xây dựng bài tập về tính chất vật lí của các hợp chất hidrocacbon

Hơi khác với bài tập hóa vô cơ ,bài tập hóa hữu cơ ngoài các bài tập về tính cha át hóa học chiếm đa phần thì còn có một phần nhỏ các bài tập về tính chất vật lí như bài tập về nhiệt độ

LỜI CẢM ƠN

Được sự phân công của trường Đại học Quy Nhơn dưới sự hướng dẫn nhiệt tình của tiến sĩ NGUYỄN THỊ VIỆT NGA – giảng viên bộ môn hóa hữu cơ – đã tạo những điều kiện tốt nhất cho tôi có thể hoàn thành được đề tài nghiên cứu , tôi xin chân thành cảm ơn sự chỉ bảo tận tình của cô Việt Nga

Trong quá trình thực tập nhà trường đã tạo điều kiện cho tôi được thực hiên đề tài của mình tại trường trung học phổ thông HÀ HUY TẬP -Nha Trang- Khánh Hòa Với sự giúp đỡ nhiệt tình của các thầy cô giáo dạy môn hóa tại trường phổ thông đã giúp tôi học tập được những kinh nghiệm đứng lớp rất quý báu ,đồng thời trường cũng đã tạo những điều kiện thực tế để tôi có thể lấy những số liệu thực tế phục vụ cho đề tài nghiên cứu của mình Tôi xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu và quý thầy cô trường trung học phổ thông Hà Huy Tập –Nha Trang-Khánh Hòa

Trong quá trình thực hiện đề tài ,mặc dù đã có nhiều cố gắng nhưng do còn thiếu kinh nghiệm trong việc nghiên cứu nên không sao tránh khỏi những thiếu sót, rất mong nhận được sự góp ý của quý thầy cô và các bạn để cho đề tài được hoàn chỉnh hơn

    

Phần một LỜI MỞ ĐẦU

Hóa học là một ngành khoa học nghiên cứu các chất và sự chuyển hóa của chúng

và là một trong những lĩnh vực của khoa học tự nhiên

Từ thời xa xưa con người đã biết chế tạo ra một số sản phẩm hóa học để sử dụng

trong đời sống,chẳng hạn đã sáng chế ra thủy tinh,gốm,một số dược phẩm,thuốc

nhuộm… tuy nhiên chỉ mới cách đây mấy trăm năm,hóa học mới hình thành như

một khoa học thực sự và phát triển mạnh mẽ

Cùng với sự tiến bộ vượt bậc của khoa học kỹ thuật nói chung ,ngày nay hóa học đã trở thành một lĩnh vực khoa học cực kì rộng lớn và phong phú,bao gồm nhiều

ngành khoa học có quan hệ mật thiết với nhau

Để thuận tiện cho việc nghiên cứu các chất người ta đã chia hóa học ra thành

nhiều chuyên ngành chuyên sâu như:hóa vô cơ,hóa hữu cơ ,hóa lý ,hóa phân tích,

hóa dầu mỏ … Trong phạm vi trường phổ thông học sinh bước đầu làm quen với

bộ môn hóa học,các em được học các nguyên tố ,các chất đơn giản làm nền tảng

có thể đi sâu hơn vào chuyên ngành hóa ở các bậc học cao hơn Vì thế ở trường

phổ thông học sinh tiếp xúc với bộ môn hóa học chủ yếu qua việc học hai chuyên ngành chính là hóa vô cơ và hóa hữu cơ Cũng như những môn tự nhiên khác ,bộ

môn hóa học đòi hỏi học sinh phải nắm vững lý thuyết để làm bài tập Thông qua việc làm bài tập sẽ giúp học sinh vận dụng kiến thức vào thực tiễn sản xuất ,qua

đó giúp học sinh phát triển tư duy ,sáng tạo Thông qua đó ,giáo dục cho học sinh các tư tưởng đạo đức cũng như đức tính kiên nhẫn,tính trung thực ,tính chính xác

và tính khoa học

I LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI

Trong khuôn khổ ở trường phổ thông học sinh chỉ mới làm quen với bộ môn hóa

học nên việc vận dụng lý thuyết đã học để làm bài tập gây cho học sinh không ít khó khăn đặc biệt hầu hết học sinh đều rất sợ làm bài tập hóa hữu cơ

Theo như chương trình SGK ở trường phổ thông,chương trình hóa hữu cơ chiếm khoảng 1/3 toàn bộ nội dung hóa học ở trường phổ thông,học sinh được học vào khoảng cuối học kì 1 của năm lớp 11 và đầu năm lớp 12 Tuy thời lượng học hóa hữu

cơ ít hơn nhưng trong các đề thi tốt nghiệp hay các kì thi tuyển sinh phần kiến thức và bài tập hữu cơ chiếm hơn 1/3 số điểm trong các đề thi

Hơi khác với bài tập hóa vô cơ ,bài tập hóa hữu cơ ngoài các bài tập về tính cha át hóa học chiếm đa phần thì còn có một phần nhỏ các bài tập về tính chất vật lí như bài tập về nhiệt độ sôi,nhiệt độ nóng chảy ,khối lượng riêng… Tuy dạng bài tập về tính chất vật lí chiếm số lượng không nhiều nhưng nếu bỏ qua chúng thì sẽ có ảnh hưởng lớn đến kết quả thi môn hóa học và khi nắm vững được các kiến thức về tính chất vật lí sẽ giúp người học giải thích được rất nhiều hiện tượng lí thú xảy ra xung quanh, điều này sẽ giúp cho học sinh có thêm nhiều hứng thú trong việc học môn hóa học

Tục ngữ Việt Nam có câu :”Chưa học bò chớ lo học chạy” có nghĩa là muốn nắm bắt được những cái phức tạp phải bắt đầu từ những cái đơn giản trước Bước đầu làm quen với hóa hữu cơ học sinh sẽ được học từ các hợp chất hidrocacbon đơn giản rồi tới các hợp chất hidrocacbon phức tạp hơn Muốn hiểu được tính chất hóa học của các chất đầu tiên học sinh cần phải nắm vững đặc điểm cấu tạo của chất đó mà đặc điểm cấu tạo của chất được quyết định bởi tính chất vật lí của chất đó Do đó việc nắm vững tính chất vật lí của các hợp chất hữu cơ đơn giản là điều hết sức quan trọng Tuy nhiên có một thực tế phũ phàng là các dạng bài tập về tính chất vật lí rất ít và thầy cô ở trường phổ thông hầu như cũng ít quan tâm đến các dạng bài tập này Vì thế mặc dù trong các đề thi dạng bài tập về tính chất vật lí của hidrocacbon thường dễ nhưng đa phần học sinh đều không giải quyết được

Đứng trước thực tế này cùng với sự hướng dẫn nhiệt tình của giảng viên Nguyễn Thị Việt Nga –khoa hóa học-trường đại học Quy Nhơn , tôi đã quyết định chọn đề tài:”XÂY DỰNG BÀI TẬP VỀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ CỦA CÁC HỢP CHẤT HIDROCACBON”

Thông qua đề tài này sẽ giúp tôi củng cố ,hệ thống hóa kiến thức ,tìm hiểu và nghiên cứu sâu hơn về tính chất vật lí của các hợp chất hidrocacbon Qua đó xây dựng một số bài tập về tính chất vật lí của các hidrocacbon nhằm phục vụ tốt hơn cho công tác giảng dạy sau này của tôi

II.MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU

Một vấn đề thực tế là đa phần các bài tập về tính chất vật lí của hdrocacbon thường dễ nhưng khi giải các bài tập loại này học sinh thường không biết dựa trên cơ sở nào để tìm ra câu trả lời Kết quả là dù bài tập dễ nhưng học sinh vẫn cho là khó và thường làm sai kết quả Do vậy việc tôi xây dựng bài tập về tính chất vật lí của các hợp chất hidrocacbon nhằm những mục đích sau:

-Giúp học sinh biết cách vận dụng cơ sở lí thuyết để phân tích đề bài ,đưa ra cách suy luận đúng để tìm ra lời giải đáp chính xác cho bài toán

-Giúp học sinh làm quen với các dạng bài tập về tính chất vật lí của các hidrocacbon

-Phát triển tư duy logic của học sinh,giúp học sinh phát triển trí lực của bản thân -Đánh giá kết quả học tập của học sinh

-Xây dựng hệ thống bài tập về tính chất vật lí của các hợp chất hidrocacbon để phục vụ cho công tác giảng dạy sau này

III.PHẠM VI NGHIÊN CỨU

1 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU

Sách giáo khoa hóa học lớp 11-phần hóa hữu cơ

2 KHÁCH THỂ NGHIÊN CỨU

Tập thể lớp 11B5,11B6–trường trung học phổ thông Hà Huy Tập-Nha Khánh Hòa

Trang-IV.PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

Trong đề tài này tôi có sử dụng một số phương pháp nghiên cứu tiêu biểu sau:

-Phương pháp nghiên cứu

-Phương pháp điều tra

-Phương pháp sử dụng bài tập

-Phương pháp sưu tầm tài liệu

Phần hai NỘI DUNG

Chương I CƠ SỞ LÝ THUYẾT

A.ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

nằm ở tâm của tứ diện mà 4 đỉnh là các nguyên tử H hoặc C với độ dài liên kết C-C bằng 154pm,liên kết C-H bằng 109 pm, các góc hóa trị CCC, CCH, HCH đều gần bằng nhau và bằng 109,5o Bán kính Vanđe Van của Csp3 bằng 170pm,của H bằng 120pm

Mô hình không gian của phân tử CH4 và C2H6

Ankan chủ yếu có đồng phân cấu tạo không có đồng phân hình học

2 XICLOANKAN

Là hidrocacbon no mạch vòng có CTPT chung là CnH2n (n≥3)

Nếu n=3 thì CCC=60O ,vòng kém bền nhất

Nếu n≥5 thì CCC=109,5O Vòng 6 cạnh thường bền nhất

Có 2 loại xicloankan: monoxicloankan và polixicloankan

CTPT CnH2n (n≥2)

Hai nguyên tử C mang liên kết đôi của anken ở trạng thái lai hóa sp2 liên kết σ giữa chúng được hình thành nhờ sự xen phủ trục của 2 obitan lai hóa sp2 liên kết π giữa chúng được hình thành do sự xen phủ bên của 2 obitan p thuần khiết

Hai nguyên tử C liên kết đôi và 4 nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm cùng trên một mặt phẳng gọi là mặt phẳng phân tử Mặt phẳng chứa obitan π và trục liên kết C-C vuông góc với mặt phẳng phân tử được gọi là mặt phẳng π Các góc hóa trị Csp2 của anken khác chút ít so với 120o

Do các obitan π phân bố cả ở 4 phía của trục liên kết C-C nên mật độ e- π ở liên kết

ba được phân bố đối xứng tỏa tròn xung quanh trục liên kết Độ dài liên kết C≡C là 120pm ngắn hơn nhiều so với liên kết C-C (154pm) và liên kết đôi C=C(133pm)

Là những hidrocacbon không no thường có công thức chung là (C5H8)n (n≥2)

Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở hay mạch vòng và có chứa các liên đôi C=C

CH

Hình 1: Sự hình thành liên kết trong phân tử etilen

B.MỐI QUAN HỆ GIỮA ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Vì các hidrocacbon đơn giản không chứa các nhóm chức có khả năng tạo liên kết hidro (OH, NH 2 …) nên các hidrocacbon nay thường có nhiệt độ sôi thấp.

Gốc ankyl càng lớn thì tính kỵ nước càng cao.

I.HIDROCACBON NO

a Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy

( Phụ thuộc vào liên kết Vande Walls, liên kết hidro, hình dạng và kích thước phân tử)

-trong phân tử ankan chỉ có các liên kết σ không phân cực(hoặc gần như không phân cực) nên toàn bộ phân phân tử cũng không phân cực Giữa các phân tử ankan chỉ có lực tương tác Valde Walls rất yếu Vì vậy từ metan tới butan là những chất khí ở nhiệt độ thường Khi mạch C tăng lên lực hút ValdeWalls cũng mạnh thêm đủ để làm cho các ankan từ C5 đến C19 ở thể lỏng và từ C20 trở lên ở thể rắn

 Quy luật :phân tử khối của ankan (cũng như các hợp chất hữu cơ khác ) càng lớn

thì nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy càng cao.

Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của các ankan đồng phân khác nhau rất rõ rệt và

phụ thuộc vào sự phân nhánh tức là hình dạng phân tử của chúng Nhũng đồng hơn

so với các đồng phân có hình dạng kém gọn gàng Vì độ phân nhánh càng cao thì tính đối xứng càng cao làm giảm mức độ tiếp xúc và lực hút giữa các phân tử nên t o

nc tăng và t o

s giảm.

b.Khối lượng riêng và tính tan

-Các ankan dù lỏng hay rắn đều nhẹ hơn nước Khối lượng riêng của ankan tăng theo số nguyên tử C trong phân tử với tốc độ chậm dần:C10 H22 có d=0,730g/ml , C20H42 có d=0,778 g/ml , C30H62 có d=0,779 g/ml

 Quy luật chung về tính tan :các chất có cấu trúc tương tự nhau, có lực tương tác

giữa các phân tử tương đồng thì hòa tan được vào nhau.

Giải thích về tính tan của ankan :các ankan thuộc loại hợp chất không phân cực ,

dầu mỡ cũng là những chất không phân cực Lực tương tác giữa các phân tử ankan và giữa các phân tử dầu mỡ tương tự nhau, đều do liên kết Vanđe Walls mà chủ yếu là tương tác khuếch tán Vì thế ankan tan được trong dầu mỡ và cũng hòa tan tốt dầu mỡ , người ta nói ankan có tính lipophin(ưa dầu mỡ)

Nước thuộc loại hợp chất phân cực mạnh Lực giữa các phân tử nước được đảm bảo chủ yếu bởi tương tác lưỡng cực- lưỡng cực và liên kết hidro liên phân tử Vì thế các ankan đều không tan trong nước Khi cho ankan vào trong nước , nó tách thành pha riêng nằm ở trên pha nước (do tỉ khối nhỏ hơn) Vì thế người ta nói ankan không có tính hidrophin(ưa nước) mà có tính hidrophobic(kị nước)

-Các xicloankan nhìn chung đều nhẹ hơn nước và nặng hơn các ankan có cùng số nguyên tử C do khoảng cách trung bình giữa các phân tử xicloankan nhỏ hơn so với ankan

-Tính tan của xicloankan tương tự tính tan của ankan Tính tan của xicloankan thuộc loại lipophin (ưa dầu mỡ) và hidrophobic(kị nước) , chúng hòa tan các hợp chất mạch vòng tốt hơn so với các ankan

II.HIDROCACBON KHÔNG NO

1 ANKEN

- Anken có một số tính chất vật lí gần với ankan tương ứng như trạng thái vật lí( từ C2H4 đến C4H8 ở thể khí, từ C5H10 trở lên ở thể lỏng …), to nc và t o s (tăng dần theo phân tử khối) , tỉ khối (nhỏ hơn 1 và tăng dần theo phân tử khối)

-Tuy nhiên so với ankan thì ank-1-en có to nc và t o s hơi thấp hơn còn tỉ khối thì cao hơn -to nc , t o s , tỉ khối của anken đều thấp hơn so với xicloanken(do xicloanken có kích thước gọn gàng , tính đối xứng cao tăng mức độ tiếp xúc ,tăng lực hút phân tử)

-Các trans-anken nóng chảy ở nhiệt độ cao hơn nhưng lại sôi ở nhiệt độ thấp hơn đồng phân cis do đồng phân trans có tính đối xứng cao hơn đồng phân cisdễ sắp xếp chặt khíttăng lực hút giữa các phân tử.

-Các anken là những hợp chất không màu

2 ANKIN

-to s,t o nc và tỉ khối của các ankin không khác nhiều lắm so với các ankan và anken tương ứng , các thông số này của ankin cũng biến thiên một cách tuần tự theo phân tử khố tương tự như ankan và anken

Nhìn chung ankin chứa nối ba ở phía trong mạch C có to s cao hơn và tỉ khối lớn hơn so với ankin đồng phân chứa nối ba ở đầu mạch

-Tính tan:các ankin hầu như không tan trong nước , tan tốt trong các dung môi hữu cơ

ít phân cực

III.HIDROCACBON THƠM

-Benzen và các đồng đẳng có 1,2,3 nhóm thế R nhỏ thường ở trạng thái lỏng,không màu, có mùi thơm dễ chịu nhưng lại gây độc cho cơ thể Chúng dễ bay hơi nên dễ bắt lửa, cháy với ngọn lửa sáng , khói đen do có nhiều muội than

-Không tan trong nước , tan trong các hidrocacbon khác và nhiều dung môi hữu cơ đồng thời chính chúng cũng là dung môi hòa tan nhiều chất khác Chẳng hạn benzen hòa tan brom, iot, lưu huỳnh, cao su , chất béo…

-Nhiệt độ sôi của benzen và các đồng đẳng tăng theo phân tử khối như ở các dãy hidrocacbon khác

-Nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc nhiều vào tính đối xứng của phân tử : phân tử có tính đối xứng càng cao thì to nc càng cao.

Chương II BÀI TẬP

A.BÀI TẬP TỰ LUẬN

I BÀI TẬP CÓ LỜI GIẢI

Bài1 Hãy cho biết cơ sở để so sánh nhiệt độ sôi(điểm sôi) giữa các hợp chất

hidrocacbon(hidrocacbon no, hidrocacbon không no ,hidrocacbon thơm)

Gợi ý : Như đã biết, nhiệt độ sôi của một chất là nhiệt độ tại đó áp suất hơi của

chất bằng áp suất khí quyển trên bề mặt chất lỏng Do đó nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào các yếu tố sau:

+ Áp suất khí quyển khi quyển trên bề mặt chất lỏng : áp suất càng thấp thì nhiệt độ

sôi càng thấp (khi so sánh nhiệt độ sôi chỉ xét ở cùng 1 giá trị áp suất bên ngoài, chẳng hạn áp suất khí quyển 1atm).

+ Khối lượng phân tử của chất :vì khối lượng phân tử của chất càng lớn thì chất càng khó bay hơi , áp suất hơi riêng phần của chất trên bề mặt càng khó đạt tới giá trị áp suất khí quyển , nhiệt độ sôi càng cao.

+ Các yếu tố khác: lực hút Vanđe Walls , sự phân cực của phân tử, diện tích bề mặt của phân tử…

Bài 2 Hãy giải thích sự tăng dần nhiệt độ sôi của:

a.pentan(36oC) < hexan(69oC) < heptan (98oC) < octan (126oC )

b.xiclopropan (-33oC ) < xiclobutan (13oC ) <xiclopentan (49oC) < xiclohexan(81o)

Gợi ý :vì nhiệt độ sôi của các hidrocacbon no phụ thuộc vào lực liên kết Vanđe

Walls, mà lực này phụ thuộc vào khối lượng phân tử Khi KLPT càng lớn thì lực liên kết càng tăng nên nhiệt độ sôi càng cao

Bài 3* Hãy điền các giá trị nhiệt độ sau : 80ºC ,136ºC , 152ºC , 159ºC cho các chất sau đây : benzen , etylbenzen, propylbenzen, isopropylbenzen Giải thích tại sao có sự sắp xếp như vậy

Gợi ý :

Giải thích: -xét propylbenzen và isopropylbenzen

Vì gốc iosopropyl là mạch phân nhánh còn gốc propyl là mạch thẳng nên isopropylbenzen có hình dạng gọn gàng hơn so với propylbenzen có cấu tạo mạch thẳng → diện tích tiếp xúc giữa các phân tử isopropylbenzen nhỏ hơn so với diện tích tiếp xúc giữa các phân tử propylbenzen → lực liên kết Vanđevan giữa các phân tử isopropylbenzen yếu hơn so với lực liên kết giữa các phân tử propylbenzen → tº s (isopropylbenzen ) < tº s ( propylbenzen ).

-đối với các chất không có sự tạo liên kết hidro liên phân tử thì nhiệt độ sôi phụ thuộc vào lực liên kết Vandevan mà lực này phụ thuộc vào KLPT Khi KLPT tăng thì lực liên kết tăng Mà ta có M benzen < M etylbenzen < M isopropylbenzen

→ tº s (benzen) < tº s (etylbenzen ) < tº s (isopropylbenzen ) <tº s (propylbenzen ).

Bài 4.Cho hỗn hợp các ankan sau : pentan (sôi ở 36ºC ),heptan (sôi ở 98ºC ) , octan (sôi ở 126ºC) ,nonan (sôi ở 151ºC) có thể tách các chất trên ra khỏi nhau được không? Vì sao?

Gợi ý : có thể tách riêng các chất trên ra khỏi hỗn hợp bằng phương pháp chưng

cất Vì các chất trên sôi ở những nhiệt độ sôi khác nhau nên dựa vào nhiệt độ sôi của từng chất để tách chúng ra khỏi nhau Chất nào có nhiệt độ sôi thấp hơn sẽ được tách

ra trước.

Bài 5 Dựa vào tính chất vật lí hãy tách benzen ra khỏi hỗn hợp với toluen ,stiren

Gợi ý :dựa vào nhiệt độ sôi khác nhau của 3 chất tên để tách chúng ra khỏi nhau

bằng phương pháp chưng cất phân đoạn Khi đó ta sẽ thu riêng được benzen(sôi ở 80ºC), toluen(sôi ở 111ºC), stiren (sôi ở 145ºC).

Bài 6* Biết rằng thành phần chủ yếu của xăng dầu là hidrocacbon

a.Vì sao các chi tiết máy hoặc đồ dùng bị bẩn dầu mỡ người ta hay dùng xăng dầu hoặc dầu hỏa để lau rửa?

b.Vì sao các tàu chở dầu khi bị tai nạn thường gây ra thảm họa cho một vùng biển rất rộng?

Gợi ý :a.vì dầu mỡ là hỗn hợp hidrocacbon là những chất hầu như không phân cực

dễ bị hòa tan trong dung môi xăng cũng là hỗn hợp hidrocacbon

b.vì xăng dầu là hỗn hợp các hidrocacbon nên thường nhẹ hơn nước và không tan được trong nước Vì lí do này đã làm cho xăng dầu bị loang ra tiếp xúc với không khí nhiều hơn nên dễ cháy lớn và cháy lan rộng.

Bài 7 Giải thích các hiện tượng sau:

a Heptan không tan trong axit sunfuric loãng

b Benzen tan tốt trong hexan

Gợi ý : a.vì heptan là hợp chất không phân cực còn axit sunfuric loãng là dung môi

phân cực.

b.vì benzen và hexan đều là những hợp chất không phân cực.

Bài 8 Cho nhiệt độ sôi của các đồng phân của pentan như sau:

pentan

t o s =36 o C t o s = 28 o C t o s =9 O C

Hãy vẽ công thức cấu tạo thu gọn nhất của 2,2,3,3-tetrametylbutan, 2-metylheptan,

octan Từ đó cho biết nhiệt độ sôi của chúng là những đại lượng nào trong số các đại lượng sau (ở 1atm) :106OC, 116OC , 126OC

Giải thích: đối với các ankan là đồng phân của nhau, khi mạch C càng phân nhánh thì

nhiệt độ sôi càng giảm.

Bài 9* Hãy so sánh nhiệt độ sôi , nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng của các

monoxicloankan với các ankan tương ứng Giải thích

Gợi ý -Giống nhau: khi số nguyên tử C tăng thì nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy ,

khối lượng riêng tăng.

-Khác nhau :cùng số nguyên tử C ,các monoxicloankan có nhiệt độ sôi

,nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng lớn hơn các ankan tương ứng Vì các monoxicloankan có cấu tạo dạng vòng có tính đối xứng cao hơn so với ankan nên diện tích tiếp xúc giũa các monoxicloankan lớn hơn các ankanlực liên kết giữa các phân tử monoxicloankan lớn hơn nên chúng có nhiệt độ sôi cao hơn.

Bài 10 Hãy dự đoán trạng thái khí ,lỏng, hay rắn , tính tan của oximen và limonen

Làm thế nào để tách lấy chúng từ thực vật

Gợi ý :Do trong phân tử oximen và limonen có 10 nguyên tử C nên ở điều kiện

thường chúng đều tồn tại ở trạng thái lỏng, ít tan trong nước ,tan nhiều trong một số dung môi hữu cơ

Để lấy chúng từ thực vật có thể dùng phương pháp chưng cất lôi cuốn với hơi nước.

Bài 11 Sắp xếp các hợp chất sau theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi Giải thich

A (CH 3 ) 4 C B (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 ) 2 C CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3

Gợi ý : A<B<C vì ankan càng phân nhánh thì diện tích tiếp xúc giữa các

phân tử càng nhỏ hơn so với các ankan mạch thẳnglực liên kết giữa các ankan phân nhánh nhỏ hơn lực liên kết giữa các ankan mạch thẳngnhiệt độ sôi giảm.

Bài 12 So sánh nhiệt độ sôi , nhiệt độ nóng chảy giữa đồng phân cis và đồng phân

trans của But-2-en

Bài 13 Cho các hợp chất sau đây ,chất nào có nhiệt đọ sôi cao nhất và chất nào có

nhiệt độ sôi thấp nhất? Giải thích

A CH3CH2CH2CH2CH2CH3

B CH3CH2CH2CH(CH3)2

C CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

D CH3CH(CH3)CH(CH3)2

Gợi ý : A có nhiệt độ sôi cao nhất vì A có cấu tạo mạch thẳng nên có diện tích bề

mặt phân tử lớn nhất  diện tích tiếp xúc lớn nhất lực liên kết Vande Van lớn nhất.

D có nhiệt độ sôi thấp nhất vì D là ankan phân nhánh có nhiều nhánh nhất nên diện tích bề mặt phân tử nhỏ nhất  diện tích tiếp xúc nhỏ nhất  lực liên kết VandeVan nhỏ nhất.

Bài 14 a) Ba đồng phân C5H12 có nhiệt độ sôi lần lượt là 9,5OC ; 28OC; 36OC.Hãy cho biết cấu tạo mỗi đồng phân tương ứng với các nhiệt độ sôi trên Giải thích

b) Sắp xếp 3 đồng phân trên theo thứ tự độ bền tăng dần ở nhiệt độ phòng Giải thích

Gợi ý a) n-pentan CH3 CH 2 CH 2 CH 3 (t o

s = 36 o C) Iso-pentan (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 (t o

s =28 o C) Neopentan C(CH 3 ) 4 (t o

s =9,5 o C)

Vì n-pentan có cấu tạo mạch thẳng nên có diện tích tiếp xúc bề mặt phân tử lớn

nhấtlực liên kết VandeVan mạnh nhất nên chất này có nhiệt độ sôi cao nhất Còn iso-pentan có cấu tạo phân nhánh, nên giữa 2 phân tử điểm tiếp xúc rất ít, do đó lực hút VandeVan yếu hơn nên chất này có nhiệt độ sôi thấp hơn n-pentan Đặc biệt neo- pentan có nhiều nhánh nhất nên diện tích tiếp xúc bề mặt phân tử nhỏ nhất nên chất này có nhiệt độ sôi thấp nhất.

b) tính bền tăng nhanh khi sự phân nhánh tăng do đó độ bền :

n-pentan < iso-pentan < neo-pentan

Bài 15 Chất nào dễ hóa lỏng nhất? Giải thích

CH4 , F2 ,C2H2, NH3

Gợi ý : NH3 dễ hóa lỏng nhất Vì phân tử NH 3 có sự tạo thành liên kết hidro liên phân tử với phân tử nước, hơn nữa N cũng có độ âm điện lớn Còn CH 4 , F 2 ,C 2 H 2

không có sự tạo liên kết hidro liên phân tử và phân tử lại kém phân cực.

Bài 16 Cho đồ thị biểu diễn sự phụ thuộc của nhiệt độ sơi của các ankan khơng phân nhánh vào số nguyên tử C trong ankan như sau

Hãy cho biết nhiệt độ sôi của các ankan mạch không phân nhánh biến đổi như thế nào khi số nguyên tử C tăng lên? Giải thích

Gợi ý : nhiệt độ sôi của các ankan không phân nhánh tăng theo số nguyên tử C Vì

các ankan không phân nhánh có diện tích tiếp xúc lớn nên lực liên kết VandeVan lớn Mà lực này phụ thuộc vào KLPT của chất Khi KLPT tăng thì lực liên kết giữa các phân tử tăng nên nhiệt độ sôi cũng tăng

Bài 17 Giải thích tại sao khí etilen dễ bị hóa lỏng hơn khí metan?

Gợi ý : dựa vào sự phân cực của các chất để giải thích Chất khí nào phân cực hơn

thì

dễ hóa lỏng hơn

Bài 18 Nêu hiện tượng và giải thích khi chombenzen vào 1 cốc đựng nước?

Gợi ý : Benzen không tan trong nước và cốc nước bị phân thành 2 lớp :benzen nằm ở

lớp trên và nước nằm ở lớp đưới.

Vì benzen là phân tử không phân cực còn nước là phân tử phân cực và bezen nhẹ hơn nước

Bài 19 Tại sao người ta ứng dụng naphtalen để làm thuốc chống gián?

Gợi ý : Vì benzen có tính thăng hoa ở ngay nhiệt độ thường

Bài 20 Vì sao CF4 và hexan có cùng khối lượng phân tử , đều không phân cực nhưng CF4 sôi ở nhiệt độ thấp hơn so với hexan ?

Gợi ý : CF4 có cấu trúc cầu , diện tích bề mặt tiếp xúc nhỏ hơn so với hexan có cấu trúc mạch thẳng Do đó lực liên kết Vande Van giữa các phân tử CF4 yếu hơn nhiều

so với lực liên kết giữa các phân tử hexan nên CF4 có nhiệt độ sôi thấp hơn

Bài 21* Một trong những ứng dụng của axetilen là làm nhiên liệu trong đèn xì để hàn và cắt kim loại Hãy giải thích tại sao người ta không dùng etan thay cho axetilen , mặc dù nhiệt đốt cháy ở cùng điều kiện của etan (1562 kJ /mol) cao hơn của axetilen ( 1302 kJ/mol)?

Gợi ý : C2 H 2 +2,5 O 2 2CO 2 + H 2 O

C 2 H 6 +3,5 O 2 2CO 2 + 3H 2 O

Đốt 1 mol C 2 H 6 tạo ra 3 mol H 2 O trong khi đó đốt 1 mol C 2 H 2 chỉ tạo ra 1 mol H 2 O Nhiệt lượng tiêu hao (làm bay hơi nước) khi đốt C 2 H6 gấp 3 lần C 2 H 2 Vì vậy nhiệt độ ngọn lửa C 2 H 2 cao hơn nhiệt độ ngọn lửa C 2 H 6

Bài 22* Sắp xếp theo thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi ,nhiệt độ nóng chảy của các chất

sau đây Giải thích

t o

to

Bài 23* Sắp xếp theo thứ tự tăng dần khối lượng riêng của các chất sau và giải

thích tại sao?

A o-Xilen

B m-Xilen

C p-Xilen

Gợi ý : Khối lượng riêng C<B<A Dựa vào công thức tính d=m/V và cấu tạo của

các chất để giải thích

Bài 24 Sắp xếp theo thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của các chất

Bài 25 Hắc ín là sản phẩm của quá trình chưng cất dầu mỏ, thường dùng làm nhựa trải đường Nếu bị hắc ín dính vào quần áo , người ta phải dùng xăng hoặc dầu hỏa để tẩy mà không dùng nước Hãy giải thích tại sao?

Gợi ý : Hắc ín là hỗn hợp các hidrocacbon , ít tan trong dung môi phân cực như

nước , tan nhiều trong dung môi không phân cực như xăng, dầu hỏa…

II.BÀI TẬP TỰ GIẢI

Bài 26 Viết các công thức cấu trúc của các anken sau : propen , trans-but-2-en , but-2-en, trans-hex-2-en, cis-hex-2-en Sắp xếp các chất trên theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng

cis-Bài 27* Tại sao ở điều kiện thường các anken từ C2 đến C4 đều là chất khí, các anken từ C5 trở lên là chất lỏng

Bài 28 Giải thích tại sao trong vận chuyển axetilen người ta không dùng bình thép chứa axetilen hóa lỏng mà hòa tan nó trong axeton dưới áp suất 12 đến 15 atm

Bài 29 a) Dựa vào tính chất nào của tecpen để ứng dụng làm dược phẩm và pha chế hương liệu?

b) Giải thích tại sao khi hòa tan dầu gió(thành phần chủ yếu là menthol và methyl salicylate ) vào trong nước nó không tan và nổi lên trên mặt nước thành từng váng.

Bài 30 So sánh nhiệt độ sôi của các chất sau đây : buta-1,3-ddien, isopren , but-1-en , hexa-1,3,5 –trien

Bài 31 Viết các dạng đồng phân của stinben ( C6H5-CH=CH-C6H5 ) Từ đó so sánh nhiệt độ sôi , nhiệt độ nóng chảy của các đồng phân đó

Bài 32 * a) Viết các đồng phân của aren có công thức phân tử là C8H10 Từ đó so sánh nhiệt độ sôi , nhiệt độ nóng chảy của các đồng phân đó

b) Làm thế nào để tách benzen (sôi ở 80oC) khỏi hỗn hợp với m-xilen (sôi

Bài 34 Hãy cho biết trong từng cặp chất sau đây, chất nào có nhiệt độ sôi cao hơn Giải thích tại sao?

a) CH3(CH2)4CH3 và CH3C(CH3)2CH2CH3

b) But-1-in và Pent-1-in

c) hex-1-in và hex-2-in

d) etylbenzen , toluen , p-xilen

Bài 35 Ankan tan tốt trong các dung môi hữu cơ như benzen , hexan hay tan tốt trong nước Hãy giải thích

Bài 36 Điền những từ còn thiếu vào dấu ( … ) trong các câu sau đây:

a) Phân tử metan …… trong nước

b) Benzen ….hơn nước, ….trong nước nhưng….trong dung môi hữu cơ

c) Đồng phân cis-anken có nhiệt độ sôi….nhưng có nhiệt độ nóng chảy … hơn đồng phân trans-anken

Bài 37 So sánh nhiệt độ sôi của anken với ankan và monoxicloankan có cùng số nguyên tử C Hãy giải thích

Bài 38 Khi đốt cháy nhiên liệu nếu có nhiều hạt cacbon được tạo thành trong quá trình cháy thì do những hạt đó bị nung nóng mạnh và phát sáng nên ngọn lửa của nhiên liệu có độ sáng càng cao Vì vậy trong thành phần hóa học của nhiên liệu nếu

hàm lượng cacbon càng lớn thì ngọn lửa của nhiên liệu càng sáng Từ quy luật đó hãy

so sánh độ sáng của các ngọn lửa sau: hidro, metan, axetilen.

Bài 39 Nêu trạng thái tồn tại của ankan có từ 1 nguyên tử C đến 20 nguyên tử C ở điều kiện thường? Giải thích

Bài 40 Sắp xếp các chất sau đây theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy Hãy giải thích tại sao

isopropan,n-a) Hãy sắp xếp các chất trên theo thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi Giải thích

b) Vẽ đồ thị biểu diễn sự phụ thuộc của nhiệt độ sôi của các chất trên

Bài 42 a) Viết các đồng phân của anken có CTPT là C4H8

b) Sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các đồng phân trên Giải thích

Bài 43 Cho các chất sau đây:

a) Có nhận xét gì về mối quan hệ giữa các chất trên?

b) Sắp xếp theo thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi của các chất trên Giải thích

c) Từ câu (b) hãy rút ra quy luật chung về sự biến đổi nhiệt độ sôi của ankan

Bài 44 Biết rằng thành phần chủ yếu của xăng dầu là hidrocacbon

a) Vì sao xăng dầu phải được chứa trong các bình chứa chuyên dụng và phải bảo quản ở những kho riêng?

b) Vì sao khi bị cháy xăng dầu không nên dùng nước để dập đám cháy ?

Bài 45 Cho các chất sau đây: phenol ,benzen , toluen, etylbenzen, o-xilen, p-xilen

a) Trong các chất trên chất nào tan được trong nước Vì sao?

b) Sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất trên Giải thích

Bài 46 a) Cho biết trạng thái vật lí của các chất sau đây: benzen , toluen ,stiren , naphtalen

b) Các chất trên có tan được trong các dung môi sau không? Giải thích.

Bài 47* Cho các chất sau đây:

a) Sắp xếp các chất trên theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi Giải thích

b) Cho biết khả năng hòa tan trong nước của các chất trên Giải thích

Bài 48 Hãy gọi tên và sắp xếp các chất sau theo thứ tự giảm dần nhiệt độ sôi Giải thích ngắn gọn sự sắp xếp đó

a) Viết các phương trình phản ứng xảy ra và xác định các chất A , B, C

b) Các chất A,B,C có tan được trong H2O không? Giải thích

c) Sắp xếp theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất A,B,C giải thích