HS vận dụng Viết ptpư chứng minh tính chất hoá học của stiren và naphtalen... III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 GV thông báo tính chất vật
Trang 1Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 47
STIREN VÀ NAPHTALEN
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS biết :
Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và
naphtalen
2.Về kĩ năng
HS hiểu:
Cách xác định CTCT hợp chất hữu cơ bằng
phương pháp hoá học
HS vận dụng
Viết ptpư chứng minh tính chất hoá học của stiren
và naphtalen
II - Chuẩn bị
Trang 2 Dụng cụ: Cốc thuỷ tinh
Hoá chất: Naphtalen (băng phiến), HNO3 đặc
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động
của GV &
HS
Nội dung
Hoạt động 1
GV thông
báo tính chất
vật lí của
stiren Yêu
cầu HS viết
công thức
phân tử C8H8
có chứa vòng
I- STIREN 1.Cấu tạo
- là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước
- Khi đun nóng stiren với dung dịch KMnO4 rồi axit hoá thì thu được axit benzoic Stiren có chứa vòng benzen và có chứa một nhóm thế
- Stiren có khả năng làm mất mầu dung dịch nước Br2, tạo thành hợp
Trang 3benzen Cho
CTCT vừa
viết đó là
công thức
của stiren
HS nhận xét
cấu tạo của
chất có công thức phân tử C8H8Br2
nhóm thế có chứa liên kết đôi, đó
là nhóm vinyl CH2=CH-
Công thức cấu tạo của stiren:
CH=CH2
Tên gọi: Stiren hoặc vinylbenzen,
phenyletilen
to n/c = -310C; t0s =1450C
- Stiren: + có vòng benzen
+ Có một liên kết đôi ngoài vòng benzen
+ Có tính chất giống aren + Có tính chất giống anken
2 Tính chất hoá học
a) Phản ứng cộng
Trang 4stiren từ đó
dự đoán tính
chất hoá học
của stiren
GV đặt vấn
đề
Stiren có khả
năng tham
gia phản ứng
thế vào vòng
benzen, phản
ứng cộng vào
nối đôi
Hoạt động 2
HS dự đoán
- Hal, hiđrohalogenua cộng vào nhóm vinyl ở stiren tương tự như cộng vào anken
C6H5-CH=CH2 + Br2 C6H5-CH-CH2
Br Br
C6H5-CH=CH2 + H-Br C6H5-CH-CH3
Br b) Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp
C6H5
CH=CH2 xt,t0
C6H5
-CH-CH2 -n
n
polistiren
n CH2=CH-CH=CH2+
C6H5
C6H5
-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2
-n
Poli (Butađien-stiren)
Nhận xét:
- Phản ứng trùng hợp: Chỉ có một
Trang 5nghiệm: Cho
stiren vào
dung dịch
nước Br2, HS
giải thích,
viết phương
trình phản
ứng Lưu ý:
qui tắc cộng
Mac-cop-nhi-cốp
Hoạt động 3
GV gợi ý để
HS viết hai
pt trùng hợp
trùng hợp,
loại monome tham gia
- Phản ứng đồng trùng hợp: có 2 loại monome trở lên
c) Phản ứng oxi hoá Stiren bị oxi hoá ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên
C6H5 CH=CH2
KMnO4
C6H5 CH-CH2
OH OH
80 0 C
3 Ứng dụng
- Sản xuất polime Polistiren là một chất nhiệt dẻo, trong suốt dùng để chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình
- Poli (Butađien-stiren) còn gọi là cao su buna-s, có độ bền cơ học cao hơn cao su buna
II- NAPHTALEN
Trang 6nêu nhận xét
Hoạt động 4
GV gợi ý:
tương tự như
etilen, stiren
cũng làm mất
màu dung
dịch KMnO4
HS viết sơ đồ
phản ứng
Hoạt động 5
1 Tính chất vật lí và cấu tạo
- Là chất rắn màu trắng thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, t0nc=800C,
t0s=2180C, có mùi đặc trưng, dễ thăng hoa
- Không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ Công thức phân tử C10H8 , cấu tạo bởi 2 nhân benzen có chung một cạnh
H H H
H
H
H
1 2
3 4 5 6
7 8 9
10
2 Tính chất hoá học
Naphtalen có thể coi như hai vòng benzen giáp nhau nên có tính thơm tương tự như benzen
a) Phản ứng thế
Trang 7HS nghiên
cứu SGK liên
hệ thực tiễn
Hoạt động 6
GV cho HS
quan sát
naphtalen,
HS nhận xét
về mùi và
màu
GV bổ sung
t/c vật lí
khác
- Tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen ưu tiên vào vị trí 1:
+ Br2 CH3 COOH
Br
+ H-Br
+ HNO3 H2 SO4
NO2
+ H-O-H
b) Phản ứng cộng hiđro ( hiđro hoá)
H2
2
Ni, 150 0
H2
3
Ni, 200 0 ,35atm
C10H8, naphtalen C10H12, tetralin C10H18, đecalin
c) Phản ứng oxi hoá Naphtalen không bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO4, khi có xúc tác V2O5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic
3 ứng dụng
Trang 8Hoạt động 7
GV nêu vị trí
ưu tiên khi
tham gia
phản ứng thế
của
naphtalen
HS viết pt
phản ứng
- Naphtalen dùng để sản xuất anhiđrit
phtalic, naphtol, naphtylamin…dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm Dùng làm chất chống gián
- Tetralin và đecalin dùng làm dung môi
Trang 9GV gợi ý cho
HS viết pt cộng hiđro
theo 2 nấc
GV viết sơ
đồ phản ứng
naphtalen, chú ý đkiện phản ứng
Trang 10Hoạt động 8
HS nêu một
số ứng dụng
của
naphtalen,
GV bổ sung
IV- Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1-6/ 197 SGK