BAI TAP THUC NGHIEM pot

BÀI TẬP THỰC NGHIỆM HỮU CƠ April 1, 2010 Nguyễn Thị Minh Lý Page 1 LỜI CẢM ƠN Em xin gởi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc nhất đến PSG.TS Trần Thị Tửu đã truyền đạt những kiến thức quý báu cho chúng em trong học kỳ vừa qua, tận tình hướng dẫn, chỉ bảo, giúp đỡ em thực hiện đề tài. Xin chân thành cám ơn các anh chị và bạn bè đã ủng hộ và động viên em trong thời gian học tập và nghiên cứu. Mặc dù đã cố gắng hoàn thành trong phạm vi và khả năng cho phép nhưng chắc chắn bài tiểu luận sẽ không tránh khỏi những thiếu sót. Em rất mong nhận được sự thông cảm và đóng góp của quý Thầy Cô và các anh chị. Học viên Nguyễn Thị Minh Lý BÀI TẬP THỰC NGHIỆM HỮU CƠ April 1, 2010 MỤC LỤC Trang Lời cảm ơn 1 Mục lục 2 Lời mở đầu 3 CHƯƠNG 1. TỔNG QUAN LÝ THUYẾT 4 1. Nhận biết, tách, tinh chế hợp chất hữu cơ 4 1.1. Phương pháp nhận biết và phân biệt các chất hữu cơ 4 1.1.1. Hidrocacbon no 4 1.1.2. Hidrocacbon không no 4 1.1.3. Aren 4 1.1.4. Dẫn xuất halogen 4 1.1.5. Rượu 4 1.1.6. Phenol 5 1.1.7. Amin 5 1.1.8. Andehit 5 1.1.9. Xeton 5 1.1.10. Axit cacboxylic 5 1.1.11. Este 5 1.1.12. Glucozo, fructozo 5 1.1.13. Saccarozo, mantozo 5 1.1.14. Tinh bột 5 1.1.15. Protit 5 1.2. Phương pháp tách và tinh chế các chất hữu cơ 5 1.2.1. Phương pháp vật lý 6 1.2.2. Phương pháp hóa học 7 2. Tổng hợp và điều chế hợp chất hữu cơ 7 CHƯƠNG 2. BÀI TẬP 9 1. Nhận biết, tách, tinh chế hợp chất hữu cơ 9 2. Tổng hợp và điều chế hợp chất hữu cơ 12 3. Bài tập trắc nghiệm tổng hợp 14 CHƯƠNG 3. HƯỚNG DẪN GIẢI 28 1. Nhận biết, tách, tinh chế hợp chất hữu cơ 28 2. Tổng hợp và điều chế hợp chất hữu cơ 39 3. Bài tập trắc nghiệm tổng hợp 47 KẾT LUẬN 48 TÀI LIỆU THAM KHẢO 49 LỜI MỞ ĐẦU  Nguyễn Thị Minh Lý Page 2 BÀI TẬP THỰC NGHIỆM HỮU CƠ April 1, 2010 Hóa học đang trong thời kỳ phát triển mạnh mẽ. Các vấn đề lý thuyết được hoàn thiện, mở rộng và đổi mới. Các thành tựu trong nghiên cứu và trong sản xuất ngày càng đa dạng, phong phú. Trước bối cảnh đó, đòi hỏi cả người học và người dạy phải luôn nghiên cứu, tìm tòi, học hỏi, không ngừng hoàn thiện và nâng cao kiến thức cho bản thân. Và việc làm bài tập thường xuyên cũng là một phương pháp để khắc sâu lý thuyết, rèn luyện kỹ năng vận dụng lý thuyết giải quyết các vấn đề liên quan. Một trong những xu hướng phát triển của bài tập hóa học hiện nay là tăng cường khả năng tư duy cho học sinh ở cả ba phương diện: lý thuyết, thực hành và ứng dụng. Những bài tập có tính chất học thuộc như trình bày khái niệm, định luật, tính chất… trong các câu hỏi lý thuyết, hoặc sử dụng các công cụ toán học phức tạp trong các bài toán hóa học đã được cắt giảm dần vì nó làm mất đi những vận dụng sáng tạo vốn rất lý thú của bộ môn khoa học vừa lý thuyết vừa rất thực nghiệm này, mà thay vào đó là những bài tập thực nghiệm, có ứng dụng cao trong sản xuất, kinh tế và môi trường. Xuất phát từ ý nghĩ đó, em đã xây dựng đề tài “Bài tập thực nghiệm hóa học hữu cơ ở trường phổ thông”. Đó là những bài tập gắn liền với các phương pháp, kỹ năng làm thí nghiệm, khả năng quan sát và mô tả các hiện tượng xảy ra trong thí nghiệm, bài tập tổng hợp và điều chế các chất, nhận biết, tách và tinh chế các chất… Nội dung đề tài gồm ba phần chính:  Tổng quan lý thuyết.  Bài tập (tự luận và trắc nghiệm).  Hướng dẫn giải. CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN LÝ THUYẾT 1. Nhận biết, tách, tinh chế hợp chất hữu cơ Nguyễn Thị Minh Lý Page 3 BÀI TẬP THỰC NGHIỆM HỮU CƠ April 1, 2010 Nội dung của phần này là những bài tập hóa học thực nghiệm quen thuộc trong phòng thí nghiệm và trong thực tế sử dụng hóa chất. Để giải tốt bài tập loại này không chỉ yêu cầu người giải biết nắm vững tính chất lý hóa đặc trưng của các chất mà còn phải có kỹ năng thực hành cơ bản về hóa học như:  Khả năng quan sát màu sắc, mùi vị, trạng thái của các chất.  Sử dụng thành thạo phương pháp vật lý như làm khô, cô cạn, lọc, ngưng tụ, kết tinh, chưng cất, thăng hoa, chiết, sắc ký,…  Biết chọn dung môi, hóa chất và dụng cụ tiến hành thí nghiệm một cách đơn giản, hiệu quả. 1.1. Phương pháp nhận biết và phân biệt các chất hữu cơ 1.1.1. Hidrocacbon no (ankan, xicloankan) - Không làm mất màu dung dịch brom, thuốc tím (trừ xicloankan có n ≤ 4). - Không tan trong H 2 SO 4 đậm đặc. 1.1.2. Hidrocacbon không no (anken, ankadien,ankin) - Làm mất màu dung dịch brom, thuốc tím, tan trong H 2 SO 4 đậm đặc. - Ankin-1: tạo kết tủa vàng với dd AgNO 3 /NH 3 . 1.1.3. Aren (benzen và các đồng đẳng) - Benzen: chất lỏng, không màu, không tan trong nước, có mùi thơm đặc trưng, không làm nhạt màu dung dịch brom và thuốc tím. - Đồng đẳng của benzen: không tan trong nước, không làm mất màu dung dịch brom, làm nhạt màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng. 1.1.4. Dẫn xuất halogen - Dùng dung dịch AgNO 3 trong rượu: - Anlyl và benzyl halogenua: tạo kết tủa rất nhanh ở nhiệt độ phòng. - Dẫn xuất halogen bậc ba: tạo kết tủa nhanh ở nhiệt độ phòng. - Dẫn xuất halogen bậc hai: tạo kết tủa ngay khi đun nóng. - Dẫn xuất halogen bậc một: tạo kết tủa khi đun lâu hơn. - Dẫn xuất vinyl và phenyl halogenua: không tạo kết tủa. 1.1.5. Rượu - Rượu nguyên chất: cho Na vào có hiện tượng tan sủi bọt khí không màu. - Phân biệt bậc rượu bằng thuốc thử Lucas: - Rượu bậc ba: phản ứng ngay tức khắc, làm vẫn đục dung dịch. - Rượu bậc hai: phản ứng sau vài phút, dung dịch phân lớp. - Rượu bậc một: không phản ứng, dung dịch trong suốt. - Rượu đa chức có hai nhóm -OH kề nhau: tạo phức xanh thẩm với Cu(OH) 2 trong môi trường kiềm. 1.1.6. Phenol - Phản ứng với dung dịch nước Brom cho kết tủa trắng, nếu dùng dư brom tạo kết tủa vàng. - Phản ứng với dung dịch FeCl 3 tạo phức màu tím. 1.1.7. Amin Nguyễn Thị Minh Lý Page 4 BÀI TẬP THỰC NGHIỆM HỮU CƠ April 1, 2010 - Dùng giấy quỳ hóa xanh. - Các amin khí có mùi khai, tạo khói trắng với HCl đặc. - Amin thơm phản ứng với dung dịch Brom tạo kết tủa trắng. 1.1.8. Andehit - Phản ứng với thuốc thử Tolen (AgNO 3 trong NH 3 ) tạo kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc). - Phản ứng với thuốc thử Feling (phức của ion Cu 2+ với ion tactrat), đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch Cu 2 O. - Phản ứng với dung dịch bão hòa NaHSO 3 tạo tinh thể kết tinh trắng. - Phản ứng với thuốc thử Sip cho màu hồng. 1.1.9. Xeton - Dùng phản ứng iodofom nhận ra metyl xeton do tạo kết tủa vàng của CHI 3 . - Phản ứng với dung dịch bão hòa NaHSO 3 tạo tinh thể kết tinh trắng. 1.1.10. Axit cacboxylic - Quỳ hóa đỏ. - Dùng kim loại, muối cacbonat tạo khí không màu. - Chú ý: Axit focmic tham gia phản ứng tráng bạc. 1.1.11. Este - Dùng phản ứng thủy phân và nhận biết sản phẩm tạo ra. - Phân biệt este với axit bằng phản ứng với kim loại. - Chú ý estefomiat nhận biết bằng phản ứng tráng bạc. 1.1.12. Glucozo, fructozo - Tham gia phản ứng tráng bạc. - Phản ứng với Cu(OH) 2 cho dung dịch xanh thẫm, tiếp tục đun cho kết tủa đỏ gạch. - Để phân biệt glucozo và fructozo dùng dung dịch nước brom, sau đó thử tiếp với FeCl 3 . Glucozo tạo kết tủa màu vàng xanh. 1.1.13. Sacarozo, mantozo - Dùng dung dịch vôi sữa tạo sacarat canxi trong suốt. - Phân biệt sacarozo và matozo bằng phản ứng tráng bạc. 1.1.14. Tinh bột - Nhận biết bằng iot cho sản phẩm màu xanh đen. 1.1.15. Protit - Dùng HNO 3 làm protit chuyển qua màu vàng. - Protit bị đông tụ bởi nhiệt. 1.2. Phương pháp tách và tinh chế các chất hữu cơ 1.2.1. Phương pháp vật lý a) Phương pháp kết tinh lại - Kết tinh lại là quá trình của chất rắn được chuyển thành dung dịch khi hòa tan trong dung môi ở nóng và tách ra trạng thái rắn khi làm lạnh dung dịch (rắn – hòa tan – rắn). - Phương pháp kết tinh lại dựa trên sự khác nhau rõ rệt về độ tan của các chất trong một dung môi (hay hỗn hợp các dung môi) ở các nhiệt độ khác nhau, hoặc có sự khác nhau về độ tan của chất chính và tạp chất ở cùng nhiệt độ. Nguyễn Thị Minh Lý Page 5 BÀI TẬP THỰC NGHIỆM HỮU CƠ April 1, 2010 - Dung môi dùng cho kết tinh lại phải hòa tan tốt chất cần tinh chế khi đun nóng và ít tan khi làm lạnh, không tương tác hóa học với chất cần tinh chế ở nhiệt độ thường và nhiệt độ sôi, khó hay ít hòa tan chất phụ, tách tinh thể ra dễ dàng, dễ bay hơi ra khỏi bề mặt chất khi làm khô hay rửa. - Khi làm lạnh dung dịch bão hòa, chất kết tinh lắng xuống ở dạng tinh thể còn tạp chất ở lại trong dung dịch (nếu tạp chất không tan khi đun nóng thì cần lọc bỏ và làm lạnh dung dịch bão hòa). b) Phương pháp chiết - Phương pháp chiết là phương pháp thu lấy chất từ hỗn hợp bằng dung môi dùng để tách biệt, cô và tinh chế các chất (cấu tử) có trong hỗn hợp thành các cấu tử riêng biệt. - Có thể chiết từ hỗn hợp dung dịch hay hỗn hợp rắn. - Gồm hai loại: chiết trong hệ rắn lỏng và chiết chất lỏng. c) Phương pháp chưng cất - Là phương pháp thường dùng để tách biệt và tinh chế những chất có nhiệt độ sôi khác nhau bằng cách đun sôi chất lỏng thành hơi rồi ngưng tụ hơi lại thành những chất lỏng tinh khiết. - Phương pháp chưng cất dựa trên định luật Raul. Chất lỏng sôi khi áp suất hơi của nó bằng áp suất bên ngoài, khi áp suất bên ngoài giảm thì nhiệt độ sôi cũng giảm. Thực nghiệm cho thấy, khi áp suất giảm đi một nửa thì nhiệt độ sôi giảm khoảng 15 o C. Nhiệt độ sôi của một chất tinh khiết ở một áp suất cố định là không đổi nếu không có hiện tượng hơi quá nhiệt do đun nóng quá mạnh. - Có nhiều phương pháp chưng cất phụ thuộc vào tính chất của hỗn hợp chất lỏng: • Chưng cất đơn giản ở áp suất thường. • Chưng cất lôi cuốn hơi nước. • Chưng cất đẳng phí. • Chưng cất phân đoạn. • Chưng cất ở áp suất thấp. d) Phương pháp thăng hoa - Phương pháp thăng hoa là quá trình chuyển chất từ trạng thái rắn thành trạng thái hơi mà không qua trạng thái lỏng (rắn – hơi – rắn). Ngược lại, sự ngưng tụ chất từ trạng thái hơi về trạng thái rắn được gọi là sự chống thăng hoa. - Nguyên nhân của sự thăng hoa là áp suất hơi của chất rắn tăng theo nhiệt độ nên khi đun nóng đến nhiệt độ mà áp suất hơi của chất rắn bằng áp suất bên ngoài thì chất đó thăng hoa. Dựa vào tính chất này để tinh chế những chất rắn có áp suất hơi khá lớn ở nhiệt độ thấp hơn nhiệt độ nóng chảy của chúng tại áp suất thường, ví dụ: axit benzoic, naphtalen, quinon…Đối với những chất ít bay hơi và không thăng hoa ở áp suất thường hoặc thăng hoa rất chậm thì tiến hành ở áp suất thấp. e) Phương pháp sắc kí - Phương pháp sắc ký dùng để tách hay phân tích các hỗn hợp khí, chất lỏng hay chất tan. Kỹ thuật này được thực hiện bằng cách cho hỗn hợp (pha di động) đi qua một chất Nguyễn Thị Minh Lý Page 6 BÀI TẬP THỰC NGHIỆM HỮU CƠ April 1, 2010 khác (pha tĩnh), thường là chất lỏng hay chất rắn, sự tách phụ thuộc vào sự tranh giành các chất trong hỗn hợp giữa pha di động và pha tĩnh. - Phép phân tích sắc ký cho phép phân tích một lượng chất rất nhỏ để nhận biết và định lượng các thành phần của hỗn hợp. 1.2.2. Sử dụng phương pháp hóa học - Phản ứng được chọn để tách phải thõa mãn ba yêu cầu:  Chỉ tác dụng lên một chất trong hỗn hợp cần tách.  Sản phẩm tạo thành có thể tách dễ dàng ra khỏi hỗn hợp bằng phương pháp vật lý.  Sản phẩm tạo thành có khả năng tái tạo và tách được chất ban đầu. - Một số phản ứng dùng để tách và tái tạo:  Hidrocacbon không no: cho tác dụng với dung dịch brom rồi lấy sản phẩm tác dụng với bột Zn đun nóng.  Axetilen và ankin – 1: cho tác dụng với AgNO 3 trong NH 3 tạo kết tủa rồi lọc kết tủa cho phản ứng với dung dịch HCl.  Benzen và đồng đẳng của benzen: dùng phương pháp chiết để tách.  Rượu: cho tác dụng với Na tạo muối rồi phản ứng với nước hoặc H 2 SO 4 loãng.  Phenol: cho tác dụng với NaOH tạo muối sau đó sục khí CO 2 vào và lọc dưới áp suất thấp.  Amin: cho tác dụng với dung dịch HCl tạo muối rồi cho muối tác dụng với NaOH.  Adehit: cho tác dụng với NaHSO 3 bão hòa rồi cho tinh thể tác dụng với dung dịch HCl.  Axit hữu cơ: cho tác dụng với NaOH tạo muối, rồi cho muối tác dụng với dung dịch H 2 SO 4 .  Sacarozo: hòa tan vào dung dịch vôi sữa rồi sục CO 2 vào lọc kết tủa thu được sacarozo. 2. Tổng hợp và điều chế hợp chất hữu cơ Tổng hợp hữu cơ là một loại bài tập phổ biến trong hóa hữu cơ, không chỉ có giá trị về mặt lý thuyết mà còn cả ý nghĩa to lớn về mặt thực tiễn. Bài tập này bao gồm:  Viết sơ đồ tổng hợp hoặc hoàn thành các phương trình phản ứng theo dãy biến hóa cho sẵn (có ghi rõ điều kiện hoặc cơ chế tiến hành phản ứng).  Xác định các chất chưa biết trong sơ đồ phản ứng và viết phương trình phản ứng phù hợp với các điều kiện đặt ra trong bài tập.  Viết phương trình phản ứng hoặc sơ đồ điều chế các chất từ nguyên liệu cho sẵn ban đầu. Nguồn nguyên liệu chủ yếu cho tổng hợp hữu cơ có thể nhận được từ công nghệ chế biến dầu mỏ, khí thiên nhiên, đá mỏ và cả các nguồn phế liệu từ động, thực vật … Để giải tốt bài tập loại này cần nắm vững các phương pháp sau:  Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon, giảm mạch cacbon và tăng mạch cacbon.  Phương pháp đưa các nhóm chức vào phân tử hợp chất hữu cơ và sự chuyển hóa giữa chúng. Nguyễn Thị Minh Lý Page 7 BÀI TẬP THỰC NGHIỆM HỮU CƠ April 1, 2010  Phương pháp tạo liên kết cacbon-cacbon và cacbon-dị tố bao gồm: cacbon- halogen, cacbon-oxi, cacbon-lưu huỳnh, cacbon-nitơ,…  Phương pháp đóng vòng.  Phương pháp tổng hợp các hợp chất chứa nguyên tố đồng vị bao gồm:đồng vị hiđô, đồng vị cacbon, đồng vị oxi…  Phương pháp bảo vệ nhóm chức. Sơ đồ tóm tắt mối liên quan giữa các loại hợp chất hữu cơ thường gặp CHƯƠNG 2 BÀI TẬP 1. Nhận biết, tách, và tinh chế hợp chất hữu cơ Bài 1. Chỉ dùng một hóa chất hãy nhận biết: a) 3 chất lỏng: C 2 H 5 OH, C 6 H 5 CH 3 , C 6 H 5 NH 2 và 4 dung dịch: Na 2 CO 3 , Na 2 SO 3 , C 6 H 5 ONa, CH 3 COONa đựng trong 7 lọ mất nhãn. b) 3 chất lỏng: C 2 H 5 OH, C 6 H 6 , C 6 H 5 NH 2 và 3 dung dịch: NH 4 HCO 3 , NaAlO 2 , C 6 H 5 ONa đựng trong 6 lọ không nhãn. Nguyễn Thị Minh Lý Page 8 Hiđrocacbon thơm Ancol Axit cacboxylic Este Clorua axit Anhiđrit axit Anđehit Xeton Dẫn xuất halogen Ankin Ankađien Ankan Xicloankan Xicloanken Anken BÀI TẬP THỰC NGHIỆM HỮU CƠ April 1, 2010 Bài 2. Bằng cách nào loại nước ra khỏi : a) Cồn 96 o . b) Hỗn hợp C 6 H 6 , H 2 O. Bài 3. a) Có ba vật phẩm đều được làm từ một trong cá polime sau: polietilen, polistiren, polivinylclorua. Hãy xác định mỗi sản phẩm được sản xuất từ loại polime nào? b) Có bốn mẫu tơ lụa và vải được sản xuất từ nguyên liệu là sợi bông, len, tơ tằm, nilon. Hãy dùng các phương pháp thích hợp để xác định các mẫu nói trên. Bài 4. Tách hỗn hợp các chất khí sau: CH 4 , C 2 H 4 , C 2 H 2 , CO 2 . Bài 5. Trình bày phương pháp làm sạch khí C 2 H 4 có lẫn khí: C 2 H 6 , C 2 H 2 , SO 2 , H 2 , N 2 . Bài 6. Tách riêng từng chất ra khỏi mỗi hỗn hợp chất lỏng sau: a) C 6 H 6 , C 6 H 5 OH, C 2 H 5 OH, CH 3 COOH. b) C 6 H 6 , C 6 H 5 OH, C 6 H 5 NH 2 . c) (C 2 H 5 ) 2 O, C 2 H 5 CHO, C 2 H 5 COOH. d) (C 2 H 5 ) 2 O, CH 3 OH, C 6 H 5 OH, CH 3 COOH. Bài 7. Bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết các chất riêng biệt trong mỗi dãy sau: a) Ancol etylic, ancol metylic, etylbromua, andehit axetic, axeton, glixerin, toluen, fomalin. b) Fomalin, andehit axetic, axeton. c) Toluen, clorofom, ancol etylic, fomalin, axit axetic, axit oleic, etylaxetat, etylenglicol. Bài 8. a) Có thể dùng phản ứng tráng bạc để phân biệt HCHO và HCOOH được không? Nêu cách làm? b) Dung dịch HCOOH có lẫn tạp chất HCHO. Có thể dùng phản ứng tráng bạc để chứng minh sự có mặt của HCHO được không? Nêu cách làm? (các hóa chất khác có đủ). Bài 9. Bằng phương pháp hóa học, hãy phân biệt các este sau: CH 3 COO-CH=CH 2 ; HCOO-CH 2 -CH=CH 2 ; CH 2 =CH-COO-CH 3 Bài 10. Nếu có một lọ hóa chất, trên nhãn có ghi công thức đã mờ được đoán là C 6 H 5 NH 3 Cl. Hãy nêu phương pháp hóa học xác định xem công thức đó có đúng hay không. Bài 11. Có 6 chai gas mất nhãn chứa mỗi khí có cùng CTPT là C 4 H 8 , được ký hiệu từ A đến F. Xác định hóa chất trong mỗi chai, biết: a) A, B, C, D làm mất màu nước Br 2 , ngay trong bóng tối, trong khí E, F không làm nhạt màu dung dịch Br 2 . b) B và C có đồng phân hình học. c) A, B, C khi phản ứng với H 2 (Pd/t o ) đều cho cùng một sản phẩm. d) t o s (E) > t o s (F) và t o s (B) > t o s (C). Bài 12. Người ta có các hóa chất sau: n-pentan; 2-penten; 1-cloropropen; trimetyletylen; 1-pentin; metylen clorua; 3,3-dimetyl-1-buten; 1,3-pentadien, được đặt trong các lọ hóa chất bị mất nhãn. Để nhận lại các hóa chất trên, người ta đánh ký hiệu (A), (B), (C), (D), Nguyễn Thị Minh Lý Page 9 BÀI TẬP THỰC NGHIỆM HỮU CƠ April 1, 2010 (E), (F), (G), (H) cho các lọ hóa chất, và tiến hành nhận dạng bằng các phản ứng hóa học sau: 1. Phản ứng oxi hóa bằng KMnO 4 . 2. Phản ứng với AgOH. 3. Phản ứng với phức chất [Ag(NH 3 ) 2 ]NO 2 . 4. Phản ứng với AgNH 2 trong NH 3 lỏng. 5. Phản ứng hirdo hóa xúc tác (tính số mol H 2 ). 6. Phản ứng ozon phân, rồi iodoform. Kết quả thực nghiệm được trình bày trong bảng sau: Hóa chất KMnO 4 AgOH [Ag(NH 3 ) 2 ]NO 2 AgNH 2 /NH 3 H 2 (mol) O 3 , iodoform (A) Không mất màu Không phản ứng - - - - (B) Mất màu - 1 Kết tủa vàng (C) Mất màu - Kết tủa trắng - - (D) Mất màu - 1 Kết tủa vàng (E) Mất màu - Kết tủa - - - (F) Không mất màu Kết tủa trắng - - - - (G) Mất màu - 1 (H) Mất màu - 2 - Ghi chú: Các ô (-) là không tiến hành phản ứng, các ô để trống là phản ứng âm tính. Dựa vào kết quả thực nghiệm trên, hãy xác định nhãn của các hóa chất. Giải thích quy trình thực nghiệm trên (có thể dùng phản ứng hóa học để minh họa). Bài 13. 1. Có 5 lọ riêng biệt đựng các chất: cumen hay isopropylbenzen (A), ancol benzylic (B), anisol hay metylphenylete (C), benzandehit (D) và axit benzoic (E). Biết (A), (B), (C), (D) là chất lỏng: a) Trong quá trình bảo quản các chất trên, có một lọ đựng chất lỏng thấy xuất hiện tinh thể. Hãy giải thích hiện tượng đó bằng phương trình phản ứng hóa học. b) Hãy cho biết các cặp chất nào có thể phản ứng với nhau. Viết các phương trình phản ứng và ghi điều kiện, nếu có. 2. Có một hỗn hợp chất rắn gồm: p-toludin, axit benzoic, naphtalen. Trình bày ngắn gọn phương pháp hóa học để tách riêng từng chất. Bài 14. Nguyễn Thị Minh Lý Page 10