Chuyên đề: AMIN CHUYÊN ĐỀ: AMIN A LÝ THUYẾT: I Khái niệm phân loại: I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN Khái niệm: Amin hợp chất hữu tạo nhiều nguyên tử hiđro phân tử amoniac nhiều gốc hiđrocacbon Ví dụ: Phân loại: Amin phân loại theo hai cách thông dụng nhất: a Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo, amin dị vịng Ví dụ: b Theo bậc amin: Bậc amin: số nguyên tử H phân tử NH3 bị thay gốc hiđrocacbon Theo đó, amin phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc Ví dụ: Danh pháp a Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : Tên gốc hiđrocacbon + amin (viết liền, khoảng trống) b Cách gọi tên theo danh pháp thay : ankan + vị trí + amin - Amin bậc một: Tên hiđrocacbon + số vị trí nhóm NH2 + amin (so sánh với tên thay ancol?) Amin bậc hai, bậc ba coi dẫn xuất H nguyên tử N amin bậc - Amin bậc hai: N-tên gốc hiđrocacbon + tên hiđrocacbon + amin - Amin bậc ba (đối xứng): N,N-tên gốc hiđrocacbon + tên hiđrocacbon + amin Ví dụ: CH3NH2 : metylamin; metanamin CH3CH2CH2NH2 : propylamin; propan-1-amin (CH3)2NH, CH3NHCH3: đimetylamin, N-metylmetanamin (CH3)3N, (CH3)2NCH3 : trimetylamin, N,N-đimetylmetanamin C6H5NH2: phenylamin, benzenamin, (anilin) c Bảng gọi tên số amin theo hai cách gọi tên: Hợp chất Tên gốc – chức Tên thay CH3–NH2 metylamin metanamin CH3–CH(NH2)–CH3 isopropylamin propan-2-amin CH3– NH–C2H5 etylmetylamin N-metyletanamin CH3–CH(CH3)–CH2–NH2 isobutylamin 2-metylpropan-1-amin CH3–CH2–CH(NH2)–CH3 sec-butylamin butan-2-amin (CH3)3C–NH2 tert-butylamin 2-metylpropan-2-amin CH3–NH–CH2–CH2–CH3 metylpropylamin N-metylpropan-1-amin CH3–NH–CH(CH3)2 isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin C2H5–NH–C2H5 đietylamin N-etyletanamin (CH3)2N–C2H5 etylđimetylamin N,N-đimetyletanamin C6H5–NH2 phenylamin benzenaminanilin (Anilin) Chú ý: - Tên nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ a, b, c… - Với amin bậc 3, chọn mạch dài chứa N làm mạch chính, N có số vị trí nhỏ Đặt nguyên tử N trước nhóm amin - Khi nhóm –NH2 đóng vai trị nhóm gọi nhóm amino Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic) Gv: Nguyễn Quế Sơn – THPT Chu Văn An – TP Sầm Sơn Chuyên đề: AMIN Gv: Nguyễn Quế Sơn – THPT Chu Văn An – TP Sầm Sơn Chuyên đề: AMIN Gv: Nguyễn Quế Sơn – THPT Chu Văn An – TP Sầm Sơn Chuyên đề: AMIN Gv: Nguyễn Quế Sơn – THPT Chu Văn An – TP Sầm Sơn Chuyên đề: AMIN Đồng phân: Amin no, đơn chức mạch hở: CnH2n + 3N, k = (n 1) Các loại đồng phân: Amin no, đơn chức bậc (-NH2), bậc hai (-NH-) bậc ba (-N-) Amin no, hai chức, mạch hở: CnH2n + 4N2, k = Amin no, t chức, mạch hở: CnH2n + + tNt, k = Amin đơn chức, có vịng benzen: CnH2n - 5N, k = (n 6) Amin CxHyNt (y 2x + + t) Nhận xét: + Nếu t số lẻ số nguyên tử H số lẻ, phân tử khối amin M số lẻ + Nếu t số chẵn số nguyên tử H số chẵn, phân tử khối amin M số chẵn Amin có loại đồng phân: - Đồng phân mạch cacbon Gv: Nguyễn Quế Sơn – THPT Chu Văn An – TP Sầm Sơn - Đồng phân vị trí nhóm chức - Đồng phân bậc amin Chuyên đề: AMIN II Tính chất vật lí: - Các amin (metylamin, etylamin, đimetylamin, trimetylamin), chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan nước, amin đồng đẳng cao chất lỏng rắn, amin độc - Anilin chất lỏng, nhiệt độ sơi: 184oC, khơng màu, độc, tan nước, tan ancol benzen III CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ Cấu trúc phân tử amoniac amin Cấu tạo phân tử amoniac amin - Trên nguyên tử nitơ có cặp electron tự nên amoniac amin dễ dàng nhận proton Vì amoniac amin có tính bazơ Đặc điểm cấu tạo phân tử anilin - Do gốc phenyl (C6H5–) hút cặp electron tự nitơ phía mình, chuyển dịch electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chiều mũi tên cong) làm cho mật độ electron nguyên tử nitơ giảm đi, khả nhận proton giảm Kết làm cho tính bazơ anilin yếu (khơng làm xanh quỳ tím, khơng làm hồng phenolphtalein) - Nhóm amino (NH2) làm tăng khả Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng hiệu ứng +C) Phản ứng xảy vị trí ortho para nhóm NH2 đẩy electron vào làm mật độ electron vị trí tăng lên So sánh lực bazơ: a Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ amin: - Mật độ electron nguyên tử N: mật độ cao, lực bazơ mạnh ngược lại - Hiệu ứng không gian: gốc R cồng kềnh nhiều gốc R làm cho tính bazơ giảm đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon Ví dụ tính bazơ (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2 b Phương pháp: Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ Ví dụ: p-NO2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2 IV Tính chất hóa học: Tính bazơ: - Dung dịch metylamin nhiều đồng đẳng có khả làm xanh giấy quỳ tím làm hồng phenolphtalein kết hợp với proton mạnh amoniac - Anilin amin thơm tan nước Dung dịch chúng không làm đổi màu quỳ tím phenolphtalein Gv: Nguyễn Quế Sơn – THPT Chu Văn An – TP Sầm Sơn Chuyên đề: AMIN So sánh lực bazơ: CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 Phản ứng nhân thơm anilin: Anilin tác dụng với dung dịch nước brom Br Br + 3Br2 (dd) + 3HBr (2,4,6-tribromanilin) Br hoặc: C6H5NH2 + 3Br2 (dung dịch) C6H2Br3NH2 (trắng) + 3HBr Sơ đồ phản ứng đốt cháy amin - Amin no, đơn chức, mạch hở: CnH2n + 3N CnH2n + 3N + O2 nCO2 + (n + 1,5)H2O + N2 ; Chú ý: Đốt cháy amin no, đơn chức, mạch hở, n H 2O - n CO2 = 1,5 n amin ! (xem trang 22 (T3-tr56 8-CĐ-13)) - Amin no, hai chức, mạch hở: CnH2n + 4N2 CnH2n + 4N2 + O2 nCO2 + (n + 2)H2O + N2 - Amin no, t chức, mạch hở: CnH2n+2+ tNt (xem trang 22 (T1-tr87-17.KB-2010)) t CnH2n + 3N + O2 nCO2 + (n + + 0,5t)H2O + N2 * Ứng dụng anilin (SGK12-NC-tr60) Anilin nguyên liệu quan trọng công nghiệp phẩm nhuộm, polime (nhựa anilin - fomanđehit), dược phẩm - Vì phần lớn amin ứng dụng nhiều để làm chất trung gian điều chế chất khác có nhiều ứng dụng quan trọng acid amin, phẩm nhuộm, chất lưu hoá cao su có số có hoạt tính sinh học Ví dụ: Một số vitamin: ví dụ thiamine chloride (1 dạng B1, pyridoxine vit B6) - Amphetamine kích thích thần kinh trung ương, tăng huyết áp mạch gây nghiện - Chloropheniramine thành phần thuốc trị cảm cúm - Chlorodiazeppoxide có tác dụng an thần - Novocain demerol-khá tiếng liên quan đến chết michael jackson, dc thuốc gây mê giảm đau Gv: Nguyễn Quế Sơn – THPT Chu Văn An – TP Sầm Sơn Gv: Nguyễn Quế Sơn – THPT Chu Văn An – TP Sầm Sơn Gv: Nguyễn Quế Sơn – THPT Chu Văn An – TP Sầm Sơn SƠ ĐỒ TƯ DUY CỦA AMIN