hóa học các hợp chất thiên nhiên đặc điểm thành phần và công dụng của nhóm chất flavonoid

ĐẶC ĐIỂM, THÀNH PHẦN VÀ CÔNG DỤNG CỦA NHÓM CHẤT FLAVONOID flavone 1,4-benzopyrone 2-phenyl-Isoflavan Neoflavonoid CHỦ ĐỀ... NỘI DUNGGiới thiệu chung về Flavonoid Phân loại, đặc điểm thàn

Trường Đại Học Công Nghiệp Hà Nội

Khoa Công Nghệ Hóa

HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN

GVHD: TS NGUYỄN NGỌC THANH

NHÓM 2

ĐẶC ĐIỂM, THÀNH PHẦN

VÀ CÔNG DỤNG CỦA NHÓM CHẤT FLAVONOID

flavone 1,4-benzopyrone)

(2-phenyl-Isoflavan

Neoflavonoid

CHỦ ĐỀ

NỘI DUNG

Giới thiệu chung về Flavonoid

Phân loại, đặc điểm thành phần của các nhóm Flavonoid

Công dụng của nhóm chất Flavonoid

I Giới thiệu chung về Flavonoid

1 Lịch sử tìm ra Flavonoid

− Flavonoid được Albert Szent Gyorgyi (1893 – 1986) phát

hiện Khám phá cực kỳ quan trọng của ông là về đặc tính

của vitamin C và flavonoid Điều đó đã giúp ông được trao

giải Nobel vào năm 1937

− Ngày càng nhiều nghiên cứu đã chứng minh và khẳng định

lợi ích của flavonoid – hợp chất nhiều công dụng đối với sức

khỏa của chúng ta

Albert Von Szent-györgyi

6

5 10

9 8

- Các flavonoid có khung là C6-C3-C6 gồm 2 vòng bezen A, B và vòng pyran C

- Trong đó vòng A và vòng C tạo thành khung cromon

Sơ lược quá trình tổng hợp các tiền chất của flavonoid

II Phân loại, đặc

OH O

O

OH OH

OH O

OH

O

OH OH

O

OH OH

O OH

OH O OH

O OH

OH O

7

6 5

8

4 3

2

O

1

1' 6' 5'

4'

3' 2'

A C

B

O

OH OH

OH O

O

OCH3OH

OH O OH

OH OH

OH OH

OH

OH O

OH OH

OH OH

OH

OH OH

OH OH O

Flavonols

Anthocyanins

 Các flavon: Có nhóm ceton ở C4 của khung cơ bản,

có màu vàng chanh

Tùy theo các nhóm thế giữa oxy Ở vòng C và dây nối đôi có hay không có Ở

vị trí 2 của vòng C mà người ta chia thành các flavonoid thành các nhóm nhỏ như sau:

OH O

 Các catechin: ví dụ như epicatechin không có màu, nhưng ra ngoài ánh sáng và không khí có màu nâu do chuyển hóa O

Ví dụ: cyanidin ở dưới dạng chlorid có màu đỏ son

O O OH

OH OH

 - Các aurron: thường gặp ở các

loại hoa có màu vàng Bản thân

các auron có màu vàng sáng

Chalcon bị oxy hóa có thể

chuyển thành aurron Vì vậy cây

- Chalcone: là flavonoid vòng mở, 2 nhân

thơm liên kết với nhau qua 3 mạch cacbon

OH

O OH

O

 Các flavonolignan: Là

sự phối hợp giữa

flavonoid với cấu trúc

lignin Thường được tạo

OH

OCH3O

HH

e

OH

OCH3OH

O

OCH3H

OH OCH3

Taxifol

tao thanh 2 dong phan

oxy hoa 1 electron

oxy hoa 1 electron

Gan ket conifeny alcol

O

OH O

OH

OH OH

OH

OCH3O

HH

e

OH

OCH3OH

O

OCH3H

OH OCH3

Taxifol

tao thanh 2 dong phan

oxy hoa 1 electron

oxy hoa 1 electron

Gan ket conifeny alcol

III Công dụng của nhóm chất Flavonoid

− Các chất Flavonoid là những chất oxy hóa chậm hay ngăn

chặn quá trình oxy hóa do các gốc tự do, có thể là nguyên

nhân làm cho tế bào hoạt động khác thường Các gốc tự

do sinh ra trong quá trình trao đổi chất thường là các gốc

tự do như OH•, ROO•

 Bắt giữ gốc tự do hydroxyl

 Bắt giữ lipide peroxide

 Làm chậm trễ đáng kể sự khởi đầu của quá trình peroxide hóa lipide

 Kìm giữ các phân tử sắt tự do, giúp ngăn chặn sự peroxide hóa lipide do sắt

Ức chế sự sản sinh ra gốc tự do bằng cách ức chế không cạnh tranh men xanthin oxidase.

HÌNH 1: Flavonoid bắt giữu các gốc tự do gây tổn hại

Ức chế sự tổn thương do các enzyme

(hyaluronidase,elastase, collagenase, ) có thể

làm thoái hóa cấu trúc mô liên kết

Các flavonoid còn có khả năng tạo phức với các ion kim loại nên có tác dụng như những chất xúc tác ngăn cản các phản ứng oxy hoá Bảo vệ cơ thể, ngăn ngừa xơ vữa động mạch, tai biến mạch, lão hoá, thoái hoá gan, tổn thương

do bức xạ.

− Trên hệ tim mạch, nhiều flavonoid như quercetin, rutin, myciretin, hỗn hợp các catechin của trà có tác dụng làm tăng biên độ co bóp tim, tăng thể tích phút của tim, Các flavonoid có tác dụng củng cố, nâng cao sức chống đỡ và hạ thấp tính thẩm thấu các hồng huyết cầu qua thành mạch thông qua tác dụng lên các cấu trúc màng tế bào của nó

HÌNH 3 Suy giãn tĩnh mạch

− Flavonoid còn có tác dụng chống độc, làm giảm thương tổn gan, bảo vệ chức năng gan.

HÌNH 4 Bảo vệ gan

− Nhiều flavonoid thuộc nhóm flavon, favanon, flavanol

có tác dụng lợi tiểu rõ rệt, như là các flavonoid có trong

lá Diếp cá, trong cây Râu mèo

HÌNH 6 Rau diếp cá HÌNH 5 Cây râu mèo

- Quercetin ức chế men aldose reductase rất mạnh, men này

có nhiệm vụ chuyển glucose máu thành sorbitol - một hợp chất liên quan chặt chẽ với sự tiến triển các biến chứng của đái tháo đường

HÌNH 7 Bệnh võng mạc

− Một số tài liệu gần đây có nói đến tác dụng chống ung

thư của một số chất như leucocyanidin,

leucopelargonidin, leucodelphinidin và tác dụng

kháng HIV của một số dẫn chất thuộc nhóm flavon

như chrysin, acacetin 7-O-b-D-galactopyranosid

− Tác dụng chống loét của flavanon và chalcon glycosid của rễ cam thảo đã được ứng dụng

để chữa đau dạ dày

HÌNH 11: Cây cam thảo HÌNH 12: Chống viêm loét dạ dày

Hoạt tính sinh học

Hoạt tính chống oxi hóa

Hoạt tính gây độc tế bào – chống ung thu

Hoạt tính kháng viêm

OH O

O

OH OH

OH O

OH

O

OH OH

O

OH OH

O OH

OH

OH O

O OH

OH O

7

6 5

8

4 3

2

O

1 1' 6' 5'

4'

3' 2'

A C

B

O

OH OH

OH O

O

OCH3OH

OH O OH

OH OH

OH OH

OH

OH OH

OH OH

OH

OH OH

OH

OH O

Flavonols

Anthocyanins

Một số loại thuốc và thực phẩm có chứa flavonoid

Fitohelp giúp cân bằng nội tiết tố nữ

A - Antioxidant

chất chống oxy hóa Trà đen

Táo

Câu hỏi củng cố

Câu 1: Dựa vào phần phân loại hãy cho biết chất sau thuộc phân nhóm nào:

Câu 2: Đâu KHÔNG phải là công dụng của flavonoid?

A Hoạt tính chống oxi hóa

B Hoạt tính kháng vi sinh vật

C Hoạt tính kháng viêm

D Hoạt tính chống HP

TÀI LIỆU THAM KHẢO

Tài liệu nước ngoài

1 Miller, A.L Antioxidant Flavonoids: Structure, Function and Clinical Usage.

2 Hanneken, A., et al., Flavonoids protect human retinal pigment epithelial cells

3 from oxidative-stress-induced death Invest Ophthalmol Vis Sci, 2006 47(7): p 3164-77.

4 https ://www.ncbi.nlm nih.gov/pmc/articles/PMC5465813/

Tài liệu tiếng Việt

5 Phan Quốc Kinh (2011) Giáo trình Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học NXB Giáo dục Việt Nam.

6 Nguyễn Ngọc Thanh (2016) Giáo trình Hóa học các hợp chất thiên nhiên NXB Đại học Sư Phạm.

7 http://cesti.gov.vn/chi-tiet/4501/khcn-trong-nuoc/nghien-cuu-mot-so-hoat-tinh-sinh-hoc-cua-flavonoid-chiet-xuat-t u-la-vai-litchi-chinesis-sonn-va-la

.

8 DUOC LIEU HOC – FLAVONOID

9 https:// ktcn.vhu.edu.vn/vi/tin-moi-1/flavonoid-vai-tro-va-hoat-tinh-sinh-hoc

CẢM ƠN THẦY VÀ CÁC BẠN

ĐÃ CHÚ Ý LẮNG NGHE!