Phản ứng với nitrous acid tính khử- Alkylamine bậc một tác dụng với nitrous acid ở nhiệt độ thường tạo alcohol và giải phóng N2.TQ: RNH2 + HNO2 → ROH + N2↑ + H2O PƯ dùng để nhận biết a
Trang 1I Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp
♦ Arylamine (amine thơm): Nhóm amine liên kết trực
tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene
VD: C6H5-NH2 (C6H5-: phenyl), …
3 Đồng phân
- Amine từ 2C trở lên có thể có các đồng phân: bậc amine, mạch carbon, vị trí nhóm amine
- Khi viết đồng phân amine thì viết theo từng bậc, số đồng phân alkylamine: 2n-1 (n < 5)
4 Danh pháp
♦ Tên gốc chức = tên gốc hydrocabon + amine (viết liền)
♦ Tên thay thế
+ Tên amine bậc một = tên hydrocarbon (bỏ e) + vị trí nhóm amine + amine
+ Tên amine bậc hai = N – tên gốc hydrocarbon + tên gốc hydrocarbon mạch chính + vị trí nhóm amine + amine
+ Tên amine bậc ba = N – tên gốc HC thứ nhất – N – tên gốc HC thứ hai + tên gốc hydrocarbon mạch chính + vị trí nhóm amine + amine (nếu gốc giống nhau thì dùng tiền tố di (2), tri (3), …)
♦ Tên thông thường: VD: C6H5NH2: aniline
CH3 – CH(NH2) – CH3 isopropylamine Propan – 2 – amine
Trang 33
KIẾN THỨC CẦN NHỚ
II Đặc điểm cấu tạo
Methylamine (CH 3 NH 2 ) Aniline (C 6 H 5 NH 2 ) Cấu trúc
III Tính chất vật lí
- Ở điều kiện thường, CH3NH2, C2H5NH2, CH3 – NH – CH3, (CH3)3N là những chất khí có mùitanh của cá hoặc mùi khai; các amin có phân tử khối lớn hơn là chất lỏng hoặc rắn
- Các amine có số carbon nhỏ thường tan tốt trong nước do tạo được liên kết hydrogen với nước,
độ tan giảm khi số nguyên tử carbon trong gốc hydrocarbon tăng
- Amine có nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon có cùng số nguyên tử carbon
Thứ tự giảm nhiệt độ sôi: Hợp chất ion > carboxylic acid > alcohol > amine > ester >hydrocarbon
- Ở điều kiện thường, aniline là chất lỏng, ít tan trong nước
IV Tính chất hóa học
1 Tính base và phản ứng tạo phức
(a) Tính base
- Tương tự ammonia, các amine thể hiện tính base yếu: RNH2 + H2O ˆ ˆ†‡ ˆˆ RNH3+ + OH
Tính base: aniline < NH3 < alkylamine
- Thí nghiệm thể hiện tính base của amine:
Bước 1 Đặt vào mẩu giấy quỳ tím Lấy 2 mL dung dịchCH3NH2 và nhỏ thêm vài
giọt phenolphthalein
Lấy khoảng 1 mL dungdịch FeCl3
Bước 2
Nhỏ vài giọt dung dịch
CH3NH2 vào mẩu giấy quỳ
tím
Nhỏ từ từ 2 mL dungdịch HCl vào, lắc đều
Nhỏ từ từ khoảng 3 mLdung dịch CH3NH2 vào,lắc đều
Hiện
tượng Quỳ tím chuyển màu xanh.
Dung dịch từ màu hồngchuyển thành mất màu Xuất hiện kết tủa nâu đỏ.
♦ Đổi màu chất chỉ thị: Alkylamine đổi màu quỳ tím → xanh, phenolphthalein → hồng, aniline
không làm đổi màu quỳ tím và phenolphthalein vì là base yếu hơn
♦ Tác dụng với acid → muối ammonium
TQ: RNH2 + HCl → RNH3Cl
CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
♦ Tác dụng với dung dịch muối → Muối ammonium + base mới (kết tủa)
TQ: 3RNH2 + 3H2O + FeCl3 → 3RNH3Cl + Fe(OH)3↓nâu đỏ
3CH3NH2 + 3H2O + FeCl3 → CH3NH3Cl + Fe(OH)3↓nâu đỏ
Trang 4KIẾN THỨC CẦN NHỚ
(b) Khả năng tạo phức
♦ Thí nghiệm tạo phức của methylamine:
- Bước 1: Cho khoảng 2 mL dung dịch CuSO4 0,1 M vào ống nghiệm
- Bước 2: Thêm từ từ dung dịch methylamine 0,1 M vào ống nghiệm, lắc đều
- Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa xanh lam sau đó kết tủa tan hết
- Các amine như methylamine, ethylamine có khả năng hòa tan Cu(OH)2 tạo dung dịch phức chất
có màu xanh lam PTHH: 4CH3NH2 + Cu(OH)2 → [Cu(CH3NH2)4](OH)2
2 Phản ứng với nitrous acid (tính khử)
- Alkylamine bậc một tác dụng với nitrous acid ở nhiệt độ thường tạo alcohol và giải phóng N2.TQ: RNH2 + HNO2 → ROH + N2↑ + H2O PƯ dùng để nhận biết amine bậc một
(HONO)
- Aniline tác dụng với nitrous acid ở nhiệt độ thấp (0 – 5 oC) tạo thành muối diazonium (thườngdùng để tổng hợp phẩm nhuộm azo và dược phẩm)
PTHH: C6H5NH2 + HNO2 + HCl [C6H5N2]0 5 C o +Cl
-3 Phản ứng của aniline với nước bromine
♦ Thí nghiệm phản ứng của aniline với nước bromine.
- Bước 1: Cho khoảng 1mL nước bromine vào ống nghiệm
- Bước 2: Thêm từ từ vài giọt dung dịch aniline loãng vào ống nghiệm
- Hiện tượng: Dung dịch bromine bị mất màu đồng thời xuất hiện kết tủa trắng
- Tương tự phenol, aniline giam gia phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzene dễ hơnbenzene do có nhóm -NH2 đẩy e vào vòng benzene Phản ứng thế ưu tiên ở các vị trí ortho vàpara
V Ứng dụng và điều chế
1 Ứng dụng
- Aniline là nguyên liệu quan trọng để tổng hợp phẩm nhuộm (phẩm màu azo), dược phẩm
(paracetamol) hay polymer
- Một số diamine dùng làm nguyên liệu tổng hợp polymer VD: hexamethylenediamine (H2N –
(CH2)6 – NH2) được sử dụng để tổng hợp nylon-6,6
2 Điều chế
♦ Alkyl hóa ammonia
- Alkylamine được điều chế từ ammonia và dẫn xuất halogen, tùy tỉ lệ mol các chất tham gia phảnứng có thể tạo được amine bậc một, bậc hai hoặc bậc ba
C6H5NH2 + 2H2O
Trang 5(2)
O C
(a) Chất nào là amine (b) Chất nào thuộc loại arylamine
Hướng dẫn giải
(a) Chất là amine: (1), (2), (4)
(b) Chất nào thuộc loại arylamine: (2)
Câu 2 [KNTT - SGK] Phân loại các amine dưới đây dựa trên bậc của amine và dựa trên đặc điểm
N
H C
Dựa vào bậc của amine Dựa vào đặc điểm cấu tạo
- Amine bậc 1: methyl amine, aniline
- Amine bậc 2: dimethyl amine
- Amine bậc 3: ethyldimethylamine
- Alkylamine: methylamine, dimethylamine,ethyldimethylamine
- Arylamine (amine thơm): aniline
Câu 3 Viết đồng phân, gọi tên thay thế, tên gốc – chức, xác định bậc của các amine có công thức
C2H7N, C3H9N, C4H11N
Hướng dẫn giải
amine
dimethylmethanamine Trimethylamine 3
C 4 H 11 N CH3–CH2–CH2–CH2–NH2 Butan – 1 – amine Butylamine 1
CH3–CH2–CH(NH2)–CH3 Butan – 2 – amine Sec – butylamine 1(CH3)2CH – CH2 – NH2 2–methylpropan–1–
2
5
Trang 6C2H5 – NH – C2H5 N – ethylethanamine Diethylamine 2C2H5 – N(CH3)2 N, N –
Hướng dẫn giải
(a) Thứ tự nhiệt độ sôi giảm dần: (4), (1), (2), (6), (5), (3).
(b) Tính base tăng dần: (5), (3), (2), (1), (4).
Câu 6 Viết phương trình phản ứng xảy ra khi cho:
(a) Methylamine lần lượt tác dụng với dung dịch: HCl, FeCl3, CuSO4, HNO2
(b) Aniline lần lượt tác dụng với dung dịch: HCl, HNO2/HCl, Br2
Hướng dẫn giải
(a)
(1) CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl
(2) 3CH3NH2 + FeCl3 + 3H2O → Fe(OH)3↓ nâu đỏ + 3CH3NH3Cl
(3) 2CH3NH2 + CuSO4 + 2H2O → Cu(OH)2↓ xanh lam + (CH3NH3)2SO4
Câu 7 [CTST – SGK] Mùi tanh của cá chủ yếu do amine gây ra như trimethylamine Làm thế nào
để khử mùi tanh của cá?
Hướng dẫn giải
Mùi tanh cá gây ra bởi các amine (các chất có tính base) như trimethylamine, ta có thể sử dụng chất
có tính acid như giấm hoặc chanh Giấm và chanh đều có chứa acid yếu sẽ tạo muối với amine và bịrửa trôi bằng nước, mà không ảnh hưởng nhiều đến chất lượng cá
Trang 7Phương trình hoá học khử mùi tanh bằng giấm: (CH3)3N + CH3COOH → CH3COONH(CH3)3
Câu 8 [CD - SGK] Cho chuỗi chuyển hóa sau:
C H (benzene) X (C H NO ) Y(C H N) Z(C H Br N)Cho biết công thức cấu tạo của các chất X, Y, Z trong chuỗi chuyển hóa trên và viết phương trình hóa học thực hiện chuỗi chuyển hóa
Hướng dẫn giải
Công thức cấu tạo của X, Y, Z:
Br Br
(3) C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3HBr
Câu 9 Các phát biểu sau đúng hay sai? Nếu sai hãy giải thích.
(1) Amine thuộc loại hợp chất hữu cơ tạp chức
(2) Tất cả amine đều là chất khí, mùi khai, dễ tan trong nước
(3) Tính base của aniline yếu hơn tính base của methylamine
(4) Amine là hợp chất hữu được hình thành khi thay thế ba nguyên tử H trong phân tử NH3 bằng bagốc hydrocarbon
(5) Alkylamine là những amine có nhóm amine liên kết với gốc alkyl có công thức chung làCnH2n+1N
(6) Amine C2H7N là alkylamine, có đồng phân amine bậc 1, 2, 3
(7) Tất cả amine đều có tính base, đều làm quỳ tím hoá xanh
(8) Methylamine và ethylamine có khả năng hòa tan được Cu(OH)2 ở điều kiện thường tạo dung dịch xanh lam
(9) Aniline là amine thơm, có tính base yếu hơn NH3
(10) Ở điều kiện thường aniline (C6H5NH2) là chất khí, tan ít trong nước
(11) Aniline tác dụng với nước bromine tạo thành kết tủa trắng
(12) Methylamine và aniline đều tác dụng được với nitrous acid tạo alcohol và giải phóng khí N2
Hướng dẫn giải
(1) Sai vì amine là hợp chất đơn hoặc đa chức
(2) Sai vì chỉ có 4 amine thể khí điều kiện thường: CH3NH2, C2H5NH2, (CH3)2NH, (CH3)3N
Trang 8Câu 1 Chất có chứa nguyên tố nitrogen là
Câu 2 [MH - 2022] Phân tử chất nào sau đây chứa nguyên tử nitrogen?
Câu 3 Công thức chung của amine no, đơn chức, mạch hở (alkylamine) là
Câu 9 [MH - 2023]Chất nào sau đây là amine bậc một?
Câu 17 (A.11): Thành phần % khối lượng của nitrogen trong hợp chất hữu cơ CxHyN là 23,73% Số
đồng phân amine bậc một thỏa mãn các dữ kiện trên là
Trang 9A 3 B 1 C 4 D 2.
Câu 18 (C.14): Phần trăm khối lượng nitrogen trong phân tử aniline bằng
A.
Câu 19 Trong phân tử chất nào sau đây có chứa vòng benzene?
Câu 20 Trong điều kiện thường, chất nào sau đây ở trạng thái khí?
Câu 21 Amine tồn tại ở trạng thái lỏng trong điều kiện thường là
Câu 22 (C.14): Dung dịch chất nào sau đây làm xanh quỳ tím?
Câu 23 Dung dịch methyl amine trong nước làm
Câu 24 Chất có tính base là
Câu 25 Chất làm giấy quỳ tím ẩm chuyển thành màu xanh là
Câu 26 (QG.19 - 202) Ethylamine (C2H5NH2) tác dụng được với chất nào sau đây trong dung
dịch?
Câu 27 Aniline (C6H5NH2) có phản ứng với dung dịch:
Câu 28 Ethylamine (C2H5NH2) không tác dụng được với chất nào sau đây trong dung dịch?
Câu 29 Methylamine (C2H5NH2) tác dụng được với chất nào sau đây tạo alcohol?
A.
Câu 30 (204 – Q.17) Nhỏ vài giọt nước bromine vào ống nghiệm chứa aniline, hiện tượng quan sát
được là
♦ Mức độ HIỂU
Câu 31 [CTST – SGK] Tên gọi và bậc của amine có công thức cấu tạo
CH3CH2CH(CH3)CH2-NH2 là:
A 3-methylbutan-4-amine, bậc một B 2-methylbutan-l-amine, bậc hai.
C 3-methylbutan-4-amine, bậc hai D. 2-methylbutan-l-amine, bậc một
Câu 32 (B.11): Alcohol và amine nào sau đây cùng bậc?
Trang 10A 3 B 2 C 5 D 4.
Câu 35 Cho dãy các chất: C2H5NH2, CH3NH2, NH3, C6H5NH2 (aniline) Chất trong dãy có lực baseyếu nhất
Câu 36 (203 – Q.17) Cho dãy các chất: (a) NH3, (b) CH3NH2, (c) C6H5NH2 (aniline) Thứ tự tăng
dần lực base của các chất trong dãy là
Câu 37 (C.13): Dãy gồm các chất được sắp xếp theo thứ tự tăng dần lực base từ trái sang phải là:
Câu 38 Ba chất lỏng: C2H5OH, CH3COOH, CH3NH2 đựng trong ba lọ riêng biệt Thuốc thử dùng
để phân biệt ba chất trên là
Câu 39 Bằng phương pháp hóa học, thuốc thử dùng để phân biệt ba dung dịch: methylamine,aniline, acetic acid là
Câu 40 Thuốc thử để phân biện ethylamine và dimethylamine là
A.
Câu 41 Aniline (C6H5NH2) và phenol (C6H5OH) đều có phản ứng với
Câu 42 Cho dãy các chất: C2H5NH2, CH3NH2, CH3COOH, CH3–NH–CH3 Số chất trong dãy phảnứng với HCl trong dung dịch là
Câu 43 [CD – SGK] Phát biểu nào dưới đây không đúng?
A Phân tử ethylamine chứa nhóm chức -NH2.
B Ethylamine tan tốt trong nước.
C Ethylamine tác dụng với nitrous acid thu được muối diazonium.
D Dung dịch ethylamine trong nước làm quỳ tím hóa xanh.
Câu 44 (MH1.2017): Phát biểu nào sau đây đúng?
A Tất cả các amine đều làm quỳ tím ẩm chuyển màu xanh.
B Ở nhiệt độ thường, tất cả các amine đều tan nhiều trong nước.
C Để rửa sạch ống nghiệm có dính aniline, có thể dùng dung dịch HCl.
D Các amine đều không độc, được sử dụng trong chế biến thực phẩm.
Câu 45 [QG.23 - 201] Khối lượng methylamine cần để tác dụng vừa đủ với 0,01 mol HCl là
Câu 46 [QG.23 - 203] Khối lượng ethylamine cần để tác dụng vừa đủ với 0,01 mol HCl là
Trang 11Câu 47 Cho 4,5 gam C2H5NH2 tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, lượng muối thu được là
Câu 48 Cho 0,1 mol aniline (C6H5NH2) tác dụng vừa đủ với acid HCl Khối lượng muốiphenylammonium chloride (C6H5NH3Cl) thu được là
Câu 49 (MH1.2017): Cho 2,0 gam hỗn hợp X gồm methylamine, dimethylamine phản ứng vừa đủ
với 0,05 mol HCl, thu được m gam muối Giá trị của m là
Câu 50 (QG.18 - 201): Cho 15 gam hỗn hợp hai amine đơn chức tác dụng vừa đủ với V mL dung
dịch HCl 0,75M, thu được dung dịch chứa 23,76 gam hỗn hợp muối Giá trị của V là
♦ Mức độ VẬN DỤNG
Câu 51 (MH1.2017): Kết quả thí nghiệm của các dung dịch X, Y, Z, T với thuốc thử được ghi ở
bảng sau:
Y Dung dịch AgNO3/NH3, to Kết tủa Ag trắng sáng
X, Y, Z, T lần lượt là:
Y Dung dịch AgNO3/NH3, to Tạo kết tủa Ag
Các chất X, Y, Z lần lượt là:
Y Dung dịch AgNO3/NH3 Tạo kết tủa Ag
Các chất X; Y; Z lần lượt là:
11
Trang 12A tinh bột; aniline; ethyl formate B ethyl formate; tinh bột; aniline
Câu 54 (A.12): Cho dãy các chất: C6H5NH2 (1), C2H5NH2 (2), (C6H5)2NH (3), (C2H5)2NH (4), NH3
(5) (C6H5- là gốc phenyl) Dãy các chất sắp xếp theo thứ tự lực base giảm dần là
Câu 55 Những nhận xét nào trong các nhận xét sau là đúng?
(1) Methylamine, dimethylamine, trimethylamine và ethylamine là những chất khí mùi khai khóchịu
(2) Để khử mùi tanh của cá người ta có thể rửa cá với giấm
(3) Aniline có tính base và làm xanh quỳ tím ẩm
(4) Lực base của các amine luôn lớn hơn lực base của ammonia
Hướng dẫn giải
Bao gồm: 1, 2
(3) Sai vì aniline có tính base yếu không làm đổi màu quỳ tím
(4) Sai vì lực base của amine thơm yếu hơn ammonia
2 Trắc nghiệm đúng - sai
Câu 56 Amine là dẫn xuất của ammonia, trong đó nguyên tử hydrogen trong phân tử ammoniađược thay thế bằng gốc hydrocarbon
a Ammonia có công thức phân tử là NH 3
b Trong ba nguyên tử H của NH3 thì chỉ có hai nguyên tử H có thể thay thế bằng gốc hydrocarbon
để tạo thành amine
c Khi thay thế một nguyên tử H trong NH 3 bằng gốc -CH3 ta thu được amine có công thức CH3NH2
d Khi thay thế hai nguyên tử H trong NH3 bằng hai gốc -C2H5 ta thu được amine có công thức
d Sai vì công thức amine tạo thành là C2H5 – NH – C2H5
Câu 57 Amine có thể được phân loại theo bậc amine
a Bậc amine bằng số gốc hydrocarbon liên kết trực tiếp với nguyên tử nitrogen.
b Theo bậc amine thì amine được chia thành amine bậc một, bậc hai, bậc ba, bậc bốn.
Trang 13d Sai vì đây là amine bậc hai.
Câu 58 Amine có thể được phân loại theo bản chất gốc hydrocarbon
a Theo bản chất gốc hydrocarbon, amine được phân thành hai loại điển hình là alkylamine và
arylamine
b Alkylamine là amine có nhóm amine liên kết với gốc alkyl.
c Arylamine là amine có nhóm amine liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.
d CH3NH2, CH3 – NH – C2H5, C6H5NH2 (C6H5-: phenyl) đều là các alkylamine.
Hướng dẫn giải
a Đúng
b Đúng
c Đúng
d Sai vì C6H5NH2 thuộc loại arylamine
Câu 59 Xét amine có công thức phân tử: C2H7N
a Có hai amine là đồng phân cấu tạo có cùng công thức phân tử C 2H7N
b Tên gốc - chức amine bậc một có công thức phân tử C 2H7N là ethylamine
c Công thức cấu tạo thu gọn của amine bậc hai ứng với C2H7N là CH3 – NH – C2H5.
d Không tồn tại amine bậc ba có công thức phân tử C2H7N.
Hướng dẫn giải
a Đúng, gồm: C2H5NH2 và CH3 – NH – CH3
b Đúng C2H5NH2: ethylamine
c Sai vì công thức đúng là CH3 – NH – CH3
d Sai vì C2H7N chỉ tạo tối đa 2 gốc hydrocarbon nên chỉ có amine bậc một và hai
Câu 60 Xét amine có công thức phân tử C3H9N
a Có ba amine là đồng phân cấu tạo có cùng công thức C3H9N.
b Công thức phân tử trên là của alkylamine.
c Có hai amine bậc hai đều có cùng công thức phân tử C3H9N.
d Tên gọi gốc – chức của amin bậc ba ứng với công thức C 3H9N là trimethylamine
Câu 61 Cho các amine: CH3NH2, C2H5NH2, C6H5NH2 (C6H5-: phenyl), CH3 – NH – CH3, (CH3)3N
a Có ba amine bậc một trong số các amine trên.
b Tất cả các amine trên đều thuộc loại alkylamine.
c Tên gọi gốc – chức của C 2H5NH2 là ethylamine
d Tên gọi thay thế của amine CH 3 – NH – CH3 là N – methylmethanamine
Câu 62 Xét tính chất vật lí của amine ở điều kiện thường
a Có bốn amine thể khí là methylamine, ethylamine, dimethylamine, propylamine.
b Các amine có số carbon lớn thường tan tốt trong nước do tạo liên kết hydrogen với nước.
c Amine có nhiệt độ sôi cao hơn so với hydrocarbon có cùng số nguyên tử carbon.
d Aniline là chất lỏng, ít tan trong nước.
Hướng dẫn giải 13
Trang 14a Sai vì amine 3C thì propylamine ở thể lỏng, trimethylamine mới ở thể khí.
b Sai vì amine có số carbon nhỏ mới tan tốt trong nước
c Đúng
d Đúng
Câu 63 Tương tự ammonia, amine thể hiện tính base yếu
a Dung dịch methylamine, ethylamine, aniline đều làm đổi màu quỳ tím.
b Các amine đều tác dụng được với dung dịch HCl tạo thành muối ammonium.
c Khi cho methylamine tác dụng với dung dịch FeCl 3 thấy xuất hiện kết tủa nâu đỏ
d Tính base tăng dần theo thứ tự: methylamine, ammonia, aniline.
Hướng dẫn giải
a Sai vì aniline là base yếu không làm đổi màu quỳ tím
b Đúng
c Đúng do có phản ứng: 3CH3NH2 + 3H2O + FeCl3 → CH3NH3Cl + Fe(OH)3 ↓ nâu đỏ
d Sai vì tính base tăng dần theo thứ tự: aniline < ammonia < methylamine
Câu 64 Xét 3 thí nghiệm minh họa tính base của amine
TN1: Đĩa thủy tinh TN2: Ống nghiệm (1) TN3: Ống nghiệm (2)
Bước 1 Đặt vào mẩu giấy quỳ tím
Lấy 2 mL dung dịchCH3NH2 và nhỏ thêm vàigiọt phenolphthalein
Lấy khoảng 1 mL dungdịch FeCl3
Bước 2 Nhỏ vài giọt dung dịchCH3NH2 vào mẩu giấy quỳ
tím
Nhỏ từ từ 2 mL dungdịch HCl vào, lắc đều
Nhỏ từ từ khoảng 3 mLdung dịch CH3NH2 vào,lắc đều
a Thí nghiệm 1 thấy quỳ tím chuyển sang màu xanh.
b Thí nghiệm 2 thấy dung dịch từ không màu chuyển sang màu hồng.
c Thí nghiệm 3 thấy xuất hiện kết tủa nâu đỏ.
d Nếu thay CH3NH2 bằng C6H5NH2 (C6H5-: phenyl) thì hiện tượng cả ba thí nghiệm trên không đổi.
Hướng dẫn giải
a Đúng vì CH3NH2 tan trong nước tạo môi trường base làm quỳ tím chuyển sang màu xanh
b Sai vì dung dịch từ màu hồng chuyển sang không màu do HCl phản ứng hết với CH3NH2
c Đúng do tạo thành Fe(OH)3
d Sai vì aniline (C6H5NH2) là base yếu không làm đổi màu quỳ tím
Câu 65 Thí nghiệm tạo phức của methylamine:
- Bước 1: Cho khoảng 2 mL dung dịch CuSO4 0,1 M vào ống nghiệm
- Bước 2: Thêm từ từ dung dịch methylamine 0,1 M vào ống nghiệm, lắc đều
a Sau bước 1 thu được kết tủa xanh lam.
b Sau bước 2 thu được dung dịch trong suốt, không màu.
c Nếu thay methylamine bằng ethylamine thì hiện tượng quan sát được sau bước 2 không đổi.
d Phản ứng trên thể hiện tính base của methylamine.
Hướng dẫn giải
a Sai vì ở bước 1 không có phản ứng xảy ra, dung dịch CuSO4 xanh lam
b Sai vì ở bước 2 thu được kết tủa xanh lam sau đó kết tủa tan tạo dung dịch trong suốt, màu xanhlam do phản ứng tạo phức
c Đúng
d Sai vì phản ứng trên thể hiện khả năng tạo phức của methylamine
Câu 66 Xét phản ứng của amine với nitrous acid
a Tất cả các amine đều có khả năng phản ứng với nitrous acid để tạo alcohol và giải phóng N2.
b Aniline tác dụng được với nitrous acid ở nhiệt độ thấp (0 – 5oC) tạo alcohol và giải phóng N2
c Phản ứng trên thể hiện tính khử của amine.
Trang 15d Để nhận biết methylamine và dimethylamine ta có thể dùng nitrous acid.
Hướng dẫn giải
a Sai vì chỉ có alkylamine bậc một mới có phản ứng này
b Sai vì phản ứng tạo thành muối diazonium [C6H5N2]+
c Đúng
d Đúng vì methylamine có phản ứng tạo khí với nitrous acid còn dimethylamine thì không
Câu 67 Thí nghiệm phản ứng của aniline với nước bromine
a Sau bước 1 thấy xuất hiện kết tủa trắng.
b Sau bước 2 thấy xuất hiện kết tủa trắng, dung dịch mất màu.
c Sản phẩm hữu cơ tạo thành sau bước 2 có tên gọi là 2, 4, 6 – tribromoaniline.
d Phản ứng trên chứng tỏ ảnh hưởng của nhóm NH 2 đến vòng benzene trong aniline
Câu 68 Xét ứng dụng và điều chế amine
a Methylamine là nguyên liệu quan trọng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm hay polymer.
b Một số diamine dùng làm nguyên liệu tổng hợp polymer như hexamethylenediamine (H 2N –(CH2)6 – NH2) được sử dụng để tổng hợp nylon-6,6
c Alkylamine được điều chế từ ammonia và dẫn xuất halogen.
d Aniline và các arylamine thường được điều chế bằng cách khử hợp chất nitro tương ứng bởi một
số kim loại (Zn, Fe, …) trong dung dịch HCl
b Naftifine thuộc loại arylamine.
c Tổng số nguyên tử carbon trong naftifine là 20.
c Sai vì số C trong naftifine là 21
d Đúng vì naftifine là một amine có tính base nên tác dụng được với acid
15
Trang 16Câu 70 [CTST – SGK] Ephedrine được sử dụng với hàm lượng nhất định trong các loại thuốc điều
trị cảm và dị ứng có công thức ở dưới đây:
OH NH
Ephedrine
Ephedrine có mùi tanh và dễ bị oxi hoá trong không khí, do đó người ta thường hạn chế sử dụngtrực tiếp Ephedrine hydrochloride khó bị oxi hoá, không mùi và vẫn giữ được hoạt tính của hợp chấtđược tạo thành khi cho ephedrine tác dụng với acid tương ứng
a Ephedrine là amine bậc hai.
b.
c Ephedrine có khả năng tác dụng với dung dịch NaOH.
Câu 73 Cho các amine: methylamine, dimethylamine, phenylamine, trimethylamine, propylamine
Có bao nhiêu alkylamine trong các chất trên?
Hướng dẫn giải
Trang 17Đáp số 4 Methylamine, dimethylamine, trimethylamine, propylamine.
Câu 74 Số đồng phân amine có công thức C2H7N là bao nhiêu?
Đáp số 3 Bao gồm: methylamine, ethylamine, dimethylamine.
Câu 79 Cho các dung dịch amine: methylamine, ethylamine, phenylamine, dimethylamine Có baonhiêu dung dịch đổi màu quỳ tím thành xanh?
Hướng dẫn giải
Đáp số 3 Bao gồm: methylamine, ethylamine, dimethylamine.
Câu 80 Cho methylamine lần lượt tác dụng với dung dịch HCl, dung dịch FeCl3, dung dịch NaOH,dung dịch Br2, HNO2 Có bao nhiêu trường hợp xảy ra phản ứng?
Hướng dẫn giải
Đáp số 3 Bao gồm: dung dịch HCl, dung dịch FeCl3, HNO2.
Câu 81 Cho aniline lần lượt tác dụng với dung dịch HCl, dung dịch NaOH, dung dịch Br2,HNO2/HCl Có bao nhiêu trường hợp xảy ra phản ứng?
Hướng dẫn giải
Đáp số 3 Bao gồm: dung dịch HCl, dung dịch Br2, HNO2/HCl.
♦ Mức độ VẬN DỤNG
Câu 82 Cho các phát biểu sau:
(a) Aniline là chất khí, ít tan trong nước
(b) Amine C3H9N là alkylamine, có đồng phân amine bậc 1, 2, 3
(c) Methylamine và ethylamine có khả năng hòa tan được Cu(OH)2 ở điều kiện thường tạo dung dịchxanh lam
(d) Aniline tác dụng với nước bromine tạo thành kết tủa trắng
(đ) Methylamine và aniline đều tác dụng được với nitrous acid tạo alcohol và giải phóng khí N2.Trong các phát biểu trên, có bao nhiêu phát biểu đúng?
Hướng dẫn giải
Đáp số 3 Bao gồm b, c, d
(a) Sai vì aniline là chất lỏng
(đ) Sai vì aniline tác dụng với nitrous acid tạo muối diazonium
Câu 83 Nicotine là một chất gây nghiện, chất độc thần kinh có trong cây thuốc lá
17
Trang 18Nicotine chiếm 0,6 đến 3% trọng lượng của cây thuốc lá khô Công thức cấu tạo của nicotine chonhư hình bên Cho các phát biểu sau:
(a) Nicotine có công thức phân tử là C10H14N2
(b) Nicotine có tính lưỡng tính
(c) Trong một phân tử nicotin có 3 liên kết π
(d) Nicotine có phản ứng với dung dịch HCl
(đ) Nicotine thuộc loại amine thơm có chứa vòng benzene
Trong các phát biểu trên, có bao nhiêu phát biểu đúng?
(d) Đúng vì nicotine có tính base nên tác dụng với acid
(d) Sai vì nicotine không chứa vòng benzene
HẾT _
Trang 19- Các amino acid thiên nhiên hầu hết là α – amino acid (R – CH(NH2) – COOH)
- Có khoảng 20 loại amino acid cấu thành nên protein trong cơ thể (amino acid tiêu chuẩn) đượcchia thành: amino acid thiết yếu (cơ thể không tự tổng hợp được) và amino acid không thiết yếu(cơ thể tự tổng hợp được)
2 Danh pháp
- Tên thay thế = Vị trí NH2 (2, 3, …) + amino + tên thay thế của carboxylic tương ứng
- Tên bán hệ thống = Vị trí NH2 (α, β, …) + amino + tên thông thường carboxylic acid tươngứng
H2NCH2COOH Aminoethanoic acid Aminoacetic acid Glycine GlyCH3CH(NH2)COOH 2–aminopropanoic acid α-aminopropionic
Glutami
c acid GluH2N(CH2)4CH(NH2)COOH 2,6-diaminohexanoic
acid
,
-diaminocaproic acid Lysine Lys
II Đặc điểm cấu tạo
- Các nhóm -COOH và nhóm -NH2 tương tác với nhau làm cho phân tử amino acid tồn tại chủyếu ở dạng ion lưỡng cực H2N – CH2 – COOH H N CH3 2 COO
ˆ ˆ†
‡ ˆˆ
dạng phân tử dạng ion lưỡng cực (chủ yếu)
- Trong một số trường hợp, để đơn giản amino acid thường được biểu diễn ở dạng phân tử
III Tính chất vật lí
- Ở điều kiện thường, amino acid là chất rắn, khi ở dạng kết tinh chúng không có màu
- Amino acid có nhiệt độ nóng chảy cao và thường tan tốt trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ionlưỡng cực
IV Tính chất hóa học
1 Tính chất lưỡng tính
- Tính base: H 2 N – CH2 – COOH + HCl → ClH3N – CH2 – COOH
- Tính acid: H2N – CH2 – COOH + NaOH → H2N – CH2 – COONa + H2O
Trang 20- pH thay đổi làm amino acid tích điện khác nhau và có khả năng di chuyển khác nhau dưới tácdụng của điện trường Tính chất này gọi là tính điện di của amino acid.
- Tính điện di của amino acid là khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tùy thuộc vào
pH của môi trường
Trang 21(b) Các amino acid đó là α, β hay γ amino acid và gọi tên các amino acid có 1 nhóm NH2 bằng tênthay thế.
γ – amino acid 4 – amino – 2 – methylbutanoic acid
Câu 2 Hoàn thành bảng sau:
thường
Kí hiệu
GlycineAlanineValineGlutamicacidLysine
Hướng dẫn giải
thường
Kí hiệu
H2NCH2COOH Aminoethanoic acid Aminoacetic acid Glycine GlyCH3CH(NH2)COOH 2–aminopropanoic acid α-aminopropionic
Glutamicacid GluH2N(CH2)4CH(NH2)COOH 2,6-diaminohexanoic
acid
,
-diamino Lysine Lys
21
Trang 22(6) (NH2)2 – C5H9 – COOH + NaOH → (NH2)2 – C5H9 – COONa + H2O
Câu 4 [CD - SGK] Cho hình ảnh biểu diễn sự di chuyển của một số amino acid dưới tác dụng của
điện trường ở pH = 6 như sau:
Trong điều kiện thí nghiệm ở pH = 6,0, mỗi amino acid lysine, glycine, glutamic acid tồn tại chủ yếu
ở dạng cation, anion hay ở dạng ion lưỡng cực?
Hướng dẫn giải
- Lysine dịch chuyển về phía cực âm nên lysine tồn tại chủ yếu ở dạng cation
- Glycine hầu như không dịch chuyển nên glycine tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực
- Glutamic acid dịch chuyển về phía cực âm nên glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng anion
Câu 5 [CD - SGK] Viết phương trình hóa học xảy ra trong các trường hợp sau:
(a) Cho alanine tác dụng với ethanol khi có acid vô cơ mạnh làm xúc tác để tạo thành ester (giả thiết ester tồn tại ở dạng tự do, không tạo muối với acid vô cơ)
(b) Viết phương trình hóa học của phản ứng trùng ngưng tổng hợp polyenanthamide từ 7 –aminoheptanoic acid (ω – aminoenanthic acid)
Hướng dẫn giải
(a) CH3-CH(NH2)-COOH + C2H5OH ⇌ CH3-CH(NH2)-COOC2H5 + H2O
(b)
Câu 6 Các phát biểu sau đúng hay sai? Nếu sai hãy giải thích.
(1) Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino và nhóm carboxyl
Trang 23(2) Các amino acid thiên nhiên hầu hết là các β – amino acid.
(3) Ở điều kiện thường, các amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng phân tử
(4) Ở điều kiện thường amino acid là những chất rắn, ở dạng kết tinh không có màu, tan tốt trongnước
(5) Tất cả các amino acid đều lưỡng tính
(6) Tính điện di của amino acid là khả năng di chuyển như nhau trong điện trường tùy thuộc vào pHcủa môi trường
(7) Ester tạo thành khi cho glycine tác dụng với ethyl alcohol xúc tác HCl khan là H2N – CH2 –COOCH3
(8) Hợp chất H2N-CH2-COOH3N-CH3 là ester của glycine
(2) Sai vì amino acid thiên nhiên hầu hết là α – amino acid
(3) Sai vì amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực
(4) Đúng
(5) Đúng
(6) Sai vì tính điện di của amino acid là khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tùy thuộc
vào pH của môi trường
(7) Sai vì ester tạo thành có công thức H2N – CH2 – COOC2H5
(8) Sai vì đây là muối ammonium của glycine
Câu 1 Amino acid là hợp chất hữu cơ trong phân tử
Câu 2 [QG.23 - 203] Chất nào sau đây có chứa nguyên tố nitrogen trong phân tử?
Câu 3 Trong phân tử chất nào sau đây có chứa nhóm carboxyl (COOH)?
Câu 4 (MH2.2017): Amino acid có phân tử khối nhỏ nhất là
Câu 5 (B.13): Amino acid X có phân tử khối bằng 75 Tên của X là
Câu 6 (201 – Q.17) Hợp chất H2NCH2COOH có tên là
Câu 7 (B.12): Alanine có công thức là
23
Trang 24Câu 8 [MH2 - 2020] Chất X có công thức H2N-CH(CH3)COOH Tên gọi của X là
Câu 9 [QG.20 - 201] Số nhóm carboxyl (COOH) trong phân tử alanine là
Câu 15 (C.12): Số nhóm amino và số nhóm carboxyl có trong một phân tử glutamic acid tương ứng
Câu 19 [MH - 2023] Ở điều kiện thường, chất nào sau đây là chất rắn?
Câu 20 (201 – Q.17) Dung dịch nào sau đây là quì tím chuyển sang màu xanh?
Câu 21 Cho các phản ứng:
H2N – CH2 – COOH + HCl → H3N+ - CH2 – COOH Cl
H2N – CH2 – COOH + NaOH → H2N – CH2 – COONa + H2O
Hai phản ứng trên chứng tỏ acid aminoaxetic
Câu 22 Chất X vừa tác dụng được với acid, vừa tác dụng được với base Chất X là
Câu 23 (QG.19 - 204) Aminoacetic acid (NH2-CH2-COOH) tác dụng được với dung dịch nào sau
đây?
Câu 24 Chất nào sau đây vừa tác dụng được với H2NCH2COOH, vừa tác dụng với CH3NH2?
Câu 25 Chất nào sau đây vừa phản ứng được với dung dịch KOH, vừa phản ứng được với dungdịch HCl?
Câu 26 Aminoacetic acid (H2NCH2COOH) tác dụng được với dung dịch
Trang 25Câu 27 Chất nào sau đây vừa phản ứng được với dung dịch KOH, vừa phản ứng được với dungdịch HCl?
♦ Mức độ HIỂU
Câu 28 Phát biểu nào sau đây là sai?
A Glycine là amino acid có công thức H2N – CH2 – COOH.
B Amino acid là hợp chất hữu cơ tạp chức.
C Glutamic acid có tính lưỡng tính.
D Aniline tác dụng với nước bromine tạo thành kết tủa vàng.
Câu 29 Phát biểu nào sau đây là sai khi nói về tính điện di của amino acid?
A Trong dung dịch, dạng tồn tại chủ yếu của amino acid chỉ phụ thuộc vào pH của dung dịch.
B Ở pH thấp, amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng anion (tích điện âm), di chuyển về điện cực
dương trong điện trường
C Ở pH cao, amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation (tích điện dương), di chuyển về điện cực
âm trong điện trường
D Tính điện di của amino acid là khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tùy thuộc và
pH của môi trường
Câu 30 Cho dãy các chất: H2, H2NCH2COOH, C6H5NH2, C2H5NH2, CH3COOH Số chất trong dãyphản ứng với NaOH trong dung dịch là
Câu 33 (QG.18 - 203): Cho các chất: aniline; saccharose; glycine; glutamic acid Số chất tác dụng
được với NaOH trong dung dịch là:
Câu 34 (MH1.2017): Cho các chất sau: H2NCH2COOH (X), CH3COOH3NCH3 (Y), C2H5NH2 (Z),
H2NCH2COOC2H5 (T) Dãy gồm các chất đều tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch HCllà:
Câu 37 (QG.2016): Cho m gam H2NCH2COOH phản ứng hết với dung dịch KOH, thu được dung
dịch chứa 28,25 gam muối Giá trị của m là:
Câu 38 [QG.20 - 203] Cho 2,25 gam H2NCH2COOH tác dụng hết với dung dịch NaOH, thu được
dung dịch chứa m gam muối Giá trị của m là
25
Trang 26Câu 39 [QG.20 - 204] Cho 3 gam H2NCH2COOH tác dụng hết với dung dịch NaOH, thu được
dung dịch chứa m gam muối Giá trị của m là
Câu 40 [QG.21 - 201] Cho 3,0 gam glycine tác dụng với dung dịch HCl dư, cô cạn cẩn thận chung
dịch sau phản ứng, thu được m gam muối khan Giá trị của m là
Câu 41 [QG.21 - 202] Cho 10,68 gam alanine tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn dung
dịch sau phản ứng, thu được m gam muối khan Giá trị của m là
Câu 44 (201 – Q.17) Cho 19,1 gam hỗn hợp CH3COOC2H5 và H2NCH2COOC2H5 tác dụng vừa đủ
với 200 mL dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch chứa m gam muối Giá trị của m là
CH4O là CH3OH ⇒ loại D
Y tác dụng với HCl dư ⇒ Z chứa NH3Cl ⇒ loại C
X và Z có nhóm NH2 và NH3Cl có cùng vị trí ⇒ loại A
Câu 47 (C.10): Ứng với công thức phân tử C2H7O2N có bao nhiêu chất vừa phản ứng được với
dung dịch NaOH, vừa phản ứng được với dung dịch HCl?
Hướng dẫn giải
Trang 27HCOONH3CH3 và CH3COONH4
Câu 48 (B.12): Cho carboxylic acid X phản ứng với chất Y thu được một muối có công thức phân
tử C3H9O2N (sản phẩm duy nhất) Số cặp chất X và Y thỏa mãn điều kiện trên là
Hướng dẫn giải
HCOONH3C2H5 (tạo bởi HCOOH và C2H5NH2)
HCOONH2(CH3)2 (tạo bởi HCOOH và CH3 – NH – CH3)
CH3COONH3CH3 (tạo bởi CH3COOH và CH3NH2)
C2H5COONH4 (tạo bởi C2H5COOH và NH3)
Câu 49 (C.09): Chất X có công thức phân tử C3H7O2N và làm mất màu dung dịch bromine Tên gọi
của X là
Hướng dẫn giải
X làm mất màu dung dịch bromine ⇒ X không no: CH2=CH-COONH4 (ammonium acrylate) hoặcHCOONH3CH=CH2 (vinyl ammonium formate)
Câu 50 (B.10): Hai hợp chất hữu cơ X và Y có cùng công thức phân tử là C3H7NO2, đều là chất rắn
ở điều kiện thường Chất X phản ứng với dung dịch NaOH, giải phóng khí Chất Y có phản ứngtrùng ngưng Các chất X và Y lần lượt là
A vinylammonium formate và ammonium acrylate.
B ammonium acrylate và 2-aminopropionic acid.
C 2-aminopropionic acid và ammonium acrylaet.
D 2-aminopropionic acid và 3-aminopropionic acid.
Hướng dẫn giải
X tác dụng với NaOH giải phóng khí ⇒ X là muối ammonium (ammonium acrylate hoặc vinylammonium formate)
Y trùng ngưng ⇒ Y là amino acid (2 – aminopropionic acid hoặc 3 – aminopropionic acid)
Câu 51 (B.09): Cho hai hợp chất hữu cơ X, Y có cùng công thức phân tử là C3H7NO2 Khi phản
ứng với dung dịch NaOH, X tạo ra H2NCH2COONa và chất hữu cơ Z; còn Y tạo ra CH2=CHCOONa
và khí T Các chất Z và T lần lượt là
Hướng dẫn giải
X: H2NCH2COOCH3 + NaOH → H2NCH2COONa + CH3OH (Z)
Y: CH2=CHCOONH4 + NaOH → CH2=CHCOONa + NH3 (T) + H2O
Câu 52 (QG.18 - 204): Kết quả thí nghiệm cùa các chất X, Y, Z với các thuốc thừ được ghi ở bảng
sau:
Y Dung dịch AgNO3 trong NH3 Tạo kết tủa Ag
Các chất X, Y, Z lần lượt là:
Hướng dẫn giải
Z tạo kết tủa trắng với nước bromine ⇒ loại C, D
27
Trang 28Câu 54 Xét khái niệm về amino acid.
a Amino acid thuộc loại hợp chất hữu cơ tạp chức.
b Trong phân tử amino acid chỉ chứa 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH.
c Các amino acid thiên nhiên hầu hết là các α – amino acid (R – CH(NH 2) – COOH)
d Có khoảng 10 loại amino acid tiêu chuẩn được chia thành amino acid thiết yếu và không thiết yếu.
Hướng dẫn giải
a Đúng vì chứa hai loại nhóm chức – NH2 và – COOH
b Sai vì amino acid có thể chứa một hay nhiều nhóm – NH2 và – COOH
c Đúng
d Sai vì có khoảng 20 loại amino acid tiêu chuẩn
Câu 55 Xét đặc điểm cấu tạo và tính chất vật lí của amino acid
a Trong phân tử amino acid, các nhóm -COOH và -NH 2 tương tác với nhau làm cho chúng tồn tạichủ yếu ở dạng ion lưỡng cực
b Ở điều kiện thường, amino acid là chất lỏng hoặc rắn.
c Ở dạng kết tinh, amino acid có màu trắng.
d Amino acid có nhiệt độ nóng chảy cao và thường tan tốt trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion
lưỡng cực
Hướng dẫn giải
a Đúng
b Sai vì ở điều kiện thường, amino acid chỉ tồn tại ở trạng thái rắn
c Sai vì ở dạng kết tinh, amino acid không màu
d Đúng
Câu 56 Cho amino acid X có công thức: H2N – CH2 – COOH
a Công thức phân tử của X là C 2H5O2N
b X có tên thay thế là glycine.
c Ở điều kiện thường, X là chất rắn, tan tốt trong nước.
d X tác dụng được với dung dịch NaOH không tác dụng được với dung dịch HCl.
Hướng dẫn giải
a Đúng
b Sai vì glycine là tên thông thường của X
c Đúng
d Sai vì X vừa tác dụng được với dung dịch NaOH, vừa tác dụng được với dung dịch HCl
Câu 57 Cho amino acid X có công thức: CH3 – CH(NH2) – COOH
a Phần trăm khối lượng của nguyên tố O trong X là 35,96%.
b Tên bán hệ thống của X là α – aminopropionic acid.
Trang 29c Ở điều kiện thường, X tồn tại chủ yếu ở dạng phân tử.
d X có nhiệt độ nóng chảy cao và tan tốt trong nước.
Câu 58 Xét phân tử valine
a Công thức cấu tạo thu gọn của valine là (CH 3)2CH – CH(NH2)COOH
b Ở điều kiện thường, valine tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực.
c Ở điều kiện thường, valine là chất rắn, khi ở dạng kết tinh thì có màu trắng.
Câu 59 Xét phân tử glutamic acid
a Công thức cấu tạo thu gọn của glutamic acid là HOOC – (CH 2)2 – CH(NH2) – COOH
b Tên gọi bán hệ thống của glutamic acid là , -diamino caproic acid
c Glutamic acid có nhiệt độ nóng chảy cao và tan tốt trong nước vì tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.
d Glutamic acid có 1 nhóm -NH2 và 2 nhóm -COOH nên có tính acid, không có tính base
Hướng dẫn giải
a Đúng
b Sai vì tên bán hệ thống của glutamic acid là α-aminoglutaric acid
c Đúng
d Sai vì glutamic acid có cả tính acid (vì chứa -COOH) và tính base (vì chứa -NH2)
Câu 60 Cho amino acid X có công thức H2N – (CH2)4 – CH(NH2) – COOH
a Phần trăm khối lượng của nguyên tố nitrogen trong X là 19,18%.
b Tên gọi thông thường của X là valine.
c Ở điều kiện thường, X là chất rắn, khi ở dạng kết tinh không có màu.
d X thể hiện tính base khi tác dụng với dung dịch NaOH.
Hướng dẫn giải
a Đúng %mN =
28.100% 19,18%
b Sai vì tên của X là lysine
c Đúng
d Sai vì khi tác dụng với NaOH, X thể hiện tính acid
Câu 61 Xét tính chất điện di của amino acid
a Trong dung dịch, dạng tồn tại chủ yếu của amino acid phụ thuộc vào pH của dung dịch và bản
chất của amino acid
b Ở pH thấp, amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng anion (tích điện âm), di chuyển về điện cực dương
trong điện trường
c Ở pH cao, amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation (tích điện dương), di chuyển về điện cực âm
trong điện trường
d Tính điện di của amino acid là khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tùy thuộc và pH
của môi trường
Hướng dẫn giải 29
Trang 30a Đúng.
b Sai vì pH thấp, amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation (tích điện dương), di chuyển về điện cực
âm trong điện trường
c Sai vì pH cao, amino acid tồn tại chủ yếu ở dạng anion (tích điện âm), di chuyển về điện cựcdương trong điện trường
d Đúng
Câu 62 Xét phản ứng ester hóa của amino acid
a Các amino acid có khả năng phản ứng với alcohol tạo ester khi có mặt acid mạnh.
b Phản ứng ester hóa giữa glycine và ethyl alcohol cần xúc tác là dung dịch HCl loãng hoặc H2SO4loãng
c H2N – CH2 – COOC2H5 thuộc loại hợp chất hữu cơ đơn chức.
d Sản phẩm hữu cơ tạo thành khi cho glycine tác dụng với methyl alcohol có mặt HCl khan, dư là
ClH3N – CH2 – COOCH3
Hướng dẫn giải
a Đúng
b Sai vì xúc tác của phản ứng là HCl khan hoặc H2SO4 đặc
c Sai vì đây là hợp chất hữu cơ tạp chức (-NH2 và -COO-)
d Đúng
Câu 63 Xét phản ứng trùng ngưng của amino acid
a Các ε – amino acid hoặc ω – amino acid có khả năng tham gia phản ứng trùng ngưng
b Sản phẩm của phản ứng trùng ngưng ε – amino acid hoặc ω – amino acid là polymer và nước
c Polymer tạo thành trong phản ứng trùng ngưng amino acid thuộc loại polyester.
Câu 64 [CD - SGK] Hợp chất A là một amino acid Phổ MS của ester B (được điều chế từ A và
methanol) xuất hiện peak của ion phân tử [M]+ có giá trị m/z = 89
a.
b A có tên thông thường là alanine.
c.
d Công thức cấu tạo thu gọn của B là H2N – CH2 – COOC2H5.
Trang 31♦ Mức độ HIỂU
Câu 65 Có bao nhiêu amino acid có cùng công thức phân tử C3H7O2N?
Hướng dẫn giải
Đáp số 2 Bao gồm: CH3 – CH(NH2) – COOH, H2N – CH2 – CH2 – COOH
Câu 66 Có bao nhiêu amino acid có cùng công thức phân tử C4H9O2N?
Hướng dẫn giải
Đáp số 5 Bao gồm: CH3 – CH2 – CH(NH2) – COOH, CH3 – CH(NH2) – CH2 – COOH
H2N – CH2 – CH2 – CH2 – COOH, (CH3)2C(NH2) – COOH, H2N – CH2 – C(CH3) – COOH
Câu 67 Số nhóm -COOH trong phân tử glycine là bao nhiêu?
Đáp số 11 Valine: CH3 – CH(CH3) – CH(NH2) – COOH: C5H11O2N
Câu 71 Số nhóm – COOH trong phân tử glutamic acid là bao nhiêu?
Hướng dẫn giải
Đáp số 2 Glutamic acid: H2N – C3H5 – (COOH)2.
Câu 72 Cho các chất: methylamine, glycine, alanine, acetic acid, glutamic acid Có bao nhiêu chấtphản ứng với dung dịch HCl tạo muối?
Hướng dẫn giải
Đáp số 4 Bao gồm: methylamine, glycine, alanine, glutamic acid.
Câu 73 Cho các chất: methylamine, glycine, aniline, acetic acid, lysine, valine Có bao nhiêu chấtphản ứng với dung dịch NaOH tạo muối?
Hướng dẫn giải
Đáp số 4 Bao gồm: glycine, acetic acid, lysine, valine.
♦ Mức độ VẬN DỤNG
Câu 74 (QG.18 - 203): Hợp chất hữu cơ X (C5H11NO2) tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun
nóng, thu được muối sodium của α-amino acid và alcohol X có bao nhiêu công thức cấu tạo thỏamãn?
Hướng dẫn giải
Đáp số 5.
H2N – CH2 – COOC3H7 (2 đồng phân)
CH3 – CH(NH2) – COOC2H5; CH3 – CH2 – CH(NH2) – COOCH3; (CH3)2 – C(NH2) – COOCH3
Câu 75 (QG.18 - 204): Hợp chất hữu cơ X (C8H15O4N) tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun
nóng, thu được sản phẩm hữu cơ gồm muối disodium glutamate và alcohol X có bao nhiêu côngthức cấu tạo thỏa mãn?
Hướng dẫn giải
Đáp số 6.
31
Trang 32Câu 76 (QG.18 - 204): Cho các phát biểu sau:
(a) Phản ứng thế bromine vào vòng thơm của aniline dễ hơn benzene
(b) Có hai chất hữu cơ đơn chức, mạch hở có cùng công thức C2H4O2
(c) Trong phân tử, các amino acid đều chỉ có một nhóm NH2 và một nhóm COOH
(d) Hợp chất H2N-CH2-COO-CH3 tác dụng được với dung dịch NaOH và dung dịch HC1
(e)Thủy phân hoàn toàn tinh bột và cellulose đều thu được glucose
(g) Mỡ động vật và dầu thực vật chứa nhiều chất béo
Trong các phát biểu trên, có bao nhiêu phát biểu đúng?
Hướng dẫn giải
Đáp số 5 Bao gồm: a, b, d, e, g
(c) Sai vì các amino acid có thể có một hoặc nhiều nhóm NH2, COOH
HẾT _
Trang 33- Liên kết peptide là liên kết CO – NH giữa hai đơn vị α – amino acid.
- Các peptide chứa từ 2, 3, 4, … đơn vị α – amino acid lần lượt được gọi là dipeptide, tripeptide,tetrapeptide, … Peptide chứa nhiều đơn vị α – amino acid được gọi là polypeptide
(a) Phản ứng thủy phân
- Peptide bị thủy phân bởi acid, base hoặc enzyme
+ Thủy phân không hoàn toàn tạo thành peptide nhỏ hơn
E55555555555F H O 2
Kh«ng hoµn toµn tetrapeptide
tripeptide : Gly Ala Val, Ala Val GluGly Ala Val Glu
dipeptide : Gly Ala, Ala Val, Val Glu+ Thủy phân hoàn toàn tạo thành các amino acid, trong môi trường acid hoặc base thì amino acid
sẽ phản ứng với môi trường tạo thành muối tương ứng
H2N – CH2 – CO – NH – CH2 – COOH + H2O enzyme
2H2N – CH2 – COOHH2N – CH2 – CO – NH – CH2 – COOH + H2O + 2HCl 2ClH3N – CH2 – COOH
H2N – CH2 – CO – NH – CH2 – COOH + 2NaOH 2H2N – CH2 – COONa + H2O
(b) Phản ứng màu biuret
♦ Thí nghiệm về phản ứng màu biuret của peptide
- Bước 1: Cho khoảng 1 mL dung dịch NaOH 30% vào ống nghiệm, nhỏ thêm 2 – 3 giọt dung dịch CuSO4 2%, lắc đều
- Bước 2: Cho khoảng 4 mL dung dịch lòng trắng trứng (polypeptide) vào ống nghiệm, lắc đều
- Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa xanh lam, sau đó kết tủa tan ra tạo thành hợp chất màu tím
- Các peptide có từ hai liên kết peptide trở lên có phản ứng với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm
(thuốc thử biuret) tạo thành phức chất màu tím đặc trưng Phản ứng này gọi là phản ứng màubiuret
Trang 34KIẾN THỨC CẦN NHỚ
II PROTEIN
1 Khái niệm và đặc điểm cấu tạo
- Khái niệm: Protein là hợp chất cao phân tử được hình thành từ một hay nhiều chuỗi polypeptide
- Protein hình sợi như keratin (tóc, móng), collagen (da, sụn), fibroin, … không tan trong nước
- Protein hình cầu như hemoglobin (máu), albumin (lòng trắng trứng), … có thể tan trong nước tạo thành dung dịch keo
3 Tính chất hóa học
(a) Phản ứng thủy phân
- Tương tự peptide, protein bị thủy phân trong môi trường acid, base hoặc nhờ xúc tác enzyme
- Quá trình thủy phân trải qua nhiều giai đoạn và khi thủy phân hoàn toàn thì thu được α – aminoacid
(b) Phản ứng màu
♦ Phản ứng màu biuret
- Protein chứa nhiều liên kết peptide nên dung dịch protein có phản ứng màu biuret với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm tạo hợp chất có màu tím đặc trưng tương tự peptide
♦ Phản ứng màu với nitric acid
♦ Thí nghiệm về phản ứng màu của protein với nitric acid
- Bước 1: Lấy khoảng 2 mL lòng trắng trứng vào ống nghiệm
- Bước 2: Thêm tiếp 2 mL dung dịch HNO3, lắc đều hỗn hợp sau đó để yên trong 1 – 2 phút
- Hiện tượng: Xuất hiện chất rắn màu vàng (do có phản ứng nitro hóa vòng thơm trong protein)
- Protein có phản ứng với dung dịch HNO3 tạo hợp chất rắn có màu vàng
Trang 35❖ BÀI TẬP TỰ LUẬN
Câu 1 [CTST - SGK] Valine là một amino acid, valine tham gia vào nhiều chức năng của cơ thể,
thúc đẩy quá trình phát triển cơ và phục hồi mô Thiếu valine sẽ ảnh hưởng đến sự phát triển của cơthể, gây trở ngại về thần kinh, thiếu máu
(a) Viết phương trình hoá học chứng minh tính lưỡng tính của valine
(b) Viết công thức cấu tạo của dipeptide Val - Val
Hướng dẫn giải
(a) CH3–CH(CH3)–CH(NH2)-COOH + HCl → CH3–CH(CH3)–CH(NH3Cl)-COOH
CH3–CH(CH3)–CH(NH2)-COOH + NaOH → CH3–CH(CH3)–CH(NH2)-COONa + H2O
(b) H2N – CH(CH(CH3)2) – CO – NH – CH(CH(CH3)2) – COOH
Câu 2 [CD - SGK] Viết cấu tạo của các phân tử peptide được hình thành do sự kết hợp trong các
trường hợp sau và gọi tên viết tắt của peptit đó:
(a) 2 phân tử alanine với nhau
(b) 1 phân tử glycine với 1 phân tử alanine
(c) 1 phân tử alanine với 2 phân tử glycine
Hướng dẫn giải
(a) Ala – Ala: H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH(CH3)-COOH
(b) Gly – Ala: H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH;
Ala – Gly: H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH;
35
KIẾN THỨC CẦN NHỚ
(c) Phản ứng đông tụ
♦ Thí nghiệm phản ứng đông tụ của protein
- Bước 1: Cho 2 mL dung dịch lòng trắng trứng vào ống nghiệm
- Bước 2: Đun nóng ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn trong 2 – 3 phút
- Hiện tượng: Lòng trắng trứng bị đông tụ lại
- Protein có thể bị đông tụ dưới tác dụng của nhiệt, acid, base hoặc ion kim loại nặng, sự đông tụ này xảy ra do cấu tạo ban đầu của protein bị biến đổi
4 Vai trò của protein với sự sống
- Protein rất cần thiết cho sự sống như tham gia xây dựng tế bào, vận chuyển các chất trong cơthể, điều hòa quá trình trao đổi chất, xúc tác cho quá trình sinh hóa, chống lại các tác nhân gâybệnh, …
- Protein còn là một trong những nguồn thức ăn chính bổ sung năng lượng và các amino acid thiếtyếu
III ENZYME
1 Vai trò của enzyme trong phản ứng sinh hóa
- Phần lớn enzyme là những protein xúc tác cho các phản ứng hóa học và sinh hóa
- Xúc tác enzyme thường có tính chọn lọc cao, mỗi enzyme chỉ xúc tác cho một hay một số phảnứng sinh hóa nhất định
- Tốc độ phản ứng có xúc tác enzyme thường nhanh hơn rất nhiều lần so với xúc tác hóa học
2 Ứng dụng của enzym trong công nghệ sinh học
- Enzyme có nhiều ứng dụng trong công nghệ sinh học như:
+ Công nghiệp thực phẩm: Sản xuất, bảo quản, chế biến thực phẩm như sữa, bánh mì, rượu, …+ Y học, dược phẩm: Sản xuất enzyme thay thế, enzyme vận chuyển thuốc hoặc định lượng, định tính và chẩn đoán trong các xét nghiệm, …
+ Kỹ thuật di truyển: Tạo thông tin di truyền mới hoặc sửa đổi thông tin di truyền hiện có, …+ Hóa học: Xúc tác cho phản ứng, thuốc thử trong hóa học phân tích, …
Trang 36(c) Ala – Gly – Gly: H2NCH(CH3)CONHCH2CONHCH2COOH
Gly – Gly – Ala: H2NCH2CONHCH2CONHCH(CH3)COOH
Gly – Ala – Gly: H2NCH2CONHCH(CH3)CONHCH2COOH
Câu 3 [CD - SGK] Cho peptide A có công thức cấu tạo Ala-Gly-Val.
(a) A thuộc loại peptide nào (dipeptide, tripeptide, tetrapeptide)?
(b) Viết phương trình hóa học của phản ứng thủy phân hoàn toàn peptide A bằng dung dịch NaOH dư
Hướng dẫn giải
(a) A thuộc loại tripeptide do có 3 đơn vị α – amino acid kết hợp lại với nhau
(b) Phương trình hóa học của phản ứng thuỷ phân hoàn toàn peptide A bằng dung dịch NaOH dư:
H2N – CH(CH3) – CO – NH – CH2 – CO – NH – CH(CH(CH3)2) – COOH + 3NaOH → H2N – CH(CH3) – COONa + H2N – CH2 – COONa + H2N – CH(CH(CH3)2) – COONa + H2O
Hay: Ala – Gly – Val + 3NaOH → Gly–Na + Ala–Na + Val–Na + H2O
Câu 4 [CTST - SGK] Mộtpeptide có cấu trúc như sau:
H2
C H
O
H
(a) Peptide trên chứa các amino acid nào? Có bao nhiêu lên kết peptide trong phân tử?
(b) Viết phản ứng thuỷ phân hoàn toàn peptide đã cho trong dung dịch HCl dư và dung dịch NaOHdư
(c) Peptide này có phản ứng màu biuret không?
H2
C H
ClH3N-Phản ứng thuỷ phân peptide trong môi trường kiềm:
H2
C H
H2N-(c) Peptide trên là tripeptide nên peptide này có phản ứng màu biuret
Trang 37(c) Bromelain và papain là những enzyme có tác dụng thủy phân protein Bromelain có nhiều trongquả dứa (thơm) còn papain có nhiều trong quả đu đủ Giải thích vì sao thịt được ướp với ép dứa hoặc
đu đủ khi nấu sẽ nhanh mềm hơn
Hướng dẫn giải
(a) Quá trình chuyển hóa protein thành amino acid thuộc loại phản ứng thủy phân
(b) Đồ ăn có vị chua như giấm ăn, chanh hoặc vài lát dứa (thơm), có chứa các acid hữu cơ Trongmôi trường acid, protein ở thịt, cá bị thủy phân thành các chuỗi polypeptide nhỏ hơn giúp thịt, cámềm nhanh hơn Đồng thời thêm gia vị chua làm tăng hương vị của món ăn
(c) Bromelain và papain có tác dụng thủy phân protein trong thịt nên khi thịt được ướp với nước épdứa hoặc đu đủ thì khi nấu sẽ nhanh mềm hơn
có trong nước tương, nước mắm
Câu 7 [CD - SGK] Protein cũng có thể bị đông tụ bởi ethanol Tìm hiểu và cho biết:
(a) Vì sao dùng cồn xoa vào tay có thể hạn chế lây nhiễm SARS-CoV-2 qua đường tiếp xúc?
(b) Tìm hiểu và cho biết vì sao trong y tế thường dùng cồn 70o để sát khuẩn mà không dùng cồn 90o
Ngoài ra, cồn 90o vừa thoa lên tay đã bay hơi rất nhanh, không đủ thời gian tồn tại trên tay để diệt vi khuẩn, virus, bên cạnh đó cồn 90o cũng sẽ gây khô da, kích ứng và không an toàn cho da
Câu 8 [CD - SGK] Casein là loại protein chủ yếu có trong sữa.
(a) Dự đoán casein là loại protein tan hay không tan trong nước
(b) Vì sao uống sữa giúp giảm bớt nguy hiểm khi bị ngộ độc bởi muối chì, muối thủy ngân
(c) Tìm hiểu cách làm sữa chua và cho biết yếu tố nào đã tạo nên độ đặc của sữa chua
Hướng dẫn giải
(a) Dự đoán casein là loại protein không tan trong nước Sữa là nhũ tương
(b) Vì casein là một loại protein do đó sẽ tạo phản ứng đông tụ với dung dịch muối chì, muối thủy ngân và tách ra khỏi dung dịch để tránh hóa chất thấm sâu vào các cơ quan bên trong cơ thể
37