Tổng hợp và docking phân tử các dẫn xuất Curcumin từ m- Methoxybenzaldehyde

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP NGÀNH CƠNG NGHỆ HĨA HỌC TỔNG HỢP VÀ DOCKING PHÂN TỬ CÁC DẪN XUẤT CURCUMIN TỪ m-METHOXYBENZALDEHYDE GVHD: HOÀNG MINH HẢO SVTH: NGUYỄN THỊ BẢO THANH S KL005896 Tp Hồ Chí Minh, tháng 10/2018 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC & THỰC PHẨM BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HĨA HỌC BÁO CÁO LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP TỔNG HỢP VÀ DOCKING PHÂN TỬ CÁC DẪN XUẤT CURCUMIN TỪ m-METHOXYBENZALDEHYDE GVHD: TS HOÀNG MINH HẢO SVTH: NGUYỄN THỊ BẢO THANH Giới thiệu tổng quan Thực nghiệm Kết thảo luận Kết luận kiến nghị GIỚI THIỆU TỔNG QUAN Cây Nghệ vàng (Curcuma longa L.) thuộc họ gừng (Zingiberaceae), trồng nhiều vùng khí hậu nóng ẩm Củ nghệ dùng làm gia vị, chất bảo quản chất tạo màu thực phẩm Ngoài ra, củ nghệ chữa trị nhiều loại bệnh vàng da, gan, mật, u nhọt, viêm khớp, cảm cúm… • Trong bột nghệ có khoảng 3-6% curcuminoid • Curcuminoid có thành phần gồm: demethoxycurcumin (DMC - 3%), bisdememethoxycurcumin (BDMC - 17%) curcumin (77%) R1 = R2 = OCH3: Curcumin R1 = H; R2 = OCH3: Demethoxycurcumin (DMC) R1 = R2 = H: Bisdemothoxycurcumin (BDMC) • Curcumin có cấu trúc hóa học gồm hệ thống vòng thơm, polyphenol nối nhóm cacbonyl α,β-bất bão hịa • Curcumin có tác dụng có tác dụng hoạt tính chống oxi hố, kháng viêm, kháng ung thư, chống đột biến tế bào • Trong nước: Phan Thị Hoàng Anh cộng tiến hành tổng hợp dẫn xuất isoxazole pyrazole curcuminoid Phản ứng dựa phản ứng đóng vịng 1,3-diketone curcumin, DMC, BDMC dẫn xuất hydroxylamine hydrazine Cấu trúc hóa học dẫn chất xác định phương pháp phổ NMR, IR, MS Thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào curcuminoid dẫn xuất thực dòng tế bào ung thư gan HepG2, ung thư phổi Lu ung thư màng tim RD • Ngoài nước:  Daniel L Flynn cộng nghiên cứu dẫn xuất isoxazole pyrazole curcuminoid thử nghiệm hoạt tính nhiều dịng tế bào ung thư Kết cho thấy cấu hình dạng enol curcumin azole curcumin có khả ức chế tế bào đa nhân người 5-lipoxygenase (5-LO)  Satyendra Mishra cộng thử hoạt tính dẫn xuất isoxazole pyrazole curcuminoid cho thấy chúng có khả trị sốt rét Chủ yếu nghiên cứu nước tập trung tổng hợp dẫn xuất isoxazole pyrazole từ curcumin, DMC, BDMC  Tổng hợp dẫn xuất curcuminoid từ dẫn xuất benzaldehyde sau tiến hành đóng vịng 1,3-diketone làm tăng số lượng dẫn xuất isoxazole pyrazole THỰC NGHIỆM Dẫn xuất BT01 Dẫn xuất BT02 (1E,4Z,6E)-5-hydroxy1,7-bis(3methoxyphenyl)hepta1,4,6-trien-3-one 3,5-bis((E)-3methoxystyryl)isoxaz ole TỔNG HỢP Dẫn xuất BT03 3,5-bis((E)-3methoxystyryl)-4Hpyrazole Dẫn xuất BT04 3,5-bis((E)-3methoxystyryl)-1phenyl-1H-pyrazole