Buổi 26, 27: BÀI TẬP CHƯƠNG 6 tiếp theo DẠNG 2: HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID DẠNG 2.1: KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID Câu 1.Viết các công thức cấu tạo và gọi tên th
Trang 1Buổi 26, 27: BÀI TẬP CHƯƠNG 6 (tiếp theo) DẠNG 2: HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID
DẠNG 2.1: KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID
Câu 1.Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các acid có công thức C4H9COOH Câu 2 [KNTT – SGK] Viết công thức cấu tạo của các carboxylic acid có tên gọi dưới đây:
a) pentanoic acid; b) but-3-enoic acid;
c) 2-methylbutanoic acid; d) 2,2-dimethylpropanoic acid
Câu 3 (SBT - CTST): Xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ (E) dựa vào các dữ liệu thực nghiệm
sau:
-Kết quả phân tích nguyên tố của (E) có 53,33% oxygen về khối lượng
-Kết quả đo phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất (E) được cho như hình(*) bên dưới:
DẠNG 2.2: ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID Câu 1 [KNTT - SGK] Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối xấp xỉ nhau dưới đây, carboxylic
acid có nhiệt độ sôi cao nhất
Công thức cấu tạo CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3COOH
Câu 2 [CD - SGK] Căn cứ các dữ liệu về nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy, hãy chỉ ra các carboxylic
acid nào ở thể lỏng, rắn ở điều kiện thường
Trang 2Câu 3 [CD - SGK] Cho các chất có công thức sau: HCOOH (A), C2H6 (B), CH3CH = O (C), C2H5OH (D), CH3COOH (E) Hãy sắp xếp các chất trên theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi của chúng và giải thích Câu 4 [CD - SGK] Vì sao acetic acid có thể tan vô hạn trong nước?
Câu 5 [CD - SGK] Từ đặc điểm cấu tạo của nhóm carboxyl, hãy dự đoán tính chất đặc trưng của các hợp
chất carboxylic acid
Câu 6 (SBT - CTST): Sắp xếp theo trình tự tăng dần tính acid của các chất trong dãy sau:
CH3C OHO
(1)
DẠNG 2.3: TÍNH CHẤT HÓA HỌC HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID
Câu 1 [KNTT - SGK] Trong dung dịch nước, carboxylic acid phân li không hoàn toàn theo cân bằng:
Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid được cho trong bảng sau:
Bảng Hằng số cân bằng của phương trình phân li một số carboxylic acid
Carboxylic acid Hằng số cân bằng của phương trình phân li carboxylic acid
Phần trăm phân li (dung dịch 0,1M) (%)
Câu 2 [KNTT - SGK] Viết phương trình hóa học phản ứng giữa acetic acid với các chất sau:
a)Ca; b) Cu(OH)2; c) CaO; d) K2CO3
Câu 3 [KNTT-SGK] Viết phương trình phản ứng giữa propanoic acid với các chất sau
Câu 4 [CD - SGK] Từ các giá trị Ka cho trong bảng bên dưới, hãy cho biết carboxylic acid no, đơn chức,
mạch hở nào có tính acid mạnh nhất
Bảng giá trị Ka của một số carboxylic acid
Câu 5 [CD - SGK] Khả năng đổi màu quỳ tím của acetic acid Nhúng đầu đũa thuỷ tinh vào dung dịch
acetic acid 5%, sau đó chấm vào giấy quỳ tím Quan sát và nhận xét sự thay đổi màu của giấy quỳ tím
Câu 6 [CD - SGK] Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra giữa propionic acid với:
a) Zn b) CuO c) Cu(OH)2 d) CaCO3
Câu 7 [CD - SGK] Phản ứng của acetic acid với magnesium
Chuẩn bị: Dung dịch CH3COOH 1 M, phoi bào magnesium; ống nghiệm
Trang 3Tiến hành: Cho 1 – 2 mL dung dịch acetic acid 1M vào ống nghiệm, sau đó thêm vào vài mẩu
magnesium
Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích
Câu 8 [CD - SGK] Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra giữa propionic acid với:
a) Zn b) CuO c) Cu(OH)2 d) CaCO3
Câu 9 [CD - SGK] Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: acetic acid, acrylic acid,acetaldehyde Câu 10 [CD - SGK] Phản ứng của acetic acid với sodium carbonate
Chuẩn bị: Dung dịch CH3COOH 1 M, dung dịch Na2CO3 1M; ống nghiệm, diêm
Tiến hành: Cho 1 – 2 mL dung dịch sodium carbonate 1 M vào ống nghiệm Nhỏ tiếp vào ống nghiệm 1
– 2 mL dung dịch acetic acid 1 M Đưa que diêm đang cháy vào miệng ống nghiệm
Yêu cầu: Quan sát, mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích
Câu 11 (SBT -KNTT): Hai thí nghiệm được mô tả như hình sau:
Nước vôi trong trong ống nghiệm nào nhanh bị đục hơn? Giải thích và viết phương trình hoá học
Câu 12 (SBT - CTST): Viết 4 phương trình hoá học thực hiện sơ đồ chuyển hoá sau đây:
(X) (1) → (Y) (2) → (Z) (3) → (T) (4) → (Y)
Cho biết (X), (Y), (Z) và (T) là các chất hữu cơ, trong đó (Y) có nồng độ từ 2% đến 5% thì được gọi là giấm ăn
Câu 13 (SBT - CTST): Hợp chất hữu cơ (X) có công thức phân tử là C4H6O2 nhưng chưa rõ công thức cấu
tạo Để tiến hành xác định công thức cấu tạo của chất, người ta đã thực nghiệm về tính chất của (X) thu được kết quả sau:
- (X) làm quỳ tím chuyển màu đỏ; - (X) làm mất màu nước bromine;
- Khi cho tác dụng với Na2CO3 tạo chất khí không màu
a) Tìm công thức cấu tạo có thể có của (X), gọi tên các đồng phân và cho biết cấu tạo nào có đồng phân hình học
b) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra
DẠNG 2.4: ỨNG DỤNG, ĐIỀU CHẾ, ẢNH HƯỞNG ĐẾN MÔI TRƯỜNG CỦA HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID
Câu 1 [KNTT- SGK] Ethyl benzoate là hợp chất chính tạo mùi thơm của quả anh đào (cherry) Hãy viết
phương trình hoá học của phản ứng tổng hợp ethyl benzoate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng
Câu 2 [KNTT - SGK]
a) Khi có cặn màu trắng (thành phần chính là CaCO3) bám ở đáy ấm đun nước, vòi nước, thiết bị vệ sinh … có thể dùng giấm để loại bỏ các vết cặn này Hãy giải thích
Trang 4b) Các đồ dùng bằng copper sau một thời gian để trong không khí thường bị xỉn màu, dùng khăn tẩm một ít giấm rồi lau các đồ vật này, chúng sáng bóng trở lại Hãy giải thích
Câu 3 [KNTT - SGK] Nghiên cứu phản ứng ester hóa – điều chế ethyl acetate
Điều chế ethyl acetate trong phòng thí nghiệm được tiến hành như sau:
- Cho khoảng 2 ml ethanol và 2 ml acetic acid tuyệt đối vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp - Thêm khoảng 1 ml dung dịch H2SO4 đặc, lắc nhẹ để các chất trộn đều với nhau
- Kẹp ống nghiệm vào kẹp gỗ rồi đặt ống nghiệm vào cốc nước nóng (khoảng 600C – 700C) trong khoảng 5 phút, thỉnh thoảng lắc đều hỗn hợp Sau đó lấy ống nghiệm ra khỏi cốc nước nóng, để nguội hỗn hợp rồi rót sang ống nghiệm khác chứa 5 ml dung dịch muối ăn bão hòa
Thực hiện yêu cầu:
1 Mô tả hiện tượng, viết phương trình của phản ứng ester hóa xảy ra trong thí nghiệm trên 2 Vai trò của sulfuric acid trong thí nghiệm trên là gì?
Câu 4 [KNTT - SGK] Methyl butyrate là ester tạo mùi đặc trưng của quả táo, em hãy viết phương trình
hóa học của phản ứng điều chế methyl butyrate từ carboxylic acid và alcohol tương ứng
Câu 5 [KNTT - SGK] Methyl salicylate là hợp chất thuộc loại ester dùng làm cao dán giảm đau, kháng
viêm ngoài da Methyl salicylate được tổng hợp từ phản ứng ester hóa giữa salicylic acid và methanol Hãy hoàn thành phương trình hóa học của phản ứng tổng hợp methyl salicylate:
Câu 6 Giấm ăn có thành phần là acetic acid (CH3COOH) có nồng độ từ 2% đến 5% Trên thị trường có 2
loại giấm ăn là giấm nuôi tự nhiên và giấm pha từ acid a)Viết phương trình điều chế giấm ăn từ ethanol (C2H5OH) b)Trình bày cách nuôi giấm ăn tự nhiên
c)Hãy cho biết cách phân biệt giấm nuôi tự nhiên và giấm pha từ acid d)Giấm nào sử dụng tốt hơn? Giải thích
Câu 7 Trong nọc độc của một số côn trùng như kiến, ong, muỗi … có chứa hợp chất acid gây bỏng rát và
ngứa
a) Hãy cho biết tên và công thức phân tử của acid đó
b) Dân gian thường có kinh nghiệm bôi vôi vào vết côn trùng đốt sẽ đỡ ngứa và rát hơn Giải thích và viết phương trình hóa học chứng minh
Câu 8 Hãy giải thích các hiện tượng sau:
a) Vì sao nước rau muống đang xanh khi vắt chanh vào thì chuyển sang màu đỏ?
b) Vì sao khi dùng giấm ăn lau chùi các đồ dùng bằng copper, sau một thời gian thì những đồ dùng này lại
sáng bóng trở lại Giải thích và viết phương trình hóa học minh họa
Câu 9 [KNTTSGK] Trong thành phần của bột vệ sinh lồng máy giặt thường có mặt citric acid (acid
chanh) Hãy giải thích vai trò của citric acid trong trường hợp này
Câu 10 (SBT -KNTT): Ethyl butanoate là một ester tạo mùi đặc trưng của quả dứa Viết phương trình hoá học của phản úng điều chế ethyl butanoate từ acid và alcohol tương ứng
Câu 11 (SBT -KNTT): Nhiều acid hữu cơ tạo nên vị chua của các loại trái cây, Ví dụ: trong quả táo có chứa malic acid; trong quả nho, quả me có tartric acid; trong quả chanh, cam có citric acid Lấy cùng 1 mol các acid trên cho phản ứng với dung dịch Na2CO3 dư, acid nào tạo được thể tích khí lớn nhất? Viết phương trình hoá học, biết công thức cấu tạo của các acid trên là:
Trang 5Câu 12 (SBT -KNTT): Nhựa PET là một loại polyester được ứng dụng rộng rãi làm chai nhựa, hộp đựng, tơ sợi, PET (polyethylene terephthalate) được tổng hợp từ phản ứng ester hoá terephtalic acid và ethylenglycol theo phản ứng sau:
Xác định công thức cấu tạo của PET
Câu 13 (SBT -KNTT): Citric acid có nhiều trong quả chanh, có công thức phân tử là C6H8O7 Cho 1 mol citric acid phản ứng với Na2CO3 thì thấy tỉ lệ mol cần thiết là 2:3 Xác định công thức cấu tạo của citric acid biết rằng citric acid mạch chính chứa 5C, có chứa các nhóm chức -COOH, -OH và có cấu tạo đối xứng
Câu 15 [CD - SGK] Ấm (siêu) đun nước lâu ngày thường có một lớp cặn bám dưới đáy Hãy đề xuất một
phương pháp đơn giản để loại lớp cặn đó
Câu 16 (SBT - CTST): Hè năm ngoái, An được bố mẹ cho về quê thăm ông bà nội Trong vườn của ông
bà có rất nhiều cây ăn quả Một hôm, An treo lên cây hái quả, không may bị ong đốt Bà của An đã dùng một ít vôi bôi vào chỗ ong đốt, vết thương đỡ bị sưng và giảm đau hơn Em hãy giải thích tại sao bà của bạn An lại làm như vậy
Câu 17 (SBT - CTST): Vị chua của trái cây là do các acid hữu cơ có trong đó gây nên Trong quả táo có
2-hydroxybutane-1,4-dioic acid (malic acid), trong quả nho có 2,3- dihydroxybutanedioic acid (tartaric acid), trong quả chanh có 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid (citric acid) Hãy viết công thức cấu tạo các acid đó
Câu 18 (SBT- CD): Vị chua của các trái cây là do các acid hữu cơ có trong đó gây nên Trong quả táo có 2-hydroxybutanedioic (malic acid), trong quả nho có 2,3-dihydroxybutanedioic (tartaric acid), trong quả chanh có 2-hydroxypropane-l,2,3-tricarboxylic (citric acid hay limonic acid) Hãy viết công thức cấu tạo các acid đó.
Câu 19 (SBT - CTST): Vì sao nước rau muống đang xanh khi vắt chanh vào thì chuyển sang màu đỏ? Câu 20 (SBT - CTST): Bạn Nam luôn chăm sóc răng miệng cẩn thận Vì sợ bị sâu răng nên sau khi ăn
cơm, ăn trái cây hay uống nước hoa quả, Nam liền đánh răng ngay Tuy nhiên, nếu đánh răng ngay sau khi dùng nước trái cây thì sẽ gây hại cho răng Làm sao để ăn trái cây và uống các loại nước trái cây hằng ngày mà ít gây tác hại nhất cho răng?
Em hãy trả lời giúp bạn Nam những vấn đề đặt ra ở trên
Câu 21 (SBT - CTST): Trên thị trường có những lọ măng, dưa chuột muối, tuy để lâu nhưng lại không
bị hỏng (trong thời hạn sử dụng) Em hãy giải thích lí do
Câu 22 [CD - SGK] Do phản ứng ester hoá là phản ứng thuận nghịch nên hiệu suất của phản ứng thường
không cao Đề xuất các biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng ester hoá
Câu 23 [CD - SGK] Trong thí nghiệm điều chế ethyl acetate, vì sao không đun sôi hỗn hợp phản ứng?
Vai trò của dung dịch sodium chloride bão hoà là gì?
Câu 24 [CD - SGK] Phản ứng điều chế ethyl acetate
Chuẩn bị: Cồn 96°, acetic acid nguyên chất, dung dịch H2SO4 đặc, dung dịch NaCl bão hoà, ống nghiệm
Tiến hành: Cho 1 mL cồn 96° vào trong ống nghiệm Cho tiếp vào trong ống nghiệm 1 mL acetic acid
nguyên chất Thêm vào ống nghiệm 1 – 2 giọt dung dịch sulfuric acid đậm đặc và lắc đều, dùng bông sạch nút miệng ống nghiệm Sau đó, đun cách thuỷ trong cốc thuỷ tinh ở nhiệt độ 65 – 70 °C trong khoảng thời
Trang 6gian 5 – 7 phút Làm lạnh ống nghiệm rồi cho thêm vào 2 mL dung dịch sodium chloride bão hồ Để yên ống nghiệm
Yêu cầu: Quan sát, mơ tả hiện tượng và giải thích
Chú ý an tồn: Cẩn thận khi làm việc với dung dịch H2SO4 đặc
Câu 25 (SBT- CD): Cĩ một mẫu benzoic acid (C6H5COOH) bị lẫn một ít cát Để thu được acid tinh khiết, bạn Hiền đã làm như sau: Đun nĩng hỗn hợp với nước đến khi lượng chất rắn khơng tan thêm nữa, đem lọc nhanh để thu lấy dung dịch Để nguội thấy cĩ tinh thể hình kim khơng màu của benzoic acid tách ra Lọc lấy tinh thể, làm khơ Tiến hành tương tự hai lần nữa với tinh thể này, thu được chất rắn cĩ nhiệt độ nĩng chảy khơng đổi ở 120°C
Trong trường họp trên, bạn Hiền đã sử dụng phương pháp tinh chế nào? Cách làm như vậy đã đúng chưa? Vì sao? Cĩ thể cĩ cách tinh chế nào khác?
Câu 26 (SBT- CD): Benzoic acid (C6H5COOH, pKa = 4,2, ts = 249 °C) và phenol (C6H5OH, pKa = 10,0, ts = 182°C) đều tan trong hexane, nhưng các muối của chúng (benzoate và phenolate) lại tan trong nước và khơng tan trong hexane.
a)Trong hai chất trên, chất nào tác dụng được với NaHCO3 (biết H2CO3 cĩ pKa1 = 6,3; pKa2 = 10,2) Viết phương trình hố học của phản ứng xảy ra (nếu cĩ)
b) Benzoic acid cĩ lẫn phenol được hồ tan trong hexane Để tách hai chất ra khỏi nhau, người ta thêm dung dịch NaHCO3 dư vào, lắc đều rồi tách riêng phần nước và phần hữu cơ Acid hĩa phần nước bằng dung dịch HCl để thu lấy chất hữu cơ:
A Từ phần hữu cơ thu được chất hữu cơ
B Phương pháp nào đã được sử dụng để tách riêng hai chất benzoic acid và phenol? Cho biết tên của các chất hữu cơ A và B
Câu 27:
Lactic acid hay acid sữa là hợp chất hĩa học đĩng vai trị quan trọng trong nhiều quá trình sinh hĩa, lần đầu tiên được phân tách vào năm 1780 bởi nhà hĩa học Thụy Điển Carl Wilhelm Scheele Lactic acid cĩ cơng thức phân tử C3H6O3, cơng thức cấu tạo: CH3 - CH(OH) – COOH Khi vận động mạnh cơ thể khơng đủ cung cấp oxygen, thì cơ thể sẽ chuyển hĩa glucose thành lactic acid từ các tế bào để cung cấp năng lượng cho cơ thể (lactic acid tạo thành từ quá trình này sẽ gây mỏi cơ) theo phương trình sau:
Cơng thức cấu tạo và mơ hình phân tử Lactic acid
C6H12O6(aq) ⎯⎯→ 2C3H6O3(aq) 0rH298
Câu 28 [KNTT - SBT] Diethyl phthalate (cịn gọi là DEP) được sử dụng làm thuốc trị ghẻ ngứa, cơn trùng
đốt DEP cĩ chứa vịng benzene và hai nhĩm thế ở vị trí ortho DEP được tổng hợp từ hydrocarbon thơm 𝑋 cĩ cơng thức phân tử C8H10 theo sơ đồ sau đây Xác định cơng thức cấu tạo của X,Y, DEP
424C H OH dư,H SO đặc,tKMnO ,H SO ,t
DẠNG 2.5: BÀI TỐN HỢP CHẤT CARBOXYLIC ACID
Câu 1 [KNTT - SBT] Ba hợp chất thơm A,B,C đều cĩ ứng dụng trong thực tiễn: A cĩ tác dụng chống
sinh vật kí sinh (chấy, rận); B làm chất tạo mùi hạnh nhân; C là chất bảo quản thực phẩm do cĩ tác dụng kháng nấm, diệt khuẩn A cĩ cơng thức phân tử là C7H8O , phổ IR của A cĩ peak hấp thụ từ ở vùng 3300cm-1 Xác định cơng thức cấu tạo của A,B,C và viết các phương trình hố học hồn thành sơ đồ chuyển hố sau:
A⎯⎯⎯→CuO,t0 B⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ C 1)Thuốcthử Tollens2)H+
Trang 7Câu 2: Ion Ca2+ cần thiết cho máu của người hoạt động bình thường Nồng độ ion calcium không bình thường là dấu hiệu của bệnh Để xác định nồng độ ion calcium, người ta lấy mẫu máu, sau đó kết ion calcium dưới dạng calcium oxalate (CaC2O4) rối cho calcium oxalate tác dụng với dung dịch potassium permanganate trong môi trường axir theo phản ứng sau :
KMnO4+ CaC2O4 + H2SO4 ⎯⎯→ CaSO4 + K2SO4 + MnSO4 + CO2 + H2O
a) Cân bằng phương trình phản ứng
b) Giả sử calcium oxalate kết tủa từ 1mL máu một người tác dụng vừa hết với 2,05mL dung dịch potassium permanganate (KMnO4) 4,88.10-4M Xác định nồng độ ion calcium trong máu người đó bằng đơn vị mg Ca2+/100mL máu
Câu 3 (SBT -KNTT): Một loại giấm ăn có chứa hàm lượng 4,5% acetic acid về thể tích a) Tính khối lượng acetic acid trong một can giấm có dung tích 5 L
b) Tính thể tích dung dịch NaOH 2 M cần để trung hoà hết lượng giấm trên, biết khối lượng riêng của acetic acid là D = 1,05 g/mL
Câu 4 (SBT -KNTT): Cho 4,32 g acid hữu cơ X đơn chức tác dụng hết với Na2CO3, thu được 5,64 g muối của acid hữu cơ Xác định công thức cấu tạo của X
Câu 5 (SBT -KNTT): Để xác định hàm lượng của acetic acid trong một loại giấm ăn, một học sinh pha loãng loại giấm ăn đó mười lần rồi tiến hành chuẩn độ 10 mL giấm ăn sau pha loãng bằng dung dịch NaOH 0,1 M, thu được kết quả như bảng sau:
Tính hàm lượng % về thể tích acetic acid có trong loại giấm đó, biết khối lượng riêng của acetic acid là D = 1,05 g/mL, giả thiết trong thành phần giấm ăn chỉ có acetic acid phản ứng với NaOH
Trang 8Câu 6 (SBT -KNTT): Trộn 20 mL ethanol với 20 mL acetic acid, thêm 10 mL H2SO4 đặc rồi tiến hành phản ứng ester hoá Sau một thời gian, thu được 17,6 g ester Tính hiệu suất phản ứng ester, biết khối lượng riêng của ethanol và acetic acid lần lượt là 0,789 g/mL và 1,05 g/mL
Câu 7 [KNTT - SBT] Hỗn hợp X gồm hai acid no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Cho X
tác dụng với Na2CO3, thu được 2,231 Lít khí (đkc) và 16,2 g muối acid hữu cơ Xác định công thức cấu tạo của hai acid trong hỗn hợp X