Tiểu Luận Xây dựng bài tập về tính chất vật lý của các hợp chất dẫn xuất halogen-ancol-phenol(hóa học lớp 11-T

II.Mục đích nghiên cứu: Trong bộ môn hóa học ở trường phổ thông,phần tính chất vật lý của các chất vốn không được chú trọng,làm học sinh hiểu biết về trạng thái,màu sắc, độ tan…của các

Lời cảm ơn

Tôi xin chân thành cảm ơn cô giáo Nguyễn Thị Việt Nga

đã tận tình giúp đỡ và trực tiếp hướng dẫn tôi hoàn thành

đề tài nghiên cứu khoa học này.Đồng thời tôi xin cảm ơn các bạn trong lớp đã có những ý kiến bổ sung, đóng góp xác đáng để đề tài hoàn thành được tốt hơn

Quy Nhơn ,ngày 20 tháng 3 năm 2009

Sinh viên: Nguyễn Thanh Cường.

Lời nói đầu:

Hóa học là ngành khoa học chuyên cứu về các chất và sự chuyển hóa

giữa chúng, là một trong những ngành khoa học quan trọng của khoa

học tự nhiên.Cùng với sự vượt bậc của khoa học kỹ thuật,ngày nay

hóa học đã trở thành một lĩnh vực khoa học vô cùng rộng lớn và

phong phú.Ngành khoa học đã tham gia vào mọi mặt của đời sống xã

hội.Bộ môn hóa học ở trường phổ thông giúp các em học sinh biết và

nắm vững các nguyên lý về lý thuyết chủ đạo

I.Lý do chọn đề tài:

Trong chương trình hóa học phổ thông thì phần tính chất hóa học là được chú trọng

và đề cập nhiều nhất.Trong khi đó phần tính chất vật lý cũng không kém phần quan trọng,nó giúp các em học sinh hiểu biết hơn về các hiện tượng xảy ra trong tự nhiên và trong cuộc sống hằng ngày nhưng lại rất ít được mọi người chú trọng và bài tập hóa học

ở phổ thông về tính chất vật lý cũng ít được đề cập đến.Do đó trong bộ môn hóa học ở trường phổ thông cần tăng cường các dạng bài tập về tính chất vật lý của các chất là điều cần thiết

Nhận thấy đây là đề tài hay và bổ ích nên tôi quyết định chọn đề tài nghiên cứu này nhằm tìm ra một số hướng dạy học tích cực giúp học sinh có cái nhìn tổng quát hơn,hiểu được ứng dụng của nó và giúp các em có được hướng hoạt động tích cực cho chính bản thân mình

Thông qua việc giải bài tập loại này giúp các em học sinh phổ thông tập vận dụng kiến thức hóa học vào thực tiễn cuộc sống sản xuất, và qua đó giúp học sinh phát triển

tư duy sáng tạo,giúp học sinh vận dụng kiến thức đã tiếp thu được qua các bài tập thành kiến thức của mình

Tuy nhiên trong thời gian ngắn không thể nghiên cứu hết được nên tôi xin chọn đề

tài nghiên cứu của mình là: Xây dựng bài tập về tính chất vật lý của các hợp chất dẫn

xuất halogen-ancol-phenol(hóa học lớp 11-THPT).

Trong quá trình thực hiện đề tài,vì thời gian nghiên cứu còn hạn hẹp nên chưa nói hết được những yêu cầu rộng hơn của đề tài nên còn nhiều thiếu sót.Mong được sự góp

ý của các thầy cô để đề tài này có thể ứng dụng trong thực tế giúp học sinh chúng ta có những hướng nhìn nhận bộ môn này một cách tổng quát và toàn diện hơn

II.Mục đích nghiên cứu:

Trong bộ môn hóa học ở trường phổ thông,phần tính chất vật lý của các chất vốn không được chú trọng,làm học sinh hiểu biết về trạng thái,màu sắc, độ tan…của các chất một cách mơ hồ.Trong khi đó phần tính chất vật lý rất có nhiều ứng dụng trong thực tế,ví dụ như: dựa vào sự khác nhau về độ tan mà có thể chiết các chất ra khỏi

nhau,hoặc dựa vào nhiệt độ sôi có thể điều chế các chất bằng cách chưng cất…Ngoài ra,nó giúp ta giải thích được các hiện tượng xảy ra trong đời sống.Đề tài này mong muốn các em học sinh có được cách nhìn tổng quát hơn về bộ môn hóa học,giúp học sinh hình thành một số kỹ năng dự đoán,giải thích hiện tượng xảy ra

III.Phương pháp nghiên cứu:

Trong đề tài này tôi đã sử dụng một số phương pháp như sau:

-Phương pháp nghiên cứu lý thuyết

-Phương pháp sưu tầm tài liệu

PHẦN II : NỘI DUNG

CHƯƠNG I : CƠ SỞ LÝ THUYẾT

I.Cấu tạo:

1)Dẫn xuất halogen:

Khi thay thế 1 hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bằng các

nguyên tử halogen (Hal: F,Cl,Br,I) ta được dẫn xuất halogen

Dựa vào đặc điểm cấu tạo của phân tử,có thể chia dẫn xuất halogen thành nhiều loại khác nhau:

-Theo cấu tạo của gốc hidrocacbon: dẫn xuất halogen no, dẫn xuất halogen không

no, dẫn xuất halogen thơm

-Theo số lượng nguyên tử halogen trong phân tử: dẫn xuất monohalogen, dẫn xuất đihalogen, dẫn xuất trihalogen và dẫn xuất polihalogen

-Dựa vào bản chất của các nguyên tử halogen: Florua, clorua, bromua,iođua

-Dựa vào bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen:dẫn xuất

halogen bậc 1, dẫn xuất halogen bậc 2, dẫn xuất halogen bậc 3

2)Ancol:

Khi thay thế nguyên tử hidro của nguyên tử cacbon no trong phân tử hidrocacbon bằng nhóm hidroxi sẽ cho ancol

Tuỳ theo số nhóm hidroxi trong phân tử ta có: monoancol, điol,poliol

3)Phenol:

Khi thay thế nguyên tử hidro trong nhân benzen bằng nhóm hidroxi thì sẽ thu được phenol

Tuỳ theo số nhóm hidroxi trong phân tử, ta có:monophenol, điphenol và poliphenol

II.Mối quan hệ giữa cấu tạo với tính chất vật lý:

1)Dẫn xuất halogen:

Tính chất vật lý của dẫn xuất halogen phụ thuộc vào thành phần và cấu tạo của gốc hidrocacbon cũng như bản chất và số lượng các nguyên tử halogen có mặt trong phân tử

a)Trạng thái:

Các ankyl halogen thấp( CH3Cl,CH3Br,C2H5Cl….) là các chất khí.Metyl iodua,etyl bromua và phần lớn các ankyl halogenua khác là những chất lỏng.Một số p- đihalogen thơm và các dẫn xuất thế halogen nhiều lần là những chất rắn

b)Nhiệt độ sôi:

So với hidrocacbon có cùng bộ khung cacbon, các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn và có độ phân cực cũng lớn hơn nên các dẫn xuất halogen có nhiệt độ sôi cao hơn hidrocacbon tương ứng

Các dẫn xuất có cùng khung cacbon thì điểm sôi và khối

lượng riêng tăng dần từ dẫn xuất Flo đến dẫn xuất iot

Floro < cloro < bromo < iodo

Các dẫn xuất halogen có cùng số nguyên tử cacbon và chứa cùng 1 halogen thì điểm sôi giảm dần từ bậc 1 đến bậc 3 do lực hút vandevan giảm

c) Độ tan:

Các dẫn xuất halogen có liên kết cộng hoá trị nên hầu như không tan trong nước nhưng lại tan dễ dàng trong các dung môi hữu cơ như C6H6, C6H5CH3,CH3OCH3

Một số dẫn xuất halogen cũng là những dung môi h ữu cơ rất thông dụng

(CHCl3,CCl4….)

2)Ancol:

Vì chứa nhóm OH trong phân tử nên ancol là hợp chất phân cực, nguyên tử oxi có độ

âm điện lớn hơn nguyên tử cacbon nên liên kết C-O phân cực về phía oxi

a)Trạng thái:

Ba chất đầu dãy đồng đẳng là những chất lỏng linh động,có mùi dễ chịu.T ừ C4 đến

C11 là những chất lỏng sánh có mùi khó chịu, từ C12 trở lên là những chất rắn giống như parafin

b)Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi:

Các đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thấp hơn các đồng phân mạch thẳng.Ancol có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn ankan tương ứng.Sở dĩ các ancol có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao là vì giữa các phân tử ancol tồn tại liên kết hidro liên phân tử

c) Độ tan:

Độ hoà tan của các ancol trong nước giảm dần theo sự tăng số nguyên tử

cacbon.Thực chất chỉ có ba chất đầu của dãy đồng đẳng tan vô hạn trong nước Các ancol thấp có khả năng tan hoàn toàn trong nước là do chúng tạo liên kết hidro với nước

3)Phenol:

Các phenol là những chất rắn ở nhiệt độ thường,trừ m-crezol

Phenol đơn giản nhất là C6H5OH nóng chảy ở 430C, sôi ở 1820C.Các phenol đều có nhiệt độ sôi cao

Do có nhóm OH nên phenol có thể tạo liên kết hidro và tạo liên kết hidro với nước,

vì vậy phenol có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn dẫn xuất aryl halogenua có phân tử khối tương đương

Tuy tạo được liên kết hidro với nước,song đa số phenol ít tan trong nước

Các đồng phân meta và para của nitrophenol có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân

octo.Vì đồng phân meta và đồng phân para có khả năng tạo liên kết hidro liên phân tử, còn đồng phân octo có liên kết hidro nội phân tử

CH Ư ƠNG II: B ÀI T ẬP

I.Bài tập tự luận:

Câu 1: So sánh nhiệt độ sôi của C2H5OH và CH3OCH3

Giải:

H trong (-OH) của rượu linh động hơn các nguyên tử H trong (CH3OCH3).Rượu

C2H5OH có thể tạo được liên kết hidro liên phân tử với chính nó, còn CH3OCH3 thì không

….O-H.…O-H….O-H…

| | |

C2H5 C2H5 C2H5

Bởi vậy nhiệt độ sôi của C2H5OH lớn hơn nhiệt độ sôi của CH3OCH3

Câu 2:

a)Viết các kiểu liên kết hidro trong hỗn hợp rượu etylic và phenol.Kiểu liên kết nào bền vững nhất?

b)So sánh độ tan trong nước và nhiệt độ sôi của: C2H5OH , C3H7OH , C2H5OC2H5

Giải:

a) Có 4 kiểu:

Kiểu 1: O-H….O-H Kiểu 2: H-O….H-O

| | | |

C2H5 C2H5 C6H5 C6H

Kiểu 3: O-H….O-H Kiểu 4: O-H….O-H

| | | |

C2H5 C6H5 C6H5 C2H5

Kiểu 4 bền vững nhất vì nguyên tử H trong nhóm OH của phenol có tính axit lớn hơn rượu, còn nguyên tử oxi trong nhóm OH của rượu có mật độ electron lớn hơn nguyên tử oxi trong phenol

b) - Độ tan trong nước được sắp xếp theo thứ tự:

C2H5OH > C3H7OH > C2H5OC2H5

Giải thích: C2H5OH và C3H7OH có liên kết hidro với nước còn C2H5OC2H5 không

có liên kết hidro với nước do đó C2H5OC2H5 có độ tan bé nhất

Khi mạch cacbon tăng thì tính kị nước của gốc R tăng lên nên tinh tan giảm do đó

C3H7OH có độ tan bé hơn C2H5OH

-Nhiệt độ sôi:

C3H7OH > C2H5OH > C2H5OC2H5

Giải thích: Giữa các phân tử rượu có liên kết hidro còn C2H5OC2H5 không có liên kết hidro nên nhiệt độ sôi của rượu cao hơn

Cùng dãy đồng đẳng M(C3H7OH) > M(C2H5OH) nên nhiệt độ sôi của C3H7OH lớn hơn nhiệt độ sôi của C2H5OH

Câu 3: Nêu tính chất vật lý của rượu?

Giải:

Rượu sôi ở nhiệt độ cao và tan nhiều trong nước

-Rượu có nhiệt độ càng cao khi khối lượng phân tử càng lớn,và giữa các phân tử rượu tạo được mối liên kết hidro liên phân tử

-Rượu tan nhiều trong nước vì giữa các phân tử rượu và phân tử nước có mối liên kết hidro liên phân tử.Rượu có M càng lớn càng khó tan vì gốc R kị nước

II.Bài tập trắc nghiệm:

Câu 1: Cho các hợp chất C2H5X ( với X :F,Cl,Br,I ) nhiệt độ sôi tăng dần theo thứ tự

là:

A I > Br > Cl > F

B F > Cl > Br > I

C Cl > Br > I > F

D Br > I > Cl > F

Câu 2: Chọn phát biểu đúng :

A Nhiệt độ sôi của ancol etylic cao hơn ancol metylic và thấp hơn ancol propylic

B Để so sánh nhiệt độ sôi của các ancol ta phải dựa vào liên kết hydro

C Ancol metylic ở trạng thái khí

D Ancol dễ tan trong nước.

Câu 3: ancol etylic tan trong nước vì :

B Tạo được liên kết hidro với nước

C Điện li thành ion

D Cho được liên kết hidro với ancol

Câu 4: Nhiệt độ sôi của các chất sau đây được xếp theo thứ tự :

A C2H5Cl > C2H5OH > CH3-O-CH3

B CH3-O-CH3 > C2H5OH > C2H5Cl

C C2H5OH > C2H5Cl > CH3-O-CH3

D C2H5OH > CH3-O-CH3 > C2H5Cl

A CH3OCH3 B C2H5OH.

C H2O D C3H8

Câu 6: Phát biểu nào sau đây sai :

A Ancol có nhiệt độ sôi cao bất thường vì ancol có liên kết hidro với nước.

B Phenol có tính axit là do ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm –OH

C Phenol là chất rắn màu trắng,độc và rất ít tan trong nước lạnh.

D Phenol và ancol thơm đều có chứa hidro linh động.

Câu 7: Trong các chất C2H6 , CH3-OH , CH3-Cl và CH4 , chất có nhiệt độ sôi cao nhất

là …

A C2H6 B CH3-OH C CH3-Cl D CH4

Câu 8: Trong dãy đồng đẳng của rượu đơn chức no, khi mạch cacbon tăng, nói chung:

A.Độ sôi tăng, khả năng tan trong nước tăng

B.Độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm.

C.Độ sôi giảm, khả năng tan trong nước tăng.

D.Độ sôi giảm, khả năng tan trong nước giảm

Câu 9:Cho các chất C2H5Cl (I); C2H5OH (II);CH3OC2H5 (III) ; C3H7OH(IV)

Trật tự tăng dần nhiệt độ sôi các (trái sang phải) như sau :

A (I), (II), (III), (IV)

B (II), (I), (III), (IV)

C (I), (III),(II), (IV)

D (IV), (I), (III), (II)

Câu 10 :Trong các câu sau đây, câu nào không đúng:

A Phenol cũng có liên kết hidro liên phân tử

B Phenol có liên kết hidro với nước

C Nhiệt độ sôi của phenol thấp hơn nhiệt độ sôi của etyl benzen

D Phenol ít tan trong nước lạnh.

Câu 11: Câu nào sau đây không đúng?

A Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng

B Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxi hoá một phần nên có màu hồng

C Phenol dễ tan trong nước lạnh

D Phenol rất độc, gây bỏng nặng đối với da

Câu 12: Xét các liên kết hidro có trong các đồng phân F – C6H4 – OH

O H F

F

O H

H

F

F

Liên kết kiểu nào làm tăng nhiệt độ sôi của F – C6H4 – OH cao hơn:

A (1) B (2), (3) C.(3) D (1), (4)

Câu 13: Chọn cụm từ đúng nhất để điền vào chổ trống sau:

Nhiệt độ sôi của rượu cao hơn hẳn nhiệt độ sôi của ankan tương ứng là vì giữa các phân tử rượu tồn tại………

A.Liên kết cộng hóa trị B.Liên kết hidro

C.Liên kết phối trí D.Liên kết ion

Câu 14: Cho các chất sau: C3H8(A);C3H7Cl (B); C3H7OH (C).Chiều tăng dần nhiệt độ

sôi của A,B,C là:

A A<B<C C B<A<C

B B<C<A D A<C<B

Câu 15: Trong số các tính chất vật lý sau,tính chất nào là tính chất của phenol:

A.Ít tan trong nước lạnh B Rất độc

C.Tinh thể không màu D A,B,C đều đúng.

Câu 16: Ở điều kiện thường, metanol là chất lỏng mặc dù khối lượng phân tử của nó

không lớn, đó là do:

A Các phân tử metanol tạo được liên kết hidro liên phân tử.

B Trong thành phần của metanol có oxi

C Độ tan lớn của metanol trong nước

D Sự phân ly của rượu

Câu 17: Trong dãy đồng đẳng rượu no đơn chức, khi mạch cacbon tăng, nói chung:

A Nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước tăng

B Nhiệt độ sôi tăng, khả năng tan trong nước giảm.

C Nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước tăng

D Nhiệt độ sôi giảm, khả năng tan trong nước giảm

A Phân tử rượu phân cực mạnh.

B Cấu trúc phân tử rượu bền vững hơn

C Rượu etylic tạo liên kết hidro với nước

D Rượu etylic tạo được liên kết hidro liên phân tử.

Câu 19: Chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?

A Rượu etylic B Rượu n-propylic.

C Etylmetyl ete D Etylclorua

Câu 20: Trong các tính chất sau, tính chất nào không phải của phenol?

(1) Chất rắn; (2) Màu nâu; (3) Rất độc; (4) Nóng chảy ở nhiệt độ cao ; (5)Tan nhiều trong nước nóng ;

A 1, 3 B 2, 4 C 3, 5 D 2, 4, 5

Câu 21: Rượu etylic tan nhiều trong nước là do:

A Rượu etylic là chất điện ly

B Rượu etylic có khối lượng phân tử nhỏ

C Rượu etylic tạo liên kết hiđro với nước

D Rượu etyliccó kích thước nhỏ

Câu 22: Rượu etylic có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với các ankan và dẫn suất halogen

có khối lượng xấp xỉ với nó vì:

A Trong các hợp chất đã nêu, chỉ có rượu etylic cho phản ứng với Na

B Trong các hợp chất đã nêu, chỉ có rượu etylic tạo được liên kết hiđro với nước

C Trong các hợp chất đã nêu, chỉ có rượu etylic có khả năng loại nước tạo olefin

D Trong các hợp chất đã nêu, chỉ có rượu etylic có khả năng liên kết hiđro liên

phân tử

Câu 23: Ở điều kiện thường CH3OH là chất lỏng mặc dù khối lượng phân tử không lớn

là do:

A Trong cấu tạo của phân tử CH3OH có nguyên tử hiđro linh động

B Tạo thành liên hợp các phân tử do giữa các phân tử CH3OH có liên kết hiđro

C Do trong thành phần phân tử có nguyên tử O

D Do CH3OH có tạo thành liên kết hiđro với nước

Câu 24: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi cao nhất?

A/ CH3-O-CH3 B/ C2H5OH C/ CH3CH3 D/ H2O

Câu 25: Rượu etylic có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với ankan và các dẫn xuất

halogen có khối lượng phân tử xấp xỉ với nó, vì: