Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 46 BENZEN VÀ ANKYLBENZEN ppsx

Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 46 BENZEN VÀ ANKYLBENZEN I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết :  Cấu trúc electron của benzen.  Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen.  Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và của ankylbenzen HS hiểu:  Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen. 2.Về kĩ năng HS vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và của ankylbenzen II - Chuẩn bị  GV:Mô hình phân tử benzen.  HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no. III -Tổ chức hoạt động dạy học Hoạt động của GV & HS Nội dung Hoạt động 1 HS quan sát sơ đồ và mô hình phân tử benzen rồi rút ra nhận xét I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1.Cấu trúc của phân tử benzen a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen - 6 nguyên tử trtong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp 2 - 6 obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ với nhau để tạo thành obitan  chung cho cả vòng benzen liên kết  ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết  ở anken cũng như ở các H,C không no khác. b) Mô hình phân tử -6 nguyên tử C trong vòng benzen tạo thành một hình lục giác đều. Cả 6 nguyên Hoạt động 2 HS tìm hiểu CTCT thu gọn cuaer một số đồng đẳng của benzen rồi rút ra nhận xét Hoạt động 3 Nghiên cứu bảng 8.1 SG rút ra nhận xét? tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng. - Các góc hoá trị đều bằng 120 0 . c) Biểu diễn cấu tạo benzen Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen. Khi cần mới cần ghi rõ H 2. Đồng đẳng. đồng phân, danh pháp - Các ankylbenzen họp thành một dãy đồng đẳng có công thức chung là C n H 2n-6 với n 6. - Các ankylbenzen có đồng phân mạch C và đồng phân về vị trí nhóm thế trên vòng benzen. - Có hai cách gọi tên ankylbenzen. II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1, Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng - Nhiệt độ nóng chảy nói chung giảm dần, Hoạt động 4 GV làm thí nghiệm: hoà tan benzen trong nước và trong xăng; hoà tan iot, S trong benzen. HS nhận xét về màu sắc và tính tan của benzen. Có thể dừng tiết 1 ở đây! Hoạt động 5 HS phân tích đặc điểm cấu tạo của nhân benzen? GV hướng dẫn HS suy luận khả năng tham có sự bất thường ở p-Xilen, o-Xilen, m- Xilen. - Nhiệt độ sôi tăng dần. - Khối lượng riêng của các aren nhỏ hơn 1g/cm 3 , các aren đều nhẹ hơn nước. 2, Màu sắc, tính tan, mùi - Là những chất không màu hầu như không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ, đồng thời chính chúng là các dung môi hoà tan những chất khác. - Các aren đều là những chất có mùi thường có hại cho sức khoẻ. III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Nhận xét: - Nhân benzen là mạch vòng, tạo hệ liên hợp) nhân benzen khá bền. Các aren có hai trung tâm phản ứng là nhân benzen và mạch nhánh. 1. Phản ứng thế a) Phản ứng halogen hoá gia phản ứng hoá học của aren. Hoạt động 6 HS viết các phản ứng thế của benzen, toluen với Br 2 , HNO 3 . GV bổ sung điều kiện phản ứng cho HS. Khi có bột sắt xt, benzen tác dụng với Br 2 khan tạo thành brombenzen và khí hiđro bromua: H + Br 2 Br + H-Br Fe xt Toluen phản ứng nhanh hơn benzen tạo hỗn hợp hai đồng phân ortho và para: + Br 2 CH 3 + CH 3 Fe xt -HBr Br CH 3 Br o-bromtoluen p-bromtoluen Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br thế cho H ở nhánh: + Br 2 CH 2 -Br + CH 2 -H As H-Br Benzyl bromua Chú ý: Nhóm C 6 H 5 CH 2 - gọi là nhóm benzyl, nhóm C 6 H 5 - gọi là nhóm phenyl b) Phản ứng nitro hoá Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO 3 đặc và H 2 SO 4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen: + NO 2 + H H-O-H HO_NO 2 H 2 SO 4 Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO 3 bốc khói và H 2 SO 4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m- đinitrobenzen: NO 2 HO_NO 2 H 2 SO 4 d + t 0 NO 2 NO 2 m- đinitrobenzen Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí o- và p-: Hoạt động 7 GV có thể dùng sơ đồ sau đây để mô tả qui luật thế ở nhân benzen + N O 2 + C H 3 H O _ NO 2 H 2 SO 4 -H 2 O C H 3 N O 2 C H 3 o-nitrotoluen p-nitrotoluen c) Qui tắc thế vòng benzen (SGK) + Y + X Y X Y X X Y (I) (II) Hướng (I) khi X: -OH, -NH 2 , - OCH 3 …phản ứng dễ hơn benzen . Hướng (II) khi X: -NO 2 , -COOH, - SO 3 H…phản ứng khó hơn benzen . d) Cơ chế thế ở vòng benzen - Phân tử hal hoặc phân tử axit nitric không trực tiếp tấn công. - Tiểu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào Hoạt động 8 GV trình bày cơ chế thế ở vòng benzen. HS viết cơ chế cho 1 phản ứng thế tương tự. Hoạt động 9 GV làm thí nghiệm cho benzen vào vòng benzen. O 2 N-O-H + H + O 2 N-O-H H + O 2 N-O-H H + O=N=O + + H-O-H + N O O + H NO 2 + NO 2 + H + 2. Phản ứng cộng - Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Br 2 (không tham gia phản ứng cộng) - Khi chiếu sáng benzen cộng với Cl thành C 6 H 6 Cl 6 . - Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng với H 2 tạo thành xicloankan. (Chú ý: phản ứng luôn tạo thành xiclohexan mà không phụ thuộc vào tỉ lệ của benzen và H 2 .) 3. Phản ứng oxi hoá - Benzen không tác dụng với dd KMnO 4 . - Các ankylbenzen khi bị đun nóng chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá: dung dịch Br 2 ( Br 2 trong CCl 4 ). HS quan sát, nhận xét hiện tượng. Hoạt động 10 GV làm thí nghiệm cho benzen vào dung dịch KMnO 4 .HS quan sát, nhận xét hiện tượng. GV làm thí nghiệm đốt cháybenzen, nhỏ vaì giọt benzen vào đế sứ rồi đốt. HS quan sát, nhận C 6 H 5 CH 3 K M n O 4 , H 2 O C 6 H 5 COOK C 6 H 5 COOH H-Cl 80 - 100 Kali benzoat Axit benzoic Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than. Khi aren cháy hoàn toàn thường tạo ra CO 2 , H 2 O, toả nhiều nhiệt. Nhận xét chung: Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng và bền vững hơn với các chất oxi hoá. Đó cũng là tính chất hoá học đặc trưng cho H,C thơm nên được gọi là tính thơm. IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế - Benzen, toluen, xilen thường tách bằng cách chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ. Chúng còn được điều chế từ ankan hoặc xicloankan: CH 3 [CH 2 ] 4 CH 3  C 6 H 6 + 4H 2 ( có xt,t 0 ) xét hiện tượng, so sánh với hiện tượng đốt cháy các hiđrocacbon đã học. Hoạt động 11 GV nêu 2 phương pháp chủ yếu điều chế aren là: - Chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ. - Điều chế từ ankan hoặc xicloankan. GV hướng dẫn HS viết phản ứng theo sơ đồ SGK Hoạt động 12 Dùng tranh hoặc CH 3 [CH 2 ] 5 CH 3  C 6 H 5 CH 3 + 4H 2 ( có xt,t 0 ) - Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen C 6 H 6 + CH 2 =CH 2  C 6 H 5 CH 2 CH 3 ( có xt,t 0 ) 2. Điều chế  Chất dẻo (polistiren)  Cao su (Buna-stiren)  Tơ sợi (tơ capron)  Nitrobenzen (phẩm nhuộm)  Anilin (dược phẩm  Phenol (thuốc trừ hại)  Toluen (SX thuốc nổ TNT)  Dung môi [...]...bảng phụ giới thiệu sơ đồ ứng dụng của benzen và một số aren IV Củng cố bài học Bài tập về nhà từ 1-1 0/ SGK . Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 46 BENZEN VÀ ANKYLBENZEN I - Mục tiêu bài học 1.Về kiến thức HS biết :  Cấu trúc electron của benzen.  Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen. . cho benzen vào vòng benzen. O 2 N-O-H + H + O 2 N-O-H H + O 2 N-O-H H + O=N=O + + H-O-H + N O O + H NO 2 + NO 2 + H + 2. Phản ứng cộng - Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch. công thức chung là C n H 2n-6 với n 6. - Các ankylbenzen có đồng phân mạch C và đồng phân về vị trí nhóm thế trên vòng benzen. - Có hai cách gọi tên ankylbenzen. II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1,