Trang 1 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠOTRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI.... ĐẶNG THÙY LINHNGHIÊN CỨU XÂY DỰNG PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH PHIP 2-AMINO-1-METHYL-6-PHENYLIMIDAZO[4,5-B] PYRIDINE VÀ MEIQX 2
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI ĐẶNG THÙY LINH NGHIÊN CỨU XÂY DỰNG PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH PHIP (2-AMINO-1-METHYL-6-PHENYLIMIDAZO[4,5-B] PYRIDINE) VÀ MEIQX (2-AMINO-3,8-DIMETHYLIMIDAZO[4,5-F] QUINOXALINE), KHẢO SÁT SỰ TÍCH LŨY CỦA CHÚNG TRONG MỘT SỐ THỰC PHẨM ĐÃ CHẾ BIẾN LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM HÀ NỘI – 2019 Tai ngay!!! Ban co the xoa dong chu nay!!! 17062857637481000000 1d813ec BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI ĐẶNG THÙY LINH NGHIÊN CỨU XÂY DỰNG PHƯƠNG PHÁP PHÂN TÍCH PHIP (2-AMINO-1-METHYL-6-PHENYLIMIDAZO[4,5-B] PYRIDINE) VÀ MEIQX (2-AMINO-3,8-DIMETHYLIMIDAZO[4,5-F] QUINOXALINE), KHẢO SÁT SỰ TÍCH LŨY CỦA CHÚNG TRONG MỘT SỐ THỰC PHẨM ĐÃ CHẾ BIẾN CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC PGS.TS Nguyễn Thị Minh Tú HÀ NỘI - 2019 Luận văn tốt nghiệp GVHD: PGS.TS Nguyễn Thị Minh Tú LỜI CAM ĐOAN i dung lu tài “Nghiên c phương pháp phân tích PhIP (2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b] pyridine) MeIQx (2-Amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxaline), khảo sát tích lũy chúng số thực phẩm chế biến” cơng trình nghiên cu sáng to thc hii s ng dn ca PGS.TS Nguyn Th Minh Tú S liu kt qu lun b bt kì mt cơng trình khoa hc khác Mi kt qu tham khu có ghi rõ ngun gc Và tơi xin chu trách nhim vi lu Hà Ni, Ngày 20 tháng Tác gi ng Thu Linh Đặng Thùy Linh CA170374 Luận văn tốt nghiệp GVHD: PGS.TS Nguyễn Thị Minh Tú LỜI CẢM ƠN Trong trình hc tp nghiên ci hc Bách Khoa Hà N c s ng d ca rt nhiu thy cô, b n nhng thy cô Vin Công ngh sinh hc Công ngh thc p i hc Bách Khoa Hà Nn tình ging dy, trang b cho em nhn thc quý báu nhng c qua, giúp chúng em có mt nn tng kin thc vng ch hoàn thành lun c bit em xin chân thành c nhi ng dn góp ý kin ca PGS.TS Nguyn Th Minh Tú, PGS.TS Nguyn Quang Trung, thc s Hoàng Hi Linh- Trung tâm nghiên cu chuyn giao công nghVin hàn lâm khoa hc công ngh Vic t nghip ng thi xin cn d ng kinh chng c cu phc v nghiên cu quan sát khoa hc sc khe Vi (18/FIRST/1 a/HMU), PGS.TS Lê Trn Ngoan nhóm nghiên cu ci hc Y Hà Nu kin giúp em hồn thành cơng vic Cui xin gi li cn tt c n bè th ng h em nht M gng hoàn thành lut nghip phm vi c chn vn khơng tránh khi nhng thiu sót Em kính mong c s thông cm tn ca quý thy cô b Xin chân thành c Hà Ni, tháng Hc viên thc hin ng Thùy Linh Đặng Thùy Linh CA170374 Luận văn tốt nghiệp GVHD: PGS.TS Nguyễn Thị Minh Tú MC LC L LI C DANH MC CÁC KÍ HIU VÀ CH VIT TT DANH MC BNG DANH MC HÌNH V T V Lý ch tài Mu Phm vi nghiên cu Ni dung nghiên cu NG QUAN 1.1 Gii thiu v Heterocyclic amines 1.1.1 Hp cht PhIP 1.1.2 Hp cht MeIQx 11 1.2 Các yu t n s hình thành HCAs tht 13 1.2.1 HCAs tht bò nu b 1.2.2 HCAs tht ln nu b 1.2.3 HCAs tht gà nu b 1.2.4 HCAs cá nu b 1.3 HCAs sc khi 19 1.4 c ký lng ghép khi ph 21 1.4.1 Nguyên tc 22 1.4.2 C c lo u dò ikh ph 23 1.4.3 t ghi ph 25 1.5 Các nghiên cu v Heterocyclic amines 26 , VT LIU 2.1 nghiên cu 29 Đặng Thùy Linh CA170374 Luận văn tốt nghiệp GVHD: PGS.TS Nguyễn Thị Minh Tú 2.2 ng vt liu nghiên cu 29 2.2.1 ng nghiên cu 29 2.2.2 Thit b, hoá cht 29 2.3 u 2.3.1 pháp xây d 2.3.2 o sát thói quen s dng thc phm giàu protein lipid ti D Trng Du (Hà Nam) ly mu thc phm 2.3.3 ng PhIP MeIQx mu thc phm giàu protein lip bin nhi cao 39 T QU 40 3.1 Kt qu xây dng LC/MS/MS 40 3.1.1 Kt qu khu kin chy LC 3.1.2 Kt qu khu kin chy khi ph 48 3.1.3 Kt qu th Kt qu nh hiu sut thu hi c lý mu 3.2 Kt qu kho sát thói quen s dng thc phm giàu protein lipid ti D Trch ng Du (Hà Nam) ly mu thc phm 3.2.1 Kt qu kho sát thói quen s dng thc phm giàu protein lipid ti D Trch ng Du (Hà Nam) 53 3.2.2 Kt qu ly mu thc phm 61 KT LUN VÀ KIN 63 TÀI LIU THAM KHO 65 PH LC Đặng Thùy Linh CA170374 Luận văn tốt nghiệp GVHD: PGS.TS Nguyễn Thị Minh Tú DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Ký hiu ch vit tt Ting Anh Ting Vit ACN Acetonitrile Acetonitrile AαC 2-amino-9H-pyrido [2,3-b] indole 2-amino-9H-pyrido [2,3-b] indole DiMeIQ 2-amino 4,8-Dimethylimidazo[4,5-f] 2-amino quinoxaline 4,8-Dimethylimidazo[4,5-f] quinoxaline HCAs Hecterocylic amines Amin d vòng HPLC High Performance Liquid Sc ký lng cao áp hiu Chromatography IQ Imidazoquinoline Imidazoquinoline IARC International Agency for Research on Cancel c t LC Liquid Chromatography Sc ký lng MeIQ 2-amino-3,4-dimetyl-imidazo [4,5-b] 2-amino-3,4-dimetyl- quinolin imidazo [4,5-b] quinolin 2-amino-3,4-dimetyl-imidazo[4,5-f] 2-amino-3,4-dimetyl- quinoxaline imidazo[4,5-f] quinoxaline MS Mass Spectrometry i nd Not detected Không phát hin PhIP 2-amino-1-Metyl-6-phenylimidazo 2-amino-1-Metyl-6- [4,5-b] pyridin phenylimidazo [4,5-b] MeIQx pyridine SPE Solid Phase Extraction Tách chit pha rn Đặng Thùy Linh CA170374 Luận văn tốt nghiệp GVHD: PGS.TS Nguyễn Thị Minh Tú DANH MỤC BẢNG STT Tên bng S trang Bng 1.1: N ca PhIP mt s thc 10 Bng 1.2: N ca MeIQx mt s th Bng 1.3: S ng ca nhi thi gian n thành PHIP MeIQx[19] Bng 1.4: N PhIP MeIQx thc c Bng 1.5: N PhIP MeIQx tht lc ch Bng 1.6: N PhIP MeIQx c ch Bng 1.7: N Bng 2.1: Danh sách hóa cht s dng Bng 2.2: Bng khu kin dung môi Bng 2.3: Bng kho sát t dòng Bng 2.4: Bng kho sát ng ca n axit f ng Bng 2.5: Chun b dung dch chun có n Bng 3.1: Kt qu kho sát ng ca t dòng Bng 3.2: Kt qu kho sát n axit formic Bng 3.3: Kt qu khu kin chy khi ph Bng 3.4: Kt qu thu hi c 10 ppb Bng 3.5: Kt qu thu hi c 20 ppb Bng 3.6: Kt qu thu hi c 50ppb Bng 3.7: Kt qu lng chun HCAs có s dng n Bng 3.8: ng chun h s 12 Bng 9: kt qu kh lp li c Bng 3.10: Kt qu nh gii hn LOD LOQ Bng 3.11: Danh sách loi thc phm Bng 3.12: Kt qu phân tích hàm ng PhIP MeIQx s mu thc phm 52 53 61 10 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 Đặng Thùy Linh CA170374 13 15 16 17 18 30 32 32 32 36 44 47 49 49 50 50 51 52 62 Luận văn tốt nghiệp GVHD: PGS.TS Nguyễn Thị Minh Tú DANH MỤC HÌNH VẼ STT S trang Tên hình v Hình 1.1: Công thc cu to ca mt s cht cha IQ[7] Hình 1.2: Cơng thc cu to ca Trp-P-2 Glu-P-2[7] Hình 1.3: Cơng thc cu to ca PhIP[6] Hình 1.4: Cơng thc cu to ca MeIQx[18] 11 q trình phân tích LCQ-MS 24 Hình 2.1 x lý mu thc phm 35 Hình 2.2: Quy trình ly mu thc phm[25] 38 Hình 3.1 Kt qu kho sát ng cu kin dun 40 Hình 3.2: Kt qu kho sát ng cu kin dun 41 10 Hình 3.3: Kt qu kho sát ng cu kin dun 42 11 Hình 3.4: Kt qu kho sát ng cu kin dun 43 12 Hình 3.5: Kt qu kho sát t dịng 44 13 Hình 3.6: S kho sát tc dịng 0,1ml/phút 45 14 Hình 3.7: S kho sát t dịng 0,15ml/phút 45 15 Hình 3.8: S kho sát t dịng 0,2ml/phút 46 16 Hình 3.9: S kho sát t dịng 0,25ml/phút 46 17 Hình 3.10: Kt qu kho sát n axit formic 47 18 ng chun PhIP s dng ni chun 51 19 ng chun MeIQx s dng ni chun 51 20 21 Hì h 13 T l i tiê th tht l t Hình 3.14: Tn sut s dng tht ln rán 22 Hình 3.15: Tn sut s dng tht lng 23 Hình 3.16: T l s i tiêu th tht bị mi l 56 24 Hình 3.17: T l s i tiêu th tht gia cm mi l 57 25 Hình 3.18: Tn sut s dng tht gia cm rán Đặng Thùy Linh CA170374 i l 54 55 55 57 Luận văn tốt nghiệp GVHD: PGS.TS Nguyễn Thị Minh Tú 26 Hình 3.19: Tn sut s dng tht gia cng 27 Hình 3.20: T l s i tiêu th c ngt mi 59 28 Hình 3.21: Tn sut s dc ngt rán 29 Hình 3.22: T l s i tiêu th c mn mi 60 30 Hình 3.23: Tn sut s dc mn rán Đặng Thùy Linh CA170374 58 59 60