylalamine II ĐỊNH NGHĨA • Là 1 acid amin không thay thế • Công thức : C9H11NO2 • Khối lượng : 165.19 g/mol • Danh pháp (IUPAC): • 2-Amino-3-phenyl-propanoic acid. . .Acid amin mạch vòng Thực Phẩm Báo cáo Hóa Học Serine IV Indole CHỨC NĂNG • Trong nhiều cơ thể hữu cơ (bao gồm con người), Trp là một amino acid thiết yếu  đóng vai trò như là nguyên liệu để sinh tổng protein • Tiền chất sinh hoá để tạo nên các hợp chất: - Serotonin ( chất vận chuyển neuron ) được tổng hợp nhờ Tryptophan hydroxylase Serotonin có thể... amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm • Ở hầu hết thực vật và vi sinh vật Tyrosine được tổng hợp thông qua Prephenate Tổng hợp tyrosine từ prephenate • Động vật hữu nhũ tổng hợp từ acid amin thiết yếu là Phenylalanine và được xúc tác bởi enzyme phenylalanine hydroxylase Phenylalanine hydroxylase 23 Acid amin mạch vòng Thực Phẩm Báo cáo Hóa Học Sự chuyển hóa từ phenylalanine thành tyrosine V SỰ CHUYỂN... 1.12 1.12 1.17 1.12 1.33 1.23 2.34 1.16 0.84 0.87 HISTIDINE I ĐỊNH NGHĨA • Là 1 loại acid amin không thay thế ở trẻ em • Histidine được tìm thấy vào năm 1896 do Albrecht Kossel – một bác sĩ người Đức • Công thức: C6H9N3O2 • Danh pháp IUPAC: • 2-amino-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoic acid • Công thức cấu tạo 13 Acid amin mạch vòng Thực Phẩm II Báo cáo Hóa Học TÍNH CHẤT VẬT LÝ • • pI = 7.59 • III Nhiệt độ phân . Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm  Đề Tài: Tổng quan về các Acid amin mạch vòng Giáo viên hướng dẫn Giáo viên hướng dẫn : : . • Là một α-amino acid, một trong 20 amino acid mã hoá DNA. • Các codon của nó là CCU, CCC, CCA, và CCG. 1 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm • Nó không phải là một amino acid thiết. khớp, các tật điếc 15 Acid amin mạch vòng Báo cáo Hóa Học Thực Phẩm V. CÁC LOẠI THỰC PHẨM CHỨA HISTIDINE Các sản phẩm giàu protein như: • Thịt • Các sản phẩm từ sữa • Gạo • Lúa mì • Lúa mạch