Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên Giang

Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên GiangNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên Giang

Trang 1

B Þ GIÁO DĀC VÀ ĐÀO T¾O TR¯âNG Đ¾I HàC CÄN TH¡

HU þNH KIM Y¾N

LU ÂN ÁN TI¾N S) CÂP TR¯âNG

MÃ S à: 9440114

NM 2024

Trang 2

B Þ GIÁO DĀC VÀ ĐÀO T¾O TR¯âNG Đ¾I HàC CÄN TH¡

HU þNH KIM Y¾N

MÃ S à NCS: P1719001

LU ÂN ÁN TI¾N S) CÂP TR¯âNG

MÃ S à: 9440114

NG¯âI H¯àNG DÀN PGS TS NGUY àN TRàNG TUÂN PGS TS TR ÄN THANH M¾N

NM 2024

Trang 3

L âI CÀM ¡N

Trong suát quá trình thăc hián luÁn án, tôi đã học hßi thêm đ°ÿc rÃt nhiÃu kiÁn thąc, kinh nghiám và kỹ năng chuyên môn từ Quý Thầy Cô Vái tÃm lòng trân trọng và biÁt ¢n sâu sÃc, tôi xin gÿi lãi cÁm ¢n đÁn:

Thầy PGS.TS Nguyßn Trọng Tuân và PGS.TS Trần Thanh MÁn đã dành nhiÃu thãi gian, công sąc và tÁn tình h°áng d¿n tôi trong thãi gian thăc hián luÁn án và theo học t¿i tr°ãng

Xin đ°ÿc gÿi lãi cÁm ¢n đÁn Cô PGS.TS Bùi Thị Bÿu Huê, Thầy TS Lê Thanh Ph°ác, Cô PGS.TS Tôn Nā Liên H°¢ng, Cô PGS.TS Đái Thị Xuân Trang, Thầy PGS.TS Ngô Thanh Phong, Thầy TS Trần Quang Đá, đã giÁng d¿y và truyÃn đ¿t kinh nghiám quý báu cho tôi hoàn thành các học phần

Xin đ°ÿc gÿi lãi cÁm ¢n đÁn TS Nguyßn Quác Châu Thanh đã hỗ trÿ nhiát tình

và chia s¿ nhāng kinh nghiám quý báu trong quá trình học tÁp Đßng thãi, tôi xin cÁm

¢n toàn thể Thầy Cô Khoa Khoa học Tă nhiên, tr°ãng Đ¿i học Cần Th¢, đã giúp đỡ và t¿o điÃu kián thuÁn lÿi để tôi có thể hoàn thành nghiên cąu

Bên c¿nh đó, tôi xin cÁm ¢n chân thành đÁn ThS.Tr°¢ng Thị Tú Trân, TS Ngô Trọng Nghĩa và các Thầy Cô Khoa Nông Nghiáp và Phát triển Nông Thôn, Tr°ãng Đ¿i học Kiên Giang đã chia sẻ công viác và luôn t¿o điÃu kián thuÁn lÿi cho tôi yên tâm hoàn thành luÁn án Chân thành cÁm ¢n các em ThS Triáu Phú HÁu, ThS Mã Hāu Đ¿t, ThS Cháng Kim Thiên Đąc và các em sinh viên láp Hóa d°ÿc K43, K44, K45, K46 đã đßng hành cùng tôi trong quá trình nghiên cąu và thăc hián luÁn án

Kính gÿi lòng biÁt ¢n sâu sÃc đÁn Cha, Mẹ đã sinh thành và nuôi d¿y con khôn lán nh° ngày nay CÁm ¢n Chßng và con gái luôn t¿o niÃm tin giúp tôi v°ÿt qua khó khăn

để hoàn thành °ác m¢ căa mình Sau cùng, gÿi lãi yêu th°¢ng nhÃt đÁn các thành viên trong gia đình luôn giúp đỡ, ăng hß, đßng viên tôi rÃt nhiÃu trong suát thãi gian học tÁp Xin chân thành cÁm ¢n./

C ần thơ, ngày 22 tháng 02 năm 2024

Nghiên cąu sinh

Hu ÿnh Kim Y¿n

Trang 4

TÓM T ÄT

Kiên Giang có há sinh thái đa d¿ng vái nhiÃu loài thăc vÁt đ°ÿc sÿ dāng làm thuác Trong nghiên cąu này, 23 loài thăc vÁt thu hái t¿i mßt sá huyán căa tỉnh Kiên Giang đ°ÿc ngâm chiÁt vái dung môi ethanol 96○ Các cao chiÁt ethanol đ°ÿc tiÁn hành đánh giá ho¿t tính kháng oxi hóa in vitro để chọn lăa loài thăc vÁt có ho¿t tính m¿nh KÁt quÁ sàng lọc cho thÃy cây Lý (Syzygium jambos), Luân thùy cambot (Spirolobium

cambodianum ) và Chùm đuông (Sphaerocoryne affinis) có ho¿t tính kháng oxi hóa

m¿nh å bán ph°¢ng pháp thÿ nghiám là DPPH, ABTS●+, RP và TAC vái giá trị EC50 trong khoÁng 4,89 ‒ 46,33 µg/mL T°¢ng tă, ba loài thăc vÁt này cũng thể hián ho¿t tính kháng khuẩn m¿nh vái giá trị MIC trong khoÁng 80 ‒ 640 µg/mL và hàm l°ÿng

táng polyphenol 570,36 ‒ 857,24 mg GAE/g cao chiÁt, hàm l°ÿng flavonoid 413,18 ‒ 798,71 mg QE/g cao chiÁt Vì vÁy, chúng đ°ÿc chọn để tiÁp tāc nghiên cąu thêm thành phần hóa học và ho¿t tính sinh học

Từ lá Lý (S jambos) đã phân lÁp đ°ÿc 10 hÿp chÃt tinh khiÁt gßm stigmasterol

(SJ1), 5((8'Z,11'Z,14'Z)-heptadeca-8',11',14'-trien-1-yl) benzene-1,3-diol (SJ2),

β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (SJ3), quercetin (SJ4), 2

-phenyl-4H-chromen-4-one (SJ5), myricetin (SJ6), gallic acid (SJ7), caffeic acid (SJ8), chavicol β-D

-glucopyranoside (SJ9), rutin (SJ10) Trong đó ba hÿp chÃt gßm SJ2 , SJ5, SJ9 lần đầu

tiên phân lÁp từ loài thăc vÁt này Các cao chiÁt và mßt sá hÿp chÃt nh° gallic acid, caffeic acid, quercetin, myricetin từ lá cây Lý (S jambos) đ°ÿc đánh giá ho¿t tính cháng stress oxi hóa trên tÁ bào đ¿i thăc bào RAW264.7 KÁt quÁ cho thÃy cao chiÁt ethyl acetate và các hÿp chÃt có khÁ năng tăng c°ãng să biểu hián căa gen kháng oxi hóa, thông qua viác thúc đẩy con đ°ãng truyÃn tín hiáu Nrf2/HO-1 Ngoài ra, hÿp chÃt myricetin, quercetin cũng thể hián ho¿t tính kháng oxi hóa m¿nh å ph°¢ng pháp DPPH, ABTS●+ vái giá trị EC50 trong khoÁng 2,67 ‒ 30,53 µg/mL

Từ lá Luân thùy cambot (S cambodianum) đã phân lÁp đ°ÿc 10 hÿp chÃt tinh khiÁt gßm 27-p-Z-coumaroyloxyursolic acid (SC1), lupeol (SC2), p-hydroxybenzoic acid

(SC3), ursolic acid (SC4), tectoquinone (SC5), daucosterol (SC6), asiatic acid (SC7),

1-O-β-D

-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,9Z)-2-[(2'R)-2'-hydroxytetracosanoylamino]-octadec-9-en-1,3,4-triol (SC9), naringenin (SC8), quercetin (SC10) Đặc biát, các hÿp

chÃt này lần đầu tiên đ°ÿc phân lÁp trong chi Spirolobium Ngoài ra, cao chiÁt ethanol

từ lá cây Luân thùy cambot thể hián ho¿t tính cháng stress oxi hóa in vivo trên mô hình

rußi giÃm vì thąc ăn bá sung cao chiÁt làm tăng tuái thọ căa rußi giÃm Bên c¿nh đó, các hÿp chÃt SC2, SC4, SC7 kháng khuẩn Streptococcus agalactiae, Aeromonas

hydrophila, Aeromonas dhakensis, Edwardsiella ictaluri vái giá trị MIC là 25 ‒ 1500

µg/mL

Từ trái Chùm đuông (S affinis) đã phân lÁp đ°ÿc 6 hÿp chÃt tinh khiÁt gßm

pinocembrin (SA1), naringenin (SA2), p-coumaric acid (SA3), caffeic acid (SA4),

5-(E)-caffeoylquinic acid (SA5), 5-O-p-coumaroylquinic acid methyl este (SA6) T°¢ng

Trang 5

tă, từ lá Chùm đuông (S affinis) đã phân lÁp đ°ÿc 7 hÿp chÃt tinh khiÁt gßm allantoin

(SAL1), (+)-catechin (SAL2), apigenin (SAL3), rutin (SAL4), isatin (SAL5), hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one (SAL6), nicotiflorin (SAL7) Trong đó, 11 hÿp

3-chÃt này lần đầu tiên đ°ÿc phân lÁp trong chi Sphaerocoryne là SA2, SA3, SA4, SA5,

SA6, SAL1, SAL3, SAL4, SAL5, SAL6, SAL7 Bên c¿nh đó, cao chiÁt ethanol từ lá

và trái Chùm đuông đ°ÿc đánh giá ho¿t tính stress oxi hóa in vivo (trong điÃu kián stress

oxi hóa do hydrogen peroxide 10% và paraquat 20 mM) KÁt quÁ cho thÃy tuái thọ căa rußi giÃm nuôi trong môi tr°ãng bá sung cao chiÁt đ°ÿc kéo dài h¢n so vái môi tr°ãng đái chąng

Các kÁt quÁ nghiên cąu này góp phần cung cÃp thêm c¢ så khoa học cho các nghiên cąu sâu h¢n để t¿o ra các sÁn phẩm ąng dāng trong lĩnh văc hóa d°ÿc Từ đó cung cÃp c¢ så khoa học định h°áng cho viác khai thác sÿ dāng và bÁo tßn ngußn tài nguyên thăc vÁt mßt cách hÿp lý

Trang 6

of Syzygium jambos, Spirolobium cambodianum and Sphaerocoryne affinis had strong

antioxidant activities in four assays (DPPH, ABTS●+, RP and TAC) with EC50 values of 4.89 ‒ 46.33 µg/mL Similarly, these extracts also showed strong antibacterial activity

(Streptococcus agalactiae, Aeromonas hydrophila, Aeromonas dhakensis, Edwardsiella ictaluri) with MIC values in the range of 80 ‒ 640 µg/mL Total polyphenol and flavonoid content of these extracts were 570.36 ‒ 857.24 mg GAE/g extract and 413.18

‒ 798.71 mg QE/g extract, respectively Therefore, they were selected for further research on their chemical composition and biological activities

Ten compounds have been isolated from S jambos leaves including stigmasterol

(SJ1), 5((8'Z,11'Z,14'Z)-heptadeca-8',11',14'-trien-1-yl) benzene-1,3-diol (SJ2), sitosterol-3-O- β-D-glucopyranoside (SJ3), quercetin (SJ4), 2-phenyl-4H-chromen-4-

β-one (SJ5), myricetin (SJ6), gallic acid (SJ7), caffeic acid (SJ8), chavicol

β-D-glucopyranoside (SJ9), rutin (SJ10) Three compounds, namely heptadeca-8',11',14'-trien-1-yl) benzene-1,3-diol (SJ2), 2-phenyl-4H-chromen-4-one

5((8'Z,11'Z,14'Z)-(SJ5), chavicol β-D-glucopyranoside (SJ9) were isolated for the first time from this

plant species Extracts (ethanol and ethyl acetate extract from leaves) and some

compounds from S jambos leaves, namely quercetin (SJ4), myricetin (SJ6), gallic acid

(SJ7) and caffeic acid (SJ8), were evaluated for their anti-oxidative stress activity on

RAW264.7 macrophage cells The results showed that ethyl acetate extract and all compounds had the ability to enhance the expression of antioxidant genes, through promoting the Nrf2/HO-1 signaling pathway In addition, myricetin and quercetin compounds also showed strong antioxidant activity in DPPH and ABTS●+ assays with EC50 values of 2.67 ‒ 30.53 µg/mL

Ten compounds have been isolated from S cambodianum leaves including

p-Z-coumaroyloxyursolic acid (SC1), lupeol (SC2), p-hydroxybenzoic acid (SC3), ursolic

acid (SC4), tectoquinone (SC5), daucosterol (SC6), asiatic acid (SC7), 1-O- β-

D-

glucopyranosyl-(2S,3S,4R,9Z)-2-[(2'R)-2'-hydroxytetracosanoylamino]-octadec-9-en-1,3,4-triol (SC9), naringenin (SC8), quercetin (SC10) Interestingly, all of these

compounds were isolated for the first time in Spirolobium genus Ethanol extract from

S cambodianum leaves showed anti-oxidative stress activity in vivo in a fruit fly model

Lupeol (SC2), ursolic acid (SC4) and asiatic acid (SC7) were antibacterial against

Streptococcus agalactiae, Aeromonas hydrophila, Aeromonas dhakensis, Edwardsiella ictaluri with MIC values of 25 ‒ 1500 µg/mL

Six compounds have been isolated from S affinis fruits including pinocembrin

Trang 7

caffeoylquinic acid (SA5), 5-O-p-coumaroylquinic acid methyl este (SA6) Seven compounds were isolated from S affinis leaves including allantoin (SAL1), (+)-catechin

(SAL2), apigenin (SAL3), rutin (SAL4), isatin (SAL5), oxopropyl)indolin-2-one (SAL6), nicotiflorin (SAL7) There were 11 compounds, namely SA2, SA3, SA4, SA5, SA6, SAL1, SAL3, SAL4, SAL5, SAL6 and SAL7, were

3-hydroxy-3-(2-isolated for the first time in Sphaerocoryne genus Ethanol extracts from S affinis leaves and fruits were evaluated for oxidative stress activity in vivo using fruit fly model The

results showed that the lifespan of fruit flies increased in the treatments supplemented with the extracts as compared the control one (without the extracts)

The results obtained from this study provide scientific information for further research and development of products to improve human health In addition, it provides

a scientific basis to guide the reasonable exploitation, use and conservation of natural plant resources

Trang 9

M ĀC LĀC

LâI CÀM ¡N - i

TÓM TÂT - ii

ABSTRACT - iv

LâI CAM ĐOAN - vi

DANH SÁCH BÀNG - xii

DANH SÁCH HÌNH - xiv

DANH MĀC CÁC KÝ HIàU, CHĀ VIÀT TÂT - xvii

CH¯¡NG 1 GIàI THIàU - 1

1.1 Đặt vÃn đÃ - 1

1.2 Māc tiêu căa luÁn án - 2

1.3 Nßi dung nghiên cąu - 2

1.4 Ph¿m vi và đái t°ÿng nghiên cąu - 2

1.4.1 Đái t°ÿng nghiên cąu - 2

1.4.2 Ph¿m vi nghiên cąu - 3

1.5 Ý nghĩa khoa học và ý nghĩa thăc tiển căa nghiên cąu - 3

1.5.1 Ý nghĩa khoa học - 3

1.5.1 Ý nghĩa thăc tißn - 3

1.6 Tính mái căa luÁn án - 4

CH¯¡NG 2 TàNG QUAN TÀI LIàU - 5

2.1 Mßt sá loài thăc vÁt đ°ÿc sÿ dāng trong nghiên cąu sàng lọc - 5

2.1.1 Acanthus ebracteatus (Ô rô) - 6

2.1.2 Acorus calamus (Thăy x°¢ng bß) - 7

2.1.3 Ananas comosus (Khóm) - 8

2.1.4 Artemisia vulgaris (NgÁi cąu) - 9

2.1.5 Bidens pilosa (XuyÁn chi) - 9

2.1.6 Costus speciosus (Cát lßi) - 10

2.1.7 Combretum quadrangulare (Trâm bầu) - 11

2.1.8 Glycosmis citrifolia (B°åi bung) - 11

2.1.9 Lumnitzera littorea (Cóc đß) - 12

2.1.10 Lumnitzera racemosa (Cóc trÃng) - 13

2.1.11 Lycopodiella cenua (Thông đÃt) - 14

2.1.12 Marsilea quadrifolia (Rau bÿ) - 14

2.1.13 Mimosa pigra (Mai d°¢ng) - 15

Trang 10

2.1.14 Pandanus tectorius (Dąa gai) - 16

2.1.15 Pistia stratiotes (Bèo cái) - 16

2.1.16 Pouzolzia zeylanica (Bọ mÃm) - 17

2.1.17 Rhizophora apiculata (Đ°ác đôi) - 18

2.1.18 Senna alata (Mußng trâu) - 18

2.1.19 Stachytarpheta jamaicensis (Đuôi chußt) - 19

2.1.20 Volkameria inermis (Ngọc nā biển) - 19

2.2 Táng quan vÃ chi Syzygium và loài Syzygium jambos - 20

2.2.1 Giái thiáu vÃ chi Syzygium - 20

2.2.2 Táng quan vÃ Syzygium jambos - 29

2.3.1 Giái thiáu vÃ chi Spirolobium - 34

2.3.2 Táng quan vÃ Spirolobium cambodianum - 35

2.4 Táng quan vÃ chi Sphaerocoryne và loài Sphaerocoryne affinis - 36

2.4.1 Giái thiáu vÃ chi Sphaerocoryne - 36

2.4.2 Táng quan vÃ Sphaerocoryne affinis - 39

2.5 Rußi giÃm và sÿ dāng mô hình rußi giÃm trong nghiên cąu khoa học - 46

2.5.1 Rußi giÃm - 46

2.5.2 Sÿ dāng mô hình rußi giÃm trong nghiên cąu khoa học - 48

2.6 Táng quan vÃ tình hình sÿ dāng thăc vÁt trong thăy sÁn - 49

2.6.1 Mßt sá vi khuẩn gây bánh trên đßng vÁt thăy sÁn - 49

2.6.2 Tình hình nghiên cąu sÿ dāng thăc vÁt trong điÃu trị bánh cho đßng vÁt thăy sÁn - 50

2.7 Táng quan vÃ kháng oxi hóa - 51

2.7.1 Khái quát vÃ gác tă do - 51

2.7.2 ChÃt kháng oxi hóa - 52

2.7.3 Stress oxi hóa - 52

2.7.4 Táng quan vÃ mßt sá mô hình kháng oxi hóa - 52

CH¯¡NG 3 PH¯¡NG PHÁP NGHIÊN CĄU VÀ THĂC NGHIàM - 56

3.1 Ph°¢ng pháp nghiên cąu - 56

3.1.1 M¿u thăc vÁt, hóa chÃt và thiÁt bị - 56

3.1.2 Ph°¢ng pháp điÃu chÁ 24 lo¿i cao táng - 57

3.1.3 Ph°¢ng pháp định tính, định l°ÿng thành phần hóa học - 57

3.1.4 Ph°¢ng pháp phân lÁp các hÿp chÃt - 59

3.1.5 Ph°¢ng pháp xác định cÃu trúc - 60

3.1.6 Ph°¢ng pháp thÿ nghiám ho¿t tính sinh học - 60

Trang 11

3.1.7 Ph°¢ng pháp xÿ lý sá liáu - 65

3.2 Thăc nghiám - 66

3.2.1 Sàng lọc các đái t°ÿng nghiên cąu theo h°áng kháng oxi hóa in vitro - 66

3.2.2 Phân lÁp tinh chÁ các chÃt từ cây Lý - 67

3.2.3 Phân lÁp tinh chÁ các chÃt từ cây Luân thùy cambot - 73

3.2.4 Phân lÁp tinh chÁ các chÃt từ cây Chùm đuông - 79

CH¯¡NG 4 KÀT QUÀ VÀ THÀO LUÀN - 86

4.1 KÁt quÁ sàng lọc ho¿t tính kháng oxi hóa căa 23 loài thăc vÁt - 86

4.1.1 KÁt quÁ sàng lọc ho¿t tính kháng oxi hóa căa 23 loài thăc vÁt - 86

4.1.2 KÁt quÁ đánh giá ho¿t tính kháng khuẩn căa 23 loài thăc vÁt - 88

4.1.3 KÁt quÁ định tính thành phần hóa học căa 23 loài thăc vÁt - 90

4.1.4 KÁt quÁ định l°ÿng táng hàm l°ÿng polyphenol và flavonoid căa 23 loài thăc vÁt - 91

4.2 Đánh giá ho¿t tính sinh học và xác định cÃu trúc các hÿp chÃt từ cây Lý - 93

4.2.1 Ho¿t tính kháng oxi hóa căa cao phân đo¿n từ lá Lý - 93

4.2.2 Ho¿t tính cháng stress oxi hóa trên mô hình đ¿i thăc bào - 94

4.2.3 Định tính và định l°ÿng thành phần hóa học căa cây Lý - 97

4.2.4 CÃu trúc các hÿp chÃt đã phân lÁp từ cây Lý - 98

4.3 Đánh giá ho¿t tính sinh học và xác định cÃu trúc các hÿp chÃt từ cây Luân thùy cambot - 112

4.3.1 Ho¿t tính kháng oxi hóa căa cao phân đo¿n từ lá Luân thùy cambot - 112

4.3.2 Ho¿t tính cháng stress oxi hóa căa Luân thùy cambot trên mô hình rußi giÃm Drosophila melanogaster - 113

4.3.3 Ho¿t tính kháng khuẩn căa mßt sá hÿp chÃt phân lÁp đ°ÿc - 114

4.3.4 Định tính và định l°ÿng thành phần hóa học căa cây Luân thùy cambot - 114

4.3.5 CÃu trúc các hÿp chÃt đã phân lÁp căa Luân thùy cambot - 115

4.4 Đánh giá ho¿t tính sinh học và xác định cÃu trúc các hÿp chÃt từ cây Chùm đuông - 134

4.4.1 Ho¿t tính kháng oxi hóa căa cao phân đo¿n từ Chùm đuông - 134

4.4.2 Ho¿t tính cháng stress oxi hóa căa Chùm đuông trên mô hình rußi giÃm Drosophila melanogaster - 134

4.4.3 Định tính và định l°ÿng thành phần hóa học căa cây Chùm đuông - 136

4.4.4 CÃu trúc các hÿp chÃt đã phân lÁp từ cây Chùm đuông - 137

4.6 NhÁn xét chung - 157

CH¯¡NG 5 KÀT LUÀN VÀ ĐÂ XUÂT - 162

Trang 12

5.1 KÁt luÁn - 162

5.2 KiÁn nghị - 163

DANH MĀC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG Bà CĂA LUÀN ÁN - 164

TÀI LIàU THAM KHÀO - 165

PHĀ LĀC - 192

Phā lāc 1: KÁt quÁ tháng kê phân tích hàm l°ÿng TPC và TFC - 192

Phā lāc 2: KÁt quÁ tháng kê kháng oxi hóa in vitro - 195

Phā lāc 3: Các phá căa hÿp chÃt SJ1 (stigmasterol) - 201

Phā lāc 4: Các phá căa hÿp chÃt SJ2 (5((8'Z,11'Z,14'Z)-heptadeca-8',11',14'-trien-1-yl) benzene-1,3-diol) - 204

Phā lāc 5: Các phá căa hÿp chÃt SJ3 (β-sitosterol-3-O-β-D-glucoside) - 213

Phā lāc 6: Các phá căa hÿp chÃt SJ4 (quercetin) - 216

Phā lāc 7: Các phá căa hÿp chÃt SJ5 (2-phenyl-4H-chromen-4-one) - 218

Phā lāc 8: Các phá căa hÿp chÃt SJ6 (myricetin) - 223

Phā lāc 9: Các phá căa hÿp chÃt SJ7 (gallic acid) - 225

Phā lāc 10: Các phá căa hÿp chÃt SJ8 (caffeic acid) - 227

Phā lāc 11: Các phá căa hÿp chÃt SJ9 (chavicol β-D-glucopyranoside) - 229

Phā lāc 12: Các phá căa hÿp chÃt SJ10 (rutin) - 231

Phā lāc 13: Các phá căa hÿp chÃt SC1 (27-p-Z-coumaroyloxyursolic acid) - 234

Phā lāc 14: Các phá căa hÿp chÃt SC2 (Lupeol) - 246

Phā lāc 15: Các phá căa hÿp chÃt SC3 (p-hydroxybenzoic acid) - 254

Phā lāc 16: Các phá căa hÿp chÃt SC4 (ursolic acid) - 259

Phā lāc 17: Các phá căa hÿp chÃt SC5 (tectoquinone) - 269

Phā lāc 18: Các phá căa hÿp chÃt SC6 (daucosterol) - 275

Phā lāc 19: Các phá căa hÿp chÃt SC7 (asiatic acid) - 286

Phā lāc 20: Các phá căa hÿp chÃt SC8 (naringenin) - 296

Phā lāc 21: Các phá căa hÿp chÃt SC9 (1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,9Z)-2-[(2'R)-2'-hydroxytetracosanoylamino]-octadec-9-en-1,3,4-triol) - 301

Phā lāc 22: Các phá căa hÿp chÃt SC10 (quercetin) - 313

Phā lāc 23: Các phá căa hÿp chÃt SA1 (pinocembrin) - 315

Phā lāc 24: Các phá căa hÿp chÃt SA2 (naringenin) - 318

Phā lāc 25: Các phá căa hÿp chÃt SA3 (p-coumaric acid) - 321

Phā lāc 26: Các phá căa hÿp chÃt SA4 (caffeic acid) - 327

Phā lāc 27: Các phá căa hÿp chÃt SA5 (5-(E)-caffeoylquinic acid) - 329

Phā lāc 28: Các phá căa hÿp chÃt SA6 (5-O-p-coumaroylquinic acid methyl este) 336

Trang 13

Phā lāc 29: Các phá căa hÿp chÃt SAL1 (allantoin) - 342

Phā lāc 30: Các phá căa hÿp chÃt SAL2 ((+)-catechin) - 346

Phā lāc 31: Các phá căa hÿp chÃt SAL3 (apigenin) - 354

Phā lāc 32: Các phá căa hÿp chÃt SAL4 (rutin) - 357

Phā lāc 33: Các phá căa hÿp chÃt SAL5 (isatin) - 364

Phā lāc 34: Các phá căa hÿp chÃt SAL6 ((S)-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one) - 369

Phā lāc 35: Các phá căa hÿp chÃt SAL7 (nicotiflorin) - 375

Trang 14

DANH SÁCH B ÀNG

BÁng 2 1: Danh sách 23 loài thăc vÁt đ°ÿc thu hái t¿i Kiên Giang - 6

BÁng 2 2: Danh sách mßt sá loài thußc chi Syzygium å n°ác ta - 21

BÁng 2 3: Danh sách mßt sá loài thußc chi Sphaerocoryne - 37

BÁng 3 1: Định tính thành phần hóa học căa các cao chiÁt - 57

BÁng 3 2: Trình tă đo¿n mßi sÿ dāng trong phÁn ąng PCR - 64

BÁng 3 3: Danh sách các cao chiÁt ethanol táng thu đ°ÿc - 66

BÁng 4 1: KÁt quÁ đánh giá ho¿t tính kháng oxi hóa in vitro căa các cao chiÁt - 86

BÁng 4 2: KhÁ năng kháng khuẩn (MIC ½g/mL) căa các cao chiÁt - 89

BÁng 4 3: KÁt quÁ định tính thành phần hóa học căa các cao chiÁt - 90

BÁng 4 4: Táng hàm l°ÿng polyphenol (TPC) và flavonoid (TFC) căa 24 cao chiÁt - 92 BÁng 4 5: KÁt quÁ đánh giá ho¿t tính kháng oxi hóa căa các cao phân đo¿n từ lá Lý và mßt sá hÿp chÃt phân lÁp đ°ÿc - 94

BÁng 4 6: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SJ1 và sá liáu tham khÁo - 99

BÁng 4 7: So sánh dā liáu phá căa hÿp chÃt SJ2 vái tài liáu tham khÁo - 101

BÁng 4 11: So sánh dā liáu phá căa hÿp chÃt SJ6 vái myricetin - 107

BÁng 4 15: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SJ10 và sá liáu tham khÁo - 111

BÁng 4 16: KÁt quÁ đánh giá ho¿t tính kháng oxi hóa căa các cao phân đo¿n từ lá Luân thùy cambot - 112

BÁng 4 17: Giá trị MIC căa mßt sá hÿp chÃt phân lÁp đái vái các chăng vi khuẩn gây bánh trên đßng vÁt thăy sÁn - 114

BÁng 4 18: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SC1 và sá liáu tham khÁo - 117

Trang 15

BÁng 4 28: KÁt quÁ đánh giá ho¿t tính kháng oxi hóa căa các cao phân đo¿n từ cây Chùm đuông - 134

BÁng 4 29: Hiáu quÁ cháng stress oxi hóa căa gallic acid và các cao chiÁt (SA, SAL) trong điÃu kián PQ 20 mM - 135

BÁng 4 30: Hiáu quÁ cháng stress oxi hóa căa gallic acid và các cao chiÁt (SA, SAL) trong điÃu kián H2O2 10% - 135

BÁng 4 31: Định tính các nhóm hÿp chÃt trong cao chiÁt Chùm đuông - 136

BÁng 4 32: Hàm l°ÿng táng polyphenol và flavonoid căa cao chiÁt lá và trái Chùm đuông - 136

BÁng 4 33: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SA1 và tài liáu tham khÁo - 138

BÁng 4 36: So sánh dā liáu phá căa hÿp chÃt SA4 vái tài liáu tham khÁo - 141

BÁng 4 39: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SAL1 và tài liáu tham khÁo - 146

BÁng 4 42: Các dā liáu phá NMR căa hÿp chÃt SAL4 và sá liáu tham khÁo - 150

Trang 16

DANH SÁCH HÌNH

Hình 2 1: BÁn đß hành chính tỉnh Kiên Giang - 5

Hình 2 2: Đặc điểm hình thái căa Acanthus ebracteatus (Ô rô) - 7

Hình 2 3: Đặc điểm hình thái căa Acorus calamus (Thăy x°¢ng bß) - 8

Hình 2 4: Đặc điểm hình thái căa Ananas comosus (Khóm) - 8

Hình 2 5: Đặc điểm hình thái căa Artemisia vulgaris (NgÁi cąu) - 9

Hình 2 6: Đặc điểm hình thái căa Bidens pilosa (XuyÁn chi) - 10

Hình 2 7: Đặc điểm hình thái căa Costus speciosus (Cát lßi) - 10

Hình 2 8: Đặc điểm hình thái căa Combretum quadrangulare (Trâm bầu) - 11

Hình 2 9: Đặc điểm hình thái căa Glycosmis citrifolia (B°åi bung) - 12

Hình 2 10: Đặc điểm hình thái căa Lumnitzera littorea (Cóc đß) - 13

Hình 2 11: Đặc điểm hình thái căa Lumnitzera racemosa (Cóc trÃng) - 13

Hình 2 12: Đặc điểm hình thái căa Lycopodiella cenua (Thông đÃt) - 14

Hình 2 13: Đặc điểm hình thái căa Marsilea quadrifolia (Rau bÿ) - 15

Hình 2 14: Đặc điểm hình thái căa Mimosa pigra (Mai d°¢ng) - 15

Hình 2 15: Đặc điểm hình thái căa Pandanus tectorius (Dąa gai) - 16

Hình 2 16: Đặc điểm hình thái căa Pistia stratiotes (Bèo cái) - 17

Hình 2 17: Đặc điểm hình thái căa Pouzolzia zeylanica (Bọ mÃm) - 17

Hình 2 18: Đặc điểm hình thái căa Rhizophora apiculata (Đ°ác đôi) - 18

Hình 2 19: Đặc điểm hình thái căa Senna alata (Mußng trâu) - 18

Hình 2 20: Đặc điểm hình thái căa Stachytarpheta jamaicensis (Đuôi chußt) - 19

Hình 2 21: Đặc điểm hình thái căa Volkameria inermis (Ngọc nā biển) - 20

Hình 2 22: Mßt sá hÿp chÃt flavonoid phân lÁp từ chi Syzygium - 24

Hình 2 23: Mßt sá hÿp chÃt glycoside phân lÁp từ chi Syzygium - 25

Hình 2 24: Mßt sá hÿp chÃt terpenoid phân lÁp từ chi Syzygium - 26

Hình 2 25: Mßt sá hÿp chÃt phenolic phân lÁp từ chi Syzygium - 27

Hình 2 26: Mßt sá hÿp chÃt steroid phân lÁp từ chi Syzygium - 27

Hình 2 27: Mßt sá hÿp chÃt tanin phân lÁp từ chi Syzygium - 28

Hình 2 28: Đặc điểm hình thái căa Lý (S jambos) - 29

Hình 2 29 Mßt sá hÿp chÃt phân lÁp từ S jambos - 34

Hình 2 30: Đặc điểm hình thái căa Luân thùy cambot - 36

Hình 2 31: Mßt sá hÿp chÃt đ°ÿc phân lÁp từ S gracilis - 38

Hình 2 32: Đặc điểm hình thái căa Chùm đuông (Sphaerocoryne affinis) - 39

Hình 2 33: Mßt sá hÿp chÃt phân lÁp từ cây Chùm đuông - 46

Trang 17

Hình 2 34: Vòng đãi căa rußi giÃm (D melanogaster) å 25°C - 47

Hình 2 35: PhÁn ąng trung hòa gác tă do DPPH căa chÃt kháng oxy hóa - 53

Hình 2 36: PhÁn ąng hình thành gác tă do ABTS●+ - 54

Hình 2 37: C¢ chÁ phÁn ąng kali ferricyanide - 54

Hình 2 38: C¢ chÁ phÁn ąng phosphomolypden - 55

Hình 3 1: S¢ đß điÃu chÁ các cao chiÁt phân đo¿n từ lá cây Lý - 67

Hình 3 2: S¢ đß phân lÁp các hÿp chÃt từ cao SJH (Cao n-hexane) - 69

Hình 3 3: S¢ đß phân lÁp các hÿp chÃt từ cao SJE (Cao ethyl acetate) - 70

Hình 3 4: S¢ đß điÃu chÁ các cao chiÁt phân đo¿n từ lá cây Luân thùy cambot - 73

Hình 3 5: S¢ đß phân lÁp các hÿp chÃt từ cao SCH (Cao n-hexane) - 74

Hình 3 6: S¢ đß phân lÁp các hÿp chÃt từ cao SCE (Cao ethyl acetate) - 75

Hình 3 7: S¢ đß điÃu chÁ các cao chiÁt phân đo¿n từ trái cây Chùm đuông - 79

Hình 3 8: S¢ đß điÃu chÁ các cao chiÁt phân đo¿n từ lá cây Chùm đuông - 80

Hình 3 9: S¢ đß phân lÁp các hÿp chÃt từ cao SAE (Cao ethyl acetate) - 81

Hình 3 10: S¢ đß phân lÁp các hÿp chÃt từ cao SALE (Cao ethyl acetate) - 82

Hình 4 1: Ành h°ång căa các cao chiÁt từ Lý đÁn să sáng căa tÁ bào RAW264,7 - 95

Hình 4 2: Ành h°ång căa cao chiÁt SJ và SJE đÁn quá trình sÁn xuÃt ROS và NO 95

Hình 4 3: Ành h°ång căa SJE đÁn să biểu hián căa marker sinh học khi kích thích LPS - 96

Hình 4 4: Các hÿp chÃt từ SJE đã thúc đẩy quá trình kích ho¿t Nrf2/HO-1 - 97

Hình 4 5: CÃu trúc dă đoán căa hÿp chÃt SJ1 - 99

Hình 4 6: CÃu trúc dă đoán và các t°¢ng quan HMBC căa hÿp chÃt SJ2 - 101

Hình 4 9: CÃu trúc dă đoán và các t°¢ng quan HMBC căa hÿp chÃt SJ5 - 105

Hình 4 15: Hiáu quÁ kháng oxi hóa in vivo căa cao chiÁt SC - 113

Hình 4 16: CÃu trúc dă đoán và các t°¢ng quan HMBC căa hÿp chÃt SC1 - 117

Hình 4 17: CÃu trúc dă đoán căa hÿp chÃt SC2 - 118

Trang 18

Hình 4 26: CÃu trúc dă đoán căa hÿp chÃt SA1 - 138

Hình 4 31: CÃu trúc dă đoán và các t°¢ng quan HMBC căa hÿp chÃt SA6 - 144

Hình 4 32: CÃu trúc dă đoán và các t°¢ng quan HMBC căa hÿp chÃt SAL1 - 146

Hình 4 33: CÃu trúc dă đoán và các t°¢ng quan HMBC, NOESY căa hÿp chÃt SAL2 - 147

Hình 4 34: CÃu trúc dă đoán căa hÿp chÃt SAL3 - 149

Hình 4 35: CÃu trúc dă đoán căa hÿp chÃt SAL4 - 150

Trang 19

DANH M ĀC CÁC KÝ HIâU, CHĀ VI¾T TÄT

ABTS 2,2’-azino-bis(3-ethylbenzo

thiazoline-6-sulphonic acid)

13C-NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic

Resonance

Phá cßng h°ång từ h¿t nhân carbon 13

COSY Correlation Spectrocopy Phá COSY

1D-NMR one-Dimensional Nuclear

Magnetic Resonance

Phá cßng h°ång từ h¿t nhân 1 chiÃu

2D-NMR two-Dimensional Nuclear

Magnetic Resonance

Phá cßng h°ång từ h¿t nhân 2 chiÃu

HMBC Heteronuclear Multiple Bond

Correlation

Phá t°¢ng tác dị h¿t nhân qua nhiÃu liên kÁt

Trang 20

Ký hi ãu Ti ¿ng Anh Di án giÁi

HR-ESI-MS High Resolution Electrospray

Ionization Mass Spectrum

Phá khái l°ÿng phun mù đián phân giÁi cao

HSQC Heteronuclear Single Quantum

Coherence

Phá t°¢ng tác dị h¿t nhân trăc tiÁp H→C

TFC Total flavonoid contents

TPC Total phenolic contents

Trang 21

Ký hi ãu Ti ¿ng Anh Di án giÁi

·H Proton chemical shift Đß dịch chuyển hóa học căa

proton (ppm)

·C Carbon chemical shift Đß dịch chuyển hóa học căa

carbon (ppm)

UV-Vis Ultraviolet - visible spectroscopy Phá tÿ ngo¿i khÁ kiÁn

Trang 22

CH¯¡NG 1

GI àI THIâU 1.1 Đặt vÃn đÁ

Thăc vÁt v¿n là mái quan tâm hàng đầu trong nhiÃu lĩnh văc nghiên cąu, đặc biát

là thành phần hóa học và ho¿t tính sinh học đang đ°ÿc chú ý, điÃu này s¿ giúp ích rÃt nhiÃu trong viác phát hián ra các lo¿i thuác mái trong điÃu trị bánh Ngoài ra, thăc vÁt

là ngußn cung cÃp dßi dào các hÿp chÃt có ho¿t tính kháng oxi hóa có tác dāng quét s¿ch gác tă do ROS và RNS NhiÃu công trình nghiên cąu tÁp trung vào viác sÿ dāng các kỹ thuÁt thÿ nghiám để xác định các chÃt kháng oxi hóa tă nhiên từ thăc vÁt để nhằm táng hÿp và điÃu trị các bánh båi <stress oxi hóa= gây ra nh° các bánh vÃ tim m¿ch, đái tháo đ°ãng, alzheimer, ung th°, [1] Do đó, viác tìm kiÁm, nghiên cąu và sÿ dāng các hÿp chÃt chiÁt xuÃt từ thăc vÁt có khÁ năng kháng oxi hóa không gây tác dāng phā cho sąc khße là lăa chọn hàng đầu Các hÿp chÃt này có thể là alkaloid, terpenoid, steroid, saponin và polyphenol, giúp c¢ thể thăc vÁt tă bÁo vá khßi các tác nhân ô nhißm môi tr°ãng, tia căc tím, stress, h¿n hán và să tÃn công căa mầm bánh [2] Ngoài ra, chúng còn có các ho¿t tính sinh học quý đái vái đßng vÁt và con ng°ãi nh° kháng oxi hóa, kháng ung th°, kháng khuẩn, kháng viêm và kích thích há tháng mißn dịch [3]

Hián nay, viác nâng cao năng suÃt kÁt hÿp vái điÃu kián biÁn đái khí hÁu đã làm gia tăng tình hình dịch bánh Vì thÁ, các nghiên cąu tìm ra các hÿp chÃt kháng oxi hóa, kháng khuẩn có ngußn gác từ thăc vÁt là giÁi pháp giúp tăng c°ãng há mißn dịch là điÃu cần thiÁt Bên c¿nh đó, thăc vÁt vái nhiÃu °u điểm nh° rẻ, dß chuẩn bị, hiáu quÁ phòng

bánh cao do dß hÃp thu, ít tác dāng phā trong quá trình điÃu trị bánh và không Ánh h°ång đÁn môi tr°ãng cũng nh° không nguy hiểm đÁn đái t°ÿng sÿ dāng [4] Đßng thãi, thăc vÁt chąa các hÿp chÃt chuyển hóa thą cÃp ngăn cÁn quá trình oxi hóa bằng cách khÿ các gác tă do, kìm hãm să oxi hóa Các hÿp chÃt thą cÃp này đ°ÿc tìm thÃy trong tÃt cÁ các bß phÁn nh° lá, quÁ, h¿t, rß, thân và vß căa các loài thăc vÁt [5]

T¿i Viát Nam, viác nghiên cąu và sÿ dāng thăc vÁt đã đ°ÿc tiÁn hành từ rÃt sám, vái thÁm thăc vÁt phong phú và đa d¿ng trên mọi miÃn đÃt n°ác Kiên Giang đ°ÿc xem nh° mßt Viát Nam thu nhß có địa hình rÃt đa d¿ng vái nhiÃu há sinh thái khác nhau Khu dă trā sinh quyển Kiên Giang chąa đăng să phong phú, đặc sÃc vÃ đa d¿ng thành phần loài thăc vÁt, có cÁ nhāng loài đang nằm trong Sách đß Viát nam Chúng có giá trị

vô cùng lán vÃ mặt bÁo tßn, nghiên cąu và chiÁt xuÃt các hÿp chÃt có ho¿t tính sinh học Mßt sá loài thăc vÁt có ho¿t tính kháng oxi hóa m¿nh đ°ÿc nghiên cąu å Kiên Giang

nh° Dây mß qu¿ [6], Bí kỳ nam [7], Bên c¿nh đó, mßt sá loài nh° cây Lý (S jambos), Luân thùy cambot (S cambodianum) , Chùm đuông (S affinis) cũng đ°ÿc sÿ dāng làm

thuác cho đßng vÁt và con ng°ãi Nhāng kÁt quÁ nghiên cąu vÃ cây Lý, Chùm đuông trên thÁ giái phát hián nhiÃu ho¿t tính sinh học nh° kháng oxi hóa, gây đßc tÁ bào ung th°, kháng khuẩn, kháng viêm,& Tuy nhiên, thành phần hóa học và ho¿t tính sinh học

Trang 23

căa hai loài này ch°a có nhiÃu công trình nghiên cąu t¿i Viát Nam Ngoài ra, Luân thùy cambot là loài duy nhÃt trong chi Spirolobium phân bá giái h¿n å Viát Nam và

Campuchia Hián nay ch°a có bÃt kỳ nghiên cąu nào vÃ thành phần hóa học cũng nh° ho¿t tính sinh học căa loài này

Trên c¢ så đó, đÃ tài tiÁn hành sàng lọc ho¿t tính kháng oxi hóa căa các loài thăc vÁt bằng ph°¢ng pháp DPPH, ABTS●+, RP và TAC Bên c¿nh đó, đÃ tài tiÁp tāc phân lÁp (ph°¢ng pháp sÃc ký cßt), xác định cÃu trúc (dăa trên phân tích phá NMR) và đánh giá ho¿t tính cháng tress oxi hóa căa các hÿp chÃt cô lÁp, làm c¢ så khoa học cho viác

sÿ dāng thăc vÁt hoặc phát hián ra nhāng ho¿t tính mái Qua đó, đÃ tài góp phần nâng cao giá trị và kiÁn nghị bÁo tßn loài thăc vÁt này t¿i Kiên Giang

Chính vì vÁy luÁn án <Nghiên cąu thành phÅn hóa hác và ho¿t tính sinh hác

c ăa mßt sá thăc vÃt t¿i tånh Kiên Giang= đ°ÿc thăc hián Các kÁt quÁ căa luÁn án s¿

góp phần giÁi thích vÃ bÁn chÃt hóa học, sinh học và nâng cao giá trị sÿ dāng, căa các loài thăc vÁt đ°ÿc sÿ dāng làm thuác cho đßng vÁt và con ng°ãi

1.2 M āc tiêu căa luÃn án

Nghiên cąu thành phần hóa học và ho¿t tính sinh học căa mßt sá loài thăc vÁt thu hái t¿i tỉnh Kiên Giang nhằm góp phần t¿o c¢ så định h°áng cho viác nghiên cąu sâu h¢n t¿o ra các sÁn phẩm ąng dāng trong lĩnh văc hóa d°ÿc Từ đó cung cÃp c¢ så khoa học định h°áng cho viác khai thác sÿ dāng và bÁo tßn ngußn tài nguyên thăc vÁt mßt cách hÿp lý

1.3 N ßi dung nghiên cąu

- Nßi dung 1: Sàng lọc mßt sá loài thăc vÁt có ho¿t tính kháng oxi hóa in vitro Đßng thãi, các loài thăc vÁt cũng đ°ÿc đánh giá ho¿t tính kháng khuẩn (gây bánh trên đßng vÁt thuỷ sÁn) và định l°ÿng hàm l°ÿng táng polyphenol, flavonoid

- Nßi dung 2: Phân lÁp và xác định cÃu trúc hóa học căa các hÿp chÃt phân lÁp

đ°ÿc từ cây Lý (S jambos) Đánh giá ho¿t tính sinh học căa các cao chiÁt phân đo¿n và

mßt sá hÿp chÃt phân lÁp đ°ÿc vái hàm l°ÿng lán

đ°ÿc từ Luân thùy cambot (S cambodianum) Đánh giá ho¿t tính sinh học căa các cao

chiÁt phân đo¿n và mßt sá hÿp chÃt phân lÁp đ°ÿc vái hàm l°ÿng lán

đ°ÿc từ Chùm đuông (S affinis) Đánh giá ho¿t tính sinh học căa các cao chiÁt phân

đo¿n và mßt sá hÿp chÃt phân lÁp đ°ÿc vái hàm l°ÿng lán

1.4 Ph ¿m vi và đái t°ÿng nghiên cąu

1.4 1 Đái t°ÿng nghiên cąu

Hai m°¢i ba loài thăc vÁt gßm Ô rô (Acanthus ebracteatus), Thăy x°¢ng bß (Acorus calamus), Khóm (Ananas comosus), NgÁi cąu (Artemisia vulgaris), XuyÁn chi

Trang 24

(Bidens pilosa), Cát lßi (Costus speciosus), Trâm bầu (Combretum quadrangulare), B°åi bung (Glycosmis citrifolia), Cóc đß (Lumnitzera littorea), Cóc trÃng (Lumnitzera racemosa), Thông đÃt (Lycopodiella cenua), Rau bÿ (Marsilea quadrifolia), Mai d°¢ng (Mimosa pigra), Dąa gai (Pandanus tectorius), Bèo cái (Pistia stratiotes), Bọ mÃm (Pouzolzia zeylanica), Đ°ác đôi (Rhizophora apiculata), Mußng trâu (Senna alata), Chùm đuông (Sphaerocoryne affinis), Luân thùy cambot (Spirolobium cambodianum), Đuôi chußt (Stachytarpheta jamaicensis), Lý (Syzygium jambos), Ngọc nā biển (Volkameria inermis) đ°ÿc thu hái t¿i mßt sá huyán An Biên, An Minh, Châu Thành,

Gò Quao, Hòn ĐÃt, Phú Quác, Kiên L°¢ng, U Minh Th°ÿng căa tỉnh Kiên Giang

1.4.2 Ph ¿m vi nghiên cąu

Nghiên cąu tÁp trung xác định thành phần hóa học và đánh giá ho¿t tính sinh học căa mßt sá loài thăc vÁt (3 loài) đ°ÿc chọn dăa theo h°áng sàng lọc ho¿t tính kháng oxi

hóa in vitro thu hái t¿i tỉnh Kiên Giang

1.5 Ý ngh*a khoa hác và ý ngh*a thăc tißn căa nghiên cąu

1.5.1 Ý ngh*a khoa hác

- Cung cÃp thêm các thông tin vÃ thành phần hóa học và ho¿t tính sinh học căa cây

Lý (S jambos), Luân thùy cambot (S cambodianum) và Chùm đuông (S affinis), làm

giàu thêm kho tàng hÿp chÃt thiên nhiên căa thÁ giái nói chung và Viát Nam nói riêng

- KÁt quÁ căa nghiên cąu này là c¢ så cho viác nghiên cąu phân lÁp các hÿp chÃt

có ho¿t tính sinh học từ các loài thăc vÁt khác căa địa ph°¢ng

1.5.1 Ý ngh*a thăc tián

- KÁt quÁ nghiên cąu góp phần vào viác tìm kiÁm các hÿp chÃt tă nhiên có khÁ năng chāa bánh từ các loài thăc vÁt sẵn có å địa ph°¢ng, là mßt minh chąng khoa học h°áng tái nghiên cąu các sÁn phẩm tă nhiên an toàn, hiáu quÁ

- KÁt quÁ căa nghiên cąu còn là c¢ så khoa học để h°áng đÁn nghiên cąu hoàn thián các quy trình sÁn xuÃt sÁn phẩm ąng dāng có ngußn gác từ thăc vÁt

- KÁt quÁ căa nghiên cąu là c¢ så khoa học vāng chÃc để thăc hián các nghiên cąu tiÁp theo, là minh chąng khoa học cho các loài thăc vÁt sÿ dāng làm thuác, đóng góp vào viác khai thác bÁo tßn ngußn thăc vÁt tỉnh Kiên Giang mßt cách có định h°áng và khoa học

- KÁt quÁ nghiên cąu là tài liáu tham khÁo phāc vā giÁng d¿y cho sinh viên ngành Hóa học, Sinh học, Y d°ÿc; góp phần bßi d°ỡng năng lăc nghiên cąu khoa học, kỹ năng nghiên cąu căa các giÁng viên

- Góp phần khai thác hÿp lý và sÿ dāng hiáu quÁ các loài thăc vÁt căa địa ph°¢ng mang l¿i hiáu quÁ kinh tÁ cao

Trang 25

1.6 Tính m ái căa luÃn án

L Ån đÅu tiên ở Viãt Nam, lá cây Lý đ°ÿc nghiên cąu vÃ thành phần hóa học và

ho¿t tính sinh học KÁt quÁ cho thÃy ngoài các thành phần hóa thăc vÁt đặc tr°ng cho

chi và loài, loài S jambos å Kiên Giang cũng xuÃt hián 3 hÿp chÃt mái trong loài Đßng

thãi, lần đầu tiên thÿ nghiám ho¿t tính kháng khuẩn gây bánh trên đßng vÁt thăy sÁn và ho¿t tính cháng stress oxi hóa å mąc tÁ bào RAW264.7 căa cao chiÁt Trong đó, các cao chiÁt và hÿp chÃt phân lÁp từ cây Lý có khÁ năng tăng c°ãng să biểu hián căa gen kháng oxi hóa, thông qua viác thúc đẩy con đ°ãng truyÃn tín hiáu Nrf2/HO-1 Các kÁt quÁ cung cÃp thêm c¢ så khoa học cho các nghiên cąu sâu h¢n để khai thác giá trị gia tăng căa cây Lý nhằm ąng dāng trong y d°ÿc và nuôi trßng thăy sÁn

L Ån đÅu tiên ở Viãt Nam và trên th¿ giái thành phần hóa học và ho¿t tính sinh

học căa Luân thùy cambot (S cambodianum) đ°ÿc nghiên cąu Từ lá căa cây Luân thùy cambot đã phân lÁp và xác định cÃu trúc căa 10 hÿp chÃt tinh khiÁt, lần đầu tiên đ°ÿc phân lÁp trong chi Spirolobium Cao chiÁt và các hÿp chÃt phân lÁp từ Luân thùy cambot

có ho¿t tính kháng khuẩn gây bánh trên đßng vÁt thăy sÁn, kháng oxi hóa in vitro và cháng stress oxi hóa in vivo trên mô hình rußi giÃm

L Ån đÅu tiên ở Viãt Nam thành phần hóa học và ho¿t tính sinh học nh° kháng oxi

hóa in vitro, cháng stress oxi hóa in vivo trên mô hình rußi giÃm căa cây Chùm đuông (S affinis) đ°ÿc nghiên cąu Đã phân lÁp và xác định cÃu trúc căa 13 hÿp chÃt, trong đó

có 11 hÿp chÃt tinh khiÁt lần đầu đ°ÿc phân lÁp từ chi này

Trang 26

có dián tích 567 km² và là đÁo lán nhÃt Viát Nam (Hình 2.1) Kiên Giang có khí hÁu nhiát đái gió mùa, nóng ẩm quanh năm; nhiát đß trung bình hàng tháng từ 27 ‒ 27,5oC; l°ÿng m°a trung bình hàng năm khoÁng 1600 ‒ 2000 mm å đÃt liÃn và 2400 ‒ 2800 mm

å vùng đÁo Phú Quác Khí hÁu å đây rÃt thuÁn lÿi cho să sinh tr°ång và phát triển căa nhiÃu loài thăc vÁt và đßng vÁt Địa hình Kiên Giang rÃt đa d¿ng, vừa có đßng bằng, đßi núi và biển đÁo Địa hình phần đÃt liÃn t°¢ng đái bằng phẳng có h°áng thÃp dần từ h°áng phía Đông BÃc xuáng Tây Nam so vái mặt biển [8]

Hầu hÁt các há sinh thái nhiát đái đÃu có mặt å Kiên Giang nh° há sinh thái biển

há sinh thái ven bã, rừng ngÁp mặn, hÁi đÁo, r¿n san hô, đầm lầy, rừng tràm ngÁp n°ác theo mùa và nhāng cánh rừng nhiát đái nguyên sinh và thą sinh trên đÁo Phú Quác, rừng trên núi đá vôi Hòn Chông còn l¿i duy nhÃt å miÃn Nam Kiên Giang hián có khu dă trā sinh quyển h¢n 1,1 triáu ha chąa đăng să phong phú đa d¿ng sinh học căa các loài thăc vÁt, có giá trị lán vÃ mặt nghiên cąu [8]

Hình 2 1: BÁn đß hành chính tỉnh Kiên Giang (Ngußn: Cāc tháng kê tỉnh Kiên Giang năm 2013)

Trang 27

Kiên Giang là n¢i có ngußn thăc vÁt rÃt đa d¿ng và phong phú, có nhiÃu loài thăc

vÁt có tác dāng chāa bánh nh° Trâm bầu (Comretum quadrangulare), NgÁi cąu (Artemisia vulgaris), Chùm đuông (Sphaerocoryne affinis), & Đây chính là ngußn thăc

vÁt có tác dāng chāa bánh theo kinh nghiám căa ng°ãi dân Hai m°¢i ba loài thăc vÁt đ°ÿc thu hái t¿i Kiên Giang gßm các bß phÁn nh° lá, thân, vß, trái sÿ dāng trong nghiên cąu thể hián å BÁng 2.1

BÁng 2 1: Danh sách 23 loài thăc vÁt đ°ÿc thu hái t¿i Kiên Giang

Stt Tên khoa h ác Tên thông

th°ãng

Đßa đißm thu

m Áu

B ß phÃn nghiên c ąu

2 Acorus calamus Thăy x°¢ng bß U Minh th°ÿng Lá

4 Artemisia vulgaris NgÁi cąu Châu Thành Toàn cây

7 Combretum quadrangulare Trâm bầu Châu Thành Trái

8 Glycosmis citrifolia B°åi bung Phú Quác Lá

10 Lumnitzera racemosa Cóc trÃng Kiên L°¢ng Lá

11 Lycopodiella cenua Thông đÃt Phú Quác Toàn cây

12 Marsilea quadrifolia Rau bÿ U Minh th°ÿng Toàn cây

15 Pistia stratiotes Bèo cái U Minh th°ÿng Toàn cây

19 Sphaerocoryne affinis Chùm đuông Phú Quác Trái, lá

20 Spirolobium cambodianum Luân thùy cambot Phú Quác Lá

21 Stachytarpheta jamaicensis Đuôi chußt Hòn ĐÃt Toàn cây

23 Volkameria inermis Ngọc nā biển Kiên L°¢ng Lá

2.1.1 Acanthus ebracteatus (Ô rô)

Acanthus ebracteatus Vahl th°ãng đ°ÿc gọi Ô rô hoặc Ô rô biển thußc họ Ô rô (Acanthaceae) Cây thân nhß, có chiÃu cao trung bình khoÁng 1 ‒ 2 m Thân cây tròn và không có lông Lá mọc đái xąng, mép lá có răng c°a sÃc nhọn, phiÁn lá không có lông Hoa nå quanh năm, mọc å đầu cành, tràng hoa màu trÃng (Hình 2.2) QuÁ nang, chiÃu

Trang 28

dài khoÁng 2 cm, có khoÁng 4 h¿t bên trong Cây th°ãng mọc t¿i các bãi n°ác lÿ, å bãi biển, cÿa sông và hai bên bã sông gần biển [9] A ebracteatus Vahl là mßt lo¿i thÁo d°ÿc, có tác dāng chāa lành vÁt th°¢ng Thân và rß có tác dāng chāa ho, sát, hen suyßn, viêm gan và ung th° h¿ch Ngoài ra, cây còn đ°ÿc sÿ dāng làm thuác tẩy và cháng viêm trong bánh viêm kháp Dịch chiÁt từ A ebracteatus có khÁ năng gây đßc đái vái năm dòng tÁ bào ung th°, kháng oxi hóa và kháng khuẩn Theo nghiên cąu căa

Kanchanapoom et al (2001) đã phân lÁp đ°ÿc 27 hÿp chÃt, trong đó có 5 hÿp chÃt mái

trong loài và 22 hÿp chÃt đã đ°ÿc công bá tr°ác đó [10 – 12]

Hình 2 2: Đặc điểm hình thái căa Acanthus ebracteatus (Ô rô)

2.1.2 Acorus calamus (Thăy x°¢ng bß)

Acorus calamus L th°ãng đ°ÿc gọi Thăy x°¢ng bß thußc họ Ráy (Acoraceae)

Lo¿i cây này đ°ÿc tìm thÃy å các vùng đÃt ngÁp n°ác ôn đái và cÁn nhiát đái châu Á Cây có thân rß mọc ngang dày khoÁng 3 cm, mang nhiÃu rß con Lá hình g°¢m có mßt gân chính, dài 50 ‒ 150 cm, rßng 1 ‒ 3 cm (Hình 2.3) Cām hoa hình trā dài 4 ‒ 5 cm, trên đó có nhiÃu hoa nhß màu lāc nh¿t xÁp theo đ°ãng xoÃn ác QuÁ mọng màu đß nh¿t Cây mọc hoang å ven đầm lầy, bã sông, bã ao, thân rß cũng nh° lá có mùi th¢m dß chịu,

h¢i ngọt là do chąa tinh dầu [13] A calamus có các đặc tính d°ÿc lý đa d¿ng nh° kháng

viêm, giÁm đau và h¿ sát [14] Rß khô đ°ÿc sÿ dāng trong các chÁ phẩm thuác nh° cháng co thÃt, cháng đông máu Trong y học cá truyÃn, thân rß căa A calamus đ°ÿc sÿ dāng để chāa mßt sá bánh nh° sát, hen suyßn, viêm phÁ quÁn, mÃt ngă và kháng vi sinh vÁt [15] Từ thân rß và tinh dầu căa lá A calamus đã phân lÁp đ°ÿc β-asarone, α-asarone

và linalool Ngoài ra, tinh dầu từ lá có să hián dián các hÿp chÃt phenolic nh°

(Z)-asarone, (Z)-methyl isoeugenol, (E)-caryophyllene, α-humulene, germacrene, linalool,

camphor và isoborneol [16]

Trang 29

Hình 2 3: Đặc điểm hình thái căa Acorus calamus (Thăy x°¢ng bß)

2.1.3 Ananas comosus (Khóm)

Ananas comosus L Merr th°ãng đ°ÿc gọi Khóm hay Dąa thußc họ Dąa

(Bromeliaceae) A comosus là cây thân thÁo, mßt lá mầm và sáng lâu năm Cây có cÃu

trúc và hình d¿ng đßc đáo Cây tr°ång thành cao khoÁng 1 ‒ 2 m và rßng 1 ‒ 2 m Cây

có các bß phÁn nh° thân, lá, cuáng, quÁ, ngọn, chßi và rß Hoa l°ỡng tính, đ°ÿc sÃp xÁp theo hình xoÃn ác dọc theo trāc Cây tr°ång thành có khoÁng 68 ‒ 82 lá, hình l°ỡi kiÁm vái chiÃu dài khoÁng 5 ‒ 20 cm QuÁ là să kÁt hÿp căa nhiÃu quÁ con riêng lẻ Phần ngọn căa quÁ đ°ÿc gọi là đỉnh có chąc năng nh° mô phân sinh ngọn và có thể đ°ÿc sÿ dāng để nhân giáng (Hình 2.4) Các bß phÁn khác căa cây cũng đ°ÿc sÿ dāng để nhân giáng nh° chßi và gác Rß có thể lan rßng xuáng đÃt tái đa 0,85 m, sá rß quyÁt định båi trọng l°ÿng chßi Cây thích nghi tát vái vùng nhiát đái có nhiát đß từ 16 ‒ 32oC [17]

Hình 2 4: Đặc điểm hình thái căa Ananas comosus (Khóm) ChiÁt xuÃt từ A comosus có nhiÃu ho¿t tính sinh học nh° cháng kÁt tā protein, chāa lành vÁt th°¢ng [18], cháng thÃp kháp, kháng viêm, kháng oxi hóa [19], kháng khuẩn [20], gây đßc tÁ bào ung th° HepG-2, cháng đái tháo đ°ãng và đông máu [21] Theo nghiên cąu cho thÃy, thân cây có să hián dián các hÿp chÃt nh° bromelain, tacorin, saponin, flavonoid, phytosterol, carbohydrate, alkaloid, glycoside tim, amino acid và protein [18] T°¢ng tă, vß căa cây cũng chąa các thành phần có ho¿t tính sinh học bao gßm

Trang 30

alkaloid, tannin, steroid, saponin, terpenoid, polyphenol, coumarin [22] Ngoài ra, chiÁt xuÃt từ lá có să hián dián căa alkaloid, flavonoid, terpenoid, phytosterol, tannin, carbohydrate, glycoside, protein và saponin [23, 24]

2.1.4 Artemisia vulgaris (NgÁi cąu)

Artemisia vulgaris L th°ãng đ°ÿc gọi NgÁi cąu thußc họ Cúc (Asteraceae) NgÁi

cąu là mßt lo¿i cß sáng lâu năm, cao 0,5 ‒ 2 m Thân to có rãnh dọc và th°ãng phân nhánh vái mÁt đß dày đặc Lá mọc so le, rßng, không có cuáng (nh°ng lá phía d°ái th°ãng có cuáng), xẻ thùy lông chim, màu lá å hai mặt rÃt khác nhau, mặt trên màu lāc s¿m, mặt d°ái màu trÃng do có nhiÃu lông nhß (Hình 2.5) Hoa mọc thành chùy kép, gßm rÃt nhiÃu chùm hoa hình đầu Đây là cây °a ẩm, dß trßng bằng cách giâm cành nhāng đo¿n gác thân già Trong y học dân gian, ngÁi cąu đ°ÿc biÁt đÁn không chỉ nh° mßt lo¿i thăc vÁt dùng làm thăc phẩm (hầu hÁt là gia vị) mà còn dùng làm thuác NgÁi cąu là mßt vị thuác chāa đ°ÿc rÃt nhiÃu bánh nh°: điÃu kinh, giúp an thai, s¢ cąu vÁt th°¢ng, trị mān, mẩn ngąa, đau thần kinh tọa, đau buát x°¢ng kháp, đau đầu, hoa mÃt, cÁm cúm, ho, đau họng [25] Nghiên cąu đã phân lÁp đ°ÿc trong lá NgÁi cąu mßt sá hÿp chÃt là (+)- vulgaric acid, apigenin có tác dāng cháng tăng sinh tÁ bào ung th° [26] Ngoài ra, dịch chiÁt A vulgaris có khÁ năng kháng nhiÃu chăng vi khuẩn gây bánh trên ng°ãi, cháng sát rét, kháng nÃm, cháng viêm da, h¿ sát [27, 28]

Hình 2 5: Đặc điểm hình thái căa Artemisia vulgaris (NgÁi cąu)

2.1.5 Bidens pilosa (Xuy¿n chi)

Bidens pilosa L th°ãng đ°ÿc gọi XuyÁn chi hay Đ¢n kim thußc họ Cúc

(Asteraceae) B pilosa là mßt lo¿i thÁo mßc, phân bá rßng khÃp rßng rãi å các vùng

nhiát đái trên thÁ giái Cây thân thÁo hàng năm, mọc bāi, nhiÃu nhánh Lá đ¢n mọc đái hình lông chim, có cuáng, các lá đái dián màu xanh lāc có răng c°a, chia thùy hoặc xẻ dọc Cây có hoa màu trÃng hoặc vàng và các h¿t màu đen có gân dài (Hình 2.6) Cây có thể phát triển å vùng đÃt khô cằn và ít chÃt dinh d°ỡng [29, 30] Trong y học cá truyÃn,

B pilosa đ°ÿc sÿ dāng làm thuác trị bánh rái lo¿n mißn dịch, rái lo¿n tiêu hóa, bánh truyÃn nhißm, ung th°, kháng viêm [31 – 33] Hián nay, nhiÃu nghiên cąu cho thÃy đã

Trang 31

phân lÁp đ°ÿc 201 hÿp chÃt bao gßm 70 chÃt béo, 60 flavonoid, 25 terpenoid, 19 phenylpropanoid, 13 chÃt th¢m, 8 porphyrin và 6 hÿp chÃt khác [34]

Hình 2 6: Đặc điểm hình thái căa Bidens pilosa (XuyÁn chi)

2.1.6 Costus speciosus (Cát lßi)

Costus speciosus th°ãng đ°ÿc gọi Cát lßi hay Mía dò thußc họ Gừng (Zingiberaceae) Cây thân cß, mọc thẳng, có thể cao tái h¢n 2 m, có khi phân cành Thân

rß n¿c, mọc ngang Lá lán hình mác, có bẹ, mọc so le, lúc non xÁp thành hình xoÃn ác,

có lông (Hình 2.7) Cām hoa hình bông, mọc å ngọn thân Hoa màu trÃng có mùi th¢m,

lá bÃc màu đß QuÁ nang, chąa nhiÃu h¿t, màu đen [35, 36]

Hình 2 7: Đặc điểm hình thái căa Costus speciosus (Cát lßi) Cây có nhiÃu ho¿t tính d°ÿc lý nh° kháng khuẩn, kháng nÃm, kháng oxi hóa và h¿ đ°ãng huyÁt Thân rß căa C speciosus có vị đÃng, chát, tính mát, tẩy giun, h¿ sát, long đãm, cÁi thián tiêu hóa và thÁi đßc tá [36] Thân rß căa cây có să hián dián các hÿp chÃt diosgenin, saponin, tigogenin, steroid và alkaloid [37] Ngoài ra, mßt sá hÿp chÃt đ°ÿc phân lÁp từ cây C speciosus nh° diosgenin, dioscin, β-amyrin, camphene, costunolide, eremanthin, α-humulene, lupeol, zerumbone [38]

Trang 32

2.1.7 Combretum quadrangulare (Trâm b Åu)

Combretum quadrangulare th°ãng đ°ÿc gọi Trâm bầu hay Săng kê thußc họ Bàng

(Combretaceae) Cây bāi hoặc gỗ nhß có chiÃu cao từ 5 ‒ 10 m Thân có nhiÃu cành ngÃn rāng lá giáng nh° gai Nhāng cành còn non hình 4 c¿nh, mép có dìa mßng Lá đ¢n mọc đái hình elip, cuáng ngÃn, rßng 3 ‒ 8 cm và dài 6 ‒ 16 cm Hai mặt lá có lông, dày h¢n å mặt d°ái Hoa nhß màu vàng ngà, mọc thành bông å k¿ lá và đầu cành Cām hoa thành bông å nách lá và å ngọn, l°ỡng tính, dài 5 mm QuÁ có 4 cánh mßng, chąa mßt h¿t hình thoi (Hình 2.8) Cây mọc hoang ven kênh r¿ch căa vùng đßng bằng Viát Nam, Lào, Campuchia, Myanmar và Thái Lan [39, 40] Theo tháng kê căa Roy et al (2014),

có táng sá 97 hÿp chÃt đ°ÿc tách chiÁt từ cây C quadrangulare, trong đó có đÁn 75 hÿp chÃt thußc nhóm triterpenoid và 19 hÿp chÃt thußc nhóm flavonoid Các hÿp chÃt này đÃu thußc nhóm hÿp chÃt có ho¿t tính kháng oxi hóa, kháng khuẩn, kháng HIV, bÁo vá

gan và gây đßc tÁ bào ung th° NhiÃu nghiên cąu cũng có thÃy, các chiÁt xuÃt từ cây C quadrangulare cũng thể hián ho¿t tính bÁo vá gan [40, 41]

Hình 2 8: Đặc điểm hình thái căa Combretum quadrangulare (Trâm bầu)

2.1.8 Glycosmis citrifolia (B°ởi bung)

Glycosmis citrifolia (B°åi bung) là cây gỗ lâu năm, có thân to khoÁng 2 ‒ 3 cm, th°ãng phân bá å các khu rừng nhiát đái Khi tr°ång thành cây có thể cao tái 6 ‒ 6,5 m Cành non có lông, màu đÃt sét Lá B°åi bung không có lông nhiÃu hình d¿ng khác nhau, th°ãng có mßt lá chét thon và dài khoÁng 8 ‒ 20 cm, rßng 1,5 ‒ 6 cm Chùy hẹp å nách

lá, ít nhánh, có khi hoa xÁp nhóm 2 ‒ 3 cái Hoa B°åi bung có màu trÃng, vàng nh¿t hoặc xanh, hoa có mùi th¢m, cánh hoa không có lông Cām hoa hình chùy å nách lá hoặc å đầu cành, dài 5 ‒ 14 cm và l°ỡng tính (Hình 2.9) QuÁ mọng thịt hình cầu hoặc hình elip có đ°ãng kính 1 – 1,5 cm, trái từ màu trÃng vàng nh¿t chuyển sang màu đß tía

và h¢i hßng Trong y học cá truyÃn, nhăa lá cây đ°ÿc dùng bằng đ°ãng uáng để điÃu trị sát, các vÃn đÃ vÃ gan và nh° mßt lo¿i thuác tẩy giun sán Hoa thoa lên da chāa viêm

da, lå ngąa, nhọt đßc N°ác sÃc rß dùng để chāa các bánh vÃ da nh° mān, ghẻ, viêm da Trái có vị ngọt và th°ãng đ°ÿc ng°ãi dân sÿ dāng ngâm r°ÿu Vß căa thân cây đ°ÿc

Trang 33

dùng làm thuác nhai [42] Theo nghiên cąu căa Wu et al (1983) đã phân lÁp đ°ÿc 7

hÿp chÃt và chia thành bán nhóm: pyranoacridone glycofoline (1a), pyranofoline (2a),

furoacridone furofoline-ll (3b), hexa-oxygenated acridone (4a) [43] Mßt sá hÿp chÃt

đ°ÿc phân lÁp từ lá G citrifolia gßm glychalcone A, glychalcone B, glyflavanone A,

glyflavanone B, glycothiomin A, glycothiomin B, glycocitridine [44], glycocitrin, glycocitlone A, glycocitlone B, glycocitlone C [45]

Hình 2 9: Đặc điểm hình thái căa Glycosmis citrifolia (B°åi bung)

2.1.9 Lumnitzera littorea (Cóc đß)

Lumnitzera littorea th°ãng đ°ÿc gọi Cọc đß hay Cóc đß thußc họ Bàng

(Combretaceae) Cây có chiÃu cao khoÁng 10 ‒ 20 m vái đ°ãng kính 40 ‒ 50 cm Vß

cây màu nâu th¿m có vÁt nąt, mặt trong vß màu nâu đß Lá đ¢n nguyên, nhẵn bóng,

phần chóp h¢i lõm xuáng tÁp trung å đầu cành PhiÁn lá hình trąng ng°ÿc có chiÃu dài

2 ‒ 8 cm và rßng 1 ‒ 2,5 cm đỉnh tròn, gân chính nái lên mặt d°ái Lá khi sinh ra có màu xanh ngọc do hàm l°ÿng diáp lāc trong lá ít, khi lá tr°ång thành thì l°ÿng diáp lāc tá nhiÃu nên lá có màu xanh đÁm Cām hoa màu đß mọc thành chùm å đỉnh cành có chiÃu dài 1,5 ‒ 3 cm Hoa có cuáng ngÃn vái đài hoa có 5 thùy dài 1,5 ‒ 2 mm Nhị có khoÁng

từ 5 ‒ 10 vái chỉ nhị dài gÃp đôi cánh hoa (Hình 2.10) QuÁ hình trąng có chiÃu dài 3 ‒

4 cm [46] L littorea có khÁ năng bÁo vÃ gan cháng l¿i các tác nhân gây oxi hóa Ngoài

ra, cây có khÁ năng kháng khuẩn gây bánh trên ng°ãi nh° Bacillus cereus, Pseudomonas

aeruginosa và chăng nÃm men Candida albicans [47] Theo nghiên cąu căa Thuy et al

(2019) đã phân lÁp đ°ÿc 10 hÿp chÃt gßm lumnitzerone, quercetin, quercitrin, myricetin,

myricitrin, naringenin, chrysoeriol, pilloin, afzelin và myricetin 3-O-(4''-O-galloyl)-

α-L-rhamnopyranoside [48]

Trang 34

Hình 2 10: Đặc điểm hình thái căa Lumnitzera littorea (Cóc đß)

2.1.10 Lumnitzera racemosa (Cóc trÅng)

Lumnitzera racemosa Willd th°ãng đ°ÿc gọi Cóc trÃng thußc họ Bàng

(Combretaceae) Cây mọc å rừng ngÁp mặn å trên đÃt bùn cát th°ãng phân bá å vùng

nhiát đái Châu Á Cây gỗ nhỡ có thể cao đÁn 10 m vái đ°ãng kính 0,3 m Thân có nhiÃu mÃu mọc tăa nhiÃu cành và phân nhánh Lá đ¢n mọc cách và chąa nhiÃu n°ác PhiÁn lá hình thìa có chiÃu dài 3 ‒ 7 cm và rßng 2 cm Hoa l°ỡng tính h¢i nhß có màu trÃng vái cuáng ngÃn Hoa l°ỡng tính đính trên bầu vái năm cánh hoa hình thuôn d¿ng mác Cánh hoa xÁp đè lên nhau xen k¿ vái đài hoa (Hình 2.11) QuÁ có 1 h¿t mặc dù có 3 ‒ 5 noãn, hình trąng thuôn dài từ 1 ‒ 2 cm màu xanh nh¿t và vß cąng [49] Gỗ căa L racemosa cąng nên đ°ÿc sÿ dāng làm vÁt liáu xây dăng nhà cÿa và đß mỹ nghá Đßng thãi, nhăa căa cây đ°ÿc sÿ dāng để điÃu trị ngąa da, mān rßp và ghẻ [50]

Hình 2 11: Đặc điểm hình thái căa Lumnitzera racemosa (Cóc trÃng)

Các nghiên cąu d°ÿc lý đã chąng minh cây có ho¿t tính kháng khuẩn, kháng nÃm, h¿ huyÁt áp, kháng oxi hóa, gây đßc tÁ bào và bÁo vá gan [51] Các thành phần hóa học căa

L racemosa là flavonoid, polyisoprenoid, tannin và triterpenoid [52] Theo nghiên cąu

căa Yu et al (2018) đã phân lÁp đ°ÿc 8 hÿp chÃt là racelactone A, botulin,

Trang 35

3,4,3'-tri-O-methyl ellagic acid, 3,4,3'-tri-O-methyl gallate, myricitrin, stigmasterol, kaempferol, và isoguaiacin [53]

2.1.11 Lycopodiella cenua (Thông đÃt)

L cenua là thăc vÁt có m¿ch trong họ Th¿ch tùng (Lycopodiaceae) cao 30 ‒ 50 cm

phân nhánh nhiÃu Lá mọc sít nhau, hình dÁi nhọn (Hình 2.12) Bông rÃt nhiÃu nh°ng t°¢ng đái nhß treo thõng å đầu các cành nhß bên có màu nâu nh¿t Túi bào tÿ hình cầu

có hai mÁnh vß không đÃu nhau ä n°ác ta, cây mọc rÃt nhiÃu trong các rừng th°a °a sáng và chịu đ°ÿc h¿n Trong cây có chąa alkaloid là cernuin và mßt l°ÿng nhß nicotin Cây th°ãng dùng chāa viêm gan cÃp tính, mÃt s°ng đß đau, phong thÃp nhąc x°¢ng và

ho m¿n tính [54]

Hình 2 12: Đặc điểm hình thái căa Lycopodiella cenua (Thông đÃt)

Họ Lycopodiaceae chąa nhiÃu alkaloid, flavonoid, các hÿp chÃt phenolic có ho¿t tính kháng oxi hóa và điÃu trị bánh alzheimer Huperzine A chă yÁu tham gia vào các ho¿t

đßng cháng AChE m¿nh m¿ [55] Theo nghiên cąu căa Cruz et al (2018) chiÁt xuÃt bß

phÁn trên mặt đÃt căa cây Thông đÃt (L cernua) có hàm l°ÿng polyphenol (33,04 ± 2,82

mg GAE/g) và flavonoid (11,46 ± 7,19 µg QE/g) cao h¢n so vái chiÁt xuÃt từ bß phÁn d°ái mặt đÃt vái các giá trị 4,19 ± 0,10 mg GAE/g và 5,82 ± 5,09 µg QE/g t°¢ng ąng Cao chiÁt methanol bß phÁn trên và d°ái mặt đÃt căa Thông đÃt thể hián khÁ năng kháng oxi hóa bằng ph°¢ng pháp DPPH vái giá trị EC50 lần l°ÿt là 19,13 ± 0,88% và 12,21 ± 0,9% t°¢ng ąng so vái 0,4 mg/ml ascorbic acid [56]

2.1.12 Marsilea quadrifolia (Rau bÿ)

M quadrifolia th°ãng đ°ÿc gọi Rau bÿ hoặc Cß bán lá thußc họ D°¢ng xỉ (Marsileaceae) Rau bÿ là loài cây thân thÁo thußc lo¿i cß bán thăy sinh th°ãng cao từ

15 ‒ 20 cm Thân cây là lo¿i thân rß mÁnh bò ngang mặt bùn có nhiÃu mÃu; mỗi mÃu s¿

có rß và 2 lá có cuáng dài 5 ‒ 10 cm Lá cây có 4 lá mÁnh; mỗi mÁnh lá là mßt hình tam giác ng°ÿc đ°ÿc xÁp thành hình chā thÁp, hai mặt lá đÃu nhẵn và có màu xanh nh¿t (Hình 2.13) [54] Cây đ°ÿc dùng làm thăc phẩm tát cho sąc khße trong các món ăn nh°

Trang 36

súp, rau hoặc làm trà å mßt sá n°ác Châu Á [57] ä Ân Đß, lo¿i thÁo mßc này đ°ÿc sÿ dāng trong y học dân gian để điÃu trị rÃn cÃn, áp xe, ho, viêm phÁ quÁn [58] M

quadrifolia có khÁ năng gây đßc tÁ bào ung th° [59], kháng nÃm và kháng khuẩn [60]

Nghiên cąu dịch chiÁt từ lá và thân căa M quadrifolia cho thÃy să hián dián các hÿp chÃt nh° tannin, saponin, steroid, terpenoid, triterpenoid, alkaloid, carbohydrate, protein, anthroquinone, hÿp chÃt polyphenol và phytosterol [61] Theo nghiên cąu căa

Zhang et al (2016) đã phân lÁp đ°ÿc bán polyphenol mái là kaempferol

3-O-(2''-O-E-caffeoyl)-β-D-glucopyranoside, 4-methy-3'-hydro-xypsilotinin,

(±)-(E)-4β-methoxy-3β,5β-dihydroxyscirpusin A và kaempferol 3-O-(3''-O-E-caffeoyl)-α-Larabinopyranoside [62]

-Hình 2 13: Đặc điểm hình thái căa Marsilea quadrifolia (Rau bÿ)

2.1.13 Mimosa pigra (Mai d°¢ng)

Mimosa pigra th°ãng đ°ÿc gọi Mai d°¢ng hay MÃt mèo thußc họ ĐÁu (Fabaceae)

M pigra là mßt loài cây bāi mọc hoang å n¢i ẩm °át vùng nhiát đái Cây có thể cao đÁn

6 m vái thân, cành có gai dài 7 mm Lá có 2 lần kép lông chim xÁp l¿i khi bị kích thích hoặc tác đßng Hoa màu vàng hoặc hßng, mỗi phát hoa có khoÁng 100 hoa (Hình 2.14)

Hình 2 14: Đặc điểm hình thái căa Mimosa pigra (Mai d°¢ng)

H¿t chín có màu nâu hay xanh ôliu, thuôn dài 4 ‒ 6 mm Mỗi đát trái có lông và có thể trôi nái trong n°ác do đó h¿t phát tán nhanh chóng theo há tháng sông ngòi Cây có khÁ tái sinh rÃt nhanh [63 – 65] M pigra có ho¿t tính kháng khuẩn và cho thÃy să hián dián

Trang 37

căa flavonoid, quinon, saponin và tannin Mßt sá flavonoid phân lÁp từ cây nh° quercetin có ho¿t tính kháng oxi hóa và kháng viêm [66]

2.1.14 Pandanus tectorius (Dąa gai)

Pandanus tectorius th°ãng đ°ÿc gọi Dąa gai hay Dąa d¿i thußc họ Dąa d¿i

(Pandanaceae) P tectorius là d¿ng cây nhß mọc thẳng đąng cao 2 ‒ 4 m phân nhánh å

ngọn vái rÃt nhiÃu rß phā trong không khí thòng xuáng đÃt Lá å ngọn có chiÃu dài 1 ‒

2 m trên gân chính và 2 bên mép có gai nhọn Hoa rÃt th¢m có bông mo cái đ¢n đßc, gßm rÃt nhiÃu lá noãn Cām quÁ t¿o thành mßt khái hình trąng dài 16 ‒ 22 cm, có cuáng màu da cam (Hình 2.15) Cây th°ãng phân bá trên các bãi ẩm có cát, ven biển, rừng ngÁp mặn và dọc theo các sông ngòi Trong Đông y, rß non cây dąa d¿i th°ãng đ°ÿc dùng để chāa phù thũng, viêm đ°ãng tiÁt niáu, sßi thÁn, đau đầu, mÃt ngă, ăn uáng kém sau sinh, lå loét lâu ngày, tiểu ra máu [54] Theo nghiên cąu cho thÃy, cây có khÁ năng giÁm cholesterol, kháng khuẩn, kháng virus, cháng ung th°, kháng oxi hóa, cháng đái tháo đ°ãng và giÁm lipid máu [67 – 69] Thành phần hóa học căa trái gßm các hÿp chÃt

p-hydroxybenzaldehyde, syringaldehyde, (E)-ferulaldehyde, (E)-sinapinaldehyde,

vanillin và 5-hydroxymethylfurfual [70]

Hình 2 15: Đặc điểm hình thái căa Pandanus tectorius (Dąa gai)

2.1.15 Pistia stratiotes (Bèo cái)

Pistia stratiotes th°ãng đ°ÿc gọi Bèo cái hoặc Bèo tai t°ÿng thußc họ Ráy

(Araceae) P stratiotes là loài thăc vÁt sáng nái trên mặt n°ác và không có thân Cây

phát triển lá từ rß và mọc tßa nh° hình hoa thị Lá có thể dài tái 14 cm không có cuán màu xanh lāc nh¿t vái các gân lá song song và đ°ÿc che phă bằng các sÿi lông t¢ nhß, ngÃn (Hình 2.16) Hoa mọc thành cām å giāa các lá có màu trÃng QuÁ mọng chąa nhiÃu h¿t [54] Nghiên cąu cho thÃy P stratiotes có tác dāng lÿi tiểu, trị đái tháo đ°ãng, kháng nÃm, kháng khuẩn, bÁo vá gan Đßng thãi, cây có khÁ năng hÃp thā các kim lo¿i nặng

đ°ÿc sÿ dāng trong xÿ lý n°ác thÁi [71, 72] Mßt sá hÿp chÃt đ°ÿc phân lÁp từ P stratiotes nh° lucenin, vicenin, vitexin, flavone-O-glycoside, anthocyanin, cyanidin-3-

glycoside [73]

Trang 38

Hình 2 16: Đặc điểm hình thái căa Pistia stratiotes (Bèo cái)

2.1.16 Pouzolzia zeylanica (Bá mÅm)

Pouzolzia zeylanica th°ãng đ°ÿc gọi Bọ mÃm hoặc Thuác dòi thußc họ Tầm ma

(Urticaceae) Cây thân thÁo sáng nhiÃu năm có cành mÃm cao 15 ‒ 30 cm Lá dài mọc

so le, phiÁn lá nhß hình mác, bìa nguyên và có lông å cÁ 2 mặt (Hình 2.17) Hoa nhß màu trÃng, không cuáng QuÁ hình trąng nhọn màu hßng tím có lông [54] NhiÃu nghiên cąu cho thÃy, P zeylanica thể hián ho¿t tính kháng oxi hóa, kháng khuẩn [74, 75] và kháng nÃm Aspergillus niger vái vùng ąc chÁ từ 7 ‒ 26 mm [76] Cây chąa nhiÃu hÿp

chÃt có ho¿t tính sinh học khác nhau nh° alkaloid, flavonoid, tannin, isoflavone, glycoside, phyllanthin, vitexin, carotenoid và khoáng chÃt Theo nghiên cąu căa Fu et

al (2012) đã phân lÁp đ°ÿc 14 hÿp chÃt là β-sitosterol, daucosterol, oleanolic acid,

epicatechin, α-amyrin, eugenyl-β-rutinoside, 2α, 3α, 19α-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid, scopolin, scutellarein-7-O- α-L-rhamnopyranoside, scopoletin, quercetin,

quercetin-3-O-β-D-glucopyranoside, apigenin, 2α-hydroxyursolic acid [77]

Hình 2 17: Đặc điểm hình thái căa Pouzolzia zeylanica (Bọ mÃm)

Trang 39

2.1.17 Rhizophora apiculata (Đ°ác đôi)

Rhizophora apiculata th°ãng đ°ÿc gọi Đ°ác hoặc Đ°ác đôi thußc họ Đ°ác (Rhizophoraceae) Cây thân gỗ có chiÃu cao khoÁng 20 ‒ 30 m vái đ°ãng kính 60 ‒ 70

cm Thân cây tròn mọc thẳng Vß cây dày màu nâu xám đÁn nâu đen Lá đ¢n có cuáng mọc đái dày hình elip có chiÃu dài 13,7 ‒ 14 cm và rßng 5,20 ‒ 5,30 cm Mặt d°ái lá có nhiÃu chÃm nhß màu đen Cām hoa hình tán không cuáng, cánh hoa màu trÃng có 10 ‒

12 nhị QuÁ đ¢n giáng quÁ lê có chiÃu dài 2 ‒ 2,5 cm màu nâu khi chín Cây có khÁ năng nẩy mầm từ h¿t rÃt nhanh và tái sinh bằng chßi rÃt khoẻ (Hình 2.18) [78]

Hình 2 18: Đặc điểm hình thái căa Rhizophora apiculata (Đ°ác đôi)

R apiculata có ho¿t tính kháng oxi hóa [79], kháng khuẩn [80], kháng viêm [81] và

cháng ung th° [82] Thành phần hóa học căa chiÁt xuÃt từ thân cây gßm các hÿp chÃt lyoniresinol-3α-O-β-arabinopyranoside, lyoniresinol-3α-O-β-rhamnopyranoside, afzelechin-3-O-L-rhamnopyranoside [83].

2.1.18 Senna alata (Mußng trâu)

Senna alata th°ãng đ°ÿc gọi Mußng trâu thußc họ ĐÁu (Fabaceae) Cây th°ãng phân bá å các vùng nhiát đái và ẩm °át Cây nhß cao khoÁng 1 ‒ 4 m, ít phân cành Lá lán có cuáng dài 30 ‒ 40 cm mang 8 ‒ 10 lá phā có c¿nh tròn dài và gân lá hình lông chim Cām hoa bông å nách lá gßm nhiÃu hoa màu vàng (Hình 2.19)

Hình 2 19: Đặc điểm hình thái căa Senna alata (Mußng trâu)

Trang 40

QuÁ dẹt có cánh å hai bên rìa hình quÁ trám Cây ra hoa kÁt quÁ vào mùa đông Cây phân bá rßng å nhāng n¢i có đß ẩm cao nh° nhāng kênh, m°¢ng và ven rừng [54, 84] Các bß phÁn khác nhau căa cây có các ho¿t tính sinh học nh° kháng oxi hóa [85], kháng nÃm [86], cháng đái tháo đ°ãng [87], tẩy giun sán [88], kháng khuẩn [89] và kháng virus [90] Mßt sá thành phần hóa học đ°ÿc phân lÁp từ thân và lá căa S alata là cerotic acid, glyceryl-1-hexacosanoate, copalic acid, 3-β-acetoxycopalic acid, ent-15-oxo-kaur-

16-en-19-oic acid, hỗn hÿp β-sitosterol và stigmasterol, β-sitosterol-3-O-glucoside, campesterol, lupeol, betulinic acid, betulin, taraxerol, apigenin, luteolin, kaempferol, chrysophanol, emodin [91]

2.1.19 Stachytarpheta jamaicensis (Đuôi chußt)

Stachytarpheta jamaicensis th°ãng đ°ÿc gọi Đuôi chußt, Vòi voi thußc họ Cß roi

ngăa (Verbenaceae) S jamaicensis là lo¿i cây thân thÁo sáng nhiÃu năm cao đÁn 60 ‒

120 cm Thân màu lāc tím mọc đąng và phân cành nhiÃu Lá mọc đái hình trái xoan hoặc hình trąng và mép có răng Lá bÃc hình mũi mác có lông; hoa nhß màu lam; tràng

có áng cong, mặt trong có lông (Hình 2.20) QuÁ nang h¢i dài có mùa hoa từ tháng 4

đÁn tháng 6 [54, 92] S jamaicensis có tính d°ÿc liáu khác nhau trong y học cá truyÃn

nh° kháng khuẩn, kháng nÃm, chāa dị ąng, ho, cÁm l¿nh, sát, táo bón, tiêu hóa và kiÁt

lỵ Lá đ°ÿc sÿ dāng để điÃu trị bánh lỵ và giun đ°ãng rußt S jamaicensis rÃt giàu chÃt chuyển hóa thą cÃp bao gßm các alkaloid, polyphenol, steroid, coumarin, tannin, saponin và terpenoid Nhāng hÿp chÃt ho¿t tính sinh học này có thể đ°ÿc tìm thÃy rÃt nhiÃu trong tÃt cÁ các bß phÁn căa cây [93]

Hình 2 20: Đặc điểm hình thái căa Stachytarpheta jamaicensis (Đuôi chußt)

2.1.20 Volkameria inermis (Ng ác nā bißn)

Volkameria inermis th°ãng đ°ÿc gọi Ngọc nā biển hoặc Trùm gọng thußc họ Hoa

môi (Lamiaceae) Cây sáng phá biÁn å các n°ác ven biển nhiát đái và từ lâu đã đ°ÿc coi là vị thuác quý chāa đ°ÿc khá nhiÃu bánh trong dân gian Cây bāi mọc đąng cao 1

‒ 3 m có vß màu nâu tím và bóng Lá đ¢n mọc đái phiÁn nguyên, có hình elip hoăc mũi mác vái kích th°ác 2,3 ‒ 10 cm Xim có 3 hoa màu trÃng có đài hình áng và nhị dài màu

đß tím QuÁ h¿ch tròn to dài 10 ‒ 13 mm, có 4 khía tròn (Hình 2.21) V inermis đ°ÿc

Tiêu đề	Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của một số loài thực vật tại tỉnh Kiên Giang
Tác giả	Huỳnh Kim Yến
Người hướng dẫn	PGS. TS. Nguyễn Tràng Tuân, PGS. TS. Trần Thanh Mẫn
Trường học	Trường Đại học Cần Thơ
Chuyên ngành	Hóa học
Thể loại	Luận án tiến sĩ
Năm xuất bản	2024
Thành phố	Cần Thơ

Định dạng
Số trang	402
Dung lượng	8,91 MB