Đang tải... (xem toàn văn)
Trường Đại Học Công Nghiệp Hà NộiKhoa Công Nghệ Hóa
HÓA HỌC
CÁC HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN
GVHD: TS NGUYỄN NGỌC THANH
NHÓM 2
Trang 4NỘI DUNG
Giới thiệu chung về Flavonoid
Phân loại, đặc điểm thành phần của các nhóm Flavonoid
Công dụng của nhóm chất Flavonoid
Trang 5I Giới thiệu chung về Flavonoid
1 Lịch sử tìm ra Flavonoid
− Flavonoid được Albert Szent Gyorgyi (1893 – 1986) phát hiện Khám phá cực kỳ quan trọng của ông là về đặc tính của vitamin C và flavonoid Điều đó đã giúp ông được trao giải Nobel vào năm 1937.
− Ngày càng nhiều nghiên cứu đã chứng minh và khẳng định lợi ích của flavonoid – hợp chất nhiều công dụng đối với sức khỏa của chúng ta.
Albert Von Szent-györgyi
Trang 6- Các flavonoid có khung là C6-C3-C6 gồm 2 vòng bezen A, B và vòng pyran C
- Trong đó vòng A và vòng C tạo thành khung cromon
Trang 7Sơ lược quá trình tổng hợp các tiền chất của flavonoid
Trang 8II Phân loại, đặc
Trang 9Các flavon: Có nhóm ceton ở C4 của khung cơ bản, có màu vàng chanh
Tùy theo các nhóm thế giữa oxy Ở vòng C và dây nối đôi có hay không có Ở vị trí 2 của vòng C mà người ta chia thành các flavonoid thành các nhóm
Các catechin: ví dụ như epicatechin không có màu, nhưng ra ngoài ánh sáng và không khí có màu nâu do
Trang 10- Các aurron: thường gặp ở các loại hoa có màu vàng Bản thân các auron có màu vàng sáng Chalcon bị oxy hóa có thể chuyển thành aurron Vì vậy cây
- Chalcone: là flavonoid vòng mở, 2 nhân thơm liên kết với nhau qua 3 mạch cacbon
OOH
O
Trang 11Các flavonolignan: Là sự phối hợp giữa flavonoid với cấu trúc lignin Thường được tạo
tao thanh 2 dong phanoxy hoa 1 electron
oxy hoa 1 electron
Gan ket conifeny alcol
tao thanh 2 dong phanoxy hoa 1 electron
oxy hoa 1 electron
Gan ket conifeny alcol
Trang 12III Công dụng của nhóm chất Flavonoid
− Các chất Flavonoid là những chất oxy hóa chậm hay ngăn chặn quá trình oxy hóa do các gốc tự do, có thể là nguyên nhân làm cho tế bào hoạt động khác thường Các gốc tự do sinh ra trong quá trình trao đổi chất thường là các gốc tự do như OH•, ROO•
Bắt giữ gốc tự do hydroxyl Bắt giữ lipide peroxide.
Làm chậm trễ đáng kể sự khởi đầu của quá trình peroxide hóa lipide.
Kìm giữ các phân tử sắt tự do, giúp ngăn chặn sự peroxide hóa lipide do sắt.
Ức chế sự sản sinh ra gốc tự do bằng cách ức chế không cạnh tranh men xanthin oxidase.
HÌNH 1: Flavonoid bắt giữu các gốc tự do gây tổn hại
Trang 13Ức chế sự tổn thương do các enzyme
(hyaluronidase,elastase, collagenase, ) có thể làm thoái hóa cấu trúc mô liên kết.
Các flavonoid còn có khả năng tạo phức với các ion kim loại nên có tác dụng như những chất xúc tác ngăn cản các phản ứng oxy hoá Bảo vệ cơ thể, ngăn ngừa xơ vữa động mạch, tai biến mạch, lão hoá, thoái hoá gan, tổn thương do bức xạ.
Trang 14− Trên hệ tim mạch, nhiều flavonoid như quercetin, rutin, myciretin, hỗn hợp các catechin của trà có tác dụng làm tăng biên độ co bóp tim, tăng thể tích phút của tim, Các flavonoid có tác dụng củng cố, nâng cao sức chống đỡ và hạ thấp tính thẩm thấu các hồng huyết cầu qua thành mạch thông qua tác dụng lên các cấu trúc màng tế bào
Trang 15− Nhiều flavonoid thuộc nhóm flavon, favanon, flavanol có tác dụng lợi tiểu rõ rệt, như là các flavonoid có trong lá Diếp cá, trong cây Râu mèo
HÌNH 6 Rau diếp cáHÌNH 5 Cây râu mèo
- Quercetin ức chế men aldose reductase rất mạnh, men này có nhiệm vụ chuyển glucose máu thành sorbitol - một hợp chất liên quan chặt chẽ với sự tiến triển các biến chứng của đái tháo đường
HÌNH 7 Bệnh võng mạc
Trang 16− Một số tài liệu gần đây có nói đến tác dụng chống ung thư của một số chất như leucocyanidin, leucopelargonidin, leucodelphinidin và tác dụng kháng HIV của một số dẫn chất thuộc nhóm flavon như chrysin, acacetin 7-O-b-D-galactopyranosid.
Trang 17− Tác dụng chống loét của flavanon và chalcon glycosid của rễ cam thảo đã được ứng dụng để chữa đau dạ dày.
HÌNH 11: Cây cam thảoHÌNH 12: Chống viêm loét dạ dày
Trang 19Một số loại thuốc và thực phẩm có chứa flavonoid
Trang 20Câu hỏi củng cố
Trang 21Câu 1: Dựa vào phần phân loại hãy cho biết chất sau thuộc phân
Trang 22Câu 2: Đâu KHÔNG phải là công dụng của flavonoid?
A Hoạt tính chống oxi hóa B Hoạt tính kháng vi sinh vật C Hoạt tính kháng viêm
D Hoạt tính chống HP
Trang 23TÀI LIỆU THAM KHẢO
Tài liệu nước ngoài
1 Miller, A.L Antioxidant Flavonoids: Structure, Function and Clinical Usage.2 Hanneken, A., et al., Flavonoids protect human retinal pigment epithelial cells
3 from oxidative-stress-induced death Invest Ophthalmol Vis Sci, 2006 47(7): p 3164-77.4 https ://www.ncbi.nlm nih.gov/pmc/articles/PMC5465813/
Tài liệu tiếng Việt
5 Phan Quốc Kinh (2011) Giáo trình Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học NXB Giáo dục Việt Nam.6 Nguyễn Ngọc Thanh (2016) Giáo trình Hóa học các hợp chất thiên nhiên NXB Đại học Sư Phạm.
Trang 24CẢM ƠN THẦY VÀ CÁC BẠN ĐÃ CHÚ Ý LẮNG NGHE!