ÔN TẬP VỀ DẪN XUẤT HALOGEN, ALCOL, PHENOL
Câu 1: Xác nhận đúng hoặc sai cho các phát biểu trong bảng sau:
Lập luận để xác định công thức của các chất (A), (B), (C) và (D)
Câu 3: Nhiệt độ sôi của một số hợp chất được thể hiện trong biểu đồ bên dưới:
Nhiệt độ sôi của một số dẫn xuất bromine và alcohol
a Nhận xét sự biến thiên nhiệt độ sôi của các hợp chất trong biểu đồ trên theo chiều tăng gốc alkyl và giải thích b Vì sao nhiệt độ sôi của ethanol cao hơn bromoethane (ethyl bromide)?
Câu 4: Hợp chất hữu cơ (X) chứa vòng benzene, cho thông tin về phổ IR và MS của hợp chất X như sau:
Trang 2Biện luận để xác định cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ X
Câu 5: Cho 12,20 (g) hỗn hợp X gồm ethanol và propan -1-ol tác dụng với Na dư thấy có 3,1 lít khí thoát ra ở
đkc
a) Tính thành phần phần trăm theo khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X
b) Cho propan-1-ol qua ống đựng CuO, đun nóng Viết phương trình của phản ứng xảy ra
Câu 6: Cho hỗn hợp A gồm CH3CH2OH và C6H5OH tác dụng với K vừa đủ, sau phản ứng có 7,437 lít khí X (đkc) thoát ra Mặt khác, nếu cho hỗn hợp A ở trên tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH thì cần hết 100ml dung dịch NaOH 2M
a Viết các phương trình hóa học xảy ra? b Tính khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp A?
Câu 7: Cho 28 gam hỗn hợp A gồm phenol và ethanol tác dụng với sodium dư, thu được 4,958 lít H2 (đkc)
a/ Viết các phương trình hóa học xảy ra?
b/ Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp A?
c/ Cho 14g hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch HNO3 (đủ) thì thu được bao nhiêu gam picric acid?
Câu 8: Cho hỗn hợp A gồm ethanol và phenol tác dụng với sodium dư thu được 9,916 lít khí H2(đkc) Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch bromine vừa đủ thì thu được 82,75 gam kết tủa trắng cùa 2,4,6-tribromophenol
a) Tính thành phần phần trăm khối lượng mỗi chất có trong hỗn hợp A
b) Để điều chế 2,29 gam picric acid (2,4,6-trinitrophenol) từ hợp hỗn A(hiệu suất 90%) cần dùng ít nhất V(ml) axit nitric 94,5%(D=1,5g/ml) Hãy tính giá trị của V(chỉ tính lượng HNO3 phản ứng với phenol tạo picric acid )
Trang 3Câu 2 [CD - SGK] Trình bày cách phân biệt các dung dịch sau: dung dịch phenol, dung dịch ethanol, dung
dịch glycerol
BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM DẠNG 1: DẪN XUẤT HALOGEN
Câu 2: Một hợp chất hữu cơ X có % khối lượng của C, H, Cl lần lượt là : 14,28% ; 1,19% ; 84,53%
a Công thức phân tử của X là :
b Số công thức cấu tạo phù hợp của X là :
A 2 B 3 C 4 D 5 Câu 3 (SBT- CD): Những phát biểu nào sau đây là đúng?
(a) Do phân tử phân cực nên dẫn xuất halogen không tan trong dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether (b) Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học
(c) Trong điều kiện thường, dẫn xuất halogen có thể ở dạng rắn, lỏng hay khí tuỳ thuộc vào khối lượng phân tử, bản chất và số lượng nguyên tử halogen
(d) Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng trong tổng hợp các chất hữu cơ
(e) Do liên kết C-X (X là F, Cl, Br, I) không phân cực nên dẫn xuất halogen dễ tham gia vào nhiều phản ứng hoá học
Số phát biểu đúng ?
A 2 B 3 C 4 D 5
Câu 4 (SBT- CD): Những thí nghiệm nào sau đây xảy ra phản ứng tạo sản phẩm chính là alcohol?
(a) Đun nóng C6H5CH2C1 trong dung dịch NaOH
(b) Đun nóng hỗn hợp CH3CH2CH2C1, KOH và C2H5OH (c) Đun nóng CH3CH2CH2C1 trồng dung dịch NaOH
(d) Đun nóng hỗn hợp CH3CHC1CH=CH2, KOH và C2H5OH
Số phát biểu đúng ?
A 2 B 3 C 4 D 5 Câu 5: Sơ đồ nào có thể sản xuất được glycerol (G) ?
A p-CH3C6H4Br, p-CH2BrC6H4Br, p-HOCH2C6H4Br, p-HOCH2C6H4OH
B CH2BrC6H5, p-CH2Br-C6H4Br, p-HOCH2C6H4Br, p-HOCH2C6H4OH
C CH2Br-C6H5, p-CH2Br-C6H4Br, p-CH3C6H4OH, p-CH2OHC6H4OH
D p-CH3C6H4Br, p-CH2BrC6H4Br, p-CH2BrC6H4OH, p-CH2OHC6H4OH
Trang 4Câu 7: Cho sơ đồ :
C6H6 (benzen) ⎯⎯⎯→X ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→Cl (1:1)2NaOH dö, t cao, p caoo
Y ⎯⎯→HCl
Z Hai chất hữu cơ Y, Z lần lượt là :
A C6H6(OH)6, C6H6Cl6 B C6H4(OH)2, C6H4Cl2
C C6H5OH, C6H5Cl D C6H5ONa, C6H5OH
Câu 8: Cho sơ đồ phản ứng sau :
CH4 → X → Y → Z → T → C6H5OH (X, Y, Z, T là các chất hữu cơ khác nhau) T là :
A C6H5Cl B C6H5NH2 C C6H5NO2 D C6H5ONa
Câu 9: Cho sơ đồ chuyển hoá :
Benzene → A → B → C → picric acid Chất B là :
Câu 10: Cho sơ đồ phản ứng :
Cl ,500 CNaOH
X⎯⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯→ allyl alcohol + Y +
X là chất nào sau đây ?
Câu 11: Đun chất sau với dung dịch NaOH đặc, nóng, dư (to cao, p cao)
Câu 12: Cho hợp chất thơm : ClC6H4CH2Cl + dung dịch KOH (loãng, dư, to) ta thu được chất nào ?
Câu 13: Cho hợp chất thơm : ClC6H4CH2Cl + dung dịch KOH (đặc, dư, to, p) ta thu được chất nào?
Câu 14: Cho phản ứng sau :
CH3CCl3 + NaOH dư ⎯⎯→ (X) + NaCl + Hto 2O Công thức cấu tạo phù hợp của X là :
A CH3C(OH)3 B CH3COONa C CH3COOH D CH3CHCl(OH)2
Câu 15: Cho phản ứng sau :
CH3CHCl2 + NaOH dư ⎯⎯→ (X) + NaCl + Hto 2O Công thức cấu tạo phù hợp của X là :
A CH3CH(OH)2 B CH3CHO C CH3COOH D CH3CHCl(OH)
Câu 16: Cho sơ đồ phản ứng :
Trang 5Câu 18: Cho sơ đồ:
C3H6 ⎯⎯⎯⎯as, 500 CCl2 → X ⎯⎯⎯+Cl2→ Y 2o
KOH, H Ot
⎯⎯⎯⎯→ glixerol Các chất X, Y tương ứng là :
CH2 CH3H2SO4 đặc ,t0 X HBr Y
Biết X và Y đều là sản phẩm chính, cơng thức cấu tạo của X, Y lần lượt là
A CH3CH=CHCH3 và CH3CH2CHBrCH3 B C4H9-O-C4H9 và CH3CH2CHBrCH3
C CH2=CHCH2CH3 và CH3CH2CHBrCH3 D CH2=CHCH2CH3 và CH3CH2CH2CH2Br
Câu 2 Cho các phát biểu sau:
(a) Trong phân tử alcohol cĩ nhĩm -OH
(b) Ethyl alcohol dễ tan trong nước vì phân tử alcohol phân cực và alcohol cĩ thể tạo liên kết hydrogen với phân tử nước
(c) Hợp chất C6H5OH là alcohol thơm, đơn chức
(d) Nhiệt độ sơi của CH3-CH2-CH2OH cao hơn của CH3-O-CH2-CH3 (e) Cĩ 5 alcohol đồng phân cấu tạo ứng với cơng thức phân tử C4H10O
Số phát biểu đúng ?
Câu 3 Geraniol cĩ mùi thơm của hoa hồng và thường được sử dụng trong sản xuất nước hoa Cơng thức của
geraniol như hình bên:
Chọn các phát biểu đúng về geraniol
(a) Cơng thức phân tử cĩ dạng CnH2n-3OH
(b) Tên của geraniol là (2E)-3,7-dimethylocta-2,6-diene-1-ol
(c) Geraniol là alcohol thơm, đơn chức
(d) Oxi hĩa geraniol bằng CuO, đun nĩng thu được một aldehyde
Số phát biểu đúng ?
Câu 4 Chất X cĩ cơng thức đơn giản nhất là C2H5O, hịa tan được Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh đậm
Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất của X là
Câu 5 Cho các loại hợp chất hữu cơ:
Trang 6(1) alkane; (2) Alcohol no, đơn chức, mạch hở;
(3) alkene; (4) Alcohol không no (có 1 liên kết đôi C=C), mạch hở;
Câu 7: Ancol nào sau đây khi cháy cho số mol nước gấp 2 lần số mol ancol?
Câu 8: Cho các chất sau:
(1) Dung dịch HCl đặc; (2) Dung dịch NaOH;
(3) Nước bromien; (4) Dung dịch H2SO4 đặc, nóng;
Câu 9: Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH2-CH2OH (b) HOCH2-CH2-CH2OH (c) HOCH2-CH(OH)-CH2OH (d) CH3-CH(OH)-CH2OH (e) CH3-CH2OH (f) CH3-O-CH2CH3
Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là
Câu 10: Cho các hợp chất sau:
(a) HOCH2CH2OH; (b) HOCH2CH2CH2OH; (c) HOCH2CH(OH)CH2OH; (d) CH3CH(OH)CH2OH; (e) CH3CH2OH; (f) CH3OCH2CH3;
(g) CH3CHOHCH2OH; (h) CH2OH(CHOH)2CH2OH Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là:
(1) cho ethanol tác dụng với Na kim loại
(2) cho ethanol tác dụng với dung dịch HCl bốc khói (3) cho glycerol tác dụng với Cu(OH)2
(4) cho ethanol tác dụng với CH3COOH có H2SO4 đặc xúc tác
Có bao nhiêu thí nghiệm trong đó có phản ứng thế H của nhóm OH ancol?
o24
Trang 7A 4 B 3 C 2 D 1 Câu 13: Hydrate hóa 2-methylbut-2-ene thu được sản phẩm chính là
Câu 15: Hydrate hóa 2 alkene chỉ tạo thành 2 alcohol Hai alkene đó là
Câu 16: Cho hỗn hợp gồm ethylene và propylene phản ứng với nước có xúc tác thu được bao nhiêu alcohol ? A 2 B 1 C 3 D 4
Câu 17: X là hỗn hợp gồm hai alkene (ở thể khí trong điều kiện thường) Hydrate hóa X được hỗn hợp Y gồm 4
alcohol (không có alcohol bậc III) X gồm
Câu 18: Nhận xét nào sau đây là đúng khi nói về alcohol:
A Có thể sử dụng Cu(OH)2 để phân biệt ethylen glycol và propane-1,2-diol đựng trong hai lọ riêng biệt
B Công thức chung của dãy đồng đẳng alcohol no, mạch hở là CnH2nOx (n 1, x 1)
C Cácalcoholtan dễ dàng trong nước là nhờ có liên kết hydrogen giữa alcoholvà các phân tử nước D Khi tách nước một alcoholluôn thu được sản phẩm là alkene
Câu 19: Đun nóng hỗn hợp gồm 3 alcohol là AOH, BOH và ROH với H2SO4 đặc ở 140oC thì thu được tối đa bao nhiêu ether?
Câu 20: Một chất X có công thức phân tử là C4H8O X làm mất màu nước bromine, tác dụng với Na Sản phẩm oxi hóa X bởi CuO không phải là aldehyde Vậy X là
A but-3-ene-1-ol B but-3-ene-2-ol C 2-methylpropenol D butan-2-ol
Câu 21: Trong alcohol X, oxygen chiếm 26,667% về khối lượng Đun nóng X với H2SO4 đặc thu được alkene Y Phân tử khối của Y là
A 42 B 70 C 28 D 56
Câu 22: Đun nóng hỗn hợp gồm hai alcohol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4
đặc ở 140oC Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ether và 1,8 gam nước Công thức phân tử của hai alcohol trên là
A CH3OH và C2H5OH B C3H7OH và C4H9OH
C C3H5OH và C4H7OH D C2H5OH và C3H7OH
Câu 2 3 : Khi phân tích thành phần một alcohol đơn chức X thì thu được kết quả: tổng khối lượng của
carbon và hydrogen gấp 3,625 lần khối lượng oxygen Số đồng phân alcohol ứng với công thức phân tử của X là
A 3 B 4 C 2 D 1
Câu 24: Cho 10,6 gam một hỗn hợp 2 alcohol no, đơn chức là đồng đẳng liên tiếp nhau tác dụng với Na vừa đủ,
tạo ra 15 gam chất rắn Công thức phân tử của 2 alcohol trên là:
C C2H5OH và C3H7OH D C2H5OH và C3H5OH
Câu 25: Khối lượng ethyl alcohol nguyên chất có trong 0,5 lít cồn 960 là Biết ethyl alcohol nguyên chất có D = 0,8g/ml?
Câu 26: Đun nóng 11g hỗn hợp 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với H2SO4
đặc ở 140oC, thu được m gam hỗn hợp 3 ether và 2,7g nước Công thức của 2 alcohol trên
Trang 8A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C4H9OH
C C3H7OH và C2H5OH D CH3OH và C4H9OH
Câu 27: Đun nóng 24,2g hỗn hợp X gồm 2 alcohol no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng với
H2SO4 đặc ở 140oC, thu được 20,15g hỗn hợp ether Công thức của mỗi alcohol trong hỗn hợp X
A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C4H9OH
C C3H7OH và C2H5OH D CH3OH và C4H9OH
Câu 28: Thực hiện phản ứng tách nước một alcohol đơn chức X ở điều kiện thích hợp Sau khi phản ứng xảy ra
hoàn toàn thu được chất hữu cơ Y có tỉ khối đối với X là 37/23 Công thức của X là:
A CH3OH B C3H7OH C C4H9OH D C2H5OH
DẠNG 3: PHENOL
Câu 1 [KNTT - SGK]: Cho các phát biểu sau về phenol:
(a) Phenol có nhiệt độ sôi cao hơn etanol (b) Phenol tác dụng được với dung dịch NaOH (c) Phenol phản ứng được với dung dịch Na2CO3
(d) Phản ứng thế vào vòng thơm của phenol dễ hơn benzene Trong số các phát biểu trên, số phát biểu đúng là:
Câu 2 (SBT-KNTT) Cho các phát biểu sau về phenol:
(1) Phenol tan một phần trong nước ở điều kiện thường (2) Phenol tan vô hạn trong nước ở điều kiện thường (3) Phenol tan tốt trong nước khi đun nóng
(4) Nhiệt độ nóng chảy của phenol cao hơn ethanol
(5) Phenol có tính độc và có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da nên cần phải cẩn thận khi sử dụng
Số phát biểu đúng là
Câu 3 (SBT-KNTT) Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
a) Phenol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có vòng benzene và nhóm –OH
b) Do có nhóm –OH nên phenol tan vô hạn trong nước ở điều kiện thường tương tự ethanol c) Dung dịch phenol không làm đổi màu giấy quỳ tím, do đó phenol có tính acid yếu d) Phenol phản ứng được với dung dịch NaOH
e) Phenol phản ứng được với Na2CO3 do có tính acid mạnh hơn nấc 2 của carbonic acid
g) Phenol dễ tham gia phản ứng thế bromine và thế nitro hơn benzene do ảnh hưởng của nhóm OH− Các phát biểu đúng là
Câu 4: Cho dãy các hợp chất thơm:
Có bao nhiêu chất trong dãy thỏa mãn đồng thời 2 điều kiện sau? (a) Chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1
(b) Tác dụng được với Na (dư) tạo ra số mol H2 bằng số mol chất phản ứng
Câu 5: Ba hợp chất thơm X, Y, Z đều có công thức phân tử C7H8O X tác dụng với Na và NaOH; Y tác dụng với Na, không tác dụng NaOH; Z không tác dụng với Na và NaOH Công thức cấu tạo của X, Y, Z lần lượt là:
A C6H4(CH3)OH; C6H5OCH3; C6H5CH2OH B C6H5OCH3; C6H5CH2OH; C6H4(CH3)OH
C C6H5CH2OH; C6H5OCH3; C6H4(CH3)OH D C6H4(CH3)OH; C6H5CH2OH; C6H5OCH3
Câu 6: Cho 3 chất sau: (1) CH3CH2OH; (2) C6H5OH; (3) HOC6H4NO2
Nhận xét nào sau đây không đúng?
A Cả ba chất đều có H linh động
Trang 9B Cả ba chất đều phản ứng với base ở điều kiện thường C Chất (3) có H linh động nhất
D Thứ tự linh động của H được sắp xếp theo chiều tăng dần (1) < (2) < (3) Câu 7: Chọn phản ứng sai?
A Phenol + dung dịch bromine ⎯→ picric acid + hydrobromic acid
B benzylic alcohol + copper (II) oxide Anđehit benzoic + copper + nước
C Propan-2-ol + copper (II) oxide acetone + copper + nước
D Ethylene glycol + copper (II) hydroxide ⎯→ Dung dịch màu xanh thẫm + nước Câu 8: Cho 2 phản ứng:
(1) 2CH3COOH + Na2CO3 ⎯→ 2CH3COONa + H2O + CO2
(2) C6H5ONa + CO2 + H2O ⎯→ C6H5OH + NaHCO3
Hai phản ứng trên chứng tỏ lực acid theo thứ tự CH3COOH, H2CO3, C6H5OH, là:
Câu 9: Trong các phát biểu sau:
(1) C2H5OH và C6H5OH đều phản ứng dễ dàng với CH3COOH (2) C2H5OH có tính acid yếu hơn C6H5OH
(3) C2H5ONa và C6H5ONa phản ứng hoàn toàn với nước cho ra C2H5OH và C6H5OH
Phát biểu sai là:
Câu 10: Hãy chọn câu phát biểu sai :
A Phenol có tính acid yếu nhưng mạnh hơn nấc thức nhất của H2CO3.
B Phenol là chất rắn kết tinh dễ bị oxi hoá trong không khí
C Khác với benzene phenol phản ứng dễ dàng với dung dịch Br2 ở nhiệt độ thường tạo ra kết tủa trắng
D Nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
Câu 11: Hòa tan chất X vào nước thu được dung dịch trong suốt, rồi thêm tiếp dung dịch chất Y thì thu được
chất Z (làm vẩn đục dung dịch) Các chất X, Y, Z lần lượt là:
A phenyl ammonium chloride, hydrochloric acid, anilin B sodium phenolate, hydrochloric acid, phenol
C anilin, hydrochloric acid, phenyl ammonium chloride
D phenol, sodium hydroxide, sodium phenolate
Câu 12: Trong số các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl (2) Phenol có tính acid, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím (3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc
(4) Phenol tham gia phản ứng thế bromine và thế nitro dễ hơn benzene
Các phát biểu đúng là:
A (1), (3), (4) B (1), (2), (3) C (2), (3), (4) D (1), (2), (4) Câu 13: Cho các phát biểu sau về phenol (C6H5OH):
(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na (b) Phenol phản ứng được với dung dịch nước bromine tạo nên kết tủa trắng (c) Phenol có tính acid nhưng yếu hơn nấc thứ nhất tính acid của H2CO3 (d) Phenol phản ứng được với dung dịch KHCO3 tạo CO2
(e) Phenol là một alcohol thơm
HCO
Trang 10(a) Phenol tan nhiều trong nước lạnh
(b) Phenol có tính acid nhưng dung dịch phenol trong nước không làm đổi màu quỳ tím (c) Phenol được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc
(d) Nguyên tử H của vòng benzene trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzene (e) Cho nước bromine vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa
Số phát biểu đúng là
Câu 15: Cho các phản ứng sau về phenol (C6H5OH):
(1) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na (2) Phenol tan tốt trong dung dịch KOH
(3) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ethyl alcohol (4) Phenol là một alcohol thơm
Số phát biểu đúng là
Câu 16: Cho các phát biểu sau:
(1) Phenol tan vô hạn trong nước ở 66oC (2) Phenol có lực axit mạnh hơn ancol etylic
(3) Phản ứng thế vào benzene dễ hơn phản ứng thế vào nhân thơm của phenol (4) Phenol tan tốt trong ethanol
(5) Phenol làm quỳ tím hóa đỏ
(6) Nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH alcohol
Có bao nhiêu phát biểu đúng?
Câu 17: Cho các phát biểu sau:
(1) Phenol C6H5OH là một alcohol thơm
(2) Phenol tác dụng được với NaOH tạo thành muối và nước
(3) Phenol tham gia phản ứng thế bromine và thế nitro dễ hơn benzene (4) Dung dịch phenol làm quỳ tím hóa đỏ do nó là acid
(5) Giữa nhóm OH và vòng benzene trong phân tử phenol ảnh hưởng qua lại lẫn nhau
Số nhận xét không đúng là
Câu 18: Cho 4,7 gam phenol phản ứng với V ml dung dịch Br2 0,2M, thu được kết tủa trắng.Giá trị của V
A 250ml B 750ml C 500ml D 150ml
Câu 19: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol và ethanol phản ứng hoàn toàn với Na dư, thu được 3718,5 mL khí
H2 (đo ở đkc) Mặt khác, m gam X phản ứng tối đa với 200 mL dung dịch NaOH 1 M Giá trị của m là
Câu 2 Poly (vinyl chloride) được điều chế từ khí thiên nhiên (chứa 95% methane về thể tích) theo sơ đồ chuyển
hóa và hiệu suất (H) như sau: