Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và của ankylbenzen HS hiểu: Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen.. 2.Về kĩ năng HS vận dụng qui tắc thế
Trang 1Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 46
BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
I - Mục tiêu bài học
1.Về kiến thức
HS biết :
Cấu trúc electron của benzen
Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen
Tính chất vật lí, tính chất hoá học của benzen và của
ankylbenzen
HS hiểu:
Sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của benzen
2.Về kĩ năng
HS vận dụng qui tắc thế ở nhân benzen để viết phương trình phản ứng điều chế các dẫn xuất của benzen và của ankylbenzen
II - Chuẩn bị
GV:Mô hình phân tử benzen
Trang 2 HS: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon no và hiđrocacbon không
no
III -Tổ chức hoạt động dạy học
Hoạt động của
GV & HS
Nội dung
Hoạt động 1
HS quan sát sơ đồ
và mô hình phân tử
benzen rồi rút ra
nhận xét
I- CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1.Cấu trúc của phân tử benzen
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
- 6 nguyên tử trtong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp2
- 6 obitan p của 6 nguyên tử C xen phủ với nhau để tạo thành obitan chung cho cả vòng benzen liên kết ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết ở anken cũng như ở các H,C không no khác
b) Mô hình phân tử -6 nguyên tử C trong vòng benzen tạo thành một hình lục giác đều Cả 6 nguyên
Trang 3Hoạt động 2
HS tìm hiểu CTCT
thu gọn cuaer một
số đồng đẳng của
benzen rồi rút ra
nhận xét
Hoạt động 3
Nghiên cứu bảng
8.1 SG rút ra nhận
xét?
tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một mặt phẳng
- Các góc hoá trị đều bằng 1200 c) Biểu diễn cấu tạo benzen
Có hai cách biểu diễn cấu tạo của benzen Khi cần mới cần ghi rõ H
2 Đồng đẳng đồng phân, danh pháp
- Các ankylbenzen họp thành một dãy đồng đẳng có công thức chung là CnH2n-6
với n 6
- Các ankylbenzen có đồng phân mạch C
và đồng phân về vị trí nhóm thế trên vòng benzen
- Có hai cách gọi tên ankylbenzen
II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1, Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng
- Nhiệt độ nóng chảy nói chung giảm dần,
Trang 4Hoạt động 4
GV làm thí nghiệm:
hoà tan benzen
trong nước và trong
xăng; hoà tan iot, S
trong benzen HS
nhận xét về màu sắc
và tính tan của
benzen
Có thể dừng tiết 1 ở
đây!
Hoạt động 5
HS phân tích đặc
điểm cấu tạo của
nhân benzen? GV
hướng dẫn HS suy
luận khả năng tham
có sự bất thường ở p-Xilen, o-Xilen, m-Xilen
- Nhiệt độ sôi tăng dần
- Khối lượng riêng của các aren nhỏ hơn 1g/cm3 , các aren đều nhẹ hơn nước
2, Màu sắc, tính tan, mùi
- Là những chất không màu hầu như không tan trong nước nhưng tan trong các dung môi hữu cơ, đồng thời chính chúng là các dung môi hoà tan những chất khác
- Các aren đều là những chất có mùi thường có hại cho sức khoẻ
III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Nhận xét:
- Nhân benzen là mạch vòng, tạo hệ liên hợp) nhân benzen khá bền
Các aren có hai trung tâm phản ứng là
nhân benzen và mạch nhánh
1 Phản ứng thế
a) Phản ứng halogen hoá
Trang 5gia phản ứng hoá
học của aren
Hoạt động 6
HS viết các phản
ứng thế của benzen,
toluen với Br2,
HNO3
GV bổ sung điều
kiện phản ứng cho
HS
Khi có bột sắt xt, benzen tác dụng với Br2
khan tạo thành brombenzen và khí hiđro bromua:
H
+ Br2
Br
+ H-Br
Fe xt
Toluen phản ứng nhanh hơn benzen tạo hỗn hợp hai đồng phân ortho và para:
C H3
+
C H3
F e xt
- H Br
B r
C H3
B r
o-bromtoluen p-bromtoluen
Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br thế cho H ở nhánh:
+ Br2
CH2-Br
+
CH2-H
As
H-Br
Benzyl bromua
Chú ý: Nhóm C6H5CH2- gọi là nhóm benzyl, nhóm C6H5- gọi là nhóm phenyl
Trang 6
b) Phản ứng nitro hoá Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và
H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen:
+
NO2
+
H
H-O-H HO_NO2H2 SO4
Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khói và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m-đinitrobenzen:
N O2
H O _N O2H2 S O4 d
+
t0
N O2
N O2
m-đinitrobenzen
Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí o- và p-:
Trang 7Hoạt động 7
GV có thể dùng sơ
đồ sau đây để mô tả
qui luật thế ở nhân
benzen
+
N O2
+
C H3
H O _ N O2H2 S O4
- H2O
C H3
N O2
C H3
o-nitrotoluen p-nitrotoluen
c) Qui tắc thế vòng benzen (SGK)
+
Y
+
X
Y
X
Y
X
X
Y
(I)
(II)
Hướng (I) khi X: -OH, -NH2, -OCH3…phản ứng dễ hơn benzen
Hướng (II) khi X: -NO2, COOH,
-SO3H…phản ứng khó hơn benzen d) Cơ chế thế ở vòng benzen
- Phân tử hal hoặc phân tử axit nitric không trực tiếp tấn công
- Tiểu phân mang điện tích dương tạo thành do tác dụng của chúng với xúc tác mới là tác nhân tấn công trực tiếp vào
Trang 8Hoạt động 8
GV trình bày cơ chế
thế ở vòng benzen
HS viết cơ chế cho
1 phản ứng thế
tương tự
Hoạt động 9
GV làm thí nghiệm
cho benzen vào
vòng benzen
O2N-O-H+ H+ O2N-O-H
H
+
O2N-O-H H
+
O=N=O+ + H-O-H
+ N
O O
+
H NO
2
+
NO2
+ H+
2 Phản ứng cộng
- Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Br2 (không tham gia phản ứng cộng)
- Khi chiếu sáng benzen cộng với Cl thành
C6H6Cl6
- Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc Pt, benzen và ankylbenzen cộng với H2 tạo thành xicloankan (Chú ý: phản ứng luôn tạo thành xiclohexan mà không phụ thuộc vào tỉ lệ của benzen và H2.)
3 Phản ứng oxi hoá
- Benzen không tác dụng với dd KMnO4
- Các ankylbenzen khi bị đun nóng chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá:
Trang 9dung dịch Br2 ( Br2
trong CCl4) HS
quan sát, nhận xét
hiện tượng
Hoạt động 10
GV làm thí nghiệm
cho benzen vào
KMnO4.HS quan
sát, nhận xét hiện
tượng
GV làm thí nghiệm
đốt cháybenzen,
nhỏ vaì giọt benzen
vào đế sứ rồi đốt
HS quan sát, nhận
C6H5CH3 KMnO80-1004, H2OC6H5COOK H-Cl C6H5COOH
Kali benzoat Axit benzoic
Các aren khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than Khi aren cháy hoàn toàn thường tạo ra CO2, H2O, toả nhiều nhiệt
Nhận xét chung:
Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế hơn so với phản ứng cộng và bền vững hơn với các chất oxi hoá Đó cũng
là tính chất hoá học đặc trưng cho H,C thơm nên được gọi là tính thơm
IV- ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1 Điều chế
- Benzen, toluen, xilen thường tách bằng cách chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ
Chúng còn được điều chế từ ankan hoặc xicloankan:
CH3[CH2]4CH3 C6H6 + 4H2 ( có xt,t0)
Trang 10xét hiện tượng, so
sánh với hiện tượng
đốt cháy các
hiđrocacbon đã học
Hoạt động 11
GV nêu 2 phương
pháp chủ yếu điều
chế aren là:
- Chưng cất nhựa
than đá hoặc dầu
mỏ
- Điều chế từ ankan
hoặc xicloankan
GV hướng dẫn HS
viết phản ứng theo
sơ đồ SGK
Hoạt động 12
Dùng tranh hoặc
CH3[CH2]5CH3 C6H5CH3 + 4H2 (
có xt,t0)
- Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen
C6H6 + CH2=CH2 C6H5CH2CH3 (
có xt,t0)
2 Điều chế
Chất dẻo (polistiren)
Cao su (Buna-stiren)
Tơ sợi (tơ capron)
Nitrobenzen (phẩm nhuộm)
Anilin (dược phẩm
Phenol (thuốc trừ hại)
Toluen (SX thuốc nổ TNT)
Dung môi
Trang 11bảng phụ giới thiệu
sơ đồ ứng dụng của
benzen và một số
aren
IV Củng cố bài học
Bài tập về nhà từ 1-10/ SGK
