Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao Bài 47 STIREN VÀ NAPHTALEN pot

Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 47 STIREN VÀ NAPHTALEN I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết :  Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen. 2.Về kĩ năng HS hiểu: Cách xác định CTCT hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hoá học. HS vận dụng Viết ptpư chứng minh tính chất hoá học của stiren và naphtalen. II - Chuẩn bị  Dụng cụ: Cốc thuỷ tinh .  Hoá chất: Naphtalen (băng phiến), HNO 3 đặc. III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 G V thông báo tính chất vật lí của stiren. Yêu cầu HS viết CTCT có công thức phân tử C 8 H 8 có chứa vòng I- STIREN 1.Cấu tạo - là chất lỏng không màu, nhẹ h ơn nước, không tan trong nước. - Khi đun nóng stiren v ới dung dịch KMnO 4 rồi axit hoá thì thu đư ợc axit benzoic  Stiren có chứa v òng benzen và có chứa một nhóm thế. - Stiren có khả năng làm m ất mầu dung dịch nước Br 2 , tạo thành h ợp benzen. Cho HS biết CTCT vừa viết đó là công thức của stiren . HS nhận xét cấu tạo của chất có công thức phân tử C 8 H 8 Br 2  nhóm thế có chứa liên kết đôi, đó là nhóm vinyl CH 2 =CH-  Công thức cấu tạo của stiren: C H = C H 2 Tên gọi: Stiren hoặc vinylbenzen, phenyletilen. to n/c = -31 0 C; t 0 s =145 0 C - Stiren: + có vòng benzen. + Có một liên kết đôi ngoài vòng benzen.  + Có tính chất giống aren. + Có tính chất giống anken. 2. Tính chất hoá học a) Phản ứng cộng stiren từ đó dự đoán tính chất hoá học của stiren GV đặt vấn đề Stiren có khả năng tham gia ph ản ứng thế v ào vòng benzen, phản ứng cộng vào nối đôi. Hoạt động 2 HS dự đoán ht thí - Hal, hiđrohalogenua cộng v ào nhóm vinyl ở stiren tương tự nh ư cộng vào anken. C 6 H 5 -CH=CH 2 + Br 2 C 6 H 5 -CH-CH 2 Br Br C 6 H 5 -CH=CH 2 + H-Br C 6 H 5 -CH-CH 3 Br b) Phản ứng trùng hợp và đồng tr ùng hợp C 6 H 5 CH=CH 2 xt,t 0 C 6 H 5 -CH-CH 2 - n n polistiren n CH 2 =CH-CH=CH 2 + C 6 H 5 CH=CH 2 n xt,t 0 C 6 H 5 -CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH-CH 2 - n Poli (Butađien-stiren) Nhận xét: - Phản ứng trùng h ợp: Chỉ có một nghiệm: Cho stiren vào dung dịch nước Br 2 , HS giải thích, viết ph ương trình phản ứng. Lưu ý: qui tắc cộng Mac-cop- nhi-cốp. Hoạt động 3 GV gợi ý để HS viết hai pt trùng hợp và đồng trùng hợp, loại monome tham gia. - Phản ứng đồng trùng hợp: có 2 loại monome trở lên. c) Phản ứng oxi hoá Stiren bị oxi hoá ở nhóm vinyl, c òn vòng benzen vẫn giữ nguyên. C 6 H 5 CH=CH 2 KMnO 4 C 6 H 5 CH-CH 2 OH OH 80 0 C 3. Ứng dụng - Sản xuất polime. Polistiren là m ột chất nhiệt dẻo, trong suốt dùng đ ể chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ d ùng gia đình. - Poli (Butađien-stiren) còn gọi là cao su buna-s, có độ bền cơ học cao hơn cao su buna. II- NAPHTALEN nêu nhận xét. Hoạt động 4 GV g ợi ý: tương tự nh ư etilen, stiren cũng làm m ất màu dung dịch KMnO 4 . HS viết sơ đồ phản ứng Hoạt động 5 1. Tính chất vật lí và cấu tạo - Là chất rắn màu tr ắng thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường, t 0 nc =80 0 C, t 0 s =218 0 C, có mùi đặc trưng, d ễ thăng hoa. - Không tan trong nước nh ưng tan trong các dung môi hữu cơ. Công thức phân tử C 10 H 8 , cấu tạo bởi 2 nhân benzen có chung một cạnh. H H H H H H H H 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 2. Tính chất hoá học Naphtalen có thể coi như hai v òng benzen giáp nhau nên có tính thơm tương tự như benzen. a) Phản ứng thế HS nghiên cứu SGK liên hệ thực tiễn. Hoạt động 6 GV cho HS quan sát naphtalen, HS nhận xét về mùi và màu. GV bổ sung t/c vật lí khác. - Tham gia phản ứng thế dễ h ơn benzen ưu tiên vào vị trí 1: + Br 2 CH 3 COOH Br + H-Br + HNO 3 H 2 SO 4 NO 2 + H-O-H b) Phản ứng cộng hiđro ( hiđro hoá) H2 2 Ni, 150 0 H2 3 Ni, 200 0 , 35 atm C 10 H 8, naphtalen C 10 H 12 , tetralin C 10 H 18 , đecalin c) Phản ứng oxi hoá Naphtalen không b ị oxi hoá bởi dung dịch KMnO 4 , khi có xúc tác V 2 O 5 ở nhiệt độ cao nó bị oxi hoá bởi oxi không khí tạo thành anhiđrit phtalic. 3. ứng dụng Hoạt động 7 GV nêu vị trí ưu tiên khi tham gia phản ứng thế của naphtalen. HS viết pt phản ứng. - Naphtalen dùng để sản xuất anhiđrit phtalic, naphtol, naphtylamin…dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm. Dùng làm ch ất chống gián. - Tetralin và đeca lin dùng làm dung môi. GV gợi ý cho HS viết pt cộng hiđro theo 2 nấc. GV viết sơ đồ phản ứng oxi hoá naphtalen, chú ý đki ện phản ứng. Hoạt động 8 HS nêu m ột s ố ứng dụng của naphtalen, GV bổ sung IV- Củng cố bài học Bài tập về nhà từ 1-6/ 197 SGK . Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 47 STIREN VÀ NAPHTALEN I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết :  Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen. 2.Về. chất hoá học a) Phản ứng cộng stiren từ đó dự đoán tính chất hoá học của stiren GV đặt vấn đề Stiren có khả năng tham gia ph ản ứng thế v ào vòng benzen, phản ứng cộng vào nối. Poli (Butađien -stiren) còn gọi là cao su buna-s, có độ bền cơ học cao hơn cao su buna. II- NAPHTALEN nêu nhận xét. Hoạt động 4 GV g ợi ý: tương tự nh ư etilen, stiren cũng